(完整版)2020届高考化学一轮总复习专题突破23-限定条件下同分异构体的书写与数目判断

2020届高考化学一轮总复习专题突破 23---限定条件下同分异构体的书写与数目判断、

利用新信息设计有机合成路线【答题技法】限定条件下同分异构体的书写与数目判断(1)思维流程①确定官能团一一根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。―确定思维顺序一一结合所给有机物有序思维：碳链异构一官能团位置异构一官能团类别异构。③确定答案一一确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项①从有机物性质联想官能团或结构特征。官能团异构a二烯炫和快炫；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醍；d.竣酸、酯和羟基醛；e.氨基酸和硝基化合物等。②书写要有序进行。如书写酯类物质的同分异构体时 ，可采用逐一增加碳原子的方法。【题型突破】«T例1.(1)H是G(士 )的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。

CCLCiL(2)芳香化合物CCLCiL(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式⑶写出与A(IIO^CII)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式)。【解析】(1)除G外,一CF3与一NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上

有3种位置;—CF3与一NO2处于间位，另一个取代基在苯环上有4种位置；一CF3与一NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置,故同分异构体数目有9种(2)芳香化合物［是(2)芳香化合物［是r的同分异构体•可以将阳转拆成2个氯原子和2个,符合其分子中只有两种不同化学环境的氮.⑶与A(1IUCH)具有相同的官能团是碳碳三键，相当于在5个碳原子上放碳碳三键，先写5个碳原子的碳骨架，再加上碳碳三键，符合条件CIL的有三种：HC4—CH2CH2CH3、CH3CW—CH2CH3、hjUhch；

答案乂IJH答案乂IJH「三r ,ch；「三rchth.CHIH(=C—I'Hi'H例2.(1)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3COOI1溶液发生显色反应的G()的同分异构体有种。(2)满足下列条件的B(rio溶液发生显色反应的G()的同分异构体有种。(2)满足下列条件的B(rio,0CI1,)的同分异构体的结构简式为写(出一种即可)。I.能发生银镜反应H.能与FeCl3溶液发生显色反应田.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2COOH【解析】(1)G(•J )的同分异构体的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应，则这两个取代o基可以是一CH3和一COOH,也可以是一CH3和ilc—h，在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的G的同分异构体共有(2)根据I知，含有醛基或甲酸酯基根据II知，含有酚羟基，结合田，该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基，并且分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为答案：(1)6⑵'2H或』丫大产H.CCH, noonNEh6例3.(1)F(mcH.)的同分异构体中含有苯环的还有 体异构)。其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6：2：2：1的是 与苴慎中的一种的结构简式)。(2)写出同时满足下列条件的E(＜尸」j*—)的一种同分异构体的结构简式 I.分子含有2个苯环；n.分子中含有3种不同化学环境的氢。ion闭口(SZ )的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3组峰，且峰面积比为6：1：1的是氯结构简式）；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是填字母）。a.质谱仪示的信号（或数据）完全相同，该仪器是填字母）。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪c.元素分析仪d.核磁共振仪NH.【解析】（1*（）的同分异构体中.乙苯在支链放氨基共有5种同分异构体,和苯环上CHKHe在支链和苯环上放甲基共有5NH.【解析】（1*（）的同分异构体中.乙苯在支链放氨基共有5种同分异构体,和苯环上CHKHe在支链和苯环上放甲基共有5种.重复1种,\HCH?在支链和苯环上放甲基共有5种.苯环上放两个甲基、一个氨基共有6种，总共20种.除\/

N去F外共有19去F外共有19种.符合题中条件的有或(2)分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢，可知结构对称.同分异构体的结构简式为构对称.同分异构体的结构简式为(3)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有竣基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,I且峰面积比为6：1：1的是Hi且峰面积比为6：1：1的是UHa

NH.NH-答案：。）19或(2)HJY「HNH.NH-答案：。）19或(2)HJY「H()II(KX>(3)3 H(—C—COOHK,H5或【答题技法】有机合成路线设计的解题思路.审题一一正确解题的基础：看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。.分析一一正确解题的关键：运用“三看”突破物质间的变化：（1）看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减，形状的变化（如碳链变成了碳环），确定反应过程。.分题一一正确解题的步骤：有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结

构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写，有些题目解答过程可能和分析过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。.检查一一正确解题的保证：最后要对照试题进行认真的检查核对，避免失误。例1.例1.美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成:CII；OX：LHOClI,,OHIIOCII；OX：LHOClI,,OHIIO(CHn^CHNHaCHaOCHj()11II(CHn^CHNHaCHaOCHj()11II美托洛尔根据已仃知以并结合题目所给相关信息,写出以CH.OH和()H(X)C选M为原料制备H()H(H(X)C选M为原料制备H()H(1的合成路线流程图(无机试剂任【解析】观察原料和产物的结构，结合流程图可知，运用A-B-C之间转化,推出中间产物，确定合成路线。H()H2C答案:HOH.CCTIsOTTHOH('OCHC1CFMNnCHk)H()H2C答案:HOH.CCTIsOTTHOH('OCHC1CFMNnCHk)HOHC催化剂(K'HHOC)C产物略去)：稀Na()11 产物略去)：稀Na()11 A△例2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和TOC\o"1-5"\h\z() H\o"CurrentDocument"II I已知LI<—C—H十CH-CH。R—CI1=C—C,HO 为崎基或氢)()()\o"CurrentDocument"II 一定条件 IIII.R—C—Cl+RA)H -1*R：—C—SR+HCKRl.R；为煌基)根据已有知识并结合相关信息.写出以CH；CH()为原料制制ch,coa)ax)H的制成路线流程图(无机试剂仟用兀【解析】根据已知I和A-B-C的转化可知中间产物，进而根据已学知识，设计合成路线。i=r■CH;CU()稀NaOH①银氨溶液，△>CIhCH=CHCHO-- >②HCH；CH=CHC(X)H--CHsCHBrCHBrtXX)HNn()H溶液酸化 >i=r■CH;CU()稀NaOH①银氨溶液，△>CIhCH=CHCHO-- >②HCH；CH=CHC(X)H--CHsCHBrCHBrtXX)HNn()H溶液酸化 >—>CH,CHCHC(X)H△ I(VCu

△HOOilCHC(KI)C(X)II例3.有机化合物F(C13H18O)是一种很重要的食物食料，具合成路线有多条，其中一条合成路线如下：()EI)HT)dCH.C(X)H浓肉酸V(X)CCJL(XXX'FI。II参照上述合成路线，设计一条以CHKIICCHm为原料制备聚1,3-丁参照上述合成路线二烯(mHYHTHa)的合成路线。【解析】由原料和目标产物的结构简式分析，结合题干流程图可知，利用A-B转化，设计合成路线。答案:()IICHlCHCCH11() >()IICHlCHCCH11() >CK=CHCHCH:i浓硫酸 >ACH.=CHCH=CH,一定条件 *■-ECH.—CH=CH—CHs3r【专题提升】oeioei.(1)阿魏酸(CH—CH—(.'OOH)有多种同分异构体，同时满足下列条件的有f中(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为 ①苯环上只有两个取代基；②苯环上的一氯取代物只有2种;③1mol该物质与足量NaHC除液反应生成2molCO2。(2)同时满足下列条件的H()的同分异构体数目为 种①不能和澳水发生加成反应；②只有一个环状结构；③能和钠单质反应放出氢气［解析】f1)由典中信息可乐,分［解析】f1)由典中信息可乐,分子中由台有两个发旌■求环上的一瓶现代物K有2种.结构时称,可和同分算恂住有I,班中松松总振虱诏■疗［却1哦妆心芥的CU-C4X儿【X)1I纤构筒式为(2)由H的结构简式可知分子式为&乩＜).根据限定条件可知，结构中含有一个苯环和一个羟基,由此推断其同分异CH；构体有］4种二OHCH；构体有］4种二OH(2)由H的结构简式可知分子式为GH/).根据限定条件可知，结构中含有一个苯环和一个羟基,由此推断其同分异构体有11种:OHCH.CH4)H答案：(1)4构体有11种:OHCH.CH4)H答案：(1)4(2)14.常见氨基酸中唯一不属于％-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:

乙明TOC\o"1-5"\h\zHOOCCIhCIInCHCOOM-^^*C2H5OOCCU2CI［平COQIlKWLJgNlh-①' NH2 ②A B/—\ 五氯醋，］~~\ 氨水一j~\『人COOH分离':人aX)H,CM()H)CI；分窗"4人coohH ③H ④H脯氨酸C D CFHC1已知R—N（%」' T《一'H】，写出以甲苯和乙隙为原产CHiCH?料制备I、 的合成路线流程图（无机试CH’CHm剂任选兀【解析】合成路线的设计看清氮原子与甲基在苯环上的相对位置、 正向分析与逆向分析相结合、反应②的信息（氨基中的两个H均可以与酯发生水解反应）及硝基还原的迁移应用。答案：氧化制YH(XXJH浓唬酸A-CHaCa^HaCHaCHC'HjOH氧化制YH(XXJH浓唬酸A-C