




版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
第三节卤代烃第三节卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的
化合物叫卤代烃。2.卤代烃的官能团:卤原子(-X)。一、卤代烃1.定义:一、卤代烃3.分类:(1)根据卤素原子的不同,可以将卤代烃分为:(2)根据卤素原子数目的多少,可将卤代烃分为:(3)根据分子中烃基结构不同,可将卤代烃分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃,芳香族卤代烃一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃3.分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷的分子结分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2.物理性质
无色、有剌激性气味的液体;
不溶于水,密度比水大;
与乙醇和其他有机溶剂混溶;
沸点:38.4℃。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)2.物理性质
无色、有剌激性气味的液体;
不溶于水,密度比水溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能①取代反应实质为水解反应3.化学性质CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr水△利用取代反应,可将-X转化为-OH。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①取代反应实质为水解反应3.化学性质CH3CH2-Br+Na①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。3.化学性质科学探究卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。3.化学性质科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,
不能电离。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。
②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。3.化学性质科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,
不能电离。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层方案I方案II除分层之外,无明显现象方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II除分层之外,无明显现象方案ⅢCH3CH2BrN方案I方案II黑色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液除分层之外,无明显现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II黑色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液除分层之外,无明显现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrN方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀
(HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O黑色沉淀,影响X-检验。)方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液除分层之外,无明显现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀(HNO3中和过量的溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O;黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化!4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热叫做水解反应,属于取代反应!①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O;黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化!4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应(2)消去反应醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应醇CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+N(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液醇CH2—CH2+N(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇,卤代烃等)在一定条件下
从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),
而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消
去反应。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液定义像这样,有机(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇,卤代烃等)在一定条件下
从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),
而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消
去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液定义像这样,有机实例:CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2
醇、NaOHCH≡CH↑+2HCl实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?卤代烃课件人教版(优归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相【练习】2-溴丁烷发生
消去反应的产物有哪几种?归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)【练习】2-溴丁烷【练习】2-溴丁烷发生
消去反应的产物有哪几种?归纳:CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)【练习】2-溴丁烷【练习】2-溴丁烷发生
消去反应的产物有哪几种?归纳:CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)【练习】2-溴丁烷下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√√√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式实验探究2
取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实验探究2取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠该气体能使酸性高锰酸钾
溶液褪色现象:实验探究2
取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)该气体能使酸性高锰酸钾
溶液褪色现象:实验探究2取一支试气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会对乙烯的检验产生干扰?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会对乙烯的检验产生干扰?可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会对乙烯的检验产生干扰?可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观
察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示),
用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是
乙烯,请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管?起什么作用?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观
察到洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色.
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观
察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示),
用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是
乙烯,请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管?起什么作用?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4(H+
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要(2)除KMnO4酸性溶取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加热乙醇加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物☆溴乙烷☆
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙卤代烃的制取方法卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的制取方法卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版CH2=CH2+HBrCH3CH2Br卤代烃的制取方法由烃来制:
①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光卤代烃的制取方法由烃来制:
①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光思考:若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是
取代反应?卤代烃的制取方法由烃来制:
①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2=CH2+HBrCH3CH2Br例:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并写出有关的化学方程式。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)例:以溴乙烷为原料设计合成卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃CH2-CH2OHOHCH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH2Br水解HC≡CH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH3CH2Br①②③④⑤⑥⑦消去CH2=CH2卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2-CH2烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH3CH2Br①卤代烃的化学性质卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的化学性质卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A2.分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()A.2种 B.3种C.4种 D.8种卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A2.分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()A.2种 B.3种C.4种 D.8种B卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入新制的氯水振荡,再加入少量CCl4振荡,观察下层
是否变为橙红色B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有
无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有
无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,
再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成能力提升卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入新制的氯水振荡,再加入少量CCl4振荡,观察下层
是否变为橙红色B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有
无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有
无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,
再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D能力提升卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(2.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去
该杂质的是()A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出B.加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层能力提升卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)2.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去
该杂质的是2.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去
该杂质的是()A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出B.加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层D能力提升卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)2.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去
该杂质的是3.由2—氯丙烷制得少量的CH2—CH—CH3需要经过下列几步反应()
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去能力提升||
OHOH卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)3.由2—氯丙烷制得少量的CH2—CH—CH3需要经过下列几3.由2—氯丙烷制得少量的CH2—CH—CH3需要经过下列几步反应()
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去B能力提升||
OHOH卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)3.由2—氯丙烷制得少量的CH2—CH—CH3需要经过下列几第三节卤代烃第三节卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的
化合物叫卤代烃。2.卤代烃的官能团:卤原子(-X)。一、卤代烃1.定义:一、卤代烃3.分类:(1)根据卤素原子的不同,可以将卤代烃分为:(2)根据卤素原子数目的多少,可将卤代烃分为:(3)根据分子中烃基结构不同,可将卤代烃分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃,芳香族卤代烃一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃3.分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷的分子结分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2.物理性质
无色、有剌激性气味的液体;
不溶于水,密度比水大;
与乙醇和其他有机溶剂混溶;
沸点:38.4℃。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)2.物理性质
无色、有剌激性气味的液体;
不溶于水,密度比水溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能①取代反应实质为水解反应3.化学性质CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr水△利用取代反应,可将-X转化为-OH。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①取代反应实质为水解反应3.化学性质CH3CH2-Br+Na①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。3.化学性质科学探究卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。3.化学性质科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,
不能电离。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。
②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。3.化学性质科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,
不能电离。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层方案I方案II除分层之外,无明显现象方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II除分层之外,无明显现象方案ⅢCH3CH2BrN方案I方案II黑色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液除分层之外,无明显现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II黑色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液除分层之外,无明显现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀方案ⅢCH3CH2BrN方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀
(HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O黑色沉淀,影响X-检验。)方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液HNO3
AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)
△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3
溶液除分层之外,无明显现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)方案I方案II黑色
沉淀浅黄色
沉淀(HNO3中和过量的溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O;黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化!4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热叫做水解反应,属于取代反应!①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O;黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化!4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应(2)消去反应醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应醇CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+N(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液醇CH2—CH2+N(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇,卤代烃等)在一定条件下
从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),
而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消
去反应。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液定义像这样,有机(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇,卤代烃等)在一定条件下
从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),
而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消
去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|
H|
Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液定义像这样,有机实例:CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2
醇、NaOHCH≡CH↑+2HCl实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实例:CH2CH2归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?卤代烃课件人教版(优归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相【练习】2-溴丁烷发生
消去反应的产物有哪几种?归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)【练习】2-溴丁烷【练习】2-溴丁烷发生
消去反应的产物有哪几种?归纳:CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)【练习】2-溴丁烷【练习】2-溴丁烷发生
消去反应的产物有哪几种?归纳:CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)【练习】2-溴丁烷下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√√√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式实验探究2
取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)实验探究2取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠该气体能使酸性高锰酸钾
溶液褪色现象:实验探究2
取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)该气体能使酸性高锰酸钾
溶液褪色现象:实验探究2取一支试气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会对乙烯的检验产生干扰?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会对乙烯的检验产生干扰?可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会对乙烯的检验产生干扰?可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观
察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示),
用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是
乙烯,请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管?起什么作用?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观
察到洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色.
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观
察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示),
用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是
乙烯,请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管?起什么作用?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4(H+
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要(2)除KMnO4酸性溶取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加热乙醇加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物☆溴乙烷☆
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙卤代烃的制取方法卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃的制取方法卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版CH2=CH2+HBrCH3CH2Br卤代烃的制取方法由烃来制:
①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光卤代烃的制取方法由烃来制:
①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光思考:若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是
取代反应?卤代烃的制取方法由烃来制:
①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2=CH2+HBrCH3CH2Br例:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并写出有关的化学方程式。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)例:以溴乙烷为原料设计合成卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃CH2-CH2OHOHCH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH2Br水解HC≡CH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH3CH2Br①②③④⑤⑥⑦消去CH2=CH2卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)CH2-C
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- 2025年招投标项目申请报告模板
- 2025年水泥熟料及水泥项目申请报告
- 2024福建省国资粮食发展有限公司(第二批)莆田招聘2人笔试参考题库附带答案详解
- 2025年院线经营项目立项申请报告模范
- 第五章平行四边形教学设计2024-2025学年鲁教版(五四制)八年级数学上册
- 核心素养下“八桂教学通”在初中道德与法治教学中的运用
- 第25课《刘姥姥进大观园》教学设计2024-2025学年统编版语文九年级上册
- 3《月是故乡明》(教学设计)-2023-2024学年统编版语文五年级下册
- 2024广东珠海市金湾区南泓产业投资有限公司招聘项目运营人员1人笔试参考题库附带答案详解
- 全国粤教版信息技术七年级上册第三单元第十三课《使用电子邮件和QQ》教学设计
- 《幼儿教育政策与法规》教案-单元1 幼儿教育政策与法规
- 【语文】第23课《“蛟龙”探海》课件 2024-2025学年统编版语文七年级下册
- 2024年决战行测5000题言语理解与表达(培优b卷)
- 《中国人民站起来了》课件+2024-2025学年统编版高中语文选择性必修上册
- 信息化教学设计教案大学语文
- FSC-COC培训学习
- 植物的营养器官:根、茎、叶汇总
- 会议、汇报材料排版格式
- 华为公司产品线奖金分配暂行办法
- 儿童能力评估量表(PEDI拍迪)
- 道岔及交叉渡线施工方案
评论
0/150
提交评论