《高等有机化学2》课程教学大纲

《高等有机化学2》教学大纲一、课程基本信息课程名称高等有机化学课程编码SCC820721030开课院部理学院课程团队高等有机化学学分3.0课内学时48讲授48实验0上机0实践0课外学时48适用专业本研一体化班（化学化工类）授课语言中文先修课程无机及分析化学（2-1）、无机及分析化学（2-2）、有机化学、物理化学（2-1）、物理化学（2-2）课程简介（限选）高等有机化学是学生在学习基础有机化学的基础上进一步获得知识的一门课程，是为化学专业、化学工程与技术专业的硕士研究生开设的一门必修课程，也可以作为环境工程专业、材料专业、油气井工程专业研究生的选修课程。高等有机化学的内容主要是讨论化合物的结构和反应机理，培养学生从定性和定量方面处理有机化学问题，系统学习有机反应机理，培养研究生的科学的思维方法和科学研究方法，为硕士阶段的研究工作提供理论指导。AdvancedOrganicChemistryisacourseforstudentstofurtheracquireknowledgeonthebasisoflearningbasicorganicchemistry.Itisacompulsorycourseforpostgraduatesmajoringinchemistry,chemicalengineeringandtechnology,itcanalsobeusedasanelectivecourseforgraduatestudentsmajoringinenvironmentalengineering,materialsandoilandgaswellengineering.ThecontentofAdvancedOrganicChemistryismainlytodiscussthestructureandreactionmechanismofcompounds,trainstudentstodealwithorganicchemistryproblemsfromqualitativeandquantitativeaspects,andsystematicallylearntheorganicreactionmechanism,tocultivatepostgraduatestudents'scientificthinkingmethodsandscientificresearchmethods,andtoprovidetheoreticalguidancefortheresearchworkatthemaster'slevel.负责人大纲执笔人审核人二、课程目标序号代号课程目标OBE毕业要求指标点任务自选1M1目标1：系统地理解并掌握有机化学的理论及研究方法，指导并解决科研中的实际问题。是三、课程内容序号章节号标题课程内容/重难点支撑课程目标课内学时教学方式课外学时课外环节1第1章第1章绪论本章重点难点：氢键及其对化合物性质的影响、氢键的检测；杂化轨道理论及其量子化学处理方法/////21.11.1化学键的分类及其性质离子键、金属键、共价键的形成；氢键的形成及其对化合物性质的影响；氢键的检测M13讲授3课外文献31.21.2杂环轨道理论杂化轨道的形成及其量子化学处理M11讲授1课外文献4第2章第2章电子效应和空间效应本章重点难点：ammett方程、诱导效应指数；共轭效应、场效应、空间效应及构象分析/////52.12.1诱导效应诱导效应的定义、分类、表示方法、特征；诱导效应的强度和方向（Hammett方程、诱导效应指数）M12讲授2课外参考书62.22.2共轭效应和场效应共轭效应的定义、分类、对化合物性质的影响；M11.5讲授1.5课外参考书72.32.3空间效应空间位阻、空间位助、空间效应与构象分析、构象与化学反应活性M11.5讲授1.5课外参考书8第3章第4章芳香性本章重点难点：芳香性、同芳香性、非苯芳香化合物/////93.13.1芳香性的定义、判据芳香性的判据、非芳香性、反芳香性、同芳香性M11讲授1课外参考书103.23.2非苯芳香性化合物三到九元环的芳香性、轮烯的芳香性M12.5讲授2.5课外参考书11第4章第4章反应机理本章重点难点：热力学控制和动力学控制、反应机理的研究方法、同位素标记物的合成/////124.14.1反应能学及动力学/热力学控制的反应反应机理的类型、反应能学、动力学控制和热力学控制的反应M11讲授1课外参考书134.24.2反应机理的研究方法产物分析、检测中间体、同位素标记及同位素效应、立体化学M12讲授2课外参考书144.34.2同位素标记物的合成方法同位素标记物的合成M11讲授1课外参考书15第5章第5章活性中间体本章重点难点：正碳离子、负碳离子、自由基、卡宾、苯炔中间体/////165.15.1正碳离子结构与稳定性、正碳离子的反应、正碳离子的重排M12讲授2课外参考书175.25.2负碳离子结构与稳定性、负碳离子的反应、M11讲授1课外参考书185.35.3自由基结构与稳定性、自由基的产生、自由基取代、加成、聚合M13讲授3课外参考书195.45.4卡宾结构与稳定性、卡宾的生成、卡宾的反应M11讲授1课外参考书205.55.5苯炔苯炔的结构、产生及反应M11讲授1课外参考书21第6章第6章饱和碳上的取代反应本章重点难点：影响取代反应的活性因素、立体化学、邻基参与/////226.16.1反应类型和机理及影响因素反应机理、影响取代反应的活性的因素M11讲授1课外参考书236.26.2取代反应的立体化学及邻基参与取代反应的立体化学、邻基参与M12讲授2课外参考书24第7章第7章碳-碳重键的加成反应本章重点难点：加成反应的立体化学及影响因素、加成反应的活性、加成反应的定向、共轭二烯的加成、亲核加成/////257.17.1加成反应的类型、机理和立体化学加成反应的类型及机理（双分子历程、三分子历程）、加成反应的立体化学及影响因素（顺式加成和反式加成、亲电试剂对立体化学及影响、烯烃结构对立体化学及影响、溶剂对立体化学及影响）M12讲授2课外参考书267.27.2亲电加成反应的活性加成反应的活性及影响因素（烯烃结构及亲电试剂的影响）M10.5讲授0.5课外参考书277.37.3亲电加成的定向电子效应的影响（广义的马氏规则）、空间效应的影响、邻基参与的影响M10.5讲授0.5课外参考书287.47.4共轭二烯的亲电加成和亲核加成共轭二烯的亲电加成（1,2和1,4加成、动力学和热力学控制的反应）、亲核加成反应及应用M11讲授1课外参考书29第9章第9章消除反应本章重点难点：消除反应历程、定向、立体化学、取代与消除的竞争/////309.19.1消除反应历程及定向消除反应历程及影响因素、消除反应的定向及影响因素M11.5讲授1.5课外参考书319.29.2消除的立体化学消除反应的立体化学及影响因素、取代与消除的竞争M12讲授2课外参考书32第10章第10章酸碱理论本章重点及难点：影响酸碱强度的因素、超强酸碱、软硬酸碱理论/////3310.110.1酸碱理论的分类及酸碱强度的影响因素Arrhenius的水-离子论、Franklin溶剂理论、Bronsted质子论、Lewis酸碱理论；影响酸碱强度的因素（电子效应、空间效应、场效应、氢键、溶剂性质）M12讲授2课外参考书3410.210.2超强酸碱及软硬酸碱理论酸度函数、超强酸碱、软硬酸碱理论M12讲授2课外参考书35第11章第11章协同反应本章重点难点：前线轨道理论、电环化反应及其立体化学、环加成反应及其立体化学、σ迁移反应及其立体化学/////3611.111.1前线轨道理论及电环化反应协同反应的分类、前线轨道理论、电环化反应及其立体化学、能级相关理论M12.5讲授2.5课外参考书3711.211.2环加成反应及σ迁移反应[2+2]环加成及立体化学；[4+2]环加成的区域选择性、反应活性及立体化学；σ迁移反应及立体化学（氢的1,3-和1,5迁移、碳原子的1,3-和1,5-迁移）、Claisen重排、Cope重排。M12讲授2课外参考书四、考核方式序号考核环节操作细节总评占比1平时测试1.共4次测试，每次有6-7题。试题类型两类，一是与科研紧密结合的试题，二是纯化学理论的试题。2.成绩采用百分制，根据完成准确性、是否按时上交、是否独立完成评分。3.考核学生对纯理论的理解与掌握情况以及运用理论解释实际问题的能力。40%2期末考试1.限时开卷考试，成绩采用百分制，卷面成绩总分100分。2.主要考核学生对有机化学理论的运用（试题类型为解释现象、设计有机化学反应、同位素标记物的合成等）及掌握情况（完成反应、写出机理等）。60%五、评分细则序号课程目标考核环节大致占比评分等级1M1平时测试40%A-完成并按时提交平时测试，答案正确，对联系实际的问题提出准确合理的观点;B-完成并按时提交平时测试，答案基本正确，对联系实际的问题提出自己的观点;C-完成并按时提交平时测试，答案错误较多，对联系实际的问题提出的观点不甚合理;2M1期末考试60%（见试卷评分标准）评分等级说明：[A,B,C,D,E]=[90-100,80-89,70-79,60-69,0-59];[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[A,B,C]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[A,B]=[80-100,0-79]六、教材与参考资料序号教学参考资料明细1图书|高等有机化学,