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第三节卤代烃第三节卤代烃复习:写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型1.乙烯→溴乙烷2.乙炔→氯乙烯3.苯→溴苯4.乙烷→氯乙烷复习:写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型1.乙烯→聚氯乙烯聚四氟乙烯[CH2-CH]nCl[CF2-CF2]n聚氯乙烯聚四氟乙烯[CH2-CH]nCl[CF2-一.卤代烃1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。2.分类:按卤素种类:按卤原子多少:按烃基不同:R-FR-ClR-BrR-I一卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃3、饱和一卤代烃通式CnH2n+1X一.卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代
(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)熔沸点大于同碳个数的烃;
(3)少数是气体,大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高4.物理性质卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本4.物理性二、溴乙烷1.溴乙烷的分子结构:①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br⑤溴乙烷球棍模型④溴乙烷比例模型【思考】在核磁共振氢谱中有几个峰?卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)二、溴乙烷1.溴乙烷的分子结2.物理性质(1)无色液体(2)难溶于水,密度比水大(3)可溶于有机溶剂(4)沸点38.4℃且不溶于水:四氯化碳,溴苯,硝基苯,溴乙烷【思考】溴乙烷在水中能否电离出Br-
?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?3.化学性质(官能团是-X)由于溴原子吸引电子能力强,C-Br键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)2.物理性质(1)无色液体且不溶于水:四氯化碳,溴苯,⑴取代反应(水解反应)条件NaOH水溶液加热H2O△二、溴乙烷3.化学性质(官能团是-X)【注意】检验溴乙烷中Br元素的步骤。①NaOH水溶液②HNO3溶液中和③AgNO3溶液NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2-Br+H-OH
CH3CH2-OH+HBrNaOH△卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)⑴取代反应(水解反应)条件NaOH水溶液加热H2O△二、溴卤代烃(R-X)中卤元素的检验:①NaOH水溶液→②HNO3溶液中和→③AgNO3溶液→若无沉淀若为白色沉淀若为浅黄色沉淀若为黄色沉淀则X为F元素则X为Cl元素则X为Br元素则X为I元素→→→→卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃(R-X)中卤元素的检验:若无沉淀若为白色沉淀若为浅黄1.请写出下列卤代烃发生水解反应的有机产物的结构简式:A、CH3ClB、CH3-CH-CH3BrF、-CH2BrE、CH3-CH2-CH-CH3BrC、CH3-C-CH2-ICH3CH3D、Cl-BrG、【思考】卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)1.请写出下列卤代烃发生水解反应的有机产物的结构简式方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并加热静置后取上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液(不合理)(不合理)【实验探究】设计实验证明溴乙烷含有溴元素(合理)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的⑵消去反应反应条件NaOH的醇溶液加热有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。【实验】溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。消去反应CH2=CH2↑+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH2CH2
醇、NaOH△||HBr卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)⑵消去反应反应条件NaOH的醇溶液加热有机化合物在【思考】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?水高锰酸钾酸性溶液液吸收挥发出来的醇用溴水检验乙烯,可以不用先通入水中卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)【思考】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验(1)为什么要在气(1)卤代烃消去条件:(2)反应特点:(3)产物特征:氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和化合物+小分子(H2O或HX)【注意】1.是否每种卤代烃都能发生消去反应?2.能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?【思考】【小结】能消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子【注意】在卤代烃分子中,若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时,就不能发生消去反应。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。也不能发生消去反应。-X卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)(1)卤代烃消去条件:氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:A、CH3ClB、CH3-CH-CH3BrF、-CH2BrE、CH3-CH2-CH-CH3BrC、CH3-C-CH2-ICH3CH3D、Cl-BrG、【思考】卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产2.下列不能发生消去反应的是()
②
③④
⑥A、①②③⑤B、②④
C、②④⑤D、①⑤⑥
【思考】卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)2.下列不能发生消去反应的是()【思【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2Br和H2OCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对【练习】指出下列方程式的反应类型(条件省略)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)【练习】指出下列方程式的反应类型(条件省略)卤代烃实用ppt第三节卤代烃第三节卤代烃复习:写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型1.乙烯→溴乙烷2.乙炔→氯乙烯3.苯→溴苯4.乙烷→氯乙烷复习:写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型1.乙烯→聚氯乙烯聚四氟乙烯[CH2-CH]nCl[CF2-CF2]n聚氯乙烯聚四氟乙烯[CH2-CH]nCl[CF2-一.卤代烃1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。2.分类:按卤素种类:按卤原子多少:按烃基不同:R-FR-ClR-BrR-I一卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃3、饱和一卤代烃通式CnH2n+1X一.卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代
(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)熔沸点大于同碳个数的烃;
(3)少数是气体,大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高4.物理性质卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本4.物理性二、溴乙烷1.溴乙烷的分子结构:①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br⑤溴乙烷球棍模型④溴乙烷比例模型【思考】在核磁共振氢谱中有几个峰?卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)二、溴乙烷1.溴乙烷的分子结2.物理性质(1)无色液体(2)难溶于水,密度比水大(3)可溶于有机溶剂(4)沸点38.4℃且不溶于水:四氯化碳,溴苯,硝基苯,溴乙烷【思考】溴乙烷在水中能否电离出Br-
?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?3.化学性质(官能团是-X)由于溴原子吸引电子能力强,C-Br键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)2.物理性质(1)无色液体且不溶于水:四氯化碳,溴苯,⑴取代反应(水解反应)条件NaOH水溶液加热H2O△二、溴乙烷3.化学性质(官能团是-X)【注意】检验溴乙烷中Br元素的步骤。①NaOH水溶液②HNO3溶液中和③AgNO3溶液NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2-Br+H-OH
CH3CH2-OH+HBrNaOH△卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)⑴取代反应(水解反应)条件NaOH水溶液加热H2O△二、溴卤代烃(R-X)中卤元素的检验:①NaOH水溶液→②HNO3溶液中和→③AgNO3溶液→若无沉淀若为白色沉淀若为浅黄色沉淀若为黄色沉淀则X为F元素则X为Cl元素则X为Br元素则X为I元素→→→→卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃(R-X)中卤元素的检验:若无沉淀若为白色沉淀若为浅黄1.请写出下列卤代烃发生水解反应的有机产物的结构简式:A、CH3ClB、CH3-CH-CH3BrF、-CH2BrE、CH3-CH2-CH-CH3BrC、CH3-C-CH2-ICH3CH3D、Cl-BrG、【思考】卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)1.请写出下列卤代烃发生水解反应的有机产物的结构简式方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并加热静置后取上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液(不合理)(不合理)【实验探究】设计实验证明溴乙烷含有溴元素(合理)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的⑵消去反应反应条件NaOH的醇溶液加热有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。【实验】溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。消去反应CH2=CH2↑+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH2CH2
醇、NaOH△||HBr卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)⑵消去反应反应条件NaOH的醇溶液加热有机化合物在【思考】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?水高锰酸钾酸性溶液液吸收挥发出来的醇用溴水检验乙烯,可以不用先通入水中卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)【思考】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验(1)为什么要在气(1)卤代烃消去条件:(2)反应特点:(3)产物特征:氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和化合物+小分子(H2O或HX)【注意】1.是否每种卤代烃都能发生消去反应?2.能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?【思考】【小结】能消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子【注意】在卤代烃分子中,若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时,就不能发生消去反应。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。也不能发生消去反应。-X卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)卤代烃实用ppt人教版(优秀课件)(1)卤代烃消去条件:氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:
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