5酚、醛、酸、酯综述

酚、醛、酸、酯—OH—OHA)官能团：；通式：CnH2n-6O（芳香醇/酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。C）化学性质： ①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应—ONa—OH+NaOH+H—ONa—OH 无论少量过量一定生成NaHCO3酸性无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3>>HCO3-—OH—ONa+CO2+H2O+NaHCO3 ③OHOH|––Br––Br|BrBr––OH|+3Br2↓+3HBr ④显色反应： 加入Fe3+溶液呈紫色。⑤制备酚醛树脂（电木）：O—CO—C—O—C—HA)官能团：(或—CHO)、(或—CO—)；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHOB)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C

)物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质：+H2CH+H2CH3CHCH3OHOCH3—C—CH3△催化剂CHCH3CHO+H2CH3CH2OH△催化剂2CH3CHO+O2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃CHCH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）△银镜：用稀硝酸洗银镜：用稀硝酸洗OOH—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△甲醛消耗双份的银氨溶液CHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）△O—O—C—OHA)官能团：(或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOHB)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2CH3COOH+Na2CO2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑①具有无机酸的通性：△浓H2SO△浓H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）③缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）O—CO—C—O—RA)官能团：（或—COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）△稀H△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△氨基酸A)官能团：—NH2、—COOH；代表物：B)化学性质：因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。1、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（

)A．两个羟基

B．

一个醛基

C．两个醛基

D．

一个羧基2、现有葡萄糖、丁醛、乙烯的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是A．(1－a)

B．a

C．

D．(1－a)3、某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛4、丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是()A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇C．能发生银镜反应表现出氧化性D．在一定条件下能被空气氧化5、某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是()A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B．能发生银镜反应，证明含甲醛C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛6、可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是()A．银氨溶液

B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊溶液

D．碳酸钠溶液7、某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是()A．氢氧化钠的量不够

B．硫酸铜的量不够C．乙醛溶液太少

D．加热时间不够8、有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5，nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C18H18O5

B．C18H24O4C．C18H26O5

D．C18H28O59、实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是A．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C．产品中有被蒸馏出的硫酸D．有部分乙醇跟浓硫酸反应10、在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个

烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮

；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮

。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试回答：（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式

（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）（a）HCHO

（b）HCOOH

（c）

（d）HCOOCH3（3）有一种名贵香料一一一灵猫香酮是属于

（多选扣分）（a）脂肪酮

（b）脂环酮

（c）芳香酮（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为

。11、市售乙醛通常为40%左右的乙醛溶液。久置的乙醛溶液会产生分层现象，上层为无色油状液体，下层为水溶液。据测定，上层物质为乙醛的加合物(C2H4O)n，它的沸点比水的沸点高，分子中无醛基。乙醛在溶液中易被氧化，为从变质的乙醛溶液中提取乙醛(仍得到溶液)，可利用如下反应原理：(C2H4O)nnC2H4O。（1）先把混合物分离得到(C2H4O)n：将混合物放入____中，静置，分离操作名称为______。（2）证明是否已有部分乙醛被氧化的实验操作和现象是______________。（3）提取乙醛的装置如图：烧瓶中放的是(C2H4O)n和6mol/LH2SO4的混合液，锥形瓶中是蒸馏水。加热至混合液沸腾，(C2H4O)n缓慢分解，生成的气体导入锥形瓶的水中。

①用冷凝管的目的是________，冷凝水的进口是_____(填“a”或“b”)。②锥形瓶内导管口出现气泡，从下到上升至液面过程中，体积越来越小，直至完全消失，说明乙醛具有___的性质，当观察到导气管中气流很小时，必要的操作是_____，目的是__________。12、下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，我选择的装置是

(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是

。【问题讨论】a．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有：

无色油状液体、

、

；b．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是

（填编号）。

A．溶解乙醇

B．降低乙酸乙酯的溶解度

C．中和乙酸n．

从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是

。o．

生成乙酸乙酯的化学反应方程式

。p．

乙醇在铜或银作催化剂时，可以被氧化为一种有刺激性气味的物质，写出该反应的化学反应方程式

。13、下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯。【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为________________________________________________。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置：若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是__________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。【实验步骤】A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸。B．将试管固定在铁架台上。C．在试管②中加入5mL饱和Na2CO3溶液。

D．用酒精灯对试管①加热。E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。【问题讨论】（1）步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查______________________。（2）试管②中观察到的现象是__________________________________________。（3）试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________________________________。饱和Na2CO3溶液________(选填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是___________。14、1.06g某有机化合物A完全燃烧后，得到1.79LCO2气体(标准状况)和0.90gH2O，该有机化合物对空气的相对密度是3.66。(1)求该有机物的相对分子质量(保留三位有效数字)；(2)求该有机物的分子式；(3)根据下列实验现象及结论，确定该有机物的结构。①它不能与溴发生反应，②它能使KMnO4酸性溶液褪色，③它能发生硝化反应，当引入1个硝基时，只能得到1种硝基化合物。15、芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为

。（2）由C合成涤纶的化学方程式为

。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为

。（4）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应

16、A、B、C、D都是中学化学中常见的有机化合物，它们在一定的条件下有如下转化关系（部分物质和条件被略去）。其中，A是最简单的烯烃，分子式为C2H4，其产量可用来衡量一个国家石油化工发展的水平。C是生活中常用的一种具有酸味的调味品的成分；通常状况下，D是具有浓郁香味的油状液体。（1）在有机化合物A、B、C、D中，属于烃类的是__________（填结构简式）；反应④的反应类型是_______________。（2）在A、B、C、D中，密度比水小且难溶于水的液体是__________（填物质名称）。A在一定条件下可以发生加聚反应生成一种塑料，该塑料的结构简式为_______________。（3）反应①中，素瓷片的主要作用是______________。一定条件下，B、C、D三种物质中不能和NaOH溶液反应发生反应的是____________（填物质名称）。（4）植物秸秆在一定条件下能水解成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为B，B在某种微生物存在下发生氧化反应得到C。写出葡萄糖转化为B的化学方程式：__________________。（5）在实验室获得的D中往往含有少量的B、C，为提纯D，可以先将此不纯的D和________充分混合，然后再静置、_____________（填操作名称）即可。

参考答案一、选择题1、答案：

D2、A3、考点：有机物的推断；醛类简介．专题：有机物的化学性质及推断．分析：一元醛中甲醛与Ag的物质的量之比为1：4，其它一元醛与生成Ag的物质的量之比为1：2，若不是甲醛，求出醛的物质的量，然后计算其摩尔质量判断，若为甲醛，计算生成Ag的物质的量进行验证．解答：解：43.2gAg的物质的量==0.4mol，若不是甲醛，则醛的物质的量为=0.2mol，醛的摩尔质量为=15g/mol，最简单的乙醛的摩尔质量为44克/摩尔，故不可能为乙醛、丙醛、丁醛，若为甲醛，3g甲醛的物质的量为=0.1mol，完全反应生成Ag的物质的量为0.1mol×4=0.4mol，符合题意，故选A．点评：本题考查有机物推断，难度中等，注意掌握醛与银氨溶液反应中醛基与Ag的物质的量关系．4、C5、解析：选CA项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误。B项，甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误。C项，试液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后加入蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确。D项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。6、解析：选B银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应，而与另外两种溶液不发生反应，因此不能鉴别，A错误。新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应，得到蓝色溶液；而与葡萄糖溶液和蔗糖溶液反应，若水浴加热，葡萄糖会发生银镜反应，产生砖红色沉淀，而与蔗糖溶液不发生反应，B正确。乙酸使石蕊溶液变为红色，而与另外两种溶液不发生反应，不能鉴别三者，C错误。碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，产生气体，而与另外两种溶液不能反应，无法鉴别，D错误。7、解析：选A该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。8、解析：选C某羧酸酯的分子式为C22H34O5，nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C22H34O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22－2×2＝18，氢原子个数是34＋4－2×6＝26，氧原子个数是5＋2－2×1＝5，即分子式为C18H26O5，答案选C。9、【答案】A二、填空题10、（l）＋HCN→（2）c（3）b（4）C10H16O三、实验,探究题11、（1）分液漏斗，分液；（2）取下层液体加石蕊，若变红，则乙醛被氧化；（3）①使加合物冷凝回流到烧瓶中，b；②易溶于水、及时撤去导管、防止倒吸。12、乙（1分）

防止倒吸（1分）

q．

a．不溶于水、有水果香味或密度比水小（只要有其中两点得2分）r．

b．ABC（1分）

c．分液（1分）s．

d．CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2分）t．

e．2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O（2分）13、【答案】【实验原理】CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O【装置设计】乙防止倒吸【问题讨论】（1）装置的气密性

（2）液体分为两层（3）溶解乙醇，除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度不能NaOH与乙酸乙酯反应，促进乙酸乙酯的水解【解析】试题分析：乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯的方程式制取乙酸乙酯要注意防倒吸，选择的装置应是乙；丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是防止倒吸；（1）步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查装置的气密性；（2）乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，试管②中观察到的现象是液体分为两层；（3）试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇，除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度。饱和Na2CO3溶液不能用NaOH溶液代替，其原因是NaOH与乙酸乙酯反应，促进乙酸乙酯的水解。考点：本题考查乙酸乙酯的制取。四、计算题14、(1)106(2)C8H10(3)解析(1)该有机化合物的相对分子质量为29×3.66＝106。(2)1.06g该有机物中含有碳1.79÷22.4×12＝0.96g，含有氢0.90÷18×2＝0.1g，所以该有机物