常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)

有机化学专题复习有机化学专题复习1一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型

（四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路七、有机计算

一、同分异构体21、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃（因为在140℃时乙醇将分子间脱水，生成乙醚），也不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂反应现象：液体逐渐变黑五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH23制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低42、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢、砷化氢，可通过硫酸铜溶液除去；收集：常用排水法收集。2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点5

实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？炔烃实验中采用块状制出的乙炔气体炔烃63、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得溴苯。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(712制溴苯烧瓶中反应现象：剧烈反应，溶液呈微微沸腾状态，红棕色气体充满整个烧瓶。导管口处的现象：有白雾。可用硝酸银或紫色石蕊溶液检验取代产物HBr的存在；要除去HBr中的Br2可用苯或CCl4。12制溴苯烧瓶中反应现象：可用硝酸银或紫色石蕊溶液8实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)9②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、加试剂的顺序是怎样的？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。

混合酸必须冷却至50℃以下才能加入苯，是为了防止苯的挥发以及副反应的发生。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯（1）

取代反应3、苯的化学性质思考②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于10实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②把冷却后的酸中逐滴加入到1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有因溶解了NO2及混酸呈黄色的油状物-粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.制硝基苯实验水浴加热实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2m115、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：向稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净（可用NaOH加热煮沸洗衣油污）；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；现象：试管壁上出现一层光亮的银镜5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3、氨水、126、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa＋Cu2O＋3H2O注意点：实验成功的关键：Cu(OH)2现配现用碱性环境（NaOH过量）

直接加热煮沸△6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO13实验3-6与新制氢氧化铜悬浊液的反应1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~6滴，振荡。

Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓

2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾。CuSO4少量，保证碱过量乙醛10%NaOH2%CuSO4乙醛现象：蓝色沉淀消失，溶液中有红色沉淀生成会是什么呢？实验成功的关键：氢氧化铜现配现用，碱过量，加热煮沸。结论：乙醛有还原性，能被弱氧化剂氢氧化铜氧化。实验3-6与新制氢氧化铜悬浊液的反应1、配制新制的Cu(OH147、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。7、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙15制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯16在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂(线型)p108实验5-1OH—CH2[]nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶171、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的注意事项H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+1、沸水浴加热（不需温度计）制备酚醛树脂的注意事项H+OH—18思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验思考与交流P42科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验1910、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚10、碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH20依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可211.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。

1.乙烷（乙烯）222.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。错例B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.5％的无水酒精)。

2.乙醇（水）233.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。

3.溴乙烷（乙醇）244.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。

4.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲255.苯（溴）[或溴苯（溴）]错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。

5.苯（溴）[或溴苯（溴）]266.苯（苯酚）错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。6.苯（苯酚）错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。277.乙酸乙酯（乙酸）错例A：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。7.乙酸乙酯（乙酸）错例A：加水充分振荡，分液。28混合物试剂分离方法主要仪器苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗苯（乙苯）酸性KMnO4、NaOH分液分液漏斗乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙酸乙酯（少量水）MgSO4或Na2SO4

过滤漏斗、烧杯苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液分液分液漏斗淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯乙烷（乙烯）溴水洗气乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气乙炔（H2S、PH3）CuSO4溶液洗气苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液溴乙烷（Br2）NaHSO3溶液分液溴苯（FeBr3、溴、苯）水、NaOH溶液分液、蒸馏白酒中提取酒精：蒸馏酒精中提取无水酒精：CaO蒸馏无水酒精中提取绝对酒精：镁粉蒸馏

混合物试剂分离方法29常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)30常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)31常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)32(2)同分异构体类型及书写方法：类型：

碳链异构：位置异构：类别异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断（考点）同系物同分异构体（1）判断同分异构体、同系物的方法：(2)同分异构体类型及书写方法：类型：碳链异构：33官能团异构的种类①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2）饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n>6）一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物

⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖官能团异构的种类34例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？[小结]同分异构体的书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）

4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？[小结]同分异构35同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：

水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有（填写官能团名称）。典型例题解析3醛基同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：36

已知HOCOOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀③苯环上的一卤代物只有2种

1已知HOCOOH有多种37与具有相同官能团的同分异构体（不考虑顺反异构）有种。

28判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）与38【例】某一元醇的碳链是回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有种(2)这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有种(4)这类一元醇氧化可生成种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成种酯31324【例】某一元醇的碳链是3132439例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：其二氯代物共有______种？例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()种？

A.5B.7C.8D.10[方法总结]对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目3例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结40二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形

12个原子共平面二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型结构特点甲41任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转426个原子共平面，双键不能旋转（B）6个原子共平面，双键不能旋转（B）434个原子在同一直线上，三键不能旋转4个原子在同一直线上，三键不能旋转4412个原子共平面12个原子共平面451、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是（）A5个B6个C7个D11个DA1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中46状态n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质状态三、有机物重要物理性质47溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶溶解性48沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪>油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇>乙烷沸点49类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）

二烯烃（－C＝C－C＝C－)1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应(加成时有1,4加成和1,2加成)四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定：通常情况下50类别结构特点主要性质炔烃

叁键(C

C)1.加成反应（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2

）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别结构特点主要性质炔烃叁键(CC)1.加成反应（加51类别卤代烃（－X）结构特点烃基与－X相连，C－X键有极性主要性质1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液）2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、

Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应

2）酯化反应

3）分子间脱水3.消去反应（分子内脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚

OH

苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化类别结构特点主要性质1.与活泼金属反应(52类别结构特点主要性质醛

O

（－C－H)

O

－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂）羧酸

O

（－C－OH）

O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸性2.酯化反应酯

O（－C－O-）

OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应类别结构特点主要性质醛O53注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中

对性质的影响。

注意54如：以乙醇为例

HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba问：断d键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么反应？（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？（同C有H）什么样的醇不能发生消去？(无相邻C或邻C上无H）如：以乙醇为例….….….….dcba问：断d键发生55（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2

Na分子间脱水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2

或强酸+HBr消去HBr消去H2O

O2

H2O—Cl—OH—ONa（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH56延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH

H2

Br2水解CHOCHO

O2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCO57有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型有机反应主要包括八大基本类型：（三）有机化学反应类型58酯化1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水酯化1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或59

2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与H2加成。2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或60有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）61原理：包括：3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。醇消去H2O生成烯烃、

卤代物消去HX生成不饱和化合物原理：3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个62有机反应类型——消去反应消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热有机反应类型——消去反应63氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应4、有机反应类型——氧化反应氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧，642）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH5、有机反应类型——还原反应2）有机物被除O2外的某些氧化剂CH3CHO+2Cu(OH)65

(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加66催化剂温度压强②丁二烯型加聚（破两头，移中间）

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化剂加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）催化剂温度压强②丁二烯型加聚（破两头，移中间）①乙烯67含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂含有双键的不同单体间的共聚（混合型）nCH68加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛69缩合聚合反应小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子团HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

链节缩合聚合反应小分子间通过缩合反应的形式形成高分子70缩聚反应的特点:1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH缩聚反应的特点:1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、N71缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基72你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用“切割法”你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？注意单体和高分子73有机反应类型——显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型——显色反应包括74有机反应类型——酯化反应拓展一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O，生成环状酯和2分子H2O，生成高聚酯和（2n-1）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子有机反应类型——酯化反应拓展一般为羧酸脱羟基，醇脱氢75乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOH76七、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用七、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定77M=22.4ρMA=DMB根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子的物质的量之比化学式已知化学式，根据性质推断结构式M=22.4ρ各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸78各类烃含碳（或氢）质量分数的变化规律烷烃：CnH2n+2（n≥1），

w（C）=12n/（14n+2），随n增大，w（C）增大，但总是小于85.7%。甲烷是烷烃中w（H）最高的。烯烃（或环烷烃）：

CnH2n（n≥2），

w（C）=12n/14n=85.7%，即w（C）固定不变。

炔烃（或二烯烃）：

CnH2n-2（n≥2），

w（C）=12n/（14n-2），随n增大，w（C）减小，但总是大于85.7%。乙炔是炔烃中w（C）最高的。各类烃含碳（或氢）质量分数的变化规律烷烃：CnH2n+2（n烃的燃烧通式注意比较各类烃燃烧生成的CO2和H2O之间量的关系烃的燃烧通式注意比较各类烃燃烧生成的CO2和H2O之间量的关【烃类的几个重要规律及应用】1、【规律1】烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。【应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。2、烃燃烧前后气体体积变化规律：

【思考】常温常压下，某气态烃和氧气的混合物aL，经点燃且完全燃烧后，得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为()A.a=bB.a>bC.a<b

D.a≥bB【规律2】在100℃以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。【烃类的几个重要规律及应用】1、【规律1】烃分子含氢原子数恒【思考】120℃时，某烃和O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体体积减小，该烃是()A.CH4B.C2H4C.C2H2

D.C2H6【规律3】气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化只与氢原子个数有关：

①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0

②若y>4,燃烧前后体积增大,△V>0

③若y<4,燃烧前后体积减少,△V<0(只有乙炔)

C【思考】120℃时，某烃和O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温气态烃燃烧前后气体的体积大小变化规律烃的燃烧通式为：

CxHy

（g）+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O

反应前后气体的体积的变化量（V后-V前）为若产物为液态水，△V=x–(1+x+y/4)=﹣y/4–1<0若产物为气态水，△V=(x+y/2)–(1+x+y/4)=y/4–1显然，y=4时，△V=0（分子式可能为CH4，C2H4，C3H4）

y>4时,△V>0y<4时，△V<0（分子式只能为C2H2）

注意：水的状态不同，结论不同。气态烃燃烧前后气体的体积大小变化规律烃的燃烧通式为：注意：水应用：

两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中不符合此条件的是()

A.CH4C2H4B.CH4C3H6

C.C2H4C3H4D.C2H2C3H61997全国20．BD应用：两种气态烃以任意比例混合,在105℃时13、烃完全燃烧时耗氧量的规律烃燃烧的化学方程式：

CxHy+(x+y/4)O2→xco2+y/2H2O等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：

【规律4】对于等物质的量的任意烃(CxHy)

，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4)

的值的大小，该值越大，耗氧量越多。若(x+y/4)相同，则耗氧量相同。

3、烃完全燃烧时耗氧量的规律等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较【例题】等物质的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？解：根据等物质的量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4)

的值的大小，该值越大，耗氧量越多。得到C3H6中，(x+y/4)的值最大，所以，C3H6的耗氧量最多。【例题】等物质的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：【规律5】对于等质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(y/x)的值（即w（H）量）的大小，该值越大，耗氧量越多。若y/x

相同，即最简式相同，耗氧量相同。（12x+y）g（X+y/4）mol1gn（O2）n（O2）=推断过程：分析：等质量的C和H比较，后者耗氧多；把分子CxHy化为CHy/x，y/x

越大，H%越大，耗氧越多。等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：【规律5】对于等质量的任【例题】等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？解：根据上述规律，得到结论(y/x)值越大，耗氧量越多，则对于等质量的上述烃，完全燃烧CH4的耗氧量最多。【应用】等质量的烷烃随碳原子个数的增大，消耗O2的量

(填“增大”、“减小”或“不变”)。

减小【例题】等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C等质量且最简式相同的有机物（例如CxHy或CxHyOz等）完全燃烧时，耗O2量、生成CO2量、H2O量均相等。

【规律6】【思考】等质量的下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是A．50g乙醇和50g甲醚B．100g乙炔和100g苯C．200g甲醛和200g乙酸D．100g甲烷和100g乙烷D分析：A、B、C中各组物质的最简式均相同，即各对应元素的质量百分数相同，其耗氧量必定相同。等质量且最简式相同的有机物（例如CxHy或CxHyOz等）完思考：相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是A．C3H4和C2H6B．C3H6和C3H8OC．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H6O2B、D

物质的量相同的烃或烃的衍生物完全燃烧，耗氧量相同的有机物可能出现的情况有如下几种：【规律7】1、同分异构体(分子式相同)；

2、烃分子式不同，但X+Y/4相等3、若是含氧衍生物，若把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同。即含氧衍生物写成

CxHy•n(CO2)•m(H2O)思考：相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是练习1、充分燃烧等物质的量的下列有机物，相同条件下需要相同体积氧气的是（）（A）乙烯、乙醛（B）乙酸乙酯、丙烷（C）乙炔、苯（D）环丙烷、丙醇BD练习2：等物质的量的下列有机物完全燃烧耗氧量相同的有（）

A.C2H4和C3H6O3B.CH4和C2H4OC.C6H6和C5H10D.C3H6和C4H8O2AC练习1、充分燃烧等物质的量的下列有机物，相同条件下需要相同4、关于燃烧产物1、等物质的量的烃（CxHy）或烃的含氧衍生物（CxHyOz）完全燃烧。X越大，生成CO2的量就越多；Y越大，生成H2O的量就越多总物质的量一定时，以任意比例混合的有机物，当产生CO2的量相同时，各有机物所含C原子个数同，当产生H2O相同时，各有机物所含H原子个数相同。4、关于燃烧产物1、等物质的量的烃（CxHy）或烃的含氧衍生练2、下列各组有机物中不论二者以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变的是（）（A）C3H8、C4H6

（B）C3H6、C4H6O2

（C）C2H2、C6H6

（D）CH4O、C3H4O5BD练1、以任意比混合的下列混合物充分燃烧，只要物质的量一定，产生CO2的量一定相同的是（）耗氧量一定相同的是（）A、C3H4和C2H6B、C3H6和C3H8OC、C3H6O2和C3H8OD、C3H8O和C4H6O2BCBD练2、下列各组有机物中不论二者以什么比例混合，只要总物质的量关于燃烧产物2、等质量的烃（CxHy）或烃的含氧衍生物（CxHyOz）完全燃烧。C%越大，生成CO2的量就越多；H%越大，生成H2O的量就越多总质量一定时，以任意比例混合的有机物，当产生CO2的量相同时，所含C%相同，当产生H2O相同时，所含H%相同。注：最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗O2量、生成H2O量和CO2量恒为定值关于燃烧产物2、等质量的烃（CxHy）或烃的含氧衍生物（Cx例2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量也一定的，下列不可能的是

A．甲烷、辛醛

B．乙炔、苯乙烯

C．甲醛、甲酸甲酯

D．苯、甲苯D例3．下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混和，完全燃烧生成二氧化碳和水的质量也总是定值的是（）

A．丙烷和丙稀B.乙烯和环丙烷

C.乙烯和丁烯D.甲烷和乙烷BC提示：各物质中C%相等时，生成CO2质量相等。提示：各物质中C%和H%相等，若者是烃，则最简式相同例2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一练1、以任意比混合的下列混合物充分燃烧，只要质量一定，产生CO2的量一定相同的是（）耗氧量一定相同的是（）A、CH4和C2H6B、乙醇和甲醚C、乙酸和乙酸乙酯D、乙烯和聚丙烯BDBD析：B、D具有相同的最简式，各对应元素的质量分数相同，总质量一定时，无论以何比例混合，各对应元素的质量一定。注：最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗O2量、生成H2O量和CO2量恒为定值练1、以任意比混合的下列混合物充分燃烧，只要质量一定，产生C4燃烧产物为定量时，判断分子组成的条件1.有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧燃烧情况产生CO2的量为定值产生H2O的量为定值产生CO2、H2O的量为定值需满足的条件不同分子中含C原子个数须相等不同分子含中H原子个数须相等不同分子中含C原子和H原子个数均相等2．有机物混合物总质量一定，不论以何种比例混合燃烧燃烧情况产生CO2的量为定值产生H2O的量为定值产生CO2、H2O的量为定值需满足的条件不同分子中含C%须相等不同分子含中H%须相等不同分子中含C%、H%均相等4燃烧产物为定量时，判断分子组成的条件1.有机物混合物例.某两种气态烃的1L混合气体，完全燃烧生成1.4LCO2和2.0L水蒸气(体积均在相同状况下测得)，该混合物可能是()

A.乙烷，乙烯 B.甲烷，乙烯

C.甲烷，丙烯 D.乙烷，丙烯解析：混合烃的平均分子式为C1.4H4。由平均碳原子数可知一定有甲烷。由平均氢原子数可知一定有乙烯。B利用平均分子式例.某两种气态烃的1L混合气体，完全燃烧生成1.4LC应用平均值规律时，注意：（1）分子组成中碳原子数≤4的烃在标准状况下为气体（2）碳原子数小于2的只有CH4（3）氢原子数小于4的只有C2H25平均值法在确定分子组成时的应用(1)若M混<26，则一定有

；若M混<28（烷、烯的混合物），则一定有

。(2)若平均分子组成中，存在1<n(C)<2，则一定有

；若平均分子组成中，存在2<n(H)<4，则一定有

。CH4CH4CH4C2H2应用平均值规律时，注意：5平均值法在确定分子组成时的应用(11：两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6gH2O，则下列关于混合气体组成的推断正确的是（）（A）一定有甲烷（B）一定是甲烷和乙烯（C）一定没有乙烷（D）一定有乙炔1：两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.12：由两种气态烃组成的混合气体20L，跟过量的氧气混合后进行完全燃烧，当燃烧产物通过浓硫酸体积减少30L，然后通过碱石灰，体积又减少40L（气体体积均在相同条件下测定），则这两种烃可能为（）A.CH4、C2H4B.C2H2、C2H4

C.C2H2、C2H6D.CH4

、C2H62：由两种气态烃组成的混合气体20L，跟过量的氧气混合后进行3：两种气态烃组成的混合气体，其平均组成为C2H3，分析其混合气体的成分和体积比可能是（

）A.V(C2H2)：V(C2H4)=1：1

B.V(C2H2)：V(C2H6)=3：1C.V(C2H4)：V(C2H6)=2：1D.V(C2H2)：V(C2H6)=1：3利用“平均分子式十字交叉法”计算各烃的体积比3：两种气态烃组成的混合气体，其平均组成为C2H3，分析其混4：a毫升三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温常压）体积缩小2a毫升，则三种烃可能是（

）(A)CH4C2H4C3H4

(B)C2H6C3H6C4H6(C)CH4C2H2C3H8

(D)C2H2C2H4CH4若三种烃等物质的量4：a毫升三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原（四）反应条件小结1、需加热的反应水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯（50℃-60℃）直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯（四）反应条件小结水浴加热：直接加热：制乙烯，酯化反应、与新1043、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏3、需要温度计反应105

4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂（2）冷凝管（水）：石油分馏4、使用回流装置106根据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/△Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照发生在烷基部位,如甲苯NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解酯的水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化醇→醛或酮根据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸：酯基的酯化反应、醇的107五．有机推断题的常用解题策略

1、综合应用各类有机物官能团的性质、相互转化关系；2、利用题给的新的信息，理解新信息，联系已学知识，进行综合分析，迁移应用解题策略有以下几种：

(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。

①能使溴水褪色的有机物通常含有：②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有：碳碳双键、三键或醛基碳碳双键、三键或醛基或为苯的同系物（与苯环相连C上有H的或醇（羟基所连C上有H的）、酚五．有机推断题的常用解题策略1、综合应用各类有机物官能团的108④能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物含有：醛基（—

CHO）⑤能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基；

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含羧基；⑦能发生消去反应的有机物含有醇羟基或卤素原子；⑧能发生水解反应的有机物为⑨遇到FeCl3溶液发生显色反应的有机物或能与浓溴水反酚羟基；应生成白色沉淀的有机物必含卤代烃、酯、糖或蛋白质；④能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应的有109常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)110常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)111常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)112常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)113常见的有机实验、有机物分离提纯(课件)114分离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。分离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，2、化学115常见有机物的分离、提纯除去少量杂质（赢在课堂P112)常见有机物的分离、提纯除去少量杂质116常见有机物的检验与鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质

(醛）（3）产生沉淀：苯酚注意区分：

溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应

萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、

R-X、酯常见有机物的检验与鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同117（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和还原性物质3、银氨溶液：—CHO（可能是醛类或甲酸、

甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和—形成蓝色溶液）（2）—CHO加热（氧化—产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳118结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路结构简式反应类型化学119有机合成中官能团的引入加成反应如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反应如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入卤原子①烷烃与卤素取代②苯或苯的同系物与卤素取代③醇与氢卤酸取代④烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成有机合成中官能团的引入BrFe1、引入卤原子120加成反应如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反应如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

还原反应如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

发酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化剂加热加压NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羟基

①卤代烃的水解（NaOH水溶液）②酯的水解（H+或OH－）③醛的还原

④烯烃与水加成⑤酚钠与酸的反应催化剂加热加压NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引121催化剂△浓H2SO4170℃NaOH/醇△加成反应如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反应如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入双键①醇的消去（浓H2SO4，一定温度）②卤代烃的消去（NaOH醇溶液，△）③炔烃加成催化剂△浓H2SO4170℃NaOH/醇△3、引入双键122①醇的氧化（催化氧化）

②烯烃的氧化

③炔烃与水加成

[烯醇重排（C＝C－OH）]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化剂△催化剂△OH催化剂△O4、引入醛基、羰基或羧基

①醇的氧化（催化氧化）

②烯烃的氧化

③炔烃与水加成

1235、引入羧基①醛的氧化（＋O2）②酯的水解（H+或OH－）③苯的同系物的氧化④羧酸钠盐与酸的反应5、引入羧基124做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：

1）文字、框图及问题信息

2）先看结构简式，再看化学式

3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：

1）数字2)官能团3）衍变关系答题有三要：

1）找关键字词2）要规范答题3）要找得分点小结做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：找突破口有三法：答题125

合成路线的选择

原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。

有机合成的实质利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。合成路线的选126例1：以乙烯、空气和H218O等为原料合成CH3CO18OC2H5

例1：以乙烯、空气和H218O等为原料127

R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯⑴一元化合物的合成路线小结⑴一元化合物的合成路线小结128例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成聚酯纤维例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成129⑵二元化合物的合成路线CH2＝CH2

CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯小结⑵二元化合物的合成路线CH2＝CH2CH2X－CH2X130⑶芳香化合物的合成路线小结⑶芳香化合物的合成路线小结131

4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威

5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳

6、学习要注意到细处，不是