课时跟踪检测(三十三)合成高分子化合物有机合成与推断

课时跟踪检测(三十三)合成高分子化合物有机合成与推断1.(2013·山东高考)聚酰胺­66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni)))eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5()))eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5()))Deq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(2NaCN),\s\do5(①)))ABCE已知反应：R—CNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))R—COOHR—CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni))R—CH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为______________________。(2)D的结构简式为__________________________________________________________；①的反应类型为________。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及____________________。(4)由F和G生成H的反应方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。2．肉桂醛F(CHCHCHO)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：请回答：(1)D的结构简式为____________；(2)反应①～⑥中符合原子经济性的是________(填序号)；(3)写出有关反应的化学方程式：③________________________________________________________________________，判断有关反应的类型：⑥____________；(4)E物质的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是羧基的有________种；(5)下列关于E的说法正确的是________。a．能与银氨溶液反应b．能与金属钠反应c．1molE最多能和3mol氢气反应d．核磁共振氢谱中有6个峰3．(2012·海南高考)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为__________，化学名称是__________；(2)B的分子式为__________________；(3)②的反应方程式为_______________________________________________________；(4)①和③的反应类型分别是__________，__________；(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为________________________________________________________________________；(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有________种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式______________________。4．(2013·浙江高考)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。已知：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂_______________________________________________。(3)写出B→C的化学方程式_________________________________________________。(4)写出化合物F的结构简式_________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_______________________________________________________________(写出3种)。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓H2SO4))CH3COOCH2CH35．(2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p­xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式____________。(2)PX可发生的反应有______、______(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是________________。②D分子所含官能团是________________(填名称)。③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是____________。(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_______________________________________________________________________________________________________________。6．烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。已知：I.RBreq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(四氢呋喃)))RMgBreq\o(→,\s\up7(①),\s\do5(②H2O))RCH2CH2OHⅡ.RCHO＋R′CH2CHOeq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5()))eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(△),\s\do5()))(R、R′表示烃基或氢原子)(1)A中官能团的结构简式是_________________________________________________。(2)B→C的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________________________。(3)E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是________(填字母序号)。a．能与金属钠反应b．分子中4个碳原子一定共平面c．一定条件下，能与浓氢溴酸反应d．与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物(4)G→H涉及到的反应类型有_______________________________________________。(5)I的分子式为C4H6O2，其结构简式为_________________________________________。(6)J→K的化学方程式为__________________________________________________。(7)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：_______________________(不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构)。答案1．解析：(1)B的分子式是C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解产生Cl－，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，则两者发生缩聚反应生成H。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)稀HNO3、AgNO3溶液(4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH2→＋(2n－1)H2O2．解析：(1)水解得到苯甲醇()，苯甲醇在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成D(苯甲醛)。(2)加成反应得到一种产物，原子利用率最高，B与D的反应是两种醛的加成反应，生成羟基醛E，故符合原子经济性的是①、⑤。(3)水解得到苯甲醇：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH2OH＋NaCl。反应⑥是羟基醛失去1分子水，发生消去反应生成烯醛。(4)E的结构简式为：。符合条件的同分异构体，，两个取代基邻、间、对三种结构。(5)观察E的结构，分子内含有苯环、羟基和醛基，可以发生银镜反应，能够与金属钠反应，1molE最多能和4mol氢气反应，分子内含有7种氢原子，核磁共振氢谱中有7个峰。答案：(1)(2)①⑤(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaCl消去反应(4)3(5)a、b3．解析：从C5H8可推知其不饱和度为2，是合成天然橡胶单体，框图中还有暗示，则A为异戊二烯。分解A、B合成的产物：，则A为，B为。反应①与溴反应，且产物只增加了2个溴原子，为碳碳双键的加成反应，但经反应②后却增加了2个碳碳双键，所以反应②只能是消去反应的结果。反应③的条件有些怪，不会是加成反应，且题中提示产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，则只能是取代。还只能是在环上与酯基相连的那个碳上才符合题目要求，则C的结构简式为；这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化，反应④就简单了。(6)小题中异构体要注意立体异构，这在后面的提问中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构，因而还是注意炔类的异构。这些异构体的碳链结构为：共7种，除本身外还有6种。答案：(1)2­甲基­1,3­丁二烯(异戊二烯)(2)C5H8O2(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))＋2NaBr(4)加成反应取代反应(5)＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(ⅰNaOH),\s\do5(ⅱH＋))＋C2H5OH＋HBr(6)64．解析：根据题意，可推出A为，B为，C为，D为，E为，F为。(1)A项，1mol柳胺酚最多可与3molNaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)A→B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。答案：(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O(4)(5)、、、(任意三种即可)(6)eq\o(→,\s\up7(CH2=CH2),\s\do5(催化剂))eq\o(→,\s\up7(Cl2/光),\s\do5()),eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5())eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())5．解析：(1)对二甲苯的结构简式为。(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应，苯环上的甲基可以被氧化，且苯环能与氢气发生加成反应。(3)①根据题意，B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，可知B为；②D能发生银镜反应，含有醛基；③根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基，可知DEHP的结构简式为。(4)根据题意，F中含有苯环，有两个取代基，含有酚羟基，含有羧基，则F为CCOOHOOH，F与NaHCO3溶液发生的反应为＋NaHCO3→C＋CO2↑＋H2O答案：(1)(2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3)①②醛基③(4)＋NaHCO3→＋CO2↑＋H2O6.解析：A是CH2CH2，B是，D是CH2CHMgBr，E是CH2CHCH2CH2OH，F是CH3CH2OH，G是CH3CHO。由Ⅱ中信息可知，H是CH3CHCHCHO，I是CH3CHCHCOOH，J是CH3CHCHCOOCH3，K是。(3)E分子中有—OH，可与金属钠反应；由乙烯结构可知，E分子中有3个碳原子一定共平面；醇—OH可与HBr发生取代反应；E与CH2CHCH