大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)(.)

PAGEPAGE9/24word.一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.(H3C)2HC

C(CH)33C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.3O CH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OHOH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构（248分）1.CH CH2Cl2.

KCN/EtOH+ C12

高温、高压①O3①O3H2O Zn粉CH=CH2

HBr Mg①CH3COCH3①CH3COCH3②H2OH+CH3COC14.+COCH+2 35.1,B2H62,H2

O,OH-21,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.O OO O O7.CHCl2NaOHHO2HO28.CH3+HO OH－+2SN1历程Cl +9.OCH3

OC2HONa5CHONaC2HONa5+CH2=CH C CH3 2 5O10.BrOCOC12.

CH3

ZnBr EtOH2+ Cl H+2CH3HNO3H2SO4() Fe,HCl (CH3CO)2OCH3HNO3H2SO42Br2 NaOH NaNO2H2SO4

H3PO2三.（214分）与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2BrCH3对C3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是（ ）(A).CH3COO-

OH-下列化合物中酸性最强的是（ ）CH3CCH (B)(C)CH3CH2OH (D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH (F)p-CH3C6H4OH下列化合物具有旋光活性得是（ HOHHOHCHA, B,CH

CH33H COOHOH3C, (2R,3S,二氯-3-戊醇下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、 C6H5COCH3 、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3 、C6H5NH2能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、 CCl3COOH 、C、CH2ClCOOH 、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）：CH2OH由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：O O 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OO由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O六.推断结构。（8分）C2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：CAAlCl3

B(C9H10O)

OBrCH3BrHN(C2H5)2 D参考答案及评分标准：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分1）命名可采用俗名、商品名、中Fisher投影式2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达不做要求不同方案之间存有难易之分。一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （Z）-或顺-2，2，5--3-己烯2.CH2CH2HOCH2CH CCH2CH2CH2Br3. (S)－环氧丙烷 4. 二甲基环己基甲醛NHNH2O5. CHO 6. α－萘酚OHHOS NHOH2328. 9.4－环丙基苯甲酸O10.O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构（248分）1. 2.BrCNC1 C1BrCN2；OHCCHCHCHCHCHO2；2 234. 5. 6.3OH(上面）COCH

OH NH

,NaOH,2 3 2 27.

（下面） (HOCH2CH2)2OCH3+

OHCH3Cl OH9. 10.OOCH3CHOCH3CH2CH2O CCH3 O O11.12.

OC

CH3CH3CH3CH3HNO3Fe,HClHSO2 4

CH CH333CO)O Br(2)

NaOH

NOCH 23NaNO

NH2HPO

3 2 2BrNHCOCHCH 33

NHCOCH32 3 2HSOBr 2 4 BrNH2三.选择题。（每题2分，共14分）1. A 2. B 3. D 4. A 5.C 6. C 7. D四.鉴别（6分，分步给分）五..从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.Br MgBr Mg 1,

CH2OHEt2OCHO1,KOH2,

2,H2OCHO

CrO3-2PyNaBH4 TM2.O1,Na+-C CH

HO C CHHg2+

OHCH3OH2,H3O+O3.

CH3

H2SO4 OHC CH

1,Na,NH3(l)

C CH 1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br 2, OOH H2Lindlar

3,H2OOH4.CHCOCH3CHCOCH33Ba(OH)2I(CH)C32CHCOCH32C6H5MgBrCuBrBr2/NaOHH2C C(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA TM5.2CH3CHCHO 2

CH3CH

CH3OHHCN CHC CH CNCH3

+HCHO H

3CH

3CHOH2 2OHCH3OHH+ CH

C CH COOH H+H2O

3CH2OH

-H2OO O六.推断结构。（每2分，共8分）OCH3CH2COClOD.

C.Br2,CH3COOHN(C2H5)2二.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）CHOBr ClCHOHO HCHOH

Cl H3. 54.CHOOOOOHO O5. 6.7.丙二酸二乙酯8. Br10.

COOH

CONH29.OCHH C N 3CH3二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构（230分）1.CH CH2Cl

KCN/EtOHCHCHCOCHCOC

1,LiAl4

CCOC33 2 22.-CN+HClO-CN+HCl4.

22

2,H3O+

TsOH 3.H2SO4HIO4CH3 CHH2SO4HIO4H3C C C OH OH5.HO H6.EtONa/EtOHOEtONa/EtOHH3C OH3C7.O

C2H5ONaCH3 OC2H5ONa+CHO8.

2=CH C

C2H5ONaHNO/HSO

Br2 Sn+HCl(1).

3 2 4 FeHNO2 HCl0~5

CuClC 2 2三.（212分）对CBr进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是（ ）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O- (D).OH-下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）A, CH

CHOH B, CHCOCH3 2 3 3C,CH

CHCHO D, CHCOCHCH3 2 3 2 3下列化合物中具有芳香性的是（ ）OA B O C DO NHO 10/24word.PAGEPAGE14/24word.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ ）下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺D、三苯胺七.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3含氮有机化合物都具有碱性。（）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构（ ）制约反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）八.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）CH2OHCH2OH4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OO由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O九.推断结构。（每题5分，共10分）-N，N-二乙基氨基-1出英文字母所代表的中间体或试剂：O)AO)

OBrCH3BrAlCl3HN(C2H

10 CD有一旋光性化合物A(C6HB(C6H9Ag催化加氢生成C(C6H没有旋光性。试写出B的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R（6）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分1）命名可采用俗名、商品名、中Fisher投影式2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达不做要求不同方案之间存有难易之分。三.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （S）-2，3-二羟基丙醛（Z）-1，2-二氯溴乙烯CH3C CHCHCHCH3CH3 OHCH2(COOCH2CH3)2,8.9.10.N二甲基甲酰胺四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构（230分）1. 2.CNBrCN3. O

CH3

O OCH3H3CCN

C CH3 (上面）O CH3

C （下面）O5. HOH

H3C

OOC2H5OH OHH H3C7.OCH3OCH3CHCH2O CCH3

OCH3O8.(1).

HNO2

Br2NO2 FeBrHCl

NOSn+HCl2Br2

NH2N+ Cl0~5 CBr

2Cu2Cl2Br五.按要求回答问题。（每题2分，共12分）BCCcbB六.判断题（每题2分，共12分）1× 2× 3× 4× 5√ 6√七.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.Br MgBr Mg 1,

CH2OHEt2OCHO2.

2,H2O1,KOH1,KOH2,

CrO3-2PyCHONaBH4CHONaBH4CHCOCH3CHCOCH33Ba(OH)2I(CH)C32CHCOCH32C6H5MgBrCuBrBr2/NaOHH2C C(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA 3.HC CH

1,Na,NH3(l)

C

1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br 2, OOH H2Lindlar4.

3,H2OOHCH3CHCHOCH

+HCHO

OH-H

CH3CH3CCHO

HCN

CH3OHCH3C CH CN3 CH3OH

CH

CH2OHOHH+H

CH3C CH CH2OH

H+-H2OO O八.推断结构。（每题5分，共10分）1.O2COClOD.

C.,CCOOHN(C2H2.CCHCH CH3CH2CH3

H3C

CHHCCH2CHC

AI

(II)(I)(R戊炔 (II)(戊炔（6）A 丙醛B 丙酮

CH3CH2CHCCH3B

CAg CH3CH2CHCH2CH3CH3C有沉淀2,4－二硝基苯肼无沉淀有沉淀2,4－二硝基苯肼无沉淀沉淀Tollen试剂无沉淀ＡＢＢCDA

丙醇异丙醇戊醛

Tollen

Ｃ I/Ｄ 2沉淀A

无沉淀 黄色沉淀ＤCHI3 B2－戊酮

无沉淀B

I/NaOH2环戊酮

15/4word.

无沉淀C一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)(CH3)2CHCH2NH22.(CH)CHCHCH C(CH)32 2 32CH3. CHCH24.(CH)

CHCOCH(CH)3

2 32CHCHCOOH32Br邻苯二甲酸二甲酯苯乙酮间甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分）下列正碳离子最稳定的是（ ）+ + +(a)(CH)CCHCH, (b)(CH)CCHCH,(c)CHCHCH32 2 3

33

6 5 2 2下列不是间位定位基的是（ ）OA COOH B

H C

D C H3 3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ）A B CCl CHCl CHCHCl2 2 216/24word.PAGEPAGE19/24word.不与苯酚反应的是( )A、Na B、NaHCO3C、FeCl3 D、Br2发生SN2反应的相对速度最快的是（ ）(a)CHCHBr, (b)(CH)CHCHBr,(c)(CH)CCHBr3 2 32 2 33 2下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ A．KI B硫酸亚铁C亚硫酸钠 D双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ）A乙醇 B水 C碳酸D苯酚SN1反应产物为外消旋混合物（）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV下列不能发生碘仿反应的是（ ）A O B

CHCHCH D OCHCH3 2CH3CCH2CH3

CH2

3 OH CH C CH3 3下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）NOACHNO B 2

C

CHNO

D

ONO3 2 CH3

3 2 2 3 2三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因其要比相应烷烃性质活泼。（ ）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应（ ）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其大环活泼些（ ）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸（ ）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象（ ）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性（ 四、鉴别题（10分，每题5分）11，3环己二烯，苯，1己炔2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）Cl/HOCHCHCH3 2

CH 2 22(CH)C CHCH

O332 3.

3(2)Zn粉,HO23+ CHCl AlCl334.CHCHCHCHBr Mg C2H5OH3 2 2 2OCH5. 3CHCHOCH2 2 3

+ HI(）CHCH3 2

稀NaOHOCl,HOCCH 2 23 NaOH(CHCO)O+ OH3 29.CHCH

C

+ H

HSO2 43 210.

3 2 HgSO4+ HO

氢氧根CH Cl3

2 SN2历程六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）CHCHCH

CHCHCHCHOH3 2

3 2 2 2CH3CHCH3CH3Br BrNO2CH CH HOCHCHOCHCHOCHCHOH2 2 2 2 2 2 2 23CH3CH3 CH C CH2 3OHPAGEPAGE24/24word.(CH)C

(CH)

CCOOH32 2 33CHO6.七、推断题（10分）12分子式为C6H O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为1214612C6H O14612

CDED能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而EA→E的结构式。参考答案及评分标准：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分1）命名可采用俗名、商品名、中Fisher投影式2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达不做要求不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）1.2–甲基–1–丙胺3.苯乙烯2.2，5–二甲基–2–己烯4.2，4–二甲基–3–戊酮5.3–溴丁酸6.COOCH3COOCH3OC37. CH OC3

OHCH3OHOCHCHCH CCH 10.O3 3CH CH3 3二、选择题（20分，每题2分）1.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D三、判断题（6分）1、 2、3、 、、6、四、鉴别题（各5分）A 1,3

灰白色C苯11.

Ag(NH)+

32无反应 AB32

无反应Br2Br2/CCl4褪色A

A

KMnO4

无反应{

Aa}

Ag(NH)+{ 沉淀 aB 丙烯Brb 2

{ 褪色褪色 B

32b无沉淀2.c

c不褪色五、写出下列反应的主要产物（20分）Cl/HOCH

CHCH

2 2 CH

CHCHCl3(CH

2 2C CHCH

3O3

2 2OHOCH

+ CH

CHO32 2 33.+ CHCl3

(2)Zn粉,HO 3 3 3 22AlCl CH3 34. CHCHCHCH3 2 2 2

Mg CHCHCHCHMgBr3 2 2 2CHOH2 5 CH

CHCHCH

+ BrMgOCHI3 2 2 3 2 5IOCH5.

HI(过量）

+ CHI+C