高考化学考点名师精讲-(习题课)有机物分子式和结构式的确定

考点48有机物分子式和结构式的确定复习重点1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2．有机物分子式、结构式的确定方法难点聚焦一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算有关化学方程式由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：饱和二元醇：)；相同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量相同(羧酸：→饱和三元醇：)二、通过实验确定乙醇的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子

式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的H2的体积。讨论2下面是上述实验的一组数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？由于0.100molC2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12LH2，则1.00mol

C2H6O与Na反应能生成11.2LH2，即0.5molH2，也就是1molH。这就是说在1个C2H6O分子中；只有1个H可以被Na所置换，这说明C2H6O分子里的6个H中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。问题与思考

1．确定有机物分子式一般有哪几种方法？2．运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？3．如何运用“商余法”确定烃的分子式？问题与思考（提示）1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等2、①有机物各元素的质量分数（或质量比）②标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）3、

则为烯烃，环烷烃．②若余数=2，则为烷烃．③若余数=-2，则为炔烃．二烯烃④若余数=-6，则为苯的同系物．若分子式不合理，可减去一个C原子，加上12个H原子有机物分子式的确定典型例题例题精讲一、有机物分子式的确定【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。【解】：（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。=1∶3该化合物的实验式是CH3。（2）设该化合物分子中含有n个CH3，则：该化合物的分子式是C2H6。答：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。【例2】某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是，求该化合物的分子式。【分析】根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O，因此，该有机物中一定含有C和H；至于O，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身。因此，该有机物分子中是否含有O，还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。【解】：（1）求该有机物中组成元素的质量：C：C→CO21244m（C）44g／mol×=H：2H→H2O218m（H）=m（C）＋m（H）=＋＝＜该有机物中C的质量与H的质量之和（）小于该有机物的质量（），因此该有机物A中还含有O，其质量为：m（O）=m（A）－m（C）－m（H）=－=（2）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）=d×Mr（空气）×29＝46（3）求该有机物分子中各元素原子的数目：

答：该有机物的分子式是C2H6O。【例3】某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL（标准状况）。求该一元醇的分子式。【解】：饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为M（A）。

＝60g／mol该一元醇的相对分子质量是60。根据该一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1=60n＝3答：该一元醇的分子式是C3H7OH。二、通过实验确定乙醇的结构式[例4]某烃含碳氢两元素的质量比为3∶1,该烃对H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式．分析：解法一：Mr=2×8=16，M=16g·mol-1，1mol烃中含C、H的物质的量为：所以该烃的分子式为CH4．解法二：烃分子中C、H原子个数比为：最简式为CH4，式量为16．因为Mr=16，故该烃的分子式为CH4．答案：CH4[例5]已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为／L，第二种气态有机物对空气的相对密度为，第三种气态有机物在标准状况下250mL质量为．求这三种有机物的相对分子质量．分析：计算相对分子质量有三种不同方法1．根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量．根据标准状况的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相对分子质量．×d如第一种有机物×2.59=582．根据气体相对密度计算相对分子质量．M=DA×MA用相对密度乘相对气体的相对分子质量．如第二种有机物×29=543．根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量．答案：58、54、44[例6]某气态碳氢化合物中含碳75％，它的密度是同温同压下氢气密度的8倍，求有机物的分子式．分析：计算推断分子式此题有三种方法1．基本方法：先根据测得的气体密度计算气体的摩尔质量，然后计算1mol气态有机物中各元素原子的物质的量，最后确定该气态有机物的分子式．M=8×2=16所以该有机物的分子式为CH42．最简式法：根据已知先求出摩尔质量，再据质量分数求出碳氢原子个数比，然后找到最简式式量与相对分子质量的关系，最后确定分子式．M=8×2=16所以最简式为CH4其式量=16设分子式为（CH4）n因为最简式式量=相对分子质量所以分子式就是最简式，即为CH43．商余法：根据碳氢化合物中对其相对分子质量碳、氢原子的影响大小，用碳相对原子质量除以相对分子质量，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余数就是氢原子数的最小值．注意从为CH4[例7]某烃，完全燃烧生成CO2和H2O，经测定这种烃在标准状况下的密度为／L则其分子式是[]A．CH4B．C3H8C．C4H10D．C6H12分析：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程式列出比例式求解类型．设烃分子式为CxHy，则有解得x=6y=12答案：D．[例题8]某有机物A完全燃烧后，生成和H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是，求该化合物的分子式．分析：根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O，因此，该有机物中一定含有C和H；至于O，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身．因此，该有机物分子中是否含有O，还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断．该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求．（1）求该有机物中组成元素的质量：C：C——→CO21244m（C）44g／mol×=H：2H——→H2O218m（H）=m（C）+m（H）=+=＜该有机物中C的质量与H的质量之和（）小于该有机物的质量（），因此该有机物A中还含有O，其质量为：m（O）=m（A）-m（C）-m（H）==（2）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）=d×Mr（空气）×29=46（3）求该有机物分子中各元素原子的数目：

答案：该有机物的分子式是C2H6O．[例9]标准状况下，密度为/L的某气态烃，在足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化钙，氯化钙增重；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重．通过计算判断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图．分析：本题是在已知有机物完全燃烧时，涉及的有关物质量关系，判断其分子组成的典型定量计算题．其解法有三种．第一种解法是通过该烃燃烧生成的CO2和H2O的量，即本题中燃烧生成气体经过NaOH溶液和无水氯化钙后，两者增重的量，计算出烃中的C、H元素的质量比，进而求得实验式．再根据题中该气态烃在标准状况下的密度，求得其相对分子质量．最后由实验式和相对分子质量．判断它的分子组成．然而本题所给数据，求得实验式为CH4．依据烃的分子组成中，C原子个数为n时，H原子的最多个数不大于（2n+2）个的规律，即可确定此实验式就是所求的分子式．第二种解法是通过烃的燃烧通式：计算该烃1mol完全燃烧时，生成CO2和H2O物质的量，从而求得烃分子中C、H元素原子个数，求得其分子式第三种解法是由本题特点决定的解法特例．即通过该烃在标准状况下的气体密度、计算相对分子质量为16．而相对分子质量为16的烃，是相对分子质量最小的甲烷，其分子式为CH4．如上各解法均可求得该烃为甲烷，就可画出表示甲烷分子空间结构的正四面体分子构型．答案：解法1：设该烃中C、H元素的质量分别为x、yg．根据题意和题中数据：CO2～CH2O～2H44g12g18g2gxy44∶1.1=12∶x18∶0.9=2∶y（g）（g）烃中C、H元素原子个数比该烃实验式为CH4，式量为16．该烃相对分子质量×22.4=16该烃分子式为CH4，其分子空间结构示意图见下一解法的解题过程．解法2：设该烃为CmHn．此烃1mol完全燃烧生成CO2和H2O分别为xg和yg．∶∶∶∶yx=44（g）y=36（g）该烃分子式为CH4．其分子空间结构示意图为解法3：该烃摩尔质量×22.4=16（g／mol），只能是有机物中相对分子质量最小的CH4．[答案]（略）．[例10]标准状况下某烯烃和CO的混合气体与足量的氧气混合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重，并测得剩余气体中CO2为（标准状况），求此烯烃分子式．

烧方程式列方程求解．设混气中烯烃为xmol，则CO为（）mol．

答案：烯烃分子式为C4H8．[例11]某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2，该有机物可能是[]．A．C2H4B．C2H5OHC．CH3CHOD．CH3COOH分析：首先判断为C2化合物，但无助于选择，因为4个选项均是C2化合物，故关键是利用耗氧量进行选择．关于耗氧量的选择有两种解法求解．解法一用通式求解．由：

得：A．C2H4～3O2B．C2H5OH～3O2解法二用“氢二氧一可内消”原则求解．关于（B）、（C）、（D）三项，均是烃的含氧衍生物，不必用常规关系式CxHyOz～（x+CxHy（z可为0），即：（B）C2H5OH～C2H4（C）CH3CHO～C2H2（D）CH3COOH～C2答案：AB[例12]mg的饱和一元醇，在氧气中完全燃烧后，产生水和（标准状况下）二氧化碳气体．（1）试确定该醇的化学式．（2）m的值是多少？分析：根据mg饱和一元醇燃烧后产生的水和CO2的量可分别求得mg饱和一元醇中H和C的物质的量，二者之比正好等于饱和一元醇通式CnH2n+2O中2n+2与n的比，于是可求得n值，从而就能确定其化学式．再根据化学式和其燃烧方程式及产生CO2或水的差，就能求出m的值．（1）设饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O

该饱和一元醇的化学式为C3H8O．60∶m=3∶0.6m=12答案：（1）C3H8O（2）m=12实战演练一、选择题1.常温常压下，等质量的以下各烃分别在足量的O2充分燃烧，消耗O2最多的是()；等物质的量的下列各烃分别在足量O2中充分燃烧，消耗O2最多的是()×105Pa，120℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混和点燃，完全反应后，保持温度，压强不变，体积增大的是()42H6C.C3H42H23.充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下需要氧气最多的是()4H8O24H10C.C2H6O22H24.充分燃烧等质量的下列各组有机物，在相同条件下需O2的体积不完全相同的一组是()A.乙炔、苯B.乙醇、甲醚(CH3-O-CH3)C.丙炔、异丙苯D.环丙烷、丙醇5.某有机物在氧气中完全燃烧时，其蒸气与消耗的氧气及生成的二氧化碳在同温同压下的体积比为1∶4∶3，该有机物不可能是()3H43H8O2C.C3H63H6O26.一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得沉淀10g，但称量滤液时，其质量只比原石灰水减少，则此有机物可能是()3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中氢的质量分数是()A.78%B.22%C.14%D.13%8.某有机物含C52.2%，含H13.0%；该有机物1g2，则该有机物的分子式为()2H62H4O2C.CH44H10O二、填空题9.某烃含C元素为83%，则该烃的分子式为____________，若某烃的分子量为128，则分子式可能为____________或____________。10.若A、B都是可燃物，当①A、B是两种分子量不等的无机物，相同条件下混合后总体积一定；②A、B是两种分子量相等的有机物，相同条件下混合后，总质量一定。符合上述情况的A、B混合物，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧后消耗氧气的质量不变。试分别写出符合上述情况的无机物分子式和有机物结构简式各一组，并说明A、B应满足的条件：(1)无机物一组的分子式____________、____________；应满足的条件是_________。(2)有机物一组的结构简式____________、____________；应满足的条件是___________。11.各写二种你学过的有机物的结构简式，其燃烧后产生CO2、H2O(g)体积比符合下列比值的(1)V(CO2)/V（H2O）=2有________________________(2)V(CO2)/V(H2O)=1/2有________________________∶1，则该烃的分子式为____________推导理由是：____________13.已知分子式符合［(CO)n(H2O)m］(n和m均为正整数)的各种有机物，它们完全燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比总是1∶2，现有一些含C、H、O三种元素的有机物，它们完全燃烧时的消耗O2和生成CO2的体积比是3∶4，若它们的分子式用［(CxOy)n(H2O)m］表示。(1)［(CxOy)n(H2O)m］(m、n均为正整数)中，x=____________，y=____________(2)这些有机物中相对分子质量最小的化合物的分子式是____________(3)某两种碳原子数相同的上述有机物，它们的相对分子质量分别为a和b(a＜b)，则b-a必定是____________(填一个数字)的整数倍。2O2，然后再通入O2，再通入C2H6，用电火花引燃，直至反应完全为止，恢复到原温度，容器内压强近似为零。(1)相同条件下，通入O2和C2H6的体积比的取值范围是____________(2)通入O2的量不能超过____________________g2在密闭容器中燃烧后产物为CO2，CO和H2O(g)。产物经过浓H2SO4后，质量增加；再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减轻，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加(1)试推断该有机物的分子式金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式16.某种橡胶分解产物为碳氢化合物。对这种碳氢化合物做以下实验：(1)若取一定量该碳氢化合物完全燃烧，使燃烧后的气体通过盛浓H2SO4的洗气瓶；增重，再通过石灰水，石灰水增重32g溴起加成反应；(4)经分析，在(3)的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一个C原子在支链上。试推断：(1)该碳氢化合物的结构简式为____________，名称为____________。(2)该橡胶的结构简式为_____________，名称为____________参考答案4H10，C9H20或C10H810.(1)CO、H2，物质的量相同，耗O2的量相同(2)C2H5OH，CH3—O—CH3，必须是同分异构体11.(1)CH≡CH，，(2)CH4，CH3OH5H12；设该烃的分子式为CxHy，则有=5/1则x/y=5/12所以分子式为C5H1213.(1)x=2，y=1(2)C2H2O2(3)1814.(1)1≤V(O2)/V(C2H6)≤当只有CO2与Na2O2反应时，则应通入的O2最多，由2C2H6+5O2+4Na2O2→4Na2CO3+6H2O(l)得V(O2)/V(C2H6当C2H6燃烧后产生的CO2和H2O均全部与Na2O2反应时，则通入的O2应最少，由方程式C2H6+O2+5Na2O2→2Na2CO3+6NaOH得V(O2)/V(C2H6)=1/1故O2与C2H6的体积比x的取值范围为1≤V(O2)/V(C2H6)≤n(Na2O2)=2C2H6+5O2+4Na2O2→4Na2CO3+6H2O(l)得：=n(O22的质量不能超过32g/mol×0.025mol=15.(1)n(H2O)==0.6moln(CO2)=CuO+CO=Cu+CO2△m(减量)1mol1mol16gn(CO)∴实际有机物燃烧产生的CO2∴1mol有机物中C∶H∶O=2∶6∶2故有机物分子式为：C2H6O2(2)n(Na)=所以该有机物为二元醇，结构简式为HO—CH2—CH2—OH16.(1)2-甲基-1，3-丁二烯(或异戊二烯)(2)聚异戊二烯考点49苯酚1．复习重点1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。2．难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连【6-3】【6-4】1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。C6H5OHC6H5O—+H+C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影响。【6-5】【6-6】2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。1·苯酚苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应的性质羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应2·苯酚的鉴别方法。一、苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连1·弱酸性——比H2CO3弱2·取代反应3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色四．苯环上的取代定位规则大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR常见的取代基的定位作用见表邻对位定位基间位定位基活化苯环钝化苯环-NR2-NR2-NHR-NH2-OH-OCH3-NHCOR-CH3-C2H5-CH(CH3)2-C(CH3)2-Ar(-H)(-H)(-H)-CH2Cl-CH2Cl-F-Cl-Br-I-NO2-CN-SO3H-CHO-COCH3-COOH-COOR-CONH2由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：3．例题精讲例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。例2、怎样除去苯中混有的苯酚?解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的解法：在溶液中加NaOH溶液，再分液。例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr2Ag+Br2。由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。(A)是氧化剂(B)是还原剂(C)起催化剂的作用(D)不起什么作用(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入_________。(A)Na2SO4(B)Na2SO3(C)Na2CO3(D)Na2S2O3(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。为避免形成污斑，可向显影液中加入_________。(A)Na2SO4(B)Na2SO3(C)Na2CO3(D)Na2S2O3解析：(1)Ag不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。如果微量Ag不起作用，显影后的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反应③，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na2CO3)可促其电离，增大的浓度，提高显影速度。(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的O2。Na2SO3和Na2S2O3虽都有还原性，但后者能与AgBr发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。例4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是()A.B.苯酚C. 解析：这四种物质在空气中都易变质。(黄) （白）苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。答案：B、C例5、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)，有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：①由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH3)C6H4(OH)。③从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇分子式写为：C6H5CH2OH苯甲醇。B能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：答案：A是苯甲醇，结构简式为：(醇类)B是对—甲苯酚，结构简式为：例6、A、B、C三种物质的分子式都是。若滴入溶液，只有C呈现紫色；若投入金属钠，只有B无变化。(1)写出A、B、C的结构简式。(2)C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式为：_________。解析：C能遇水溶液变紫色，说明属于分类，应为：C与Na能反应，A与Na也反应，说明A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类：。B中无羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，可以属于醚类：答案(A)．B.(2) 例7、漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O3溶液发生显色反应4溶液氧化解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(—C15H27)的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。答案：D例8、丁香油酚的结构简式是：该物质不具有的化学性质是()①可以燃烧②可以跟溴加成③可以被酸性溶液氧化④可以与溶液反应⑤可以跟NaOH溶液反应⑥可以在碱性条件下水解A．①③B．③⑥C．④⑤D．④⑥解析：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与溴的加成反应，也可以被酸性溶液氧化；苯环碳上连有羟基，属酚类，显极弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应；分子中不存在“-X为Cl、Br、I”等能发生水解的官能团，故不能水解。答案：D4．实战演练一、选择题A.浓溴水、NaOH溶液2气体、NaOH溶液D.NaOH溶液、稀HCl①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠A.①③ B.③④C.①②⑤ D.①②③④⑤3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时，能与水互溶B.苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2OA.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2 是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂，涂在物体表面能在空气中干燥为黑色漆膜。它不具有的性质是A.可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O3溶液发生显色反应4溶液褪色3溶液反应产生CO2 广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为A.1mol、1mol B.3.5mol、7molC.3.5mol、6mol D.6mol、7mol8.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下8种可供选择的操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入足量CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入乙酸和浓硫酸混合液加热；⑧加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是A.④⑤③ B.⑦①C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③9.在有机合成中，若制得的有机物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适宜于工业生产的是二、非选择题(共55分)10.(11分)现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。其中：(1)能和金属钠反应放出氢气的有(2)能和NaOH溶液反应的有(3)常温下能和溴水反应的有(4)可以从煤焦油里提取的有(5)少量掺在药皂中的是(6)用于制取TNT的是(7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是11.（10分）今有化合物，甲： 乙：（1）请写出丙中含氧官能团的名称：。（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。鉴别甲的方法：。鉴别乙的方法：