人教版化学选修五第一节《醇酚》教学课件

1第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚1人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》1第三章烃的含氧衍生物1人教版化学选修五第一节《醇酚》人2

羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚

烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。22羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物3一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类

33一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类342）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH,简写R-OH乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。442）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇5CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇资料卡片饱和一元醇的命名5人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》5CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH6

名称结构简式相对分子质量沸点/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。6人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》6名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH7RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小7人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》7RRRRRROOOOOOHHHHH8学与问乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

思考与交流处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。8人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》8学与问乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙91、乙醇的结构从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）9人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》91、乙醇的结构从乙烷分子中的1个H原子被—102.乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点78℃；3）易挥发；4）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。10人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》102.乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；1111）取代反应:CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃（1）与金属Na的取代（2）分子间取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇钠3、乙醇的化学性质11111）取代反应:CH3CH2OH+HOCH12（4）乙醇与HX反应：（3）乙醇的酯化反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO浓硫酸1212（4）乙醇与HX反应：（3）乙醇的酯化反应C2H5OH13脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:2）消去反应:1313脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:2）14思考：

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３醇能发生消去反应的条件：碳原子数大于2

与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。1414思考：——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计的水银球位于反应液中。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。16161、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作176、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除了生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳，使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等酸性气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。17人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》176、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在18CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、迅速加热到170℃

学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？18人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》18CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学193）氧化反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag（1）燃烧：（2）催化氧化：条件：

Cu或Ag作催化剂同时加热△19人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》193）氧化反应:2CH3CH2OH+O220２H—

C—C—OHHH２有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）H—

C—C—O—HHHHH＋Ｏ２

＋２Ｈ２Ｏ催化氧化断键剖析：Cu或Ag△20人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》20２H—C—C—OHHH２有机物的氧化反应21

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。21人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》21思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３结论：羟基碳上22（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液直接氧化生成乙酸。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：溶液由橙色变成绿色。22人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》22（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性23小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①23人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》23小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金24二、酚1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.结构：OH或C6H5OH24人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》24二、酚1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.结构253.物理性质

无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料25人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》253.物理性质无色晶体；具有特殊气味；常26OH苯酚可能的断键方式

①②苯基和羟基之间的相互影响

【探究】苯酚能否电离出氢离子?如何验证？向苯酚溶液中滴加石蕊溶液不变色26人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》26OH苯酚可能的断键方式①②苯基和羟基之间的相互影27实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—32727实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水284.化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。苯酚俗称石炭酸。28284.化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性29ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）2929ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很30①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验④不能用该反应来分离苯和苯酚3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。3030①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。说明3）苯酚的显色反31（4）氧化反应空气中由无色变为粉红色酸性KMnO4溶液褪色燃烧CO2+H2O（5）加成反应+H2催化剂环已醇33131（4）氧化反应空气中由无色变为粉红色酸性KMnO4溶液褪32苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论溴水与苯酚反应液溴与苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子苯酚的取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较3232苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论溴水与33苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂5、苯酚的用途：3333苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐34

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

酚醛树脂的合成3434苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂（俗35杀菌消毒药皂止痒酚软膏3535杀菌消毒35361.“苏丹红4号”的结构简式如下下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A.不能发生加成反应D.属于甲苯同系物C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.属于芳香烃衍生物BC36361.“苏丹红4号”的结构简式如下下列关于“苏丹红4号”说372、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式如下：则能够跟1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molDHOCHCHOHOH3737则能够跟1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是383、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO—A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C．向胡椒酚中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度—CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是B38人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》383、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的—CH2CH＝CH394、漆酚是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：①可以燃烧；②可以与溴发生加成反应；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④与NaHCO3反应放出CO2气体；⑤可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是 A．①② B．②③ C．④ D．④⑤C39394、漆酚405．中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为A、2molBr22molNaOH B、2molBr23molNaOHC、3molBr24molNaOH

D、4molBr24molNaOHC40405．中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子416．某种药物主要成分X的分子结构如下：关于有机物X的说法中，错误的是

A．X难溶于水，易溶于有机溶剂B．X能跟溴水反应C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X的水解产物能发生消去反应BD41416．某种药物主要成分X的分子结构如下：BD41427.从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮这是一种值得进一步研究应用的药物，推断该物质不具有的化学性质是A.能与NaOH溶液反应B.能与溴水反应C.能与NaHCO3溶液反应D.在催化剂作用下能被氧化成含醇羟基的物质CD42427.从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分——对羟基苯438.怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO29、怎样把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？FeCl3溶液43438.怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在4410．设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：

CH3COOH>H2CO3>C6H5OH（1）利用下列仪器组装实验装置，连接顺序是：

。（2）写出实验过程中发生反应的离子方程式。

、

ADEBCF

2CH3COOH+CO32－＝2CH3COO－+H2O+CO2↑H2O＋CO2＋C6H5O－→C6H5OH＋HCO3－444410．设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧45第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚45人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》1第三章烃的含氧衍生物1人教版化学选修五第一节《醇酚》人46

羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚

烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。462羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物47一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类

473一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类3482）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH,简写R-OH乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。4842）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇49CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇资料卡片饱和一元醇的命名49人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》5CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH50

名称结构简式相对分子质量沸点/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。50人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》6名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH51RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小51人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》7RRRRRROOOOOOHHHHH52学与问乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

思考与交流处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。52人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》8学与问乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙531、乙醇的结构从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）53人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》91、乙醇的结构从乙烷分子中的1个H原子被—542.乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点78℃；3）易挥发；4）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。54人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》102.乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；1551）取代反应:CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃（1）与金属Na的取代（2）分子间取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇钠3、乙醇的化学性质55111）取代反应:CH3CH2OH+HOCH56（4）乙醇与HX反应：（3）乙醇的酯化反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO浓硫酸5612（4）乙醇与HX反应：（3）乙醇的酯化反应C2H5OH57脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:2）消去反应:5713脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:2）58思考：

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３醇能发生消去反应的条件：碳原子数大于2

与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。5814思考：——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３Ｃ59591515601、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计的水银球位于反应液中。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。60161、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作616、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除了生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳，使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等酸性气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。61人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》176、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在62CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、迅速加热到170℃

学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？62人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》18CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学633）氧化反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag（1）燃烧：（2）催化氧化：条件：

Cu或Ag作催化剂同时加热△63人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》193）氧化反应:2CH3CH2OH+O264２H—

C—C—OHHH２有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）H—

C—C—O—HHHHH＋Ｏ２

＋２Ｈ２Ｏ催化氧化断键剖析：Cu或Ag△64人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》20２H—C—C—OHHH２有机物的氧化反应65

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。65人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》21思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３结论：羟基碳上66（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液直接氧化生成乙酸。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：溶液由橙色变成绿色。66人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》22（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性67小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①67人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》23小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金68二、酚1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.结构：OH或C6H5OH68人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》24二、酚1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.结构693.物理性质

无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料69人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》253.物理性质无色晶体；具有特殊气味；常70OH苯酚可能的断键方式

①②苯基和羟基之间的相互影响

【探究】苯酚能否电离出氢离子?如何验证？向苯酚溶液中滴加石蕊溶液不变色70人教版化学选修五第一节《醇酚》人教版化学选修五第一节《醇酚》26OH苯酚可能的断键方式①②苯基和羟基之间的相互影71实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—37127实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水724.化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。苯酚俗称石炭酸。72284.化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性73ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）7329ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很74①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验④不能用该反应来分离苯和苯酚3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。7430①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。说明3）苯酚的显色反75（4）氧化反应空气中由无色变为粉红色酸性KMnO4溶液褪色燃烧CO2+H2O（5）加成反应+H2催化剂环已醇37531（4）氧化反应空气中由无色变为粉红色酸性KMnO4溶液褪76苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论溴水与苯酚反应液溴与苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子苯酚的取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较7632苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论溴水与77苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂5、苯酚的用途：7733苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐78

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

酚醛树脂的合成7834苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂（俗79杀菌消毒药皂止痒酚软膏7935杀菌消毒35801.“苏丹红4号”的结构简式如下下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A.不能发生加成反应D.属于甲苯同系物C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.属于芳香烃衍生物BC80361.“苏丹红4号”的结构简式如下下列关于“苏丹红4号”说812、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式如下：则能够跟1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molDHOCHCHOHOH