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文档简介

1第五章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名Halohydrocarbon2卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃一.分类34仲卤代烷叔卤代烷5卤代烯烃卤代芳烃6二.命名1.简单卤代烃溴乙烷异丙基溴7苄基氯叔丁基溴82.俗名氯仿

碘仿四氯化碳93.系统命名法3-甲基-5-氯庚烷5-chloro-3-methylheptane3-溴丁烯3-bromobutene10第二节卤代烃的性质（一）亲核取代反应

底物产物

亲核取代反应nucleophilicsubstitutionreaction亲核试剂离去基团一.化学性质1112(二)消除反应eliminationreaction

13消除反应取向Saytzeff规则：-C上H少的易消除。14-超共轭效应6215练习：16（三）与金属镁反应Grignard试剂乙基溴化镁171819（四）与硝酸银醇溶液反应卤代乙烯型卤代烯丙型孤立型卤代烃202122卤代烃的取代活性：R-I>R-Br>R-Cl23练习：完成反应式2425完成转变26练习：鉴别下列化合物铜丝灼烧－绿色绿色绿色－AgNO3/醇

－白－AgNO3/醇/KMnO4/H+－紫红色褪去

－白271.SN2——双分子反应二.亲核取代反应机制（以水解反应为例）28293031SN2机制的特点为：(1)背面进攻(2)一步完成(3)构型转化(4)二级反应32反应活性：卤代甲烷＞伯卤代烷＞仲卤代烷＞叔卤代烷332.SN1——单分子反应34第一步35第二步363738SN1机制的特点为：(1)两面进攻(2)两步完成(3)构型部分转化部分保留(4)一级反应39

叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷＞卤代甲烷反应活性：（CH3）3C+>（CH3）2C+H

>

CH3CH2+>

CH3+40R-I>R-Br>R-Cl41三.消除反应机制E1反应历程:

叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷42E2反应历程：

叔卤代烷

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