山东省高考化学一轮复习 第6节 有机合成及其应用 合成高分 选修2

第6节有机合成及其应用合成高分子化合物

有机合成路线设计的一般程序

编辑ppt2．设计有机合成路线的基本要求 (1)原理正确，原料价廉； (2)途径简捷，便于操作； (3)条件适宜，易于分离； (4)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。编辑ppt3．有机合成路线设计的基本思想 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？ (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？ (3)读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。编辑ppt 设计有机合成路线的关键： (1)构建目标分子的碳架结构； (2)引入目标分子中的官能团。编辑ppt(2010·天津高考)Ⅰ.已知：

烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：编辑ppt 请回答下列问题： (1)A的分子式为________。 (2)B的名称是________；A的结构简式为_______________。 (3)写出C―→D反应的化学方程式：___________________ __________________________________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：____________________、____________________________。 ①属于芳香醛； ②苯环上有两种不同环境的氢原子。编辑ppt (5)写出G的结构简式：______________________________。 (6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：编辑ppt序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——编辑ppt 【精讲精析】根据题意可知，设A的分子式为(C3H4)nO，根据相对分子质量为176可知，40n＋16＝176，n＝4，因此A的分子式为C12H16O。根据A与水反应得到B和E，已知E的结构简式，因此B的分子式为C3H8O，因为B能被氧化生成醛和羧酸，因此B的—OH只能在碳链末端，因此B的结构简式为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH。 由E转化为的路线，且G为烃，可知F为醇，G为烯烃，H为卤代烃，且为邻二卤代烃，发生消去反应得到产物。编辑ppt【答案】

(1)C12H16O(2)1­丙醇(或正丙醇)编辑ppt序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△还原(或加成)反应②浓H2SO4，△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH，C2H5OH，△——(6)编辑ppt1．由1­溴丁烷制取少量的1,2­丁二醇 时，需要经过下列哪几步反应() A．取代、消去、加成B．加成、消去、取代 C．消去、加成、取代 D．消去、加成、消去【答案】C编辑ppt1.有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。 ②定量分析有机化合物结构的测定

编辑ppt编辑ppt编辑ppt (2)红外光谱 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 可用于测定官能团的种类和数目。 (3)核磁共振氢谱 ①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； ②吸收峰的面积与氢原子数成正比。 可用于测定氢原子的种类和个数比。编辑ppt(4)常见官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液橙色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出编辑ppt(2012·龙岩模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为：______。编辑ppt(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：______、________。(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有______种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为________。编辑ppt编辑ppt【答案】

(1)90

(2)C3H6O3(3)—COOH

—OH

(4)4编辑ppt2．已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并将产生的气体全部通过如图所示的装置，得到下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。编辑ppt实验前实验后(干燥剂＋U形管)的质量101.1g102.9g(石灰水＋广口瓶)的质量312.0g314.2g根据实验数据填空：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g，假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。(2)生成的水中氢元素的质量为________g。(3)生成CO2中碳元素的质量为________g。(4)该燃料中碳、氢元素的质量比为________。(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为________，结构简式为________。编辑ppt【答案】(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OH编辑ppt聚合反应及单体、链节的判断

加聚反应缩聚反应概念加聚反应是单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应。缩聚反应是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应。反应物特征含不饱和键(如含特征官能团(如编辑ppt产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体组成不同产物种类只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚、双烯加聚酚醛缩聚类、酯类、肽类编辑ppt2.高聚物单体的推断(1)加聚反应生成的高聚物①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。编辑ppt

CH3CH===CH2和CH2===CH2。 ③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，按规律“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如：②凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键

编辑ppt ②凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。编辑ppt编辑ppt A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5 B．它是缩聚反应产物 C．其链节是CH3CH2—COOC2H5 D．其单体是CH2===CH—COOC2H5编辑ppt【答案】D编辑ppt3．下列反应是加聚反应的是()编辑ppt 【解析】加聚反应是“加成”“聚合”反应，要有高分子化合物生成，反应物中有可加成的不饱和键，符合条件的只有D。 【答案】D

编辑ppt高考题组一有机合成及推断1．(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。编辑ppt 回答下列问题： (1)M可发生的反应类型是________。 a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液退色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_______________________________。 (3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是____________________。编辑ppt (4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______ __________________________________________________。 【解析】(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。编辑ppt(2)根据图示转化关系，可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH，编辑ppt编辑ppt2．(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：团是____________(写名称)，B的结构简式是____________________________________________________。

编辑ppt (2)C的名称(系统命名)是________________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是______________________ __________________________________________________。 (3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有

、________________、________________、_______________。 (4)F→G的反应类型是________。 (5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。 a．能发生加成反应 b．能使酸性高锰酸钾溶液退色 c．能与盐酸反应生成盐 d．属于氨基酸编辑ppt 【解析】本题主要考查有机化学，意在考查考生结合框图分析有机物的转化关系，有机物官能团的确立、有机物的命名、同 与H2发生加成反应得到的B为CH3CH2COOH。(2)CH3CHBrCOOH在NaOH醇溶液中发生消去反应，同时羧基与碱发生中和反应。(4)结合F、G的结构，该转化过程为取代反应。(5)有机物G分子中含有苯环，可发生加成反应，氨基能与盐酸反应，苯环上连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液退色，分子中不含羧基，不是氨基酸。编辑ppt【答案】(1)碳碳双键、羧基CH3CH2COOH编辑ppt高考题组二有机高分子的合成及单体的判断3．(2011·北京高考)常用作风信子等香精的定香剂D以及可 用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：编辑ppt编辑ppt (3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构简式是 _____________________________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液退色。N由A经反应①～③合成。 a．①的反应试剂和条件是________。 b．②的反应类型是________。 c．③的化学方程式是_______