《有机化学》练习题AB卷答案

《有机化学》练习题（A）参考答案

写出下列化合物的名称Z－4－异丙基－3－氯－3－庚烯8－羟基喹啉邻苯二甲酰亚胺Z－4－异丙基－3－氯－3－庚烯8－羟基喹啉邻苯二甲酰亚胺α－萘甲酸甲酯苯乙酮肟7－甲基－2－乙基二环[2.2.1]庚烷α－萘甲酸甲酯苯乙酮肟7－甲基－2－乙基二环[2.2.1]庚烷（2R，3R）－3－羟基－2－氯戊醛4－甲氧基苯磺酸α－D－葡萄糖3，3－二甲基－4-异丙基庚烷（2R，3R）－3－羟基－2－氯戊醛4－甲氧基苯磺酸α－D－葡萄糖3，3－二甲基－4-异丙基庚烷二、写出下列化合物的结构式1.对羟基偶氮苯2.烯丙基异丁基醚3.苄氯4.乙酰水杨酸（阿司匹灵）完成下列反应式比较与选择题1.比较下列化合物的酸性：（B＞A＞D＞C）A.间硝基苯酚B.对硝基苯酚C.对甲基苯酚D.苯酚比较下列化合物的碱性：（B＞A＞C＞D）A.甲胺B.二甲胺C.苯胺D.乙酰苯胺3.比较下列碳正离子的稳定性：（A＞C＞B＞D）A.(CH3)3C+B.CH3CH2CH2CH2+C.CH3CH2(CH3)CH+D.CH3CH2CH=CH4.比较下列构象的稳定性：（D＞C＞A＞B）5.比较下列化合物进行硝化反应的速度：（B＞A＞C＞D）A.对二甲苯B.间二甲苯C.对氯甲苯D.对硝基甲苯6.比较下列化合物按SN2历程进行水解反应的速度：（C＞D＞A＞B）A.2-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷C.1-氯丁烷D.2-甲基-1-氯丙烷7.比较下列化合物按E2历程进行反应的速度：（B＞A＞C）A.(CH3)2CHCH(CH3)BrB.(CH3)2CHCH2CH2BrC.(CH3)2(CH2CH3)CBr8.下列化合物或离子，具有芳香性的是：（A）9.下列化合物既可以发生碘仿反应又可以与饱和的NaHSO3溶液作用的是：（D）A.苯乙酮B.异丙醇C.3-戊酮D.2-戊酮10.在合成实验中，待干燥的物质为乙酸丁酯，请从下列备用的干燥剂中挑选你认为最合适的干燥剂（C）A.无水K2CO3B.无水CaCl2C.无水MgSO4 五、用化学方法鉴定下列各组化合物1.D-葡萄糖，D-果糖2.2-戊酮，2,4-戊二酮2-戊酮2,4-戊二酮2-戊酮2,4-戊二酮FeCl3溶液不显色显色D-葡萄糖D-果糖Br2/H2O溴水褪色溴水不褪色3.正丁醇，仲丁醇，叔丁醇4.苯胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺苯胺N-苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺兴斯堡试剂均匀溶液白色沉淀溶液分层正丁醇仲丁醇叔丁醇卢卡斯试剂加热后混浊5分钟左右混浊马上混浊5.苯甲酸，苯酚，苯甲醛，苯乙酮，苯甲醚4.由丙炔为原料合成：2-甲基-2-戊醇六、由指定原料合成下列化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）1.由乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成：3-异丙基-5-己烯-2-酮3.甲苯为原料合成：间溴甲苯七、推断结构式1.某化合物（A）的分子式为C8H14O,(A)能很快使溴水退色，还可以和苯肼反应；(A)经高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮及另一化合物（B），（B）具有酸性，与NaOI反应生成一分子碘仿及一分子丁二酸，试写出(A)、(B)的可能结构式。解：依题意可知，主要反应式如下：2.化合物A的分子式为C7H12O3,能与苯肼反应生成苯腙，能与金属钠作用放出氢气，与三氯化铁溶液发生显色反应，能使溴的四氯化碳溶液退色。将A与氢氧化钠溶液共热并酸化后得到B和异丙醇。B的分子式为C4H6O3,B加热容易发生脱羧反应，脱羧的产物C能发生碘仿反应。试写出A，B，C的结构式。解：依题意可知，主要反应式如下：3化合物A和B，分子式均为C5H10O，两者的红外光谱在1720cm-1附近都有强吸收，它们的1H-NMR谱数据如下：化合物A：δ0.9（t，3H），δ1.6（m，2H），δ2.1（s，3H），δ2.4（t，2H）化合物B：δ1.1（t，6H），δ2.5（q，4H）试推导A和B的合理结构，并标明各质子的δ值。解：依题意可知，4.化合物A的分子式为C6H12O3，红外光谱在1710cm-1处有强吸收。A用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀，与托伦斯试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀H2SO4处理，然后再与托伦斯试剂作用有银镜产生。A的1H-NMR谱数据如下：δ2.1（s，3H）δ3.2（s，6H）δ2.6（d，2H），δ4.7（t，1H），主要反应式如下：试推导A的合理结构，并标明各质子的δ值。解：依题意可知，《有机化学》练习题（B）参考答案写出下列化合物的名称二、写出下列化合物的结构式完成下列反应式四、比较与选择题1.比较下列化合物的酸性：(C>B>D>A)A.丁酸B.3-氯丁酸C.2-氯丁酸D.4-氯丁酸2.比较下列化合物的碱性：(B>D>A>C)A.苯甲胺B.氨C.苯胺D.吡啶3.比较下列自由基的稳定性：(B>C>A>D)A.CH3CH2·B.(CH3)3C·C.(CH3)2CH·D.CH34.将下列官能团的红外吸收峰频率（cm-1）由高到低排列：(C>D>B>A)A.υC=OB.υC=CC.υO-H D.υC-H5.比较下列化合物发生亲核加成反应的速度：(C>B>A>D)A.丙酮B.乙醛C.三氯乙醛D.苯乙酮6.比较下列化合物按SN1历程进行水解反应的速度：(B>A>C>D)A.2-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷C.1-氯丁烷D.1-氯丁烯7、比较下列化合物发生水解或醇解反应的速度（A>D>B>C）４8、把下列化合物的沸点由高至低排列（C>B>A>D）a.２,３－二甲基戊烷b.２－甲基己烷c.庚烷d.戊烷9下列化合物中，不具有芳香性的是（D）10下列化合物发生亲电加成反应，速度最快的是（A>B>C>D）五、用化学方法鉴定下列各组化合物1.甲酸，乙酸2.苯胺，环己胺3.环丙烷，丙烯，丙炔5.乙醛，丙醛，丙酮，丙醇，异丙醇六、由指定原料合成下列化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）1.由丙二酸二乙酯和丙烯为原料合成：CH3CH2CH2CH2COOH2.由甲苯为原料合成：3.由1,3-丁二烯为原料合成：4.由乙烯为原料合成：3-己醇七、推断结构式1.某化合物（A）的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。（B）和（C）分别与SOCl2作用后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。解：依题意可知这些化合物分别是：主要反应式如下：2.某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟，但不能起银镜反应。催化加氢则得到醇，此醇经脱水、臭氧化还原水解后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应；另一种有碘仿反应，但不能还原Fehling试剂。试推导该化合物的结构式并写出反应式。解：依题意，此化合物的结构式为：主要反应式如下：3化合物A和B，分子式均为C4H8O2，两者的红外光谱在1735cm-1附近都有强吸收，它们的1H-NMR谱数据如下：化合物A：δ1.3（t，3H），δ2.0（s，3H），δ4.1（q，2H）化合物B：δ1.2（t，3H），δ2.3（q，2H），δ3.7（s，3H），试推导A和B的合理结构,并标明各质子的δ值。解：依题意，4.化合物（A）(C9H10O)，其红外光谱表明在1690cm-1处