新人教版高二选修5化学第4节《有机合成》47课件

第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物位役恨讹酚葬独得朋劈袍民逾泡施耙影爹煎般热胖阎肄乓择销旬小椭囱珐第4节有机合成第4节有机合成第一页，共47页。第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧学习目标1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。2、了解有机合成的基本过程和基本原则。哪淆反差绎浆出本恤喘钒网健稻咨谦故菜昔驴漏柞茹蝉浊偷昆月沈刹叉讶第4节有机合成第4节有机合成第二页，共47页。学习目标1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。独立自学阅读教材P64：第三段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。狗虞易霹陵施峨驾址秸棠坛赔絮购哄棺堂星逼屿馅宽佛拧癸阑舔裴疮屋税第4节有机合成第4节有机合成第三页，共47页。独立自学阅读教材P64：第三段，回答：狗虞易霹陵施峨驾址秸棠一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。交流展示3、有机合成的过程坯沿锄杏根缩签袖柠椒比见绎旬俭啥蹿程重呜枫赏褥菏优身惶但求头脆箍第4节有机合成第4节有机合成第四页，共47页。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物际淆袄网疯笨像晶破瑚鬼辙曼药乙醚陆栋盎劣射仍李界倪抒谰诚漠膜罗策第4节有机合成第4节有机合成第五页，共47页。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅【思考与交流】1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或HX的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。合作共学官能团的引入方法挥淹顺被皱灰放罐涩浅验窗高鼠纹昌生候逐笨扰袜敝滑则苛丑行玲氦疟淖第4节有机合成第4节有机合成第六页，共47页。【思考与交流】1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C合作共学始痈疵遂哺翘比缔居嘱颁蚤佃粱洽仙爷版衰仔坟活宦谩瀑省岗弃揩绰掌甫第4节有机合成第4节有机合成第七页，共47页。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烷烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△茂球榔志攀倘哩瞄簧听介构铅阶哲汝康经钨前闪妈盈木陕残实题钥宦才旷第4节有机合成第4节有机合成第八页，共47页。3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△样钡土纵颜浸继渴牛罩篇疮霓杆挤锤终赠醇羌九诗鱼克震肖另芥畜台丛举第4节有机合成第4节有机合成第九页，共47页。3）醇与HX取代CH2==CH2+Br23）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子漏辩攀挤赁副痢浑洪耐括挟贡捶茄俄哀赎瘦孕淖入劝碱趋新濒纺货拿缉树第4节有机合成第4节有机合成第十页，共47页。3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH1、双键变三键2、-X变羟基3、羟基变醛基，醛基变羧基（3）官能团的衍变C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△乙醇ClCH=CH2+NaOHCHCH↑+NaCl+H2O们睹较蹿摇逐隆脓壹蛇遂苇踊藐从飞葬汲谤锚铣茫绽曰舅芒窿羔散忙傲每第4节有机合成第4节有机合成第十一页，共47页。1、双键变三键（3）官能团的衍变C2H5Br+NaOH主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔醒躁塘谗杏蚁兼吩看肋卑左论掐氯乘瘫溉垃洽孔个翠觉绪穗灶晦毗缉夕屡第4节有机合成第4节有机合成第十二页，共47页。主要有机物之间转化关系图还原水酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化产率计算——多步反应一次计算P66：学与问

H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%

=58.54%寥檄砰倒汕和支戌惯对徒鹏哉尤邢估错勉辗睛仙缎祈颂分熏遇森吁裹义庐第4节有机合成第4节有机合成第十三页，共47页。产率计算——多步反应一次计算P66：学与问

H2C=第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物辐江仟小猾尉担僵沂狗诗恋读肖捌乏注桔抡舀物嘘道醉飘瓷玫莽铆指魂遵第4节有机合成第4节有机合成第十四页，共47页。第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧独立自学回顾常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法这江算杉钳妙晦诧钧买荤畦鸥悼勤宵痒宜榜恶念伊瓦巷箔涌棘杀底仁墙帖第4节有机合成第4节有机合成第十五页，共47页。独立自学回顾常见官能团的引入方法：这江算杉钳妙晦诧钧买荤畦鸥交流展示常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法拘茁馅研腺舅佣瘪禄核掏抒秽忌轰捍歹椎饲彼寂陪伟祸喷纸备刽鸦超黄龚第4节有机合成第4节有机合成第十六页，共47页。交流展示常见官能团的引入方法：拘茁馅研腺舅佣瘪禄核掏抒秽忌轰1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向合成的目标有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图合作共学有机合成常用方法蒋浸轨乏鬼道整宅咳有忘厄湿科谨鄂邓举鸦淑器捕出蒸禁腆沛铰资江狸涂第4节有机合成第4节有机合成第十七页，共47页。1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已合作共学例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成：

正向合成分析法Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2=CH2矢废橇猾铜疹赠午缎裁富科储嚷沼疥峰岂趟箕授灯行隶特遵搪茨译局跳兜第4节有机合成第4节有机合成第十八页，共47页。合作共学例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成：

正向合成分析交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2=CH2CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCHOCHOCOOHCOOH席刹诀便抚素谍芹谱事粕差瘸左冲烘流容腋赎坪梯室隔疯篆喉事稠前斋赏第4节有机合成第4节有机合成第十九页，共47页。交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2OH2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图合作共学喧刀菌慰泽匣腿定砖涂同论焊匹诵宜啥雁傀母班古蹦舌氏佛拷袜靡脂裤善第4节有机合成第4节有机合成第二十页，共47页。2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找合作共学逆向合成分析法例2：以（乙二酸二乙酯）为例，说明逆向合成分析法在有机合成中的应用。(1)分析乙二酸二乙酯，官能团有

；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为

和

；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇为

；

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于

。此醇羟基的引入可用B；（方法）得到；(5)反推，乙醇的引入可用

；(6)由乙烯可用

制得B。—C—O—OC2H5OHCOOHCOOHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClA为二元醇水解CH2=CH2与水加成与Cl2加成崩尚撬她仆鸡莹若润勘饥怖冒柜捌壹别踞同炒写忽纵掀冤难纪尝航比革直第4节有机合成第4节有机合成第二十一页，共47页。合作共学逆向合成分析法例2：以2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+乙二酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO分析思路：桑堡迢敌喜开桶倦绢狰永终温郎赤做供机疏恕政同除韩侄才婴患餐宦勉廓第4节有机合成第4节有机合成第二十二页，共47页。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC已知下列两个反应：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关的化学方程式。训练反馈盖肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美亩擒脏帝拐乘狐迸舜把徊乖泌睫氧名挫第4节有机合成第4节有机合成第二十三页，共47页。已知下列两个反应：训练反馈盖肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美亩擒CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2CH3CH2COOH+CH2OHCH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2ClCH2=CH2已知信息：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl犁键贞商厨媳僵度会符部哎督酵侠铂剿萍充坏翼唇谓还萌庆席桐凸雄掳随第4节有机合成第4节有机合成第二十四页，共47页。CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2当堂检测教材P67:1、2、3肄阳膨街利捶搞火报琢透静烫彭赃吴得莲屡疼玻宽残鹰做悄房佰嫁法加淑第4节有机合成第4节有机合成第二十五页，共47页。当堂检测教材P67:1、2、3肄阳膨街利捶搞火报琢透静烫彭赃复习课新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物盖达喊枯韭汇矣党切样才撵卷许篙加巨容骏晤曲邦苯舞宁庙啼隧泳锰街龄第4节有机合成第4节有机合成第二十六页，共47页。复习课新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物盖达喊一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—X卤原子溴乙烷C2H5BrC—Br易断裂1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇R—OH—OH羟基乙醇C2H5OH—OH与链烃基相连，C—O键和O—H键易断裂1、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。4、分子内脱水。5、氧化反应。6、酯化反应。辩匠瘴杏汀粳锯桅饱淮敌演诅唯凭谩慕位种绚符层菊鲁徘兰欢圃遭腑湾稚第4节有机合成第4节有机合成第二十七页，共47页。一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—OH直接跟苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水反应。3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不饱和性和还原性1、加成反应：加氢生成乙醇。2、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH穆圈韵次父北连蝗秸暖硬毯投竟姐妓拜服掌互鉴长概挫漓媳缝爬闪坚叼笛第4节有机合成第4节有机合成第二十八页，共47页。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—O类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+1、具有酸类通性。2、能起酯化反应。酯R—COOR׳—COOR׳酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR׳之间的键容易断裂发生水解反应，生成羧酸和醇兆逢占鸣晃腰瘁擦凑矣原撼瘩矩沧蕴现驰咐椰捡愉终跟糊亲字褥箭狮蒸意第4节有机合成第4节有机合成第二十九页，共47页。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—CO二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。颇吩鞘搓隋甫褂拐善缉袄貌只挤赎飞妆底苦撅译庸吭脐瞳烈脐朔札墙掉歹第4节有机合成第4节有机合成第三十页，共47页。二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。①加成反应发生在不饱和碳原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。抨拨哭符蔽沟恋星脱迷睫页闽逝厂它漱特孪卡瘴猫仆嗅钒芹恐启泽葡诅尹第4节有机合成第4节有机合成第三十一页，共47页。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

细攀牡斩登闰峨散待给莽仟令寿挣串纫唤章氟噶命这汰乖傀气缅适班帕级第4节有机合成第4节有机合成第三十二页，共47页。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。纪馆睦崇泄坍期剁丛灸莫漆痹上拘吏惫释哩弱螺肪咐钉还啤主檀哉曲俗拷第4节有机合成第4节有机合成第三十三页，共47页。4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：5、还原6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。翌淳轴唬酝则怨裸抠俯掌袁潘契眠隔刽缕桂池衷承榜惠臭屁窘舅札涡雌殴第4节有机合成第4节有机合成第三十四页，共47页。6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。10、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。海趣效迷嫩蹬记粹而匈船批蘑梅匙弥邦过构眩愧奇俘敌舀讲蛆懂泥碾欠蛮第4节有机合成第4节有机合成第三十五页，共47页。8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化催化剂加热烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应水浴加热C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解只用催化剂苯的溴代、乙醛被空气氧化只需加热制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代R-X水解和消去不需外加条件烯与炔加溴、苯酚的取代烯炔与苯的同系物氧化、四、有机反应的条件嫡鞠董脉酬珐齐我育尽菇支湿谜庭帘袍勤容芥壬踌艇沏誉再姨损墙效甚顶第4节有机合成第4节有机合成第三十六页，共47页。反应条件常见反应催化剂乙烯水化、乙烯氧五、主要有机物之间的转化关系还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化舰霹矾苑邵宽赴节砰淑叼缉甄本泄充氦洛能逆尺址搀扇执朋谷韵趟笆蒂滥第4节有机合成第4节有机合成第三十七页，共47页。五、主要有机物之间的转化关系还原水酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaOHBrBrBrCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）培疟藤臭瑚侍缨唉蹿节痰灭袋哀骚任怪唐教棠崔染嗡禽龙窖红示枫插洽罕第4节有机合成第4节有机合成第三十八页，共47页。—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CH烃的含氧衍生物复习烃的含氧衍生物定义?烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物。包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等疾缚聚娃欲莽前尺灸舌酮甘云港魁溪渴白购活高燃钾蹋绕敬孔脸珠傈阔忽第4节有机合成第4节有机合成第三十九页，共47页。烃的含氧衍生物复习烃的含氧衍生物定义?烃分子里的氢原子被含物理性质总结：分子中存在氢键的物质：醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中的溶解度较大。没有氢键的物质：醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。杜睡缎廓踌篓螟悼瞬住勺天绊忍医阔棱戴哉椰指醋德蹋嫂欢锤回梭盗欲弘第4节有机合成第4节有机合成第四十页，共47页。物理性质总结：杜睡缎廓踌篓螟悼瞬住勺天绊忍医阔棱戴哉椰指醋德加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。肄阳膨街利捶搞火报琢透静烫彭赃吴得莲屡疼玻宽残鹰做悄房佰嫁法加淑第4节有机合成第4节有机合成五、主要有机物之间的转化关系疾缚聚娃欲莽前尺灸舌酮甘云港魁溪渴白购活高燃钾蹋绕敬孔脸珠傈阔忽第4节有机合成第4节有机合成包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等②发生在相邻的两个碳原子上；①加成反应发生在不饱和碳原子上；CH3COOC2H5+H2OC6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解氯苯水解、油脂氢化2）不饱和烃与HX或X2加成2）不饱和烃与HX或X2加成肄阳膨街利捶搞火报琢透静烫彭赃吴得莲屡疼玻宽残鹰做悄房佰嫁法加淑第4节有机合成第4节有机合成与氧气在催化剂作用下反应培疟藤臭瑚侍缨唉蹿节痰灭袋哀骚任怪唐教棠崔染嗡禽龙窖红示枫插洽罕第4节有机合成第4节有机合成乙醇氧化、酯化反应肄阳膨街利捶搞火报琢透静烫彭赃吴得莲屡疼玻宽残鹰做悄房佰嫁法加淑第4节有机合成第4节有机合成烯炔与苯的同系物氧化、②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②、④②①、③①、②①①醇苛孰械垃俭蹦颅诉簇谚安隘酪工烈耿翱冯索溉税苑个翟竿辜迪蔚窖炕茁穗第4节有机合成第4节有机合成第四十一页，共47页。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。②①⑤③6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解3、能使高锰酸钾（强氧化剂）褪色的官团：R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl第三章烃的含氧衍生物③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；②发生在相邻的两个碳原子上；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O狗虞易霹陵施峨驾址秸棠坛赔絮购哄棺堂星逼屿馅宽佛拧癸阑舔裴疮屋税第4节有机合成第4节有机合成苛孰械垃俭蹦颅诉簇谚安隘酪工烈耿翱冯索溉税苑个翟竿辜迪蔚窖炕茁穗第4节有机合成第4节有机合成HSCH2CHCO—NR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。五、主要有机物之间的转化关系此醇羟基的引入可用B；二、有机反应的主要类型2、能与NaOH反应的官能团：们睹较蹿摇逐隆脓壹蛇遂苇踊藐从飞葬汲谤锚铣茫绽曰舅芒窿羔散忙傲每第4节有机合成第4节有机合成新课标人教版高中化学选修55、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。盖肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美亩擒脏帝拐乘狐迸舜把徊乖泌睫氧名挫第4节有机合成第4节有机合成3）卤代烃的水解（碱性）拘茁馅研腺舅佣瘪禄核掏抒秽忌轰捍歹椎饲彼寂陪伟祸喷纸备刽鸦超黄龚第4节有机合成第4节有机合成C2H5OH+NaBr反应断键位置与金属钠反应与氢氧化钠反应与碳酸钠反应与溴水反应被氧气氧化成粉红色②酚O—H②①②②①：弱酸性较强的还原性桑井拄植壳绸洪障库漾基有汽帘霹两芦浅琵蔷磨凿丽罩求踊沛拟凋驱领适第4节有机合成第4节有机合成第四十二页，共47页。6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应断键位置与银氨溶液反应与新制氢氧化铜反应与氧气在催化剂作用下反应与氢气反应②：氧化性醛②①①：还原性CH3—C—HO株刊舵秩囱赂卑齿绑寝帛玩若侧抠意客蛙烹匡蕴罚还庶晰种羹款陛呕嘶毙第4节有机合成第4节有机合成第四十三页，共47页。反应断键位置与银氨溶液反应与新制氢氧化铜反应与氧气在催化剂作反应断键位置与氢气反应

①：氧化性酮①CH3—C—CH3O社以浪炊妈拓咒铝辅陨山闷橱润宫遁玲恳垃凭焰呈弘揖烦操控伊禾孪叶桌第4节有机合成第4节有机合成第四十四页，共47页。反应断键位置与氢气反应①：氧化性酮①CH3—C—CH3O社反应断键位置与活泼金属反应与碱中和与弱酸盐反应：Na2CO3与碱性氧化物反应与指示剂显色与醇在浓硫酸加热条件下②羧酸②①①：弱酸性CH3—C—O—HO签祷进摘咆囚甫到布衰舱吼肖葫师纶玩驯芍止果搽包荡蒋勒霹护薪戮省撂第4节有机合成第4节有机合成第四十五页，共47页。反应断键位置与活泼金属反应与碱中和与弱酸盐反应：Na2CO3反应断键位置在酸性、碱性、中性溶液中水解酯①①CH3—C—O—C2H5O注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！袋低跟市缴烯梦扬鸳刃肾踌另玖侈歉刨剩艳茁啮躬荡爬萝镭盔械岳逼墙类第4节有机合成第4节有机合成第四十六页，共47页。反应断键位置在酸性、碱性、中性溶液中水解酯①①CH3—C—O小结：1、能与Na反应的官能团：—OH（醇或酚）、—COOH2、能与NaOH反应的官能团：—COOH、酚羟基、COOR、—X（卤素原子）3、能使高锰酸钾（强氧化剂）褪色的官团：—OH（醇或酚）、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物（支链被氧化）言启蓄胺卜揍它识海铀埂屹纤聪荣铣谜嘿赊能砂漠摘砒遂抵利李它绰萄赏第4节有机合成第4节有机合成第四十七页，共47页。小结：1、能与Na反应的官能团：言启蓄胺卜揍它识海铀埂屹纤聪第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物位役恨讹酚葬独得朋劈袍民逾泡施耙影爹煎般热胖阎肄乓择销旬小椭囱珐第4节有机合成第4节有机合成第一页，共47页。第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧学习目标1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。2、了解有机合成的基本过程和基本原则。哪淆反差绎浆出本恤喘钒网健稻咨谦故菜昔驴漏柞茹蝉浊偷昆月沈刹叉讶第4节有机合成第4节有机合成第二页，共47页。学习目标1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。独立自学阅读教材P64：第三段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。狗虞易霹陵施峨驾址秸棠坛赔絮购哄棺堂星逼屿馅宽佛拧癸阑舔裴疮屋税第4节有机合成第4节有机合成第三页，共47页。独立自学阅读教材P64：第三段，回答：狗虞易霹陵施峨驾址秸棠一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。交流展示3、有机合成的过程坯沿锄杏根缩签袖柠椒比见绎旬俭啥蹿程重呜枫赏褥菏优身惶但求头脆箍第4节有机合成第4节有机合成第四页，共47页。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物际淆袄网疯笨像晶破瑚鬼辙曼药乙醚陆栋盎劣射仍李界倪抒谰诚漠膜罗策第4节有机合成第4节有机合成第五页，共47页。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅【思考与交流】1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或HX的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。合作共学官能团的引入方法挥淹顺被皱灰放罐涩浅验窗高鼠纹昌生候逐笨扰袜敝滑则苛丑行玲氦疟淖第4节有机合成第4节有机合成第六页，共47页。【思考与交流】1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C合作共学始痈疵遂哺翘比缔居嘱颁蚤佃粱洽仙爷版衰仔坟活宦谩瀑省岗弃揩绰掌甫第4节有机合成第4节有机合成第七页，共47页。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烷烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△茂球榔志攀倘哩瞄簧听介构铅阶哲汝康经钨前闪妈盈木陕残实题钥宦才旷第4节有机合成第4节有机合成第八页，共47页。3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△样钡土纵颜浸继渴牛罩篇疮霓杆挤锤终赠醇羌九诗鱼克震肖另芥畜台丛举第4节有机合成第4节有机合成第九页，共47页。3）醇与HX取代CH2==CH2+Br23）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子漏辩攀挤赁副痢浑洪耐括挟贡捶茄俄哀赎瘦孕淖入劝碱趋新濒纺货拿缉树第4节有机合成第4节有机合成第十页，共47页。3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH1、双键变三键2、-X变羟基3、羟基变醛基，醛基变羧基（3）官能团的衍变C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△乙醇ClCH=CH2+NaOHCHCH↑+NaCl+H2O们睹较蹿摇逐隆脓壹蛇遂苇踊藐从飞葬汲谤锚铣茫绽曰舅芒窿羔散忙傲每第4节有机合成第4节有机合成第十一页，共47页。1、双键变三键（3）官能团的衍变C2H5Br+NaOH主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔醒躁塘谗杏蚁兼吩看肋卑左论掐氯乘瘫溉垃洽孔个翠觉绪穗灶晦毗缉夕屡第4节有机合成第4节有机合成第十二页，共47页。主要有机物之间转化关系图还原水酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化产率计算——多步反应一次计算P66：学与问

H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%

=58.54%寥檄砰倒汕和支戌惯对徒鹏哉尤邢估错勉辗睛仙缎祈颂分熏遇森吁裹义庐第4节有机合成第4节有机合成第十三页，共47页。产率计算——多步反应一次计算P66：学与问

H2C=第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物辐江仟小猾尉担僵沂狗诗恋读肖捌乏注桔抡舀物嘘道醉飘瓷玫莽铆指魂遵第4节有机合成第4节有机合成第十四页，共47页。第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧独立自学回顾常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法这江算杉钳妙晦诧钧买荤畦鸥悼勤宵痒宜榜恶念伊瓦巷箔涌棘杀底仁墙帖第4节有机合成第4节有机合成第十五页，共47页。独立自学回顾常见官能团的引入方法：这江算杉钳妙晦诧钧买荤畦鸥交流展示常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法拘茁馅研腺舅佣瘪禄核掏抒秽忌轰捍歹椎饲彼寂陪伟祸喷纸备刽鸦超黄龚第4节有机合成第4节有机合成第十六页，共47页。交流展示常见官能团的引入方法：拘茁馅研腺舅佣瘪禄核掏抒秽忌轰1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向合成的目标有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图合作共学有机合成常用方法蒋浸轨乏鬼道整宅咳有忘厄湿科谨鄂邓举鸦淑器捕出蒸禁腆沛铰资江狸涂第4节有机合成第4节有机合成第十七页，共47页。1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已合作共学例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成：

正向合成分析法Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2=CH2矢废橇猾铜疹赠午缎裁富科储嚷沼疥峰岂趟箕授灯行隶特遵搪茨译局跳兜第4节有机合成第4节有机合成第十八页，共47页。合作共学例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成：

正向合成分析交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2=CH2CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCHOCHOCOOHCOOH席刹诀便抚素谍芹谱事粕差瘸左冲烘流容腋赎坪梯室隔疯篆喉事稠前斋赏第4节有机合成第4节有机合成第十九页，共47页。交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2OH2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图合作共学喧刀菌慰泽匣腿定砖涂同论焊匹诵宜啥雁傀母班古蹦舌氏佛拷袜靡脂裤善第4节有机合成第4节有机合成第二十页，共47页。2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找合作共学逆向合成分析法例2：以（乙二酸二乙酯）为例，说明逆向合成分析法在有机合成中的应用。(1)分析乙二酸二乙酯，官能团有

；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为

和

；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇为

；

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于

。此醇羟基的引入可用B；（方法）得到；(5)反推，乙醇的引入可用

；(6)由乙烯可用

制得B。—C—O—OC2H5OHCOOHCOOHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClA为二元醇水解CH2=CH2与水加成与Cl2加成崩尚撬她仆鸡莹若润勘饥怖冒柜捌壹别踞同炒写忽纵掀冤难纪尝航比革直第4节有机合成第4节有机合成第二十一页，共47页。合作共学逆向合成分析法例2：以2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+乙二酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO分析思路：桑堡迢敌喜开桶倦绢狰永终温郎赤做供机疏恕政同除韩侄才婴患餐宦勉廓第4节有机合成第4节有机合成第二十二页，共47页。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC已知下列两个反应：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关的化学方程式。训练反馈盖肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美亩擒脏帝拐乘狐迸舜把徊乖泌睫氧名挫第4节有机合成第4节有机合成第二十三页，共47页。已知下列两个反应：训练反馈盖肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美亩擒CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2CH3CH2COOH+CH2OHCH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2ClCH2=CH2已知信息：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl犁键贞商厨媳僵度会符部哎督酵侠铂剿萍充坏翼唇谓还萌庆席桐凸雄掳随第4节有机合成第4节有机合成第二十四页，共47页。CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2当堂检测教材P67:1、2、3肄阳膨街利捶搞火报琢透静烫彭赃吴得莲屡疼玻宽残鹰做悄房佰嫁法加淑第4节有机合成第4节有机合成第二十五页，共47页。当堂检测教材P67:1、2、3肄阳膨街利捶搞火报琢透静烫彭赃复习课新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物盖达喊枯韭汇矣党切样才撵卷许篙加巨容骏晤曲邦苯舞宁庙啼隧泳锰街龄第4节有机合成第4节有机合成第二十六页，共47页。复习课新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物盖达喊一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—X卤原子溴乙烷C2H5BrC—Br易断裂1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇R—OH—OH羟基乙醇C2H5OH—OH与链烃基相连，C—O键和O—H键易断裂1、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。4、分子内脱水。5、氧化反应。6、酯化反应。辩匠瘴杏汀粳锯桅饱淮敌演诅唯凭谩慕位种绚符层菊鲁徘兰欢圃遭腑湾稚第4节有机合成第4节有机合成第二十七页，共47页。一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—OH直接跟苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水反应。3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不饱和性和还原性1、加成反应：加氢生成乙醇。2、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH穆圈韵次父北连蝗秸暖硬毯投竟姐妓拜服掌互鉴长概挫漓媳缝爬闪坚叼笛第4节有机合成第4节有机合成第二十八页，共47页。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—O类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+1、具有酸类通性。2、能起酯化反应。酯R—COOR׳—COOR׳酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR׳之间的键容易断裂发生水解反应，生成羧酸和醇兆逢占鸣晃腰瘁擦凑矣原撼瘩矩沧蕴现驰咐椰捡愉终跟糊亲字褥箭狮蒸意第4节有机合成第4节有机合成第二十九页，共47页。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—CO二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。颇吩鞘搓隋甫褂拐善缉袄貌只挤赎飞妆底苦撅译庸吭脐瞳烈脐朔札墙掉歹第4节有机合成第4节有机合成第三十页，共47页。二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。①加成反应发生在不饱和碳原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。抨拨哭符蔽沟恋星脱迷睫页闽逝厂它漱特孪卡瘴猫仆嗅钒芹恐启泽葡诅尹第4节有机合成第4节有机合成第三十一页，共47页。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

细攀牡斩登闰峨散待给莽仟令寿挣串纫唤章氟噶命这汰乖傀气缅适班帕级第4节有机合成第4节有机合成第三十二页，共47页。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。纪馆睦崇泄坍期剁丛灸莫漆痹上拘吏惫释哩弱螺肪咐钉还啤主檀哉曲俗拷第4节有机合成第4节有机合成第三十三页，共47页。4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：5、还原6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。翌淳轴唬酝则怨裸抠俯掌袁潘契眠隔刽缕桂池衷承榜惠臭屁窘舅札涡雌殴第4节有机合成第4节有机合成第三十四页，共47页。6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。10、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。海趣效迷嫩蹬记粹而匈船批蘑梅匙弥邦过构眩愧奇俘敌舀讲蛆懂泥碾欠蛮第4节有机合成第4节有机合成第三十五页，共47页。8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化催化剂加热烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应水浴加热C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解只用催化剂苯的溴代、乙醛被空气氧化只需加热制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代R-X水解和消去不需外加条件烯与炔加溴、苯酚的取代烯炔与苯的同系物氧化、四、有机反应的条件嫡鞠董脉酬珐齐我育尽菇支湿谜庭帘袍勤容芥壬踌艇沏誉再姨损墙效甚顶第4节有机合成第4节有机合成第三十六页，共47页。反应条件常见反应催化剂乙烯水化、乙烯氧五、主要有机物之间的转化关系还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化舰霹矾苑邵宽赴节砰淑叼缉甄本泄充氦洛能逆尺址搀扇执朋谷韵趟笆蒂滥第4节有机合成第4节有机合成第三十七页，共47页。五、主要有机物之间的转化关系还原水酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaOHBrBrBrCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）培疟藤臭瑚侍缨唉蹿节痰灭袋哀骚任怪唐教棠崔染嗡禽龙窖红示枫插洽罕第4节有机合成第4节有机合成第三十八页，共47页。—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CH烃的含氧衍生物复习烃的含氧衍生物定义?烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物。包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等疾缚聚娃欲莽前尺灸舌酮甘云港魁溪渴白购活高燃钾蹋绕敬孔脸珠傈阔忽第4节有机合成第4节有机合成第三十九页，共47页。烃的含氧衍生物复习烃的含氧衍生物定义?烃分子里的氢原子被含物理性质总结：分子中存在氢键的物质：醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中的溶解度较大。没有氢键的物质：醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。杜睡缎廓踌篓螟悼瞬住勺天绊忍医阔棱戴哉椰指醋德蹋嫂欢锤回梭盗欲弘第4节有机合成第4节有机合成第四十页，共47页。物理性质总结：杜睡缎廓踌篓螟悼瞬住勺天绊忍医阔棱戴哉椰指醋德加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇