高中化学 3.3 羧酸酯 新人教选修5

编辑ppt目标导航预习导引编辑ppt目标导航预习导引12341.羧酸(1)定义:羧酸是由烃基和羧基相连构成的化合物。(2)通式:R—COOH,官能团:—COOH。(3)分类①按分子中烃基的结构分类编辑ppt目标导航预习导引1234

编辑ppt目标导航预习导引12342.乙酸(1)组成和结构(2)性质①酸的通性乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸强。电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。编辑ppt目标导航预习导引1234

编辑ppt目标导航预习导引1234②酯化反应(或取代反应)a.含义:酸和醇作用生成酯和水的反应。b.断键方式:酸脱羟基,醇脱氢。c.乙酸与乙醇的反应:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。编辑ppt目标导航预习导引12343.酯的概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,简写为RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。羧酸酯的特征性结构是

。官能团名称为酯基。符合通式CnH2nO2的有机物只能是羧酸或酯吗?答案:碳原子数相同时,符合通式CnH2nO2的有机物与CnH2n+2的饱和有机物相比,减少2个氢原子,因此符合CnH2nO2的有机物可能为①羧酸、②酯、③羟基醛、④羟基酮、⑤环烷醇、⑥烯醇、⑦环醚等。编辑ppt目标导航预习导引12344.酯的性质(1)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(2)化学性质——水解反应乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH,在碱性条件下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。编辑ppt目标导航预习导引1234醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“”的结构,它们都能发生加成反应吗?

答案:醛、酮结构中,该双键能发生加成反应,而羧酸、酯的分子中,由于双键上的碳原子又与一个氧原子成键,受此影响,使CO键更加稳编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、羟基的活泼性比较醇、水、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些与羟基所连的基团不同,羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用

编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用答案:(1)A

D

E

B

C

F(2)Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O;+CO2+H2O+NaHCO3(3)向苯酚浑浊液中加入Na2CO3固体,浑浊液变澄清。编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】

苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是

、

。

(2)苹果酸不可能发生的反应有

(填序号)。

①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)1mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生

molH2。

(4)1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生

molCO2。

(5)一定条件下,2mol苹果酸发生反应,生成1mol含有八元环的化合物和2molH2O,写出反应的化学方程式

。

编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用解析:(1)根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有醇羟基和羧基。(2)苹果酸分子中含有羧基能发生酯化反应(取代反应),含有醇羟基能发生氧化反应、消去反应、酯化反应(取代反应)。(3)1mol苹果酸分子中含有2mol—COOH和1mol—OH,二者都可以与金属钠反应生成H2,因此,1mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生1.5molH2。(4)苹果酸中,只有—COOH可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,因此,1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生2molCO2。(5)根据题意可知,2mol苹果酸发生的是酯化反应,据此可写出反应的化学方程式。编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用答案:(1)醇羟基羧基(2)①③

(3)1.5

(4)2编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用

编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.某有机物A的结构简式为

,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(

)A.2∶2∶1

B.1∶1∶1C.3∶2∶1 D.3∶3∶2解析:有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1molA消耗3molNa;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA消耗2molNaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1molA能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。答案:C编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用二、酯化反应1.规律

+H—OCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O(1)羧酸与醇反应生成酯时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。(2)此反应为酯化反应,也属于取代反应。编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用分析乳酸()的分子结构,思考乳酸分子可以发生哪些类型的酯化反应,并写出化学方程式。编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例2】

已知乙二酸和乙二醇能形成三种酯,一种链状酯(两者物质的量之比为2∶1或1∶2)、一种环状酯和一种高分子酯,写出生成这三种酯的化学方程式:(1)

;

(2)

;

(3)

。

解析:二元羧酸和二元醇的酯化反应,第1种情况是1mol二元羧酸中的2mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的2mol二元醇中只有2mol羟基发生酯化反应,生成链状酯。或1mol二元醇中的2mol羟基全部发生酯化反应,与之反应的2mol二元羧酸中只有2mol羧基发生酯化反应。第2种情况是1mol二元羧酸中的2mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的1mol二元醇中的2mol羟基也完全发生酯化反应,生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸分子和n个乙二醇分子间脱水,发生酯化反应生成聚酯。编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用编辑ppt一二知识精要思考探究典题例解迁移应用某有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有(

)A.1种B.2种C.3种D.4种解析:

答案:B编辑ppt知识链接案例探究酯的同类别同分异构体数目的判断判断酯的同类别同分异构体的数目时,可通过改变羧酸和醇的烃基来实现。(1)改变已知酯对应羧酸和醇的烃基,采取二者碳原子数此减彼加的方式,同时要注意烃基的碳链异构,但要保持羧酸与醇所含碳原子总数之和与酯的相同。(2)分析时,可结合酯基的方向性进行,如R—COO—R'与R'—COO—R是两种不同的酯。