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文档简介
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
第一章认识有机化合物章末复习1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的11.有机物的分类1.有机物的分类2认识有机化合物复习课26-人教课标版课件3①CH4、②CH3CHCH2CH3、③CH2=CH2、④CH3-C=CHCH3、⑤CH≡CH、⑥CH3C≡CH、⑦CH3-Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、⑾CH3C-OH、⑿CH3C-O-
CH2CH3CH3CH3O⒀⒁⒂⒃CH3按碳的骨架对下列化合物进行分类脂环化合物链状化合物芳香化合物①CH4、②CH3CHCH2CH3、4第*页有机化合物链状化合物芳香化合物碳原子相互连接成链状含有碳原子组成的环状结构环状化合物脂环化合物(脂肪族化合物)树状分类法第*页有机化合物链状化合物芳香化合物碳原子相互连接成链5按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醛、羧酸、杂环醚酮酯有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能6芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:(1)芳香化合物:含有一个或几个
的化合物。(2)芳香烃:含有一个或几个
的烃。(3)苯的同系物:只有
个苯环和
烃基组成的芳香烃。苯环苯环烷即:饱和链烃芳香化合物芳香烃1苯的同系物芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:苯环苯环烷即:71、环戊烷
4、苯
环状化合物_________________1、2、3、4、5其中__________为环状化合物中的脂环化合物1、2、3链状化合物_____。其中_______为环状化合物中的芳香化合物4、563、环己醇2、环辛炔6、正丁醇5、萘CH3-CH2-CH2-CH2-OH1、环戊烷4、苯8
2.有机物类别及其官能团
(1)相关概念 烃的衍生物:烃分子里的
被其他
所代替,衍生出一系列新的化合物。 官能团:决定化合物特殊性质的
。
(2)有机物的主要类别、官能团氢原子原子或原子团原子或原子团2.有机物类别及其官能团氢原子原子或原子团原子或9代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CH芳香烃CH4芳香烃代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃10类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚键酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基类别代表物官能团名称结构简式烃卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤11羟基
羟基12醛酚羧酸酯羧酸烃醛酚羧酸酯羧酸烃133.同系物
(1)同系物的概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)同系物的判断依据 ①两同:相同类别,相同通式。 ②一差:分子组成相差一个或若干个CH2原子团。3.同系物14
延伸:(1)同系物必须是同一类物质。
(2)同系物结构相似但不一定完全相同,如CH3—COOH与。
(3)同系物间物理性质不同,但化学性质相似。
(4)具有相同通式的有机物除烷烃外,都不能确定是不是同系物。 延伸:(1)同系物必须是同一类物质。15有机物中碳原子的成键特点在有机物分子中碳呈
价。
碳原子既可与其他原子形成
共价键,碳原子之间也可相互形成单键,也可以形成
或
;碳碳之间可以形成长长的
,也可以形成
。——形成4个共价键四双键三键碳链碳环有机物种类繁多的主要原因是什么?四个碳原子既可与其他原子形成4个共价键;同时碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键;碳碳之间既可以形成较长的碳链,又可以形成碳环。有机物中碳原子的成键特点在有机物分子中碳呈价。碳原161.有机化合物中碳的成键特征
(1)有机化合物分子中都含有碳原子,碳原子的最外层有
电子,可以与其他原子形成
共价键。
(2)碳原子还可以彼此间以
构成碳链或碳环。
(3)碳原子之间可以是单键(),也可以是双键()或 叁键()。四个四个共价键1.有机化合物中碳的成键特征四个四个共价键172.有机化合物的同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象 化合物具有相同的
,但
不同,因而产生了
上的差异的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物。
(3)同分异构体的类别 ①
异构:碳链骨架不同。 ②
异构:官能团的位置不同。 ③
异构:具有不同的官能团。化学式原子排列方式结构碳链位置官能团57373102.有机化合物的同分异构现象和同分异构体化学式原子排列方式结18键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长。一般说来,键长越短,键越牢固。键能气态原子形成一摩共价单键所释放的能量(破坏1摩单键所吸收的能量)叫做键能。键能越大,键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角。共价键的3个参数判断分子的稳定性确定分子空间形状键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长。一般说来,键长越19
请观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?请观察甲烷、乙烯、乙炔、20
下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是()
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依据“乙烯分子里的两个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上;乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上”画图。再由“碳原子成键方式与空间构型关系规律”作答。BC下列关于CH3—CH=CH—C≡C21碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形平面形碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式空间构型四面体22CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.
A.
B.
C.
CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2下列化合物中,属于同种物质的是_________,属于同分异构体的是______。
ABCD运用书写形式变换法:“拉”“转”、“翻”。CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH223下列物质与A为同种物质的是___________,与A互为同分异构体的是______。
C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD下列物质与A为同种物质的是___________,与A互为同24轴线变换法下列物质与A为同种物质的是___________,与A互为同分异构体的是______。
BCFD轴线变换法下列物质与A为同种物质的是___________,25升华:(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如和是同种物质,而不是同分异构体。
(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。
(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。升华:(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如261.烷烃的命名
(1)习惯命名法 ①碳原子数在十以内:依次用甲、乙、丙、丁、
、
、
、
、
、
来表示。 ②碳原子数在十以上:用十一、十二、十三……汉字数字表示。 ③碳原子数相同(即同分异构体):用“正”、“异”、“新”来区别。戊己庚辛壬癸1.烷烃的命名戊己庚辛壬癸27(2)系统命名法命名原则如下:①选主链(最长碳链),称某烷②编碳位(最小定位),定支链③取代基,写在前,注位置,短线连④不同基,简到繁,相同基,合并算另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示相同取代基的数目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。(2)系统命名法28如命名为:
.2,2二甲基丙烷命名为:
。烷烃的命名:
碳链最长称某烷,靠近支链把号编。简单在前同相并,其间应划一短线。如292.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链、定某烯(炔):将含有
键或
键的最
碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(三)键、定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次 编号定位。
(3)标双(三)键、合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或 三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。 例如:
;
。双三长2.烯烃和炔烃的命名双三长303.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法 如称为
,称为
,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的—碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。甲苯乙苯3.苯的同系物的命名甲苯乙苯311.研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2.有机化合物常用的分离提纯方法
提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质
的差异而将它们分离。例如:提纯固体有机物常采用
,提纯液体有机物常采用蒸馏操作,也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中
的差异,用
该有机物的方法来提纯。物理性质结晶的方法溶解度萃取1.研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2.有机化合物32(1)蒸馏是分离或提纯
混合物的办法(与杂质的沸点相差约大于
)。(2)结晶和重结晶①冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于
的溶液。②蒸发法:此法适合于
的溶液,如NaCl。③重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。不同沸点30℃解度很小杂质在溶剂中的溶被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小(1)蒸馏是分离或提纯混33(3)萃取与分液①所用仪器:烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图所示:②萃取:利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来,前者(溶剂)称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液:
的液体
,用分液漏斗将它们一一分离出来。互不相溶混合物(3)萃取与分液互不相溶混合物343.元素分析与相对分子质量的测定
(1)对纯净的有机物进行元素分析,可确定
。
(2)可用
测定相对分子质量,进而确定
。
(3)分子结构的鉴定 ①鉴定结构的方法有
方法和
方法。 ②化学方法主要是鉴别
,物理方法主要有
、
等方法。最简式质谱法分子式红外光谱核磁共振氢谱官能团红外光谱核磁共振氢谱3.元素分析与相对分子质量的测定最简式质谱法分子式红外光谱核35(4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据
来推测分子结构。在谱图上的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,(4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据在谱图上的位置也不同,而36元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的?提示:元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比,即确定其实验式。相对分子质量的测定:质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。由质谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质量。
元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的?37
1.正确理解同分异构体的概念
(1)必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或相对分子质量相等来判断同分异构体。如: ①CH3—CH3与HCHO;CH3CH2OH与HCOOH相对分子质量均相等,但它们彼此不能称同分异构体。1.正确理解同分异构体的概念38②最简式相同,结构不同的化合物,不是同分异构体。如乙炔和苯最简式都是CH;淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n,最简式都是C6H10O5,但不是同分异构体。(2)要紧紧抓住结构不同,抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。①烷烃引起异构的因素只有碳链异构。②烯、炔烃引起异构的因素有:碳链异构;双键、叁键位置异构;官能团异构(如单烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃的类型异构)。③芳香烃引起异构因素:支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。②最简式相同,结构不同的化合物,不是同分异构体。如乙炔和苯最39
④饱和卤代烃引起异构的因素:碳链异构、卤素原子位置异构。 ⑤饱和一元醇碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。 ⑥醛碳链异构、官能团异构(与酮互为官能团异构)。 ⑦饱和一元羧酸碳链异构、与酯互为官能团异构。 ⑧碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官能团异构,如α氨基乙酸(H2N—CH2COOH)与硝基乙烷(C2H5—NO2)互为同分异构体。2.同分异构体的推导方法
推导同分异构体的顺序可按官能团异构→碳链异构→位置异构。 ④饱和卤代烃引起异构的因素:碳链异构、卤素原子位置异构。40【例1】主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有(
) A.2种 B.3种C.4种D.5种
解析:主链为5个C原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是
共2种。
答案:A
【例1】主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有(41同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法,并能够灵活运用:如—CH3不会在1号位,—C2H5不会在2号位等。
1.相对分子质量为86的烷烃,其同分异构体有(
) A.2种 B.3种C.4种D.5种
解析:14n+2=86,则n=6,分子式为C6H14,其同分异构体共有5种。D同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法,并能够灵活运42
1.鉴定有机物结构的物理方法
(1)红外光谱的应用原理 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当,所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。1.鉴定有机物结构的物理方法43(2)核磁共振氢谱的应用原理氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。(2)核磁共振氢谱的应用原理442.确定有机化合物结构式的一般思路
(1)物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团。
(2)确定有机物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构。2.确定有机化合物结构式的一般思路45【例2】下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和两种有机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是的H核磁共振谱图。【例2】下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和46解析:图A;因为CH3CH2CH2OH中共有4种类型的氢原子。因而在1H核磁共振谱图上应有4个峰。而在中,因为2个甲基左右对称,因而中共有3种类型的氢原子,即对应三个峰。故A图为(异丙醇)。答案:A解析:图A;因为CH3CH2CH2OH中共有4种类型的氢原子47认识有机化合物复习课26-人教课标版课件482.核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同,在核磁谱图中就处于不同的位置,化学环境相同的氢原子越多,波谱峰积分面积越大(或高度越高)。核磁共振氢谱分析,发现二甘醇分子中有3个吸收峰,其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同,且H的质量分数为9.4%,1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1molH2。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式__________________________________________________________。2.核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及49【例1】某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列物质中,与该产品互为同分异构体的是(
) A.CH2=C(CH3)COOH
B.CH2=CHCOOCH3 C.CH3CH2CH=CHCOOHD.CH3CH(CH3)COOH解析:由模型以及结构的稳定性可判断此物质为A,则其同分异构体为B。B【例1】某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模50【例2】(2009·天津理综,8)请仔细阅读右面转化关系:
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;
B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;
F为烃。【例2】(2009·天津理综,8)请仔细阅读右面转化关系:51请回答:(1)B的分子式为________。(2)B不能发生的反应是(填序号)________。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d.取代反应e.与Br2加成反应(3)写出D→E、E→F的反应类型:D→E__________________、E→F__________________。(4)F的分子式为________________________________________________________。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:________________________________________________________________________。请回答:52(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A:________________、C:_________________,F的名称:________________。(6)写出E→D的化学方程式:_____________________________________________。解析:A是酯类化合物,由转化关系可推C是羧酸,D是醇,且D中只含一个氧原子,则D是一元醇,C是一元羧酸,C分子中有4种氢原子且相对分子质量是102,可推C是
,D是
,E是
F是
A是B、C形成的酯:
(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:53H是F的同系物,则H是烯烃,相对分子质量是56,可推H分子式为C4H8,所有可能结构为:、、、。答案:(1)C10H18O
(2)be
(3)取代反应消去反应(4)C5H10
3甲基1丁烯
(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH
(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr
H是F的同系物,则H是烯烃,相对分子质量是56,可推H分子式54分离、提纯元素定量分析确定实验式
波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯元素定量分析波谱分析测定相对分子质量研究有机化55研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些?除杂的原则是什么?不增不减易分离易复原除杂的方法是什么?杂转纯杂变沉化为气溶剂分物理方法:溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂56
蒸馏:
利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30℃左右)
课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加CaO蒸馏蒸馏:含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.557核磁共振仪
质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性!核磁共振仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要58
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键:选择适当的溶剂溶剂的条件:(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如:苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品重结晶:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将59蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别?利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程,叫重结晶。蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别?利用多次结晶的60萃取:原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器:分液漏斗操作过程:萃取:原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解61萃取包括:
(1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备)萃取包括:(1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶62色谱法:阅读P19俄国植物学家茨卫特
1906年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法叫色谱法。该微课讲解色谱法的实验过程/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2bbe3af508f0099b1c269色谱法:阅读P19俄国植物学63常用的吸附剂:
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同,分为:
纸上色谱法、薄层色谱法、
气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂:
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学641、元素分析:李比希法→现代元素分析法元素分析与相对分子质量的确定元素分析仪1、元素分析:李比希法→现代元素分析法元素分析与相对分子质量65“李比希元素分析法”的原理:取定量含C、H(O)的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。“李比希元素分析法”的原理:取定量含C、H(O)的有机物加氧66CO2H2O一定量有机物燃烧CO
?H元素定量分析H2OCO2CO2一定量燃烧CO?H元素定量分析H2O67相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)
测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法作用:测定相对分子质量相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的68质谱仪质谱仪69红外光谱用途:确定官能团和化学键的类型
分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱红外光谱用途:确定官能团和分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱70核磁共振氢谱核磁共振仪用途:确定氢原子的种类及数目氢原子类型=吸收峰数目不同氢原子的个数之比=峰强度(峰面积或峰高)之比阅读:P22-23从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息?核磁共振氢谱核磁共振仪用途:确定氢原子的氢原子类型=吸收峰数71分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式质谱
波谱分析确定结构式
红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析确定实验式李比希元素分析现代元素分析仪研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量72读一本好书,就是和许多高尚的人谈话。---歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。---莎士比亚书籍是巨大的力量。---列宁好的书籍是最贵重的珍宝。---别林斯基任何时候我也不会满足,越是多读书,就越是深刻地感到不满足,越感到自己知识贫乏。---马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的,是富有启发性的养料。而阅读,则正是这种养料。---雨果
喜欢读书,就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。---孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多,我就知道得和别人一样少。---霍伯斯[英国作家]读书有三种方法:一种是读而不懂,另一种是既读也懂,还有一种是读而懂得书上所没有的东西。---克尼雅日宁[俄国剧作家・诗人]要学会读书,必须首先读的非常慢,直到最后值得你精读的一本书,还是应该很慢地读。---法奇(法国科学家)了解一页书,胜于匆促地阅读一卷书。---麦考利[英国作家]读书而不回想,犹如食物而不消化。---伯克[美国想思家]读书而不能运用,则所读书等于废纸。---华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识,但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。---彼特拉克[意大利诗人]生活在我们这个世界里,不读书就完全不可能了解人。---高尔基读书越多,越感到腹中空虚。---雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏;而我对于事业的勤劳,仍是按照必要,不倦不厌。---富兰克林书读的越多而不加思索,你就会觉得你知道得很多;但当你读书而思考越多的时候,你就会清楚地看到你知道得很少。---伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷,下笔如有神。---杜甫读万卷书,行万里路。---顾炎武读书之法无他,惟是笃志虚心,反复详玩,为有功耳。---朱熹读书无嗜好,就能尽其多。不先泛览群书,则会无所适从或失之偏好,广然后深,博然后专。---鲁迅读书之法,在循序渐进,熟读而精思。---朱煮读书务在循序渐进;一书已熟,方读一书,勿得卤莽躐等,虽多无益。---胡居仁[明]读书是学习,摘抄是整理,写作是创造。---吴晗看书不能信仰而无思考,要大胆地提出问题,勤于摘录资料,分析资料,找出其中的相互关系,是做学问的一种方法。---顾颉刚书犹药也,善读之可以医愚。---刘向读书破万卷,胸中无适主,便如暴富儿,颇为用钱苦。---郑板桥知古不知今,谓之落沉。知今不知古,谓之盲瞽。---王充举一纲而万目张,解一卷而众篇明。---郑玄读一本好书,就是和许多高尚的人谈话。---歌德1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
第一章认识有机化合物章末复习1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的741.有机物的分类1.有机物的分类75认识有机化合物复习课26-人教课标版课件76①CH4、②CH3CHCH2CH3、③CH2=CH2、④CH3-C=CHCH3、⑤CH≡CH、⑥CH3C≡CH、⑦CH3-Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、⑾CH3C-OH、⑿CH3C-O-
CH2CH3CH3CH3O⒀⒁⒂⒃CH3按碳的骨架对下列化合物进行分类脂环化合物链状化合物芳香化合物①CH4、②CH3CHCH2CH3、77第*页有机化合物链状化合物芳香化合物碳原子相互连接成链状含有碳原子组成的环状结构环状化合物脂环化合物(脂肪族化合物)树状分类法第*页有机化合物链状化合物芳香化合物碳原子相互连接成链78按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醛、羧酸、杂环醚酮酯有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能79芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:(1)芳香化合物:含有一个或几个
的化合物。(2)芳香烃:含有一个或几个
的烃。(3)苯的同系物:只有
个苯环和
烃基组成的芳香烃。苯环苯环烷即:饱和链烃芳香化合物芳香烃1苯的同系物芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:苯环苯环烷即:801、环戊烷
4、苯
环状化合物_________________1、2、3、4、5其中__________为环状化合物中的脂环化合物1、2、3链状化合物_____。其中_______为环状化合物中的芳香化合物4、563、环己醇2、环辛炔6、正丁醇5、萘CH3-CH2-CH2-CH2-OH1、环戊烷4、苯81
2.有机物类别及其官能团
(1)相关概念 烃的衍生物:烃分子里的
被其他
所代替,衍生出一系列新的化合物。 官能团:决定化合物特殊性质的
。
(2)有机物的主要类别、官能团氢原子原子或原子团原子或原子团2.有机物类别及其官能团氢原子原子或原子团原子或82代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CH芳香烃CH4芳香烃代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃83类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚键酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基类别代表物官能团名称结构简式烃卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤84羟基
羟基85醛酚羧酸酯羧酸烃醛酚羧酸酯羧酸烃863.同系物
(1)同系物的概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)同系物的判断依据 ①两同:相同类别,相同通式。 ②一差:分子组成相差一个或若干个CH2原子团。3.同系物87
延伸:(1)同系物必须是同一类物质。
(2)同系物结构相似但不一定完全相同,如CH3—COOH与。
(3)同系物间物理性质不同,但化学性质相似。
(4)具有相同通式的有机物除烷烃外,都不能确定是不是同系物。 延伸:(1)同系物必须是同一类物质。88有机物中碳原子的成键特点在有机物分子中碳呈
价。
碳原子既可与其他原子形成
共价键,碳原子之间也可相互形成单键,也可以形成
或
;碳碳之间可以形成长长的
,也可以形成
。——形成4个共价键四双键三键碳链碳环有机物种类繁多的主要原因是什么?四个碳原子既可与其他原子形成4个共价键;同时碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键;碳碳之间既可以形成较长的碳链,又可以形成碳环。有机物中碳原子的成键特点在有机物分子中碳呈价。碳原891.有机化合物中碳的成键特征
(1)有机化合物分子中都含有碳原子,碳原子的最外层有
电子,可以与其他原子形成
共价键。
(2)碳原子还可以彼此间以
构成碳链或碳环。
(3)碳原子之间可以是单键(),也可以是双键()或 叁键()。四个四个共价键1.有机化合物中碳的成键特征四个四个共价键902.有机化合物的同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象 化合物具有相同的
,但
不同,因而产生了
上的差异的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物。
(3)同分异构体的类别 ①
异构:碳链骨架不同。 ②
异构:官能团的位置不同。 ③
异构:具有不同的官能团。化学式原子排列方式结构碳链位置官能团57373102.有机化合物的同分异构现象和同分异构体化学式原子排列方式结91键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长。一般说来,键长越短,键越牢固。键能气态原子形成一摩共价单键所释放的能量(破坏1摩单键所吸收的能量)叫做键能。键能越大,键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角。共价键的3个参数判断分子的稳定性确定分子空间形状键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长。一般说来,键长越92
请观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?请观察甲烷、乙烯、乙炔、93
下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是()
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依据“乙烯分子里的两个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上;乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上”画图。再由“碳原子成键方式与空间构型关系规律”作答。BC下列关于CH3—CH=CH—C≡C94碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形平面形碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式空间构型四面体95CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.
A.
B.
C.
CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2下列化合物中,属于同种物质的是_________,属于同分异构体的是______。
ABCD运用书写形式变换法:“拉”“转”、“翻”。CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH296下列物质与A为同种物质的是___________,与A互为同分异构体的是______。
C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD下列物质与A为同种物质的是___________,与A互为同97轴线变换法下列物质与A为同种物质的是___________,与A互为同分异构体的是______。
BCFD轴线变换法下列物质与A为同种物质的是___________,98升华:(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如和是同种物质,而不是同分异构体。
(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。
(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。升华:(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如991.烷烃的命名
(1)习惯命名法 ①碳原子数在十以内:依次用甲、乙、丙、丁、
、
、
、
、
、
来表示。 ②碳原子数在十以上:用十一、十二、十三……汉字数字表示。 ③碳原子数相同(即同分异构体):用“正”、“异”、“新”来区别。戊己庚辛壬癸1.烷烃的命名戊己庚辛壬癸100(2)系统命名法命名原则如下:①选主链(最长碳链),称某烷②编碳位(最小定位),定支链③取代基,写在前,注位置,短线连④不同基,简到繁,相同基,合并算另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示相同取代基的数目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。(2)系统命名法101如命名为:
.2,2二甲基丙烷命名为:
。烷烃的命名:
碳链最长称某烷,靠近支链把号编。简单在前同相并,其间应划一短线。如1022.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链、定某烯(炔):将含有
键或
键的最
碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(三)键、定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次 编号定位。
(3)标双(三)键、合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或 三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。 例如:
;
。双三长2.烯烃和炔烃的命名双三长1033.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法 如称为
,称为
,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的—碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。甲苯乙苯3.苯的同系物的命名甲苯乙苯1041.研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2.有机化合物常用的分离提纯方法
提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质
的差异而将它们分离。例如:提纯固体有机物常采用
,提纯液体有机物常采用蒸馏操作,也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中
的差异,用
该有机物的方法来提纯。物理性质结晶的方法溶解度萃取1.研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2.有机化合物105(1)蒸馏是分离或提纯
混合物的办法(与杂质的沸点相差约大于
)。(2)结晶和重结晶①冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于
的溶液。②蒸发法:此法适合于
的溶液,如NaCl。③重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。不同沸点30℃解度很小杂质在溶剂中的溶被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小(1)蒸馏是分离或提纯混106(3)萃取与分液①所用仪器:烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图所示:②萃取:利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来,前者(溶剂)称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液:
的液体
,用分液漏斗将它们一一分离出来。互不相溶混合物(3)萃取与分液互不相溶混合物1073.元素分析与相对分子质量的测定
(1)对纯净的有机物进行元素分析,可确定
。
(2)可用
测定相对分子质量,进而确定
。
(3)分子结构的鉴定 ①鉴定结构的方法有
方法和
方法。 ②化学方法主要是鉴别
,物理方法主要有
、
等方法。最简式质谱法分子式红外光谱核磁共振氢谱官能团红外光谱核磁共振氢谱3.元素分析与相对分子质量的测定最简式质谱法分子式红外光谱核108(4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据
来推测分子结构。在谱图上的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,(4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据在谱图上的位置也不同,而109元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的?提示:元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比,即确定其实验式。相对分子质量的测定:质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。由质谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质量。
元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的?110
1.正确理解同分异构体的概念
(1)必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或相对分子质量相等来判断同分异构体。如: ①CH3—CH3与HCHO;CH3CH2OH与HCOOH相对分子质量均相等,但它们彼此不能称同分异构体。1.正确理解同分异构体的概念111②最简式相同,结构不同的化合物,不是同分异构体。如乙炔和苯最简式都是CH;淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n,最简式都是C6H10O5,但不是同分异构体。(2)要紧紧抓住结构不同,抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。①烷烃引起异构的因素只有碳链异构。②烯、炔烃引起异构的因素有:碳链异构;双键、叁键位置异构;官能团异构(如单烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃的类型异构)。③芳香烃引起异构因素:支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。②最简式相同,结构不同的化合物,不是同分异构体。如乙炔和苯最112
④饱和卤代烃引起异构的因素:碳链异构、卤素原子位置异构。 ⑤饱和一元醇碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。 ⑥醛碳链异构、官能团异构(与酮互为官能团异构)。 ⑦饱和一元羧酸碳链异构、与酯互为官能团异构。 ⑧碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官能团异构,如α氨基乙酸(H2N—CH2COOH)与硝基乙烷(C2H5—NO2)互为同分异构体。2.同分异构体的推导方法
推导同分异构体的顺序可按官能团异构→碳链异构→位置异构。 ④饱和卤代烃引起异构的因素:碳链异构、卤素原子位置异构。113【例1】主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有(
) A.2种 B.3种C.4种D.5种
解析:主链为5个C原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是
共2种。
答案:A
【例1】主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有(114同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法,并能够灵活运用:如—CH3不会在1号位,—C2H5不会在2号位等。
1.相对分子质量为86的烷烃,其同分异构体有(
) A.2种 B.3种C.4种D.5种
解析:14n+2=86,则n=6,分子式为C6H14,其同分异构体共有5种。D同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法,并能够灵活运115
1.鉴定有机物结构的物理方法
(1)红外光谱的应用原理 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当,所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。1.鉴定有机物结构的物理方法116(2)核磁共振氢谱的应用原理氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。(2)核磁共振氢谱的应用原理1172.确定有机化合物结构式的一般思路
(1)物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团。
(2)确定有机物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构。2.确定有机化合物结构式的一般思路118【例2】下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和两种有机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是的H核磁共振谱图。【例2】下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和119解析:图A;因为CH3CH2CH2OH中共有4种类型的氢原子。因而在1H核磁共振谱图上应有4个峰。而在中,因为2个甲基左右对称,因而中共有3种类型的氢原子,即对应三个峰。故A图为(异丙醇)。答案:A解析:图A;因为CH3CH2CH2OH中共有4种类型的氢原子120认识有机化合物复习课26-人教课标版课件1212.核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同,在核磁谱图中就处于不同的位置,化学环境相同的氢原子越多,波谱峰积分面积越大(或高度越高)。核磁共振氢谱分析,发现二甘醇分子中有3
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