醇酚醚教学讲解课件

第八章醇、酚、醚1第八章醇、酚、醚1第八章醇、酚、醚2第八章醇、酚、醚2第八章醇、酚、醚3第八章醇、酚、醚3学习要求1、掌握醇、酚和醚的结构和命名2、掌握醇、酚和醚的化学性质3、熟悉酚的环上亲电取代反应4、熟悉环氧化合物的命名和性质5、熟悉醇和酚的物理性质6、了解醇和卤化氢的反应机理4学习要求1、掌握醇、酚和醚的结构和命名4定义：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基（-OH）取代而生成的化合物。通式：ROH甲醇：CH3OH乙醇：CH3CH2OH苯甲醇丙三醇：（甘油）第一节醇5定义：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基（-OH）取代而生成的化1、按羟基所连碳原子类型不同正丁醇(伯醇)仲丁醇(仲醇)叔丁醇(叔醇)

（一）分类一、醇的分类和命名1°1°1°1°1°3°2°4°CH3OH是哪类醇？61、按羟基所连碳原子类型不同正丁醇(伯醇)仲丁醇(仲醇2、按羟基所连烃基不同芳香醇饱和醇不饱和醇脂环醇烯醇不稳定,互变异构成羰基化合物。烯醇式结构对化合物的化学性质有何影响？72、按羟基所连烃基不同芳香醇饱和醇不饱和醇脂环醇烯醇不稳一元醇、二元醇及三元醇等。二元醇以上称多元醇。3、按所含羟基数目不同丙三醇(甘油)乙醇（二）命名1、普通命名法烃基名称+醇烯丙醇乙醇异丙醇丙二醇8一元醇、二元醇及三元醇等。二元醇以上称多元醇。3、按所含2、系统命名法（1）选母体：含羟基碳的最长链为主链,按碳原子数称某醇。不饱和醇以含羟基碳和不饱和键的最长链为主链，称为某烯(炔）醇。庚醇丁烯醇92、系统命名法（1）选母体：含羟基碳的最长链为主链,按碳（2）定编号：从靠近羟基一端编起，羟基位号置母体前。（3）写取代基：不饱和键、其它取代基位号、数目、名称写母体前。戊烯-1-醇2,4,5-三甲基-1-庚醇2-乙基-2-丁烯-1-醇3-甲基-4-10（2）定编号：从靠近羟基一端编起，羟基位号置母体前。（3）写（4）脂环醇：脂环烃基名+醇1-甲基-环戊醇（5）芳香醇：将芳基作为取代基加以命名。1-苯基-2-丁醇11（4）脂环醇：脂环烃基名+醇1-甲基-环戊醇（5）芳香醇2,4-二甲基-3-戊醇3-甲氧基-2-戊醇1-苯基-1-氯-2-丁醇练习：122,4-二甲基-3-戊醇3-甲氧基-2-戊醇1-苯基-1-氯二、醇的结构

大部分醇羟基与sp3杂化碳原子相连，羟基氧原子为sp3不等性杂化。

两个含一个电子的轨道分别与C和H结合，另两个轨道含两对未共用电子对。13二、醇的结构大部分醇羟基与sp3杂化碳原子相连，羟基氧原三、醇的物理性质氢键的形成：1、与水形成氢键：增加水溶性（烃基较小时）2、分子间氢键、影响沸点：醇沸点比分子量相近的烷烃高（氢键发生缔合）

沸点随分子量增加而升高，10碳以下相邻同系物沸点差18-20℃。14三、醇的物理性质氢键的形成：2、分子间氢键、影响沸点：醇沸点四、醇的化学性质有弱酸性，断O-H键，H被取代.作亲核试剂亲核试剂进攻带正电C，断C-O键，OH被取代α-氢原子被氧化β-氢消除羟基质子化羟基决定性质,各原子的电负性为：C(2.5)、O(3.5)、H(2.2)，形成极性C-O键和O-H键。15四、醇的化学性质有弱酸性，断O-H键，H被取代.作亲核试剂亲醇具有弱酸性，其pKa为16～19（水pKa为15.74)，可与碱金属发生反应。醇钠是强碱，遇水分解:1、—OH的弱酸性——与金属反应反应活性：烃基越大，反应越慢甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇问题：产物的碱性强弱与什么有关？16醇具有弱酸性，其pKa为16～19（水pKa为15.74)，2、—OH的取代反应——卤代烃（1）与HX反应

醇与HX发生亲核取代反应生成卤代烃和水。（制备卤代烃的重要方法）HX的活性：HI＞HBr＞HClROH的活性：烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇172、—OH的取代反应——卤代烃（1）与HX反应醇与HX发生6个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别：（立即混浊）（片刻混浊）（室温无变化，加热后反应）Lucas（卢卡斯）试剂：浓HCl+无水ZnCl2186个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别：（立即混浊）（片刻混浊）（室温（2）与HX反应机理A、SN2：大多数伯醇B、SN1：大多数仲醇、叔醇和烯丙醇SN2反应机理：δδ酸催化19（2）与HX反应机理A、SN2：大多数伯醇SN2反应机理：δ慢快SN1反应机理:碳正离子20慢快SN1反应机理:碳正离子20形成碳正离子的SN1反应易形成重排产物重排机理:甲基迁移重排3,3-二甲基-2-丁醇21形成碳正离子的SN1反应易形成重排产物重排机理:甲基迁移重排（3）与卤化磷或SOCl2反应可避免形成重排产物，且氯化亚砜反应形成的副产物易除去，有利于分离纯化。（SN2机理，制备卤代烷）常用：PX3,PX5,SOCl222（3）与卤化磷或SOCl2反应可避免形成重排产物，且氯化亚砜

醇在酸（H2SO4，H3PO4）或Al2O3作用下，加热，分子内或分子间脱水，生成烯或醚。3、脱水反应223醇在酸（H2SO4，H3PO4）或Al2O3作用下，加

遵循扎衣采夫规则：分子中有两种可消除的β-氢时，从含氢较少的碳上失去氢，主要生成双键碳上烷基较多的烯。（1）分子内脱水（消除反应）脱水活性：叔醇＞仲醇＞伯醇24遵循扎衣采夫规则：分子中有两种可消除的β-氢时，从含氢较消除机理：按E1反应机理进行，即经过碳正离子中间体过程。甲基迁移重排(1)甲基迁移重排(2)(3)(2)25消除机理：按E1反应机理进行，即经过碳正离子中间体过程。甲基练习：浓H2SO4170℃26练习：浓H2SO4170℃26（2）分子间脱水——成醚反应温度较分子内脱水低，为亲核取代反应。伯醇：按SN2反应机理进行；仲醇：按SN1反应机理进行；叔醇：不发生分子间脱水反应。227（2）分子间脱水——成醚反应温度较分子内脱水低，为亲核取代反4、与无机含氧酸反应（酯化反应）与无机含氧酸，如硫酸、硝酸、磷酸等发生分子间脱水反应，生成无机酸酯。硫酸氢甲酯硫酸二甲酯284、与无机含氧酸反应（酯化反应）与无机含氧酸，如硫酸、硝酸、硝酸甘油，猛烈炸药，抗心绞痛药。甘油三硝酸酯磷酸三烷基酯29硝酸甘油，猛烈炸药，抗心绞痛药。甘油三硝酸酯磷酸三烷基酯295、氧化与脱氢反应

受羟基影响α-H活泼，易被氧化或易失去。（1）α-H氧化氧化剂：K2Cr2O7+H2SO4KMnO4

CrO3—吡啶—CH2Cl2（沙瑞特试剂）

有机分子加氧或脱氢称为氧化反应。强氧化剂305、氧化与脱氢反应受羟基影响α-H活泼，易被氧化或易失去伯醇：仲醇：叔醇：无α-H，不易被氧化，酸性KMnO4可发生。橙红色

淡绿色酒精检测31伯醇：仲醇：叔醇：无α-H，不易被氧化，酸性KMnO4可发生（2）催化脱氢——自学仲醇：伯醇：沙瑞特试剂可选择性氧化伯醇成醛，双键不受影响。32（2）催化脱氢——自学仲醇：伯醇：沙瑞特试剂可选择性氧化伯醇6、多元醇的性质二元醇根据两个羟基的相对位置分为：1,2-二醇（α-二醇）、1,3-二醇（β-二醇）、1,4-二醇（γ-二醇）。1,2-丙二醇1,3-丙二醇1,4-丁二醇336、多元醇的性质二元醇根据两个羟基的相对位置分为：1,2-二2、高碘酸氧化——自学应用：邻二醇的定性或定量测定产物：醛、酮or羧酸1、与氢氧化铜反应绛蓝色鉴别邻二醇342、高碘酸氧化——自学应用：邻二醇的定性或定量测定产物：醛、五、重要的醇1、甲醇2、乙醇3、脱水反应（p180）——自学二元醇可发生分子内脱水生成醛or环醚。35五、重要的醇1、甲醇2、乙醇3、脱水反应（p180）——自学第二节酚一、分类和命名羟基直接与芳环相连的化合物为酚。通式：Ar-OH1、根据芳环上羟基的数目，可分为一元酚和多元酚。（一）分类：苯酚2-甲苯酚4-硝基苯酚36第二节酚一、分类和命名羟基直接与芳环相连的化合物为酚。1,4-苯二酚对苯二酚1,2,3-苯三酚连苯三酚1,3,5-苯三酚均苯三酚2、根据芳香烃基的不同，分为苯酚和萘酚。2-甲基-1-萘酚苯酚371,4-苯二酚1,2,3-苯三酚1,3,5-苯三酚2、根据有其它较优基团：-OH作为取代基对羟基苯甲醛邻羟基苯甲酸（水杨酸）对羟基苯磺酸（二）命名：芳环名称+

酚4-硝基苯酚2-甲基-1-萘酚38有其它较优基团：-OH作为取代基对羟基苯甲醛邻羟基苯甲酸（按官能团的优先顺序，确定母体主要官能团羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)烃氧羰基(酯)卤甲酰基(酰卤)氨基甲酰基(酰胺)甲酰基(醛)氧代(酮)羟基(醇)

羟基(酚)氨基(胺)烃氧基(醚)烃基卤代硝基＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞39按官能团的优先顺序，确定母体主要官能团羧基(羧酸)磺酸基(二、结构C，O均为sp2杂化O与苯环形成p-共轭，结果：

*1.增强苯环上的电子云密度*2.增加羟基上H的解离能力*3.增加C-O间电子云密度苯环致活，邻对位取代酚具有酸性羟基不易断裂，不易被取代40二、结构C，O均为sp2杂化苯环致活，邻对位取代酚具有酸性羟（一）酚羟基的反应1、酸性酸性大小：pKa16~19106.384.76三、化学性质鉴别羧酸和酚41（一）酚羟基的反应1、酸性酸性大小：pKa16~1苯环上取代基对酸性的影响：吸电子基使酸性增强，给电子基使酸性减弱。pKa1010.218.397.154.090.2542苯环上取代基对酸性的影响：吸电子基使酸性增强，给电子基使酸性2、与FeCl3的显色反应蓝紫色络合物颜色:深绿色兰色化合物:可用于不同酚的定性分析，醇和酚的鉴别。具有烯醇型结构的分子与FeCl3溶液能够发生颜色反应。432、与FeCl3的显色反应蓝紫色络合物颜色:深绿色兰色化合物3、酚羟基的氧化对苯二酚对苯醌（环己二烯二酮）黄色或红色有无芳香性？443、酚羟基的氧化对苯二酚对苯醌（环己二烯二酮）黄色或红色有无（二）苯环上的取代反应-OH是邻对位定位基，酚容易进行芳环上的亲电取代反应。1、卤代酚的卤化比苯快1011倍白色沉淀定量完成，用于定性定量分析67％33％低极性溶剂中，低温下，得一溴代苯45（二）苯环上的取代反应-OH是邻对位定位基，酚容易进行芳环上2、磺化——自学反应可逆，随温度升高，稳定的对位异构体增多。3、硝化——自学室温下用稀硝酸硝化，得一硝基取代产物。462、磺化——自学反应可逆，随温度升高，稳定的对位异构体增多。4、烷基化反应——自学酚容易进行Friedel-Crafts烷基化反应。产物以对位异构为主，若对位有取代基则烷基进入邻位。4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（BHT)常用抗氧剂和防腐剂四、重要的酚474、烷基化反应——自学酚容易进行Friedel-Crafts第三节醚和环氧化合物一、结构、分类和命名（一）结构和分类通式R-O-R，官能团C-O-C，称醚键。醚分子中的氧原子为sp3不等性杂化。

单醚混醚环醚芳醚醇或酚羟基H被烃基取代而生成的化合物。48第三节醚和环氧化合物一、结构、分类和命名（一）结构和分（二）命名1、简单烷基烃基名称+醚单醚：“二”和“基”可省略(不饱和or芳醚保留)乙醚二苯醚混醚：先小后大芳醚：芳基在前苯乙醚乙基乙烯基醚甲基叔丁基醚49（二）命名1、简单烷基烃基名称+醚单醚：“二”和“基”可省略2、复杂烷基把较小的烷氧基作为取代基来命名。1-甲氧基-1-丁烯β,β’-二甲氧基乙醚3-甲氧基己烷（二甘醇二甲醚）乙氧基环己烷502、复杂烷基把较小的烷氧基作为取代基来命名。1-甲氧基-1-3、环醚一般称为环氧某烃，或以环氧乙烷为母体。（THF）也可以按杂环化合物命名。2-甲基环氧乙烷2-氯甲基环氧乙烷51环氧乙烷1,2-环氧丙烷3-氯-1,2-环氧丙烷1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）1,4-二氧六环（二噁烷）3、环醚一般称为环氧某烃，或以环氧乙烷为母体。（THF）也可4、冠醚18-冠-6原子总数-“冠”-氧原子数524、冠醚18-冠-6原子总数-“冠”-氧原子数52与酸反应强酸作用醚键断裂α氢被氧化二、化学性质醚键稳定，常温下与碱、氧化剂、还原剂不反应。官能团：C-O-C（醚键）氧原子具有未公用电子对，可与强酸反应。53与酸反应强酸作用醚键断裂α氢被氧化二、化学性质醚键稳定，常温1、生成烊盐醚中氧原子未共用电子对是弱碱，与强酸反应：2、过氧化物生成

醚长期与空气接触，逐渐形成过氧化物：氢过氧化乙醚检测：过氧化物使淀粉-碘化钾试纸变蓝。除去：还原剂，如FeSO4，(Na)2SO3/稀H2SO4。541、生成烊盐醚中氧原子未共用电子对是弱碱，与强酸反应：2、过3、醚键断裂在强酸加热条件下，醚键发生断裂。单醚：生成RX和醇混醚：小烃成RX，大烃成ROH553、醚键断裂在强酸加热条件下，醚键发生断裂。单醚：生成RX和芳基混醚：叔丁基醚：芳醚：生成酚和RX叔丁基醚：叔丁基成RX和烯56芳基混醚：叔丁基醚：芳醚：生成酚和RX56乙醚四氢呋喃三、重要的醚57乙醚三、重要的醚57四、环氧化合物的开环反应1、酸性条件下开环机理：酸性开环：亲核试剂进攻取代基多的C58四、环氧化合物的开环反应1、酸性条件下开环机理：酸性开环：亲59592、碱性条件下开环碱性开环：进攻取代基少的C602、碱性条件下开环碱性开环：进攻取代基少的C606161Summary1.Inanalcoholoneormorehydroxylgroupsarebondedtoanalkylgroup,whileinaphenoloneormorehydroxylgroupsaredirectlyattachedtoanaromaticring.2.ThemajorchemicalreactionsofalcoholsinvolvethecleavagesofbondsO—HandC—O.62有弱酸性，断O-H键，H被取代.作亲核试剂亲核试剂进攻带正电C，断C-O键，OH被取代α-氢原子被氧化β-氢消除羟基质子化Summary1.Inanalcoholoneor第八章醇、酚、醚63第八章醇、酚、醚1第八章醇、酚、醚64第八章醇、酚、醚2第八章醇、酚、醚65第八章醇、酚、醚3学习要求1、掌握醇、酚和醚的结构和命名2、掌握醇、酚和醚的化学性质3、熟悉酚的环上亲电取代反应4、熟悉环氧化合物的命名和性质5、熟悉醇和酚的物理性质6、了解醇和卤化氢的反应机理66学习要求1、掌握醇、酚和醚的结构和命名4定义：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基（-OH）取代而生成的化合物。通式：ROH甲醇：CH3OH乙醇：CH3CH2OH苯甲醇丙三醇：（甘油）第一节醇67定义：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基（-OH）取代而生成的化1、按羟基所连碳原子类型不同正丁醇(伯醇)仲丁醇(仲醇)叔丁醇(叔醇)

（一）分类一、醇的分类和命名1°1°1°1°1°3°2°4°CH3OH是哪类醇？681、按羟基所连碳原子类型不同正丁醇(伯醇)仲丁醇(仲醇2、按羟基所连烃基不同芳香醇饱和醇不饱和醇脂环醇烯醇不稳定,互变异构成羰基化合物。烯醇式结构对化合物的化学性质有何影响？692、按羟基所连烃基不同芳香醇饱和醇不饱和醇脂环醇烯醇不稳一元醇、二元醇及三元醇等。二元醇以上称多元醇。3、按所含羟基数目不同丙三醇(甘油)乙醇（二）命名1、普通命名法烃基名称+醇烯丙醇乙醇异丙醇丙二醇70一元醇、二元醇及三元醇等。二元醇以上称多元醇。3、按所含2、系统命名法（1）选母体：含羟基碳的最长链为主链,按碳原子数称某醇。不饱和醇以含羟基碳和不饱和键的最长链为主链，称为某烯(炔）醇。庚醇丁烯醇712、系统命名法（1）选母体：含羟基碳的最长链为主链,按碳（2）定编号：从靠近羟基一端编起，羟基位号置母体前。（3）写取代基：不饱和键、其它取代基位号、数目、名称写母体前。戊烯-1-醇2,4,5-三甲基-1-庚醇2-乙基-2-丁烯-1-醇3-甲基-4-72（2）定编号：从靠近羟基一端编起，羟基位号置母体前。（3）写（4）脂环醇：脂环烃基名+醇1-甲基-环戊醇（5）芳香醇：将芳基作为取代基加以命名。1-苯基-2-丁醇73（4）脂环醇：脂环烃基名+醇1-甲基-环戊醇（5）芳香醇2,4-二甲基-3-戊醇3-甲氧基-2-戊醇1-苯基-1-氯-2-丁醇练习：742,4-二甲基-3-戊醇3-甲氧基-2-戊醇1-苯基-1-氯二、醇的结构

大部分醇羟基与sp3杂化碳原子相连，羟基氧原子为sp3不等性杂化。

两个含一个电子的轨道分别与C和H结合，另两个轨道含两对未共用电子对。75二、醇的结构大部分醇羟基与sp3杂化碳原子相连，羟基氧原三、醇的物理性质氢键的形成：1、与水形成氢键：增加水溶性（烃基较小时）2、分子间氢键、影响沸点：醇沸点比分子量相近的烷烃高（氢键发生缔合）

沸点随分子量增加而升高，10碳以下相邻同系物沸点差18-20℃。76三、醇的物理性质氢键的形成：2、分子间氢键、影响沸点：醇沸点四、醇的化学性质有弱酸性，断O-H键，H被取代.作亲核试剂亲核试剂进攻带正电C，断C-O键，OH被取代α-氢原子被氧化β-氢消除羟基质子化羟基决定性质,各原子的电负性为：C(2.5)、O(3.5)、H(2.2)，形成极性C-O键和O-H键。77四、醇的化学性质有弱酸性，断O-H键，H被取代.作亲核试剂亲醇具有弱酸性，其pKa为16～19（水pKa为15.74)，可与碱金属发生反应。醇钠是强碱，遇水分解:1、—OH的弱酸性——与金属反应反应活性：烃基越大，反应越慢甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇问题：产物的碱性强弱与什么有关？78醇具有弱酸性，其pKa为16～19（水pKa为15.74)，2、—OH的取代反应——卤代烃（1）与HX反应

醇与HX发生亲核取代反应生成卤代烃和水。（制备卤代烃的重要方法）HX的活性：HI＞HBr＞HClROH的活性：烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇792、—OH的取代反应——卤代烃（1）与HX反应醇与HX发生6个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别：（立即混浊）（片刻混浊）（室温无变化，加热后反应）Lucas（卢卡斯）试剂：浓HCl+无水ZnCl2806个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别：（立即混浊）（片刻混浊）（室温（2）与HX反应机理A、SN2：大多数伯醇B、SN1：大多数仲醇、叔醇和烯丙醇SN2反应机理：δδ酸催化81（2）与HX反应机理A、SN2：大多数伯醇SN2反应机理：δ慢快SN1反应机理:碳正离子82慢快SN1反应机理:碳正离子20形成碳正离子的SN1反应易形成重排产物重排机理:甲基迁移重排3,3-二甲基-2-丁醇83形成碳正离子的SN1反应易形成重排产物重排机理:甲基迁移重排（3）与卤化磷或SOCl2反应可避免形成重排产物，且氯化亚砜反应形成的副产物易除去，有利于分离纯化。（SN2机理，制备卤代烷）常用：PX3,PX5,SOCl284（3）与卤化磷或SOCl2反应可避免形成重排产物，且氯化亚砜

醇在酸（H2SO4，H3PO4）或Al2O3作用下，加热，分子内或分子间脱水，生成烯或醚。3、脱水反应285醇在酸（H2SO4，H3PO4）或Al2O3作用下，加

遵循扎衣采夫规则：分子中有两种可消除的β-氢时，从含氢较少的碳上失去氢，主要生成双键碳上烷基较多的烯。（1）分子内脱水（消除反应）脱水活性：叔醇＞仲醇＞伯醇86遵循扎衣采夫规则：分子中有两种可消除的β-氢时，从含氢较消除机理：按E1反应机理进行，即经过碳正离子中间体过程。甲基迁移重排(1)甲基迁移重排(2)(3)(2)87消除机理：按E1反应机理进行，即经过碳正离子中间体过程。甲基练习：浓H2SO4170℃88练习：浓H2SO4170℃26（2）分子间脱水——成醚反应温度较分子内脱水低，为亲核取代反应。伯醇：按SN2反应机理进行；仲醇：按SN1反应机理进行；叔醇：不发生分子间脱水反应。289（2）分子间脱水——成醚反应温度较分子内脱水低，为亲核取代反4、与无机含氧酸反应（酯化反应）与无机含氧酸，如硫酸、硝酸、磷酸等发生分子间脱水反应，生成无机酸酯。硫酸氢甲酯硫酸二甲酯904、与无机含氧酸反应（酯化反应）与无机含氧酸，如硫酸、硝酸、硝酸甘油，猛烈炸药，抗心绞痛药。甘油三硝酸酯磷酸三烷基酯91硝酸甘油，猛烈炸药，抗心绞痛药。甘油三硝酸酯磷酸三烷基酯295、氧化与脱氢反应

受羟基影响α-H活泼，易被氧化或易失去。（1）α-H氧化氧化剂：K2Cr2O7+H2SO4KMnO4

CrO3—吡啶—CH2Cl2（沙瑞特试剂）

有机分子加氧或脱氢称为氧化反应。强氧化剂925、氧化与脱氢反应受羟基影响α-H活泼，易被氧化或易失去伯醇：仲醇：叔醇：无α-H，不易被氧化，酸性KMnO4可发生。橙红色

淡绿色酒精检测93伯醇：仲醇：叔醇：无α-H，不易被氧化，酸性KMnO4可发生（2）催化脱氢——自学仲醇：伯醇：沙瑞特试剂可选择性氧化伯醇成醛，双键不受影响。94（2）催化脱氢——自学仲醇：伯醇：沙瑞特试剂可选择性氧化伯醇6、多元醇的性质二元醇根据两个羟基的相对位置分为：1,2-二醇（α-二醇）、1,3-二醇（β-二醇）、1,4-二醇（γ-二醇）。1,2-丙二醇1,3-丙二醇1,4-丁二醇956、多元醇的性质二元醇根据两个羟基的相对位置分为：1,2-二2、高碘酸氧化——自学应用：邻二醇的定性或定量测定产物：醛、酮or羧酸1、与氢氧化铜反应绛蓝色鉴别邻二醇962、高碘酸氧化——自学应用：邻二醇的定性或定量测定产物：醛、五、重要的醇1、甲醇2、乙醇3、脱水反应（p180）——自学二元醇可发生分子内脱水生成醛or环醚。97五、重要的醇1、甲醇2、乙醇3、脱水反应（p180）——自学第二节酚一、分类和命名羟基直接与芳环相连的化合物为酚。通式：Ar-OH1、根据芳环上羟基的数目，可分为一元酚和多元酚。（一）分类：苯酚2-甲苯酚4-硝基苯酚98第二节酚一、分类和命名羟基直接与芳环相连的化合物为酚。1,4-苯二酚对苯二酚1,2,3-苯三酚连苯三酚1,3,5-苯三酚均苯三酚2、根据芳香烃基的不同，分为苯酚和萘酚。2-甲基-1-萘酚苯酚991,4-苯二酚1,2,3-苯三酚1,3,5-苯三酚2、根据有其它较优基团：-OH作为取代基对羟基苯甲醛邻羟基苯甲酸（水杨酸）对羟基苯磺酸（二）命名：芳环名称+

酚4-硝基苯酚2-甲基-1-萘酚100有其它较优基团：-OH作为取代基对羟基苯甲醛邻羟基苯甲酸（按官能团的优先顺序，确定母体主要官能团羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)烃氧羰基(酯)卤甲酰基(酰卤)氨基甲酰基(酰胺)甲酰基(醛)氧代(酮)羟基(醇)

羟基(酚)氨基(胺)烃氧基(醚)烃基卤代硝基＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞101按官能团的优先顺序，确定母体主要官能团羧基(羧酸)磺酸基(二、结构C，O均为sp2杂化O与苯环形成p-共轭，结果：

*1.增强苯环上的电子云密度*2.增加羟基上H的解离能力*3.增加C-O间电子云密度苯环致活，邻对位取代酚具有酸性羟基不易断裂，不易被取代102二、结构C，O均为sp2杂化苯环致活，邻对位取代酚具有酸性羟（一）酚羟基的反应1、酸性酸性大小：pKa16~19106.384.76三、化学性质鉴别羧酸和酚103（一）酚羟基的反应1、酸性酸性大小：pKa16~1苯环上取代基对酸性的影响：吸电子基使酸性增强，给电子基使酸性减弱。pKa1010.218.397.154.090.25104苯环上取代基对酸性的影响：吸电子基使酸性增强，给电子基使酸性2、与FeCl3的显色反应蓝紫色络合物颜色:深绿色兰色化合物:可用于不同酚的定性分析，醇和酚的鉴别。具有烯醇型结构的分子与FeCl3溶液能够发生颜色反应。1052、与FeCl3的显色反应蓝紫色络合物颜色:深绿色兰色化合物3、酚羟基的氧化对苯二酚对苯醌（环己二烯二酮）黄色或红色有无芳香性？1063、酚羟基的氧化对苯二酚对苯醌（环己二烯二酮）黄色或红色有无（二）苯环上的取代反应-OH是邻对位定位基，酚容易进行芳环上的亲电取代反应。1、卤代酚的卤化比苯快1011倍白色沉淀定量完成，用于定性定量分析67％33％低极性溶剂中，低温下，得一溴代苯107（二）苯环上的取代反应-OH是邻对位定位基，酚容易进行芳环上2、磺化——自学反应可逆，随温度升高，稳定的对位异构体增多。3、硝化——自学室温下用稀硝酸硝化，得一硝基取代产物。1082、磺化——自学反应可逆，随温度升高，稳定的对位异构体增多。4、烷基化反应——自学酚容易进行Friedel-Crafts烷基化反应。产物以对位异构为主，若对位有取代基则烷基进入邻位。4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（BHT)常用抗氧剂和防腐剂四、重要的酚1094、烷基化反应——自学酚容易进行Friedel-Crafts第三节醚和环氧化合物一、结构、分类和命名（一）结构和分类通式R-O-R，官能团C-O-C，称醚键。醚分子中的氧原子为sp3不等性杂化。

单醚混醚环醚芳醚醇或酚羟基H被烃基取代而生成的化合物。110第三节醚和环氧化合物一、结构、分类和命名（一）结构和分（二）命名1、简单烷基烃基名称+醚单醚：“二”和“基”可省略(不饱和or芳醚保留