专题10(B)有机化学基础

PAGE第152页共152页专题10(B)有机化学基础eq\x(本章供开设《有机化学基础》的地市使用)考点一eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(有机物的分类与结构基础送分型——自主学习))[记牢主干知识]1．有机物的分类(1)按碳的骨架分类①有机物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(链状化合物如CH3CH2CH2CH3,环状化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂环化合物如,芳香化合物如))))(2)按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃－－烯烃碳碳双键炔烃碳碳叁键—C≡C—芳香烃－－卤代烃卤素原子—X醇羟基—OH酚羟基—OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基③醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，属于酚类。④同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。2．有机化合物的结构特点(1)有机物中碳原子的成键特点①成键种类：单键、双键或叁键。②成键数目：每个碳原子可形成四个共价键。③连接方式：碳链或碳环。(2)有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CHCH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH(3)有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3(4)同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3—CH=CH2。[练通基础小题]一、基础知识全面练1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(×)(3)含有羟基的物质只有醇或酚(×)(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)(5)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)(6)醛基的结构简式为“—COH”(×)(7)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)(8)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)(9)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(√)(10)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)2．下列有机化合物中，有多个官能团：A．B．C．D．E．(1)可以看作醇类的是________；(填编号，下同)(2)可以看作酚类的是________；(3)可以看作羧酸类的是________；(4)可以看作酯类的是________。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E3．分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。答案：5种。结构简式为、、、、二、常考题点题组练1．(2016·南阳模拟)下列叙述正确的是()A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B．和分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系C．含有醛基，所以属于醛类D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类解析：选D烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。2．(2016·唐山模拟)按官能团分类，下列说法正确的是()A．属于芳香化合物B．属于羧酸C．属于醛类D．属于酚类解析：选BA中物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；B中苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于羧酸，B正确；C中物质含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，C错误；羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而D物质羟基与链烃基相连，所以属于醇类，D错误。3．(2016·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()①②③④C2H4⑤CH2=CH—CH=CH2⑥C3H6⑦⑧A．⑦⑧ B．⑤⑦C．①②③ D．④⑥⑧解析：选B同系物要求结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团，所以选B。考点二eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(有机物的命名重点保分型——师生共研))[基础自主落实]1．烷烃的习惯命名如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2．烷烃的系统命名(1)命名三步骤如命名为3­甲基己烷。(2)编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号3.烯烃和炔烃的命名如命名为4­甲基­1­戊炔。4．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯；两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如：邻二甲苯(1,2­二甲苯)、间二甲苯(1,3­二甲苯)、对二甲苯(1,4­二甲苯)。小题热身1．判断下列有关有机物命名的正误，如错误，请改正。(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5­三己烯()______________________________________________________________(2)2­甲基­3­丁醇()_____________________________________________________________(3)二溴乙烷()_____________________________________________________________(4)3­乙基­1­丁烯()_____________________________________________________________(5)2­甲基­2,4­己二烯()_____________________________________________________________(6)1,3­二甲基­2­丁烯()____________________________________________________________答案：(1)×应为1,3,5­己三烯(2)×应为3­甲基­2­丁醇(3)×应为1,2­二溴乙烷(4)×应为3­甲基­1­戊烯(5)√(6)×应为2­甲基­2­戊烯2．请用系统命名法给下列有机物命名(1)__________________。(2)________________________。(3)_________________________________。(4)______________________________。答案：(1)3,3,4­三甲基己烷(2)3­乙基­1­戊烯(3)4­甲基­2­庚炔(4)1­甲基­3­乙基苯[考向合作探究]1．(2015·海南高考改编)下列有机物的命名错误的是()A．①② B．②③C．①④ D．③④解析：选B根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。2．(2016·保定模拟)下列有机物的命名正确的是()A．2,2­二甲基­1­丁烯 B．2,3­二甲基­2­乙基丁烷C．3,3,5,5­四甲基己烷 D．2­甲基­1,3­丁二烯解析：选D2,2­二甲基­1­丁烯不存在，A错误；2,3­二甲基­2­乙基丁烷正确命名应该是2,3,3­三甲基戊烷，B错误；3,3,5,5­四甲基己烷正确命名应该是2,2,4,4­四甲基己烷，C错误。3．(2016·厦门模拟)(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是______________________________(用系统命名法命名)。(2)写出下列各种有机物的结构简式：①2,3­二甲基­4­乙基己烷：___________________________________________________。②支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：_____________________________________。解析：(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的主链含有5个碳原子，2个甲基作支链，则名称是2,3­二甲基戊烷。(2)①2,3­二甲基­4­乙基己烷的结构简式为②支链只有一个乙基且式量最小的烷烃2­乙基戊烷，结构简式为答案：(1)2,3­二甲基戊烷(2)①②3[知能存储]1.明晰有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“­”、“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考点三eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(研究有机物的一般步骤和方法重点保分型——师生共研))[基础自主落实]1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4．分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱：小题热身1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片(√)(2)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(×)(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30℃为宜(√(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)(5)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物(×)(6)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(×)(7)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)(8)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)2．某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0gA气化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？(2)若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，则A的分子式是什么？(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？答案：(1)90(2)C3H6O3(3)羟基、羧基(4)[考向合作探究]有机物的分离、提纯1．在实验室中，下列除杂的方法正确的是()A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶解析：选CBr2可与KI反应生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也与汽油互溶，A错；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯转化为乙烷时，无法控制加入H2的量，B错；CO2和SO2通过盛NaHCO3溶液洗气瓶时，只有SO2被吸收，应通过NaOH溶液洗气，D错。2．(2016·西安八校联考)化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知：密度(g·cm－3)熔点(℃)沸点(℃)溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81－10383难溶于水(1)制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是______________________，导管B除了导气外还具有的作用是________________________________________________________________________。②试管C置于冰水浴中的目的是_____________________________________________。(2)制备精品①环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3②再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。③收集产品时，控制的温度应在________左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。a．用酸性高锰酸钾溶液b．用金属钠c．测定沸点解析：(1)①装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气作用外还具有冷凝作用。②试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。(2)①环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。②蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。③环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为答案：(1)①防暴沸冷凝②防止环己烯挥发(2)①上c②吸收剩余少量的水③83℃[探规寻律]有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗有机物分子式的确定有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律①常见最简式相同的有机物。最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等②含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。③含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为M，则M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。[题组训练]3．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是()A．①②④ B．②③④C．①③⑤ D．①②解析：选AC、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。4．(2016·曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是__________________________________________。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是____________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？______________________。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的是______________________。(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为__________________。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定____________________________________。解析：(5)E管质量增加1.76g，是CO2的质量，物质的量为0.04mol，D管质量增加0.72g，是水的质量，物质的量为0.04mol，则C、H元素的质量为12g·mol－1×0.04mol＋1g·mol－1×0.04mol×2＝0.56g，O元素的质量为1.2－0.56＝0.64g，物质的量为0.04mol，所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，则该有机物的最简式为CH2O。答案：(1)H2O22H2O2eq\o(=,\s\up7(MnO2))2H2O＋O2↑(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(3)碱石灰或氢氧化钠吸收CO2(4)造成测得有机物中含氢量增大防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准(5)CH2O(6)测出有机物的相对分子质量[探规寻律]有机物分子式的确定流程有机物结构式的确定5．(2016·潮州模拟)某有机物的蒸气，完全燃烧时消耗的氧气体积和生成的二氧化碳体积都是它本身体积的2倍。该有机物可能是()①C2H4②H2C=C=O(乙烯酮)③CH3CHO④CH3A．①② B．③④C．①③ D．②④解析：选D1体积C2H4完全燃烧需要3体积的O2和生成2体积CO2，故①不符合题意；②需要2体积的O2和生成2体积的CO2；③需要2.5体积的O2和生成2体积的CO2；④需要2体积的O2和生成2体积的CO2，故②④符合题意，③不符合题意。6．化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A的分子式为____________________。(2)A的结构简式为________________________(任写一种，下同)。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。①分子中不含甲基的芳香酸：____________________。②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：________________________________________________________________________。解析：C、H、O的个数之比为：eq\f(72.0%,12)∶eq\f(6.67%,1)∶eq\f(21.33%,16)＝4.5∶5∶1＝9∶10∶2。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有、和，所以A的结构简式可为(合理即可)；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯上只有对位取代基的芳香醛是和。答案：(1)C9H10O2(2)(3)①②、[探规寻律]“四角度”确定有机物的结构式1．通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。2．通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。3．通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。4．通过有机物的性质确定根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色考点四eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(有序思维突破同分异构体的书写及数目判断难点拉分型——讲细练全))一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法——夯基固本1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。[题组训练]1．(2016·银川模拟)分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A．6种 B．5种C．4种 D．3种解析：选B可能的结构有：CH2=CHCHCl2、CCl2=CHCH3、CHCl=CClCH3、CHCl=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl，B项正确。2．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()A．5 B．4C．3 D．2解析：选A芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次组合可得：、、、四种。计算A在内，共5种。3．分子式为C5H12O的物质，其中属于醇的同分异构体以及这些醇发生消去反应生成烯烃的种类分别为()A．7种、5种 B．7种、4种C．8种、5种 D．8种、4种解析：选C书写同分异构体时，一般按碳链异构→官能团异构→位置异构的顺序书写。结合题意，碳链与正戊烷相同时一个H原子被—OH取代的醇有3种，碳链与异戊烷相同时一个H原子被—OH取代的醇有4种，碳链与新戊烷相同时一个H原子被—OH取代的醇有1种，所以醇的同分异构体共有8种；上述醇发生消去反应生成的烯烃有1­戊烯、2­戊烯、2­甲基­1­丁烯、3­甲基­1­丁烯、2­甲基­2­丁烯，共5种。4．(2014·山东高考·节选)有机物A()遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出其结构简式________________。解析：遇FeCl3溶液显紫色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有CHCH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。答案：3eq\a\vs4\al(、)、二、从题型上例析同分异构体题目的解题技巧——精准解题同分异构体在高考化学命题中的再现率高，除了非常熟悉的常规书写、判断的方法规律外，还需注意类型、不同条件下的同分异构体的判断。烃的同分异构体[例1](2016·岳阳模拟)分子式为C5H10，且含有甲基和碳碳双键的有机物共有(不考虑顺反异构)()A．2种 B．3种C．4种 D．5种[解析]当主链为5个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为C=C—C—C—C、C—C=C—C—C；当主链为4个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为、、。共有5种，D项正确。[答案]D1烷烃同分异构体只存在碳链异构，其书写采用减碳法，具体规则为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价2烯烃、炔烃的同分异构体包括碳链异构和官能团位置异构，分两步书写：第一步先写碳链异构；第二步确定不同碳链的官能团位置异构。3苯的同系物的同分异构要注意存在侧链碳链异构和侧链的位置异构两种情况。烃的一元取代物的同分异构体[例2](2016·西安八校联考)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A．2­甲基丙烷 B．环戊烷C．2,2­二甲基丁烷 D．3­甲基戊烷[解析]A项，中含有2种类型的氢原子，其一氯代物有2种；B项，中只有1种类型的氢原子，其一氯代物只有1种；C项，中含有3种类型的氢原子，其一氯代物有3种；D项，中含有4种类型的氢原子，其一氯代物有4种。[答案]B饱和一元卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看作烃的一元取代物，确定它们的同分异构体可用等效氢法，其要领是：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出一元取代物异构体数目，一般方法是先写出烃碳链的同分异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。一元取代基可以是原子，也可以是原子团如—OH、—NH2、—CHO、—COOH等，如已知丁基有四种等效氢，则丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。烃的二元(或三元)取代物的同分异构体[例3]分子式为C9H11Cl的有机物，属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)()A．9种 B．12种C．15种 D．18种[解析]苯环上只有两个取代基，取代基可能为：①氯原子、正丙基；②氯原子、异丙基；③甲基、—CH2CH2Cl；④甲基、—CHClCH3；⑤乙基、—CH2Cl等五种组合方式，每组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以总共含有同分异构体为5×3＝15种。[答案]C解决烃的多元取代物异构体问题可采用有序法定一移二，即先写出碳架异构，再在各碳上依次先固定一个官能团或取代基，接着在此基础上移动第二个官能团，依次类推；还可采用换元法，即某烃CxHy的m取代物有a种，则该烃的y－m元取代物也有a种。酯的同分异构体[例4]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A．15种 B．28种C．32种 D．40种[解析]分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。[答案]D解答该类试题可将酯拆分为合成它的羧酸和醇酚，若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。限定条件下的同分异构体[例5]分子式为C5H8O2，且既能与Na2CO3溶液反应生成CO2，又能与溴的四氯化碳溶液反应的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．2种 B．4种C．6种 D．8种[解析]C5H8O2的不饱和度为2，由题意可知该分子中含有1个—COOH和1个碳碳双键，故该化合物可表示为C4H7—COOH，相当于羧基取代了烯烃C4H8中的一个氢原子，C4H8属于烯烃的结构有3种：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，上述三种物质的分子中分别含有4种、2种、2种不同化学环境的氢原子，故其一元取代物共有8种可能的结构，即D项符合题意。[答案]D[例6]的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。[解析]该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。[答案]先根据题给限制条件确定所写有机物中所含的官能团或基团及其数目，然后有序分析并书写其结构简式或判断其数目。以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名高考载体(2015·全国卷ⅡT38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5())[知识串联设计](1)根据信息①确定A的分子式为________，结构简式为________。eq\a\vs4\al(〖考查有机物分子式、结构式的确定〗)(2)G的化学名称是________，所含官能团名称为______。eq\a\vs4\al(〖考查有机物的命名和结构〗)(3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________________。eq\a\vs4\al(〖考查限定条件下同分异构体的书写〗)(4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。eq\a\vs4\al(〖考查有机物的结构〗)(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。eq\a\vs4\al(〖考查同分异构体数目的判断〗)答案：(1)C5H10(2)3­羟基丙醛羟基、醛基(3)CH3CH2COOH(4)3(5)11．(2016·台州模拟)下列说法正确的是()A．按系统命名法，化合物的名称为2­甲基­2­乙基丙烷B．右图是某有机物分子的比例模型，该物质可能是一种氨基酸C．与CH3CH2COOH互为同分异构体D．木糖醇()和葡萄糖()互为同系物，均属于糖类解析：选C按系统命名法，化合物的名称为2,2­二甲基丁烷，A错误。图中是某有机物分子的比例模型，该物质表示的是HOCH2CH2COOH，不是氨基酸，B错误。两者的结构不同，分子式均为C3H6O2，互为同分异构体，C正确。木糖醇和葡萄糖都含有多个羟基，但是木糖醇是醇类，葡萄糖是多羟基醛，因此二者不是同系物，D错误。2．(2016·洛阳模拟)醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是()A． B．C．CH3OH D．解析：选A醇含有羟基，但是含有羟基的不一定属于醇，如羟基和苯环直接相连，形成的是酚等，A属于酚类，B、C、D属于醇，故A符合题意。3．下列说法正确的是()A．按系统命名法，化合物的名称为2­甲基­4­乙基戊烷B．等质量的甲烷、乙烯、1,3­丁二烯分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少C．苯酚、水杨酸()和苯甲酸都是同系物D．三硝基甲苯的分子式为C7H3N3O6解析：选BA项，命名为2,4­二甲基己烷，错误；B项，等质量的CxHy燃烧耗氧量多少是比较eq\f(y,x)的值，eq\f(y,x)的值越大，耗氧量越多，正确；C项，同系物的结构要相似，即具有相同的官能团，错误；D项，分子式为C7H5N3O6，错误。4．加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现一种星际分子，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，包含单键、双键、叁键等，相同花纹的球表示相同的原子，不同花纹的球表示不同的原子)。对该物质判断正确的是()A．①处的化学键是碳碳双键B．②处的化学键是碳碳叁键C．③处的原子可能是氯原子或氟原子D．②处的化学键是碳碳单键解析：选D根据碳原子的四价键原则，从左到右，1～9号碳原子中，相邻碳原子之间应为叁键、单键相互交替，即①处的化学键是碳碳叁键，②处的化学键是碳碳单键，9号碳原子与③处的原子之间应是叁键，即③处的原子不可能是氯原子或氟原子。5．(2016·周口模拟)下列有机物命名正确的是()A．2­乙基丙烷B．CH3CH2CH2CH2OH1­丁醇C．间二甲苯D．2­甲基­2­丙烯解析：选BA．正确命名为2­甲基丁烷；C.正确命名为对二甲苯；D.正确命名为2­甲基丙烯。6．(2016·日照模拟)分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：符合上述条件的酯的结构可有()A．2种 B．4种C．6种 D．8种解析：选B由转化关系可确定B为盐，C为醇，D为醛，E为羧酸，且D、E的碳链骨架相同，D的结构简式可看作—CHO与丁基连接，丁基有4种结构，答案为B。7．某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述正确的是()A．该有机物属于芳香烃B．该有机物苯环上一氯代物有6种C．该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应D．1mol该有机物在适当条件下，最多可与3molBr2、5molH2反应解析：选D芳香烃是含有苯环的烃，题给有机物中含有氧元素，不属于烃，A选项错误；该有机物只含有一个苯环，苯环上只有三个取代位置，苯环上一氯代物不可能是6种，B选项错误；该有机物不能发生消去反应，C选项错误。8．(2016·德阳模拟)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3­四甲基丁烷 B．2,3,4­三甲基戊烷C．3,4­二甲基己烷 D．2,5­二甲基己烷解析：选D核磁共振氢谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同的氢原子，A.2,2,3,3­四甲基丁烷分子中只存在1种氢原子；B.2,3,4­三甲基戊烷分子中存在4种氢原子；C.3,4­二甲基己烷分子中存在4种氢原子；D.2,5­二甲基己烷分子中存在3种氢原子。9．(2016·泉州模拟)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3D．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析：选CA．由红外光谱可知，该有机物中含有C—H、O—H、C—O等，因此至少有三种不同的化学键，正确。B.由核磁共振氢谱可知，该有机物有三个吸收峰，因此分子中有三种不同的氢原子。C.若A的化学式为C2H6O，则其结构是CH3CH2OH，错误。D.仅由其核磁共振氢谱只能确定H原子的种类及个数比，无法得知其分子中的氢原子总数，正确。10．(2016·东营模拟)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸属于芳香烃B．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应C．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应解析：选B迷迭香酸含有氧元素，故不属于芳香烃，A错误；迷迭香酸含酚羟基、苯环、羧基、酯基，可以发生取代、酯化、水解反应，B正确；1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，C错误；迷迭香酸含有4个酚羟基，一个羧基，水解生成一个羧基，1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应，D错误。11．(2015·海南高考)芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：(1)B的化学名称为________________。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。(4)写出A所有可能的结构简式_____________________________________________________________________________________________________________________。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式________________。①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应解析：根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。(1)B为CH3COONa，化学名称为乙酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式为。(5)条件①说明该同分异构体含两个支链且处于对位，条件②说明为甲酸酯类，则E的同分异构体的结构简式为。答案：(1)乙酸钠(2)(3)(4)、(5)12．(2016·黄冈模拟)Ⅰ.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物X的质谱图为：有机物X的相对分子质量是________。(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。有机物X的分子式是______。(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1。有机物X的结构简式是__________。Ⅱ.Diels­Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：是由A(C5H6)和B经Diels­Alder反应制得。(1)Diels­Alder反应属于____________反应(填反应类型)，A的结构简式为______________。(2)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：____________。解析：Ⅰ.(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100；(2)10.0gX的物质的量是n＝m÷M＝10g÷100g·mol－1＝0.1mol，完全燃烧生成水的质量是7.2g，产生水的物质的量是n(H2O)＝m÷M＝7.2g÷18g·mol－1＝0.4mol，生成二氧化碳的质量是22.0g，物质的量是n(CO2)＝m÷M＝22.0g÷44g·mol－1＝0.5mol，则1molX分子中含有5molC原子，8molH原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是eq\f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2；(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2。Ⅱ.(1)Diels­Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，根据Diels­Alder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1,3­丁二烯，A的结构简式是；(2)的分子式是C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环和取代基各一种，所以该芳香烃为对称分子，所以只能是1,3,5­三甲苯；当取代侧链的H原子时，条件是光照、溴单质；当取代苯环上的H原子时，条件是液溴和Fe作催化剂。答案：Ⅰ.(1)100(2)C5H8O2(3)(CH3)2C(CHO)Ⅱ.(1)加成反应(2)均三甲苯或1,3,5­三甲苯Br2/光照；Br2/Fe13．(2014·重庆高考)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。(2)反应③的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________。(3)已知：Beq\o(→,\s\up7(KOH),\s\do5())苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。(4)已知：，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________(只写一种)。解析：(1)A中含有Cl原子，属于卤代烃。CH4与Cl2在光照下发生取代反应生成CHCl3。B中含有—CHO(醛基)。(2)与CH3COOH发生酯化反应生成。(3)副产物苯甲酸钾能溶于水，加入H2O通过萃取即可除去。(4)根据题目信息，与反应生成，其核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为1∶2∶4∶4。(5)有机物L中含有酚羟基，且酚羟基的邻位和对位上不存在H原子，该有机物还能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，则该有机物可能为或，其与NaOH的乙醇溶液反应可能生成或。答案：(1)卤代烃CH4或甲烷—CHO或醛基(2)(3)苯甲酸钾(4)1∶2∶4∶4(5)或考点一eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烃的结构与性质重点保分型——师生共研))[基础自主落实]1．组成与结构特点(1)结构特点与通式(2)典型代表物的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2H—C≡C—HCH≡CH直线形2．物理性质3．化学性质(1)氧化反应①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式：CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。②被强氧化剂氧化：三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应：③甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl。(3)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。(4)烯烃的加聚反应①乙烯的加聚反应方程式为nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2。②丙烯的加聚反应方程式为nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。4．来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气－甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料小题热身1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯(×)(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(×)(3)乙烯可作水果的催熟剂(√)(4)反应CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl均为取代反应×5将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色√6将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯×7乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键×8甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应×,9乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别√10甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同√11石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃√12煤的干馏和石油的分馏均属化学变化×2.有下列物质：①CH3CH3②CH3—CH=CH2③CH≡CH④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有，能使酸性KMnO4溶液褪色的有，既能发生取代反应又能发生加成反应的有。答案：②③②③②3.按要求填写下列空白1CH3CH=CH2＋→CHCH3ClCH2Cl，反应类型：。2CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(500℃～600℃))()＋HCl，反应类型：________。(3)CH2=CH—CH=CH2＋()→，反应类型：________。(4)()＋Br2→，反应类型：________。(5)()eq\o(→,\s\up7(一定条件))，反应类型：________。答案：(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3—C≡CH加成反应(5)CH2=CHCl加聚反应[考向合作探究]脂肪烃的结构与性质1．(2016·贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析：选D烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错；D正确。2．下列物质中，既能与酸性KMnO4溶液反应，又能与溴水反应的是()①乙烷②乙炔③苯④丙烯⑤邻二甲苯A．①② B．②④C．①②④⑤ D．全部解析：选B烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能与酸性KMnO4溶液反应；苯的同系物(如邻二甲苯)能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能与溴水反应；炔烃和烯烃既能与溴水发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化。3．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：选C当溴与发生1,2­加成时，生成物有、、；当溴与发生1,4­加成时，生成物有、，显然所得产物有5种，选项C符合题意。eq\a\vs4\al([知能存储])结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。有机物分子的空间构型4．(2016·淮南模拟)有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为()A．11、4 B．10、3C．12、4 D．13、4解析：选D根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个，故选项D正确。5．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A． B．HC≡C—CH3C． D．解析：选D苯分子中12个原子处在同一平面上，CH3可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，CH2CCH3CH2可看作乙烯分子中的两个氢原子被—CH3取代，所有碳原子在同一平面上，CH3CHCH3CH3可看作甲烷分子中的三个氢原子被—CH3取代，所有碳原子不在同一平面上。eq\a\vs4\al([探规寻律])有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳叁键等不能旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用，如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其结构简式也可写成：该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。有机反应类型的判断6．(2016·贵州七校联考)下列说法正确的是()A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B．用乙醇与浓硫酸加热至170℃C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应D．乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：选C乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性KMnO4褪色为氧化反应，A错；乙醇制取乙烯为消去反应，B错；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D错误。7．下列反应中，属于取代反应的是()A．2CH3CH3＋7O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋6H2OB．CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HClC．CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OHD．nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH=CH解析：选BA属于氧化反应；B属于取代反应；C属于加成反应；D属于加聚反应。[知能存储]烃的几种重要反应类型反应类型实例氧化反应剧烈氧化(燃烧)现象：CH4淡蓝色火焰，C2H4明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃、苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色取代反应烷烃卤代如CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl苯及同系物的卤代如苯及同系物的硝化如加成反应加氢如CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3—CH3加卤素单质如CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br加水如CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))C2H5OH加卤化氢如CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2=CHCl加聚反应如nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2考点二eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(芳香烃的结构与性质重点保分型——师生共研))[基础自主落实]1．苯及苯的同系物苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内主要化学性质(1)能取代：①硝化：②卤代eq\o(→,\s\up7(FeBr3))(2)能加成：eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代：①硝化：②卤代：eq\o(□,\s\up1(10))＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))eq\o(□,\s\up1(11))(2)能加成(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，eq\o(□,\s\up1(12))2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。小题热身1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃(×)(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构(√)(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体(√)(4)苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上(×)(5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(×)(6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(×)(7)C2H2和的最简式相同(×)2．从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均能与氯发生取代反应，反应发生的条件有什么差异？提示：因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上氢原子氯代反应条件是FeCl3作催化剂、液氯反应；甲苯上的甲基氢取代是氯气、光照下进行。3．有下列物质：①丙烷②苯③环己烷④丙炔⑤聚苯乙烯⑥环己烯⑦对二甲苯。(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________。答案：(1)④⑥(2)＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))[考向合作探究]芳香烃的性质1．(2016·淮南模拟)下列各项中的反应原理相同的是()A．乙醇与浓硫酸共热140℃、170B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D．1­溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr解析：选B140℃发生取代，生成乙醚，1702．(2016·南昌模拟)下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯解析：选DA项，苯在浓硫酸作催化剂以及55～60℃水浴加热下，和浓硝酸发生取代反应，生成硝基苯，故说法正确；B项，苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，都可以和氢气发生加成反应，生成乙基环己烷，故说法正确；C项，乙烯含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳发生加成反应，生成1,2­二溴乙烷，故说法正确；D项，甲苯和氯气在光照的条件下，氯气取代甲基上的氢原子，故说法错误。[知能存储]芳香烃的同分异构体3．下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有五种的是()A．B.C．D．解析：选C根据芳香烃一卤取代物的数目及判断方法可得，A项有4种一氯取代物，B项有3种，C项有5种，D项不属于芳香烃，故C项符合题意。4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代