乙酰乙酸乙酯课件

§14羧酸衍生物Carboxylicacidderivatives§14羧酸衍生物Carboxylicacidderi1§14.1羧酸衍生物的结构和命名（F,Cl,Br,I)EsterAcidhalideAcidanhydrideAmideNitrile1结构除腈具有碳氮三键外，酯、酰卤、酸酐、酰胺与羧酸一样，都有羰基，因羰基所连得烃氧基、卤素、酰氧基和氨（胺）基的吸电子能力不同，故羰基碳所带正电荷多寡不同。§14.1羧酸衍生物的结构和命名（F,Cl,Br,I)Es21.2羧酸衍生物的结构比较结论：碳杂键都变短，酰卤、酸酐变化不明显。1.2羧酸衍生物结论：碳杂键都变短，3解释：原因有二：其一，碳的的杂化方式不同（SP2）；其二，羧酸衍生物的偶极结构。

根据键长判断,酰胺的这种偶极结构含量加多，酯次之，酸酐、酰卤最少。解释：原因有二：其一，碳的的杂化方式不同（SP2）；41.3酰胺的结构特性实验事实：3H3H1H温度升高时，该处信号转变成一个6H的单峰。结论：酰胺中C-N键具有双键的性质（有人将其称为1.5键）。1.3酰胺的结构特性实验事实：3H3H1H温度升高时，该处51.4腈的结构腈中碳为SP杂化，碳氮间为三键，与炔键相似。1.4腈的结构腈中碳为SP杂化，碳氮间为三键，与炔键相似。6乙酰乙酸乙酯课件72.1酰卤的命名:在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。2命名普通命名法：-溴丁酰溴对氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法：2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸2.1酰卤的命名:2命名普通命名法：82.2酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法：乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐2.2酸酐的命名普通命名法：92.3酯的命名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：醋酸苯甲酯

-甲基--丁内酯IUPAC命名法：乙酸苯甲酯

2-甲基-4-丁内酯2.3酯的命名普通命名法：102.4

酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；(CH3)CHCNH2

CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide

dimethylpentanamideN,N-普通命名法：异丁酰胺N,N-二甲基戊酰胺IUPAC命名法：2-甲基丙酰胺N,N-二甲基戊酰胺2.4酰胺的命名(CH3)CHCNH2112.5

腈的命名腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法：3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈2.5腈的命名普通命名法：12低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体；而当酰胺的氮上有取代基时为液体；羧酸衍生物可溶于有机溶剂；酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。§14.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质1物理性质低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；§14.2132光谱性质2光谱性质14乙酰乙酸乙酯课件15乙酰乙酸乙酯课件16§14.3酰基碳上的加成-消去反应1通式2机理离去基团§14.3酰基碳上的加成-消去反应1通式2机理离去基团17反应第一步为亲核加成，羰基碳的构型由面型转变为体型，由此可推知：羰基碳的正电性越大，其周围空间位阻越小，反应越容易进行；第二步为消去反应，即离去基团越易离去，反应越容易进行。离去基团的离去能力顺序羧酸衍生物的羰基活性顺序MorereactiveLessreactive3影响反应的因素：反应第一步为亲核加成，羰基碳的构型由面型转变184羧酸衍生物中羰基碳的反应水解醇解氨解还原与金属的反应4羧酸衍生物中羰基碳的反应水解醇解氨解还原与金属的反应19SomenucleophilicacylsubstitutionsofacidchlorideSomenucleophilicacylsubstit20§14.4

酯的水解和热解机理1-----亲核取代烷氧断键1碱性水解（皂化）---机理的提出§14.4酯的水解和热解机理1-----亲核取代烷氧断键21机理2---亲核取代酰氧断键机理2---亲核取代酰氧断键22机理3-----加成消去机理3-----加成消去23证明方法⑴动力学研究;⑵同位素跟踪；⑶手性醇的构型变化。动力学研究主要解决反应的级数问题,即对于分步反应，那步是速控步骤。同位素跟踪及手性醇的构型是否改变主要解决是酰氧断键还是烷氧断键的问题。实验事实动力学结果：水解反应速度与酯的浓度、碱的浓度成正比。证明方法⑴动力学研究;⑵同位素跟踪；⑶手性醇的构型变24同位素追踪结果：该结果表明：酯的水解为酰氧断键。手性醇的构型是否转变的实验结果：如果烷氧断键的话，手性碳应为碳正离子，进而发生消旋化，而实验结果是：手性醇的旋光纯度与酯的旋光纯度基本相等，所以，其水解为酰氧断键。同位素追踪结果：该结果表明：酯的水解为酰氧断键。手性醇的构型25同位素追踪结果：证明：酰氧断键；加成消去历程。同位素追踪结果：证明：酰氧断键；262酯的酸性水解机理：如何证明这一机理？2酯的酸性水解机理：如何证明这一机理？27乙酰乙酸乙酯课件28测定未反应酯中同位素丰度减少，证明了经历了四面体构型。测定未反应酯中同位素丰度减少，证明了经历了四面体构型。29三级醇水解的特殊机理：-----烷氧断键三级醇水解的特殊机理：-----烷氧断键303酯的热解（裂）讨论：ⅰ机理：六元环过渡态—顺式消去ⅱ在过渡态中，为重叠式构像，据此可推知烯烃的构型；3酯的热解（裂）讨论：ⅰ机理：六元环过渡态—顺式消去ⅱ31例：较稳定的构象主要产物例：较稳定主要产物32

ⅲ当α-c两侧都有β-H时，以空阻小，酸性大的β-H被消除为主要产物.ⅳ荒原酸酯的消去也是顺式消去。荒原酸酯ⅲ当α-c两侧都有β-H时，以空阻小，酸性大的β-H33ROH+CS2+NaOH黄原酸烷基黄原酸钠烷基黄原酸甲酯CH3I黄（荒）原酸制备：ROH+CS2+NaOH黄原酸烷基黄原酸钠烷34§14.5

乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用

一、乙酰乙酸乙酯

（一）制备克莱森（Claisencondensation)缩合：具有-活泼氢的酯，在碱的作用下,两分子酯相互作用，生成β-羰基酯,同时失去一分子醇的反应，分子内的相应反应称迪克曼Dieckman缩合。讨论：ⅰ§14.5乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯一、乙酰乙酸乙酯35ⅱ机理ⅱ机理36

（二）性质

1．互变异构现象乙酰乙酸乙酯课件37（1）生成的烯醇式稳定的原因1°形成共轭体系，降低了体系的内能。2°烯醇结构可形成分子内氢键（形成较稳定的六元环体系）（2）其他含活泼亚甲基化合物的互变异构体中烯醇式的含量。2．亚甲基活泼氢的性质（1）酸性

乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到两个吸电子基（羰基和酯基）的作用，α-H很活泼，具有一定的酸性，易与金属钠、乙醇钠作用形成钠盐。（1）生成的烯醇式稳定的原因38（2）钠盐的烷基化和酰基化

活泼亚甲基的烷基化（α-烷基化）：讨论：①R最好用1°，2°产量低，不能用3°和乙烯式卤代烃。②二次引入时，第二次引入的R′要比R活泼。③RX也可是卤代酸酯和卤代酮或环氧乙烷。

④用于酮、1,3-;1,4-;1,5-二氧化碳架的建造。（2）钠盐的烷基化和酰基化讨论：①R最好用1°，2°产量39活泼亚甲基的酰基化（α-酰基化）：活泼亚甲基的酰基化（α-酰基化）：403．酮式分解和酸式分解

酮式分解

乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物与稀碱作用，水解生成β-羰基酸，受热后脱羧生成甲基酮。故称为酮式分解。

酸式分解

乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在浓碱作用下，主要发生乙酰基的断裂，生成乙酸或取代乙酸，故称为酸式分解。3．酮式分解和酸式分解酮式分解乙酰乙酸乙酯41酮式分解来源于丙酮的骨架乙酰乙酸乙酯酮式分解来源于丙酮的骨架乙酰乙酸乙酯42酸式分解：酸式分解：43（三）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用用于酮；β-酮酸；1,3-;1,4-;1,5-二氧化碳架；环状碳骨架的建造。例1:以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮【拟合成分析】（三）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用用于酮；β-酮酸；1,44合成：例2:选用不超过4个碳的合适原料制备卤代烃应该是：1,4-二溴代丁烷合成：例2:选用不超过4个碳的合适原料制备卤代烃应该是45合成：合成：46乙酰乙酸乙酯课件47解释：解释：48例4:选用合适的原料制备下列结构的化合物。合成：例4:选用合适的原料制备下列结构的化合物。合成：49练习：如何利用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。练习：如何利用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。50合成1：合成1：51合成2合成252

二、丙二酸二乙酯

（一）制备1．酸性和烃基化（二）性质二、丙二酸二乙酯（一）制备1．酸性和烃基化（二）性质53乙酰乙酸乙酯课件54

2．水解脱羧丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸，丙二酸不稳定，易脱羧成为羧酸。（三）丙二酸二乙酯在有机合成的应用丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等）。具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成。2．水解脱羧55例1利用丙二酸二乙酯合成环丙基甲酸和环丁基甲酸。合成：例1利用丙二酸二乙酯合成环丙基甲酸和环丁基甲酸。合成：56合成1：合成1：572：手性？2：手性？58§14.6酰胺一、酰胺的制法

1．羧酸衍生物的氨解。2．羧酸的铵盐加热失水而得。二、酰胺的化学性质1．酸碱性酰胺的碱性很弱，接近于中性。（因氮原子上的未共用电子对与碳氧双键形成P-π共轭）。酰亚胺显弱酸性（例如，邻苯二甲酰亚胺，能与强碱的水溶液生成盐）。2．水解§14.6酰胺一、酰胺的制法59

3．脱水反应酰胺与铵盐和睛的关系如下：

4．还原反应酰胺不易被还原，在高温高压下催化氢化才还原为胺，但所得为混合物。强还原剂氢化锂铝可将其还原为胺（伯胺、仲胺、叔胺）。3．脱水反应4．还原反应60

ⅰ酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原料少一个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级或重排反应；

ⅱ机理（异氰酸酯中间体）；

讨论：5．霍夫曼（Hofmann）降级（重排）反应讨论：5．霍夫曼（Hofmann）降级（重排）反应61乙酰乙酸乙酯课件62

ⅳ霍夫曼降级反应是制备纯伯胺的好方法。

ⅲ若迁移基团是光学纯的，则构型保持不发生外消旋化；若酰胺中α-碳连有卤素、羟基或α，β-不饱和酰胺，因反应形成

的胺和烯胺不稳定，进而水解成醛或酮；

α，β-为三键的酰胺，则生成腈；α-羰基酰胺则生成羧酸；二酰胺在两个氨基相距较远时，生成二胺；如果较近时，例如丁二酰胺，则生成二氢化脲嘧啶，其进一步水解得β-氨基丙酸；芳香族酰胺或杂环酰胺的邻位有氨基或羟基时，因这些基团与异氰酸酯进行分子内亲核加成生成生成环脲或氨基甲酸内酯酯衍生物。ⅳ霍夫曼降级反应是制备纯伯胺的好方法。ⅲ若迁移基团是63练习：2写出下列转变的机理。1写出字母所代表的结构。练习：2写出下列转变的机理。1写出字母所代表的结构。64答案：21答案：2165羧酸及其衍生物习题课---------FOR应082010/06/01羧酸及其衍生物习题课---------FOR应08661完成反应1完成反应67乙酰乙酸乙酯课件682机理2机理693合成3合成704推测结构4推测结构71乙酰乙酸乙酯课件724H6H1H2H3H4.3根据下列谱图，推测其结构。HNMR4H6H1H2H3H4.3根据下列谱图，推测其结构。HNM73IRIR74乙酰乙酸乙酯课件75乙酰乙酸乙酯课件76§14羧酸衍生物Carboxylicacidderivatives§14羧酸衍生物Carboxylicacidderi77§14.1羧酸衍生物的结构和命名（F,Cl,Br,I)EsterAcidhalideAcidanhydrideAmideNitrile1结构除腈具有碳氮三键外，酯、酰卤、酸酐、酰胺与羧酸一样，都有羰基，因羰基所连得烃氧基、卤素、酰氧基和氨（胺）基的吸电子能力不同，故羰基碳所带正电荷多寡不同。§14.1羧酸衍生物的结构和命名（F,Cl,Br,I)Es781.2羧酸衍生物的结构比较结论：碳杂键都变短，酰卤、酸酐变化不明显。1.2羧酸衍生物结论：碳杂键都变短，79解释：原因有二：其一，碳的的杂化方式不同（SP2）；其二，羧酸衍生物的偶极结构。

根据键长判断,酰胺的这种偶极结构含量加多，酯次之，酸酐、酰卤最少。解释：原因有二：其一，碳的的杂化方式不同（SP2）；801.3酰胺的结构特性实验事实：3H3H1H温度升高时，该处信号转变成一个6H的单峰。结论：酰胺中C-N键具有双键的性质（有人将其称为1.5键）。1.3酰胺的结构特性实验事实：3H3H1H温度升高时，该处811.4腈的结构腈中碳为SP杂化，碳氮间为三键，与炔键相似。1.4腈的结构腈中碳为SP杂化，碳氮间为三键，与炔键相似。82乙酰乙酸乙酯课件832.1酰卤的命名:在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。2命名普通命名法：-溴丁酰溴对氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法：2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸2.1酰卤的命名:2命名普通命名法：842.2酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法：乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐2.2酸酐的命名普通命名法：852.3酯的命名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：醋酸苯甲酯

-甲基--丁内酯IUPAC命名法：乙酸苯甲酯

2-甲基-4-丁内酯2.3酯的命名普通命名法：862.4

酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；(CH3)CHCNH2

CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide

dimethylpentanamideN,N-普通命名法：异丁酰胺N,N-二甲基戊酰胺IUPAC命名法：2-甲基丙酰胺N,N-二甲基戊酰胺2.4酰胺的命名(CH3)CHCNH2872.5

腈的命名腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法：3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈2.5腈的命名普通命名法：88低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体；而当酰胺的氮上有取代基时为液体；羧酸衍生物可溶于有机溶剂；酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。§14.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质1物理性质低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；§14.2892光谱性质2光谱性质90乙酰乙酸乙酯课件91乙酰乙酸乙酯课件92§14.3酰基碳上的加成-消去反应1通式2机理离去基团§14.3酰基碳上的加成-消去反应1通式2机理离去基团93反应第一步为亲核加成，羰基碳的构型由面型转变为体型，由此可推知：羰基碳的正电性越大，其周围空间位阻越小，反应越容易进行；第二步为消去反应，即离去基团越易离去，反应越容易进行。离去基团的离去能力顺序羧酸衍生物的羰基活性顺序MorereactiveLessreactive3影响反应的因素：反应第一步为亲核加成，羰基碳的构型由面型转变944羧酸衍生物中羰基碳的反应水解醇解氨解还原与金属的反应4羧酸衍生物中羰基碳的反应水解醇解氨解还原与金属的反应95SomenucleophilicacylsubstitutionsofacidchlorideSomenucleophilicacylsubstit96§14.4

酯的水解和热解机理1-----亲核取代烷氧断键1碱性水解（皂化）---机理的提出§14.4酯的水解和热解机理1-----亲核取代烷氧断键97机理2---亲核取代酰氧断键机理2---亲核取代酰氧断键98机理3-----加成消去机理3-----加成消去99证明方法⑴动力学研究;⑵同位素跟踪；⑶手性醇的构型变化。动力学研究主要解决反应的级数问题,即对于分步反应，那步是速控步骤。同位素跟踪及手性醇的构型是否改变主要解决是酰氧断键还是烷氧断键的问题。实验事实动力学结果：水解反应速度与酯的浓度、碱的浓度成正比。证明方法⑴动力学研究;⑵同位素跟踪；⑶手性醇的构型变100同位素追踪结果：该结果表明：酯的水解为酰氧断键。手性醇的构型是否转变的实验结果：如果烷氧断键的话，手性碳应为碳正离子，进而发生消旋化，而实验结果是：手性醇的旋光纯度与酯的旋光纯度基本相等，所以，其水解为酰氧断键。同位素追踪结果：该结果表明：酯的水解为酰氧断键。手性醇的构型101同位素追踪结果：证明：酰氧断键；加成消去历程。同位素追踪结果：证明：酰氧断键；1022酯的酸性水解机理：如何证明这一机理？2酯的酸性水解机理：如何证明这一机理？103乙酰乙酸乙酯课件104测定未反应酯中同位素丰度减少，证明了经历了四面体构型。测定未反应酯中同位素丰度减少，证明了经历了四面体构型。105三级醇水解的特殊机理：-----烷氧断键三级醇水解的特殊机理：-----烷氧断键1063酯的热解（裂）讨论：ⅰ机理：六元环过渡态—顺式消去ⅱ在过渡态中，为重叠式构像，据此可推知烯烃的构型；3酯的热解（裂）讨论：ⅰ机理：六元环过渡态—顺式消去ⅱ107例：较稳定的构象主要产物例：较稳定主要产物108

ⅲ当α-c两侧都有β-H时，以空阻小，酸性大的β-H被消除为主要产物.ⅳ荒原酸酯的消去也是顺式消去。荒原酸酯ⅲ当α-c两侧都有β-H时，以空阻小，酸性大的β-H109ROH+CS2+NaOH黄原酸烷基黄原酸钠烷基黄原酸甲酯CH3I黄（荒）原酸制备：ROH+CS2+NaOH黄原酸烷基黄原酸钠烷110§14.5

乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用

一、乙酰乙酸乙酯

（一）制备克莱森（Claisencondensation)缩合：具有-活泼氢的酯，在碱的作用下,两分子酯相互作用，生成β-羰基酯,同时失去一分子醇的反应，分子内的相应反应称迪克曼Dieckman缩合。讨论：ⅰ§14.5乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯一、乙酰乙酸乙酯111ⅱ机理ⅱ机理112

（二）性质

1．互变异构现象乙酰乙酸乙酯课件113（1）生成的烯醇式稳定的原因1°形成共轭体系，降低了体系的内能。2°烯醇结构可形成分子内氢键（形成较稳定的六元环体系）（2）其他含活泼亚甲基化合物的互变异构体中烯醇式的含量。2．亚甲基活泼氢的性质（1）酸性

乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到两个吸电子基（羰基和酯基）的作用，α-H很活泼，具有一定的酸性，易与金属钠、乙醇钠作用形成钠盐。（1）生成的烯醇式稳定的原因114（2）钠盐的烷基化和酰基化

活泼亚甲基的烷基化（α-烷基化）：讨论：①R最好用1°，2°产量低，不能用3°和乙烯式卤代烃。②二次引入时，第二次引入的R′要比R活泼。③RX也可是卤代酸酯和卤代酮或环氧乙烷。

④用于酮、1,3-;1,4-;1,5-二氧化碳架的建造。（2）钠盐的烷基化和酰基化讨论：①R最好用1°，2°产量115活泼亚甲基的酰基化（α-酰基化）：活泼亚甲基的酰基化（α-酰基化）：1163．酮式分解和酸式分解

酮式分解

乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物与稀碱作用，水解生成β-羰基酸，受热后脱羧生成甲基酮。故称为酮式分解。

酸式分解

乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在浓碱作用下，主要发生乙酰基的断裂，生成乙酸或取代乙酸，故称为酸式分解。3．酮式分解和酸式分解酮式分解乙酰乙酸乙酯117酮式分解来源于丙酮的骨架乙酰乙酸乙酯酮式分解来源于丙酮的骨架乙酰乙酸乙酯118酸式分解：酸式分解：119（三）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用用于酮；β-酮酸；1,3-;1,4-;1,5-二氧化碳架；环状碳骨架的建造。例1:以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮【拟合成分析】（三）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用用于酮；β-酮酸；1,120合成：例2:选用不超过4个碳的合适原料制备卤代烃应该是：1,4-二溴代丁烷合成：例2:选用不超过4个碳的合适原料制备卤代烃应该是121合成：合成：122乙酰乙酸乙酯课件123解释：解释：124例4:选用合适的原料制备下列结构的化合物。合成：例4:选用合适的原料制备下列结构的化合物。合成：125练习：如何利用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。练习：如何利用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。126合成1：合成1：127合成2合成2128

二、丙二酸二乙酯

（一）制备1．酸性和烃基化（二）性质二、丙二酸二乙酯（一）制备1．酸性和烃基化（二）性质129乙酰乙酸乙酯课件130

2．水解脱羧丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸，丙二酸不稳定，易脱羧成为羧酸。（三）丙二酸二乙酯在有机合成的应用丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，