大学有机化学试题及答案

简单题目A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发）C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D、溴乙烷中含有醇（水、分液）下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是CH3A、 BC2H2 C、 D、CH3COOH223．(CH3CH22

CHCH

的正确命名是3A3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 、2－乙基丁烷 、3－乙基丁烷3手性分子是指在分子结构 中，当、、、y为彼此互不相同的原子或原子团时称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子.下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是

3

CH COOHA、苹果酸 、丙氨

NH2CH2OHCHOHC、葡萄糖 D、甘油醛CHO某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是A（CH

）

CHCH

B、(CH

）CHCH3 2 2 2 3 3 2 2 33 2 3 3 2 C、(CH3)2CHCH(CH） D（CH）3 2 3 3 2 3 6 —CHH四种基,两两结合而成的有机化合物中，水溶液具酸性的有 ( 3 6 A3种 、4种 C5种 D、6种下列说法错误的是 ( ）AC2H6和C4H10一定是同系物 BC2H4和C4H8一定都能使溴水退色CC3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应 ③消去反应④酯化反应⑤加聚应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类是（ ）A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥29乙醛和新制的CO）反应的实验中关键的操作是 （ ）2ACu（OH)2要过量 BNaOH溶液要过量CCuSO4要过量 D、使溶液pH值小于710PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：OO CH Cn。下面有关PHB说法不正确的是 ( ）A、PHB是一种聚酯B、PHB的单体是CH3CH2CH(OH）COOHCPHB的降解产物可能有CO2和DPHB通过加聚反应制得。能与银氨溶液发生银镜反应且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ）A、葡萄糖B、麦芽糖C、蔗糖D、淀粉（EGC)的结构如下图所示。关于EGC（）A、分子中所有的原子共面B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应D、遇FeCl3溶液发生显色反应化合物丙可由如下反应得到：

OHOHO —OHOH丙的结构简式不可能是 （ )A、CH3CH(CH2Br)2 B（CH3)2CBrCH2Br、C2H5CHBrCH2Br DCH3(CH某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl)2mol乙反应的一种含氯的酯(C6H8O4Cl2由此推断甲的结构简式为 （ ）OA、HO OH B、H C O ClCH2CHOC、Cl D15．大约在500年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H有机物，就可能是一种高效、低毒对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂对此杀虫剂的下列述中错误的是（ )A、能发生加氢反应,但其生成物无杀虫作用B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用3D、左端的甲基(—CH）不可被替换为H,否则其替代物将失去杀虫作用3“”100％.2工业上可用乙基蒽醌（A)经两步反应制备H2O，其反应可简单表示如下（条件省略)：2OOHC2H5+2H2C2H5O(A)OH(B)OHC2HOH

O5+ 2O2O

C2H5

+

2O2下列有关说法不正确的是 （ ）2 A、上述工业生产消耗的原料是H、O2 B、该法生产H2O2符合“绿色化学工艺"的要求C、乙基蒽醌(A)的作用相当于催化剂，化合物(B）属于中间产物D、第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B)发生氧化反应17（用数字序号填空，共9分）有NH2－C2－COOH CHOH（CHOH）4CHO③(C6H10O5)n（纤维素） ④HCOOC2H5 ⑤苯酚 ⑥HCHO等物质，其中：难溶于水的是 易溶于水的是 常温下在水中溶解度不大，70℃时可与水任意比例互溶的是.（2）能发生银镜反应的是.（3)能发生酯化反应的是。（4）能跟氢气发生加成反应的是,能在一定条件下跟水反应的是。（5）能跟盐酸反应的是,能跟氢氧化钠溶液反应的是。答案：一．1.A2。D3。A4。A5.D6.B7。B8。C9。B10。D13.A11。B14.D12.D15.A二．17（1）③④，①②⑥，⑤(2）②④⑥（3）①②③。(4）②⑤⑥,③④.（5）①④，①④⑤。一、命名下列化合物：CH CH3CH3C CH

CH

CH2

3CH2CH CCHCHCH 2 2 3

2 2 318． CH3CH3 19。CH3 C2H52,2，3－甲基己烷 二甲基乙基辛烷CH3CH3CHCHCH3CH CHCH2CH2CHCH2CH320。 C2H5 21． CH3C2H5 CH32，3－二甲基戊烷 二甲基乙基辛烷CHCHCHCH CH

C2H5CH CH2CH CHCH33 2 CH CH CH

CH CH CH22．

3 2 5 3

3 2 5 32，4－二甲基乙基己烷 二甲基乙基庚烷5C2H CH352CH3CHCH2

CH CH22322224. 2

CH2

CH3

25．(C

H)C(CH55

)CH

2CH32，6－二甲基乙基壬烷 甲基乙基戊烷CHCH3 2

CHCHCH

CHCH2 32326. 23

CHCH2

CH3

27.(CH3)2CHCH2CH2(C2H5)23－甲基乙基辛烷 2－甲基乙基庚烷将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。（A)正戊烷 (B）异戊烷 （C）正丁烷 （D）正己烷D＞A＞B＞C将下列烷烃中沸点最高的是( ）,沸点最低的是（ 。(）3－甲基庚烷;（B）2,2，3，3－四甲基丁烷;(C)正辛烷（D)2，3－二甲己烷最高为:C，最低为：B；30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 （A）辛烷(B)3－甲基庚烷（C)2,3－二甲基戊烷（D）2－甲基己烷A＞B＞D＞C下列自由基中最稳定的是（ ，最不稳定的是( 。(A）(B）·(C）·CH(CH 3)2 （D)·CH2CH3最稳定的为：B，最不稳定的为:下列自由基中最稳定的是（ )。(CH

)CHCH

CH·

(CH)·(A） 3

2 2

(CH3)2CHCHCH3

(C)

32CCHCH2 3·CH CHCHCH（D)

2 2 CH3

最稳定的为:C将下列烷烃中沸点最高的是（ ，沸点最低的是（ ).（A）新戊烷 (B）异戊烷 (C）正己烷 （D）正辛烷最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。（A）3，3－二甲基戊烷 (B)正庚烷 (C）2－甲基己烷 （D)正烷B＞C＞A＞D高为：D，最低为：A；3．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 (A）正辛烷 (B）3－甲基庚烷 （C）2，3－二甲基戊烷 (D)正烷A＞B＞C＞D试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。· CH ··CH

(CH)C

(CH

CH (D）2 53 2 5B＞C＞D＞A

2 52把下列化合物按熔点高低排列成顺序 .金刚烷 （B）环己烷 （C）环庚烷 (D）庚烷A＞B＞C＞D37下列烯烃最稳定的是（ )，最不稳定的是（ )。(A)2,3－二甲基－2－丁烯（B）3－甲基－2－戊烯 （C）反－3－己烯(D）顺－3－己烯 A/D3．下列烯烃最不稳定的是（ ，最稳定的是( （A)3,4－二甲基－3－己烯 (B）3－甲基－3－己烯 (C）2－己烯(D）1－己烯 D/A下列烯烃最不稳定的是（ 最稳定的是（ 。（A）3,4－二甲基－3－己烯 (B)甲基－3－己烯 （C)2－己烯（D)1－己烯 D/A下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 。（A)CH

CH=CH

（B）CH=CHCH

COOH （C)

=CHCOOH （D)(CH）3 2 2 2 2 32C=CHCH3D＞A＞B＞C简单题目:41、下列反应的生成物为纯净物的是A．CH4与Cl2光照 B．氯乙烯加聚C．乙烯和氯化氢加成42、下列有机物命名正确的是3 A．2－乙基丙烷CH－CH－CH3 CH2CH3B．CH3CH2CH=CH2 1

D．丙烯和氯化氢加成3C． CH— 3CH3

间二甲苯3 D．CH－C＝CH 2—甲基3 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分)：1. 2. CHCH=

CH3N2 2CHCH2 3O

OOOH OO

3CH65CHCCH6. H 3CH65CHCCHCH C COH 25 H H7. 4-甲酰氨基己酰氯

8. 77221]25庚二烯9. α-呋喃甲醛 10.α-甲基葡萄糖苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷； 2。3–烯丙基环戊烯3。N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺；4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇； 6.（2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；CHCHCHCHCHCOCl 8.

10.

CH2OH3 2 2 2CNH HCO

O

HO OHOHOOCH3二、回答下列问题1。下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是a.H+； b. RCH+； c. HO； d. RO—;2 2e. NO+; f CN—； g. NH； h. +=2 3 R C O2。下列化合物中有对映体的是： 。3+NO7CH C(CH3)3+NO7CHCH=C=C(CH)3 3

CH65

CH I25CH

OHd.3 CH3写出下列化合物的最稳定构象：OHHC H3

HH CH(CH)32

FCH2

CHOH2按亲电加成反应活性大小排列的顺序是）＞（ ）＞( ）＞（ )。= = = =

b. CHCl c. CHCH d. 5 。 下 列 化 合 物 或 离 子 中 有 芳 香 性 是： 。a. =+

CHNOH333NOH33Na+ d. N e.6。按S

1反应活性大小排列的顺序是）＞（ ）＞N（ ）＞（ 。CHCHCHCH(CH)CCl b.

CHCHCl

3 2 333 2 2Cl Cl7。按E2消除反应活性大小排列的顺序）＞（ ）＞（ 。a.HC

c.HC Br HC Br3 CH 3 CH 3 CH38。按沸点由高到低排列的顺序是）＞（ 。a。3–己醇； 。正己烷； c.2–甲基–2–戊;d.正辛醇； e.正己醇。按酸性由强到弱排列的顺序是）＞( ）＞（ 。COOH COOH COOH COOH SOHa. b. c. d. f. 3CH3 Br NO2按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是（ ＞（ ）＞（）＞（ 。+a. b. + c. +

CH=CH+

+HCHCH3 2 3 2 3三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物)（20分）:CH33CH33CH3BrCH

+ HCl ①(CH2①(CH2OH)2H+②Mg乙醚

①CH3CHO2 2*

3 ②KMnO/HO

4 2 写出稳定构象3 ,冷4.CH3CH2

OHC=N 5. CH=CHCHC CH + CHCHOH KOH 2 2 3 26. + CH

CH(CH)CH

Br AlBr33 2 3 27. dil.OHE2OCH3dil.OHE2OCH3CCH2CH2CHCCHCH2 2OHH3C HH5C6 C6H5

+ OH 9. C

HCHCH

SOCl2 AlCl365 2 2CH3

Zn-HgHClCSOCl2CHn-C3H7 OHOH11.

PBr3OHOHOH12.

NO2Br2S HOAcCH3* C

①CHCHMgBr/ 纯醚13. HOCH O

6 5 2②H3O+65C6H514.

C2H5H C2H5H15.

COOCH3COOCH3(5分：乙乙醛丙醛烯 三甲基 异乙醛醇丙 醇烯 乙烯乙醚(15分：21. + Br NaBr-H2O2

+BrHBrH

BrBrHHOHOCH2. O

+ CH2

=CH

C CH3

EtONaEtOH

OCH3OH OO=3HC CHO=3CH

=CHCHCH

=CHCH

3C CH3 2 2 3 2CHCH CHCH3 3 3六、合成题（20分）:1。完成下列转化：(1)

CH=

CHCH3(2) CHCHCHOH CHCHCH=CCHOH3 2 2

3 2 2CH3用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4—甲基-2—戊酮。）七、推导结构（10分)：下列NMR谱数据分别相当于分子式为CHO的下5 10述化合物的哪一种?a. (CH)CCHO b.(CH)

CHCHCH

CHCHOCHCH33 32 (CH)CHCHCHO32 2

3 2 2

3 2 2 31）=1.0（二重峰，=2.1（单峰，=2（七重峰。 当于： 。(2)δ=1。05(三重峰)， δ=2。47(四重峰）. 相于: 。（3)二组单峰。 相当于： 。2。 某烃 A（CH)，在较低温度下与氯气作用生成4 8B(CHClC(CHClC与NaOH水溶4 8 2 4 7液作用生成D（CHOH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(CH。4 7 4 6E与顺丁烯二酸酐反应生成F(CHOA~F8 8 3有关反应式。有机化学试题库（六）参考答案答案一、每小题1分（1×10)1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷； 2。3–烯丙基环戊烯;N–甲基–N–乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺35。7–甲基–4–3–辛醇； 6.(2Z，4R）-4–甲基–2–戊烯；CHCHCHCHCHCOCl 8.

10.

CH2OH3 2 2 2CNH HCO

O

HO OHO3HOOCH3二、每小题2分（2×10）1。亲电试剂是e亲核试剂:cdfg. 2有对映体存在的是d.HOCH(CH) H Fa. H3

OH 3

b. H H4.（c）＞（a）＞(d）＞（b。有芳香性的是cd。 adcb7.（cab8.（deacb。9。（f)＞(d)＞（c)＞（a）＞(b。10.（a）＞（c）＞（d）＞（b)。三、每空1分（1×20）1. (CH3)2CH 2. O

OCHCCHCHCHCHCl CHCCH

3 2 2 32 2 3OH O

OHCH=CHCHC=CH3. 4.OH

5. 2C NHCHCH

2 2OCHCHCH3CCHCH 7.

2 3 2 3CH3CHCH3CH3C CH2 3 CH

65HC C3 O 56H

CH365 2 65 2

; 10. H CO n-ClOHBrOH11.;CH

12.OBrO

NO2S;SCH3CHCH

CH 653CHCHHC3265HC3

HO 26

CH H13.

C OH 或

或 CH OHCH CH H 6565 65 C

CHCHCH 6

2656525CH CH252 514. H

15.H ;

COOCHCH 32 5 C

COOCH2 5 3四、5分+黄↓+黄↓+黄↓－－－－+褪色－－+褪色+褪色+黄↓－－+黄↓－－－－－+↑+↑－乙醛乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙醇烯乙烯基乙醚2,4–二硝基苯肼Br/CCl24I+NaOH2金属Naδ1. δ

+ -BrδBr

δ+Brδ-

+Br BrBrBr+OBr+HOBr2

BrHBrHBrHH+BrHH+OH2

BrBrHHOHOCH EtO

O CH OOCH3CH=OCH3CH=CH2OC CH3O2. 3

CH CH C CHOEtOH

(-EtOH)O CH3CH

2 3OOHC (-EtO) O2 3O CH3重排 CH

CH EtOOC2 2 3OCO

(-EtOH)O CH3

OCHO3O

EtOH

OCH3CH2O

CH2

C CH2

(-EtO)O O

OH Oδ δ+==H+3C CHCHCHδ δ+==H+3C CHCHCHCH CHCH2 23H=CH CHC CHCHCHC CHCHCH CH3 C C CHH+H+

3CH3HC CH3 3

2 2 3CH3C=CH3 2CH3CHCH33H+,六、第1小题8分(2×4)；第2～4小题每题4分（3×4)H+,CH