选修5有机化学基础常考知识点强化总结

第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法一、合成高分子化合物的根本反响类型加成聚合反响(简称加聚反响)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成一样；③反响只生成聚合物。加聚物构造简式的书写将链节写在方括号内n在方括号的右下角—”

缩聚反响方程式的书写单体的物质的量与缩聚物构造式的下角标要全都；要留意小分子的物质的量：一般由一种(n－1)物质的量为(2n－1)。①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进展的缩聚反响。表示。如聚丙烯的构造式 。 ②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进展的缩聚反响。(3)加聚反响方程式的书写①均聚反响：发生加聚反响的单体只有一种。如③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进展的缩聚反响。②共聚反响：发生加聚反响的单体有两种或多种。如缩合聚合反响(简称缩聚反响)(1)特点①缩聚反响的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；

特别提示单体与链节不同如 单体是CH===C2链节CH—C2，③反响除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型构造。(2)缩合聚合物(简称缩聚物)构造简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如

加聚物与单体构造上不相像，性质不同，不为同系物。如加聚反响与缩聚反响的比较加聚反响

分子中无 。缩聚反响不同点 反响物

单体必需是不饱和的

单体不肯定是不饱和的，但必需要含有某些官能团第五章 进入合成有机高分子化合物的时代1/8生成物生成物只有高分子化合物聚合物生成物生成物只有高分子化合物聚合物分子组成与单体一样生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物分子组成与单体不完全一样一样点反响物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体确实定1．加聚产物、缩聚产物的推断推断有机高分子化合物单体时，首先推断是加聚产物还是缩聚产物。推断方法是：假设链节构造中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；假设链节构造中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。2．加聚产物单体的推断方法(1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个

假设链节中含有酚羟基的构造，单体一般为酚和醛。如 的单体是HCHO。假设链节中含有以下构造，如 ，其单体半键闭合即可。如 ，其单体是 。凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，

必为一种，如假设链节中间含有

的单体为 。局部，则单体为酸和醇将 中C—O单键断开，左在正中心划线断开，然后两个半键闭合即可。如 的单体为。

边加羟基，右边加氢即可。如HOCH2CH2OH。

的单体为HOOC—COOH 和(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在 构造的聚合物，其规律是“有双键，四个 (4)假设链节中间含有 局部，则单体一般为氨基酸，将 中C—N单键碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如 的单

断开，左边加羟基，右边加氢。如 的单体为H2NCH2COOH和体为 ；

。特别提示运用上述方法找单体时，肯定要先推断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆的单体为 。 向思维法逐步复原，准确推断单体的前提是娴熟把握加聚反响与缩聚反响的原理及方程式的书第五章 进入合成有机高分子化合物的时代2/8写。进展单体推断时，不要被书写方式迷惑，要留意到单键是可旋转的，同时严格按半键复原法进展推断。

该聚合物的单体的构造简式为 ，该单体中具有的官能团的名称为。各取1mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反响时，分别消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为 。1有机高分子化合物的构造和性质例1 某高分子化合物的局部构造如下：

答案(1)C (2)(3)2∶1

羟基、羧基以下说法正确的选项是( ) 解析依据 的构造先推断是加聚产物还是缩聚产物然后运用逆向思维法逐步复原，推想其单体，再依据官能团确定其性质，写出反响方程式进展相关计算。聚合物的链节是聚合物的分子式是C3H3Cl3C．合成该聚合物的单体是CHCl===CHClD．假设n表示聚合度，则其相对分子质量为97n答案CD解析 留意到碳碳单键可以旋转，则可推断上述聚合物重复的构造单元 (即链节)为

是缩聚产物，可依据官能团形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。2，失去的小分子为HO，拆为—H 和—OH，其单体必为一种，为2，该聚合物的构造简式为(C2H2Cl2)n97n。

。合成它的单体是CHCl===CHCl，其分子式为

。含有两种官能团，有羟基(—OH)和羧基( )， 中—OH2聚合物单体的推断例2 在国际环境问题中，一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严峻的

不能与NaHCO3液反响。

溶液反响，但能与金属钠反响，—COOH既能与Na反响，又能与NaHCO3溶环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料代号为3HB，构造简式为 ，具

推断有机高分子化合物单体时，要先推断是加聚产物还是缩聚产物。有良好的生物适应性，能在自然界降解。请答复以下问题： 链节→链节→半键复原、双键重现→正推验证。②假设半键复原无法形成完整双键可考虑再(1)该可降解塑料在自然界中可通过 (填序号)反响降解为该聚合物的单体。 断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。A．加成 B．消去 C．水解 D．氧化 (2)假设是缩聚产物，可依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分第五章 进入合成有机高分子化合物的时代3/8拆后加在相应位置。3有机高分子化合物的合成及反响类型例3 依据图示，答复以下问题：

从而可推出答案。一、高分子化合物的分类按来源分

其次节应用广泛的高分子材料自然高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等合成高分子，如：聚乙稀、有机玻璃等写出A、E、G的构造简式：A ，E ，G 。反响②的化学方程式(包括反响条件)是 ，反响④的化学方程式(包括反响条件)是。写出①、⑤的反响类型：① 、⑤ 。答案(1)HC===CH

线型高分子按构造分体型高分子热塑性高分子按性质分热固性高分子塑料合成纤维合成橡胶按用途分涂料黏合剂2 2 ……HOOC(CH2)4COOHHOHClCHCHC＋NaO25→CH===CHCNaCHHOH2 2 △ 2 2加成反响缩聚反响解析依据A的分子式推出 A为乙烯，C为 ，D为CH2===CHCl，E为

二、有机高分子化合物构造与性质的关系有哪些？常见的有机高分子化学反响的特点有哪些？高分子化学反响的特点(1)与构造的关系构造打算性质，高分子的化学反响主要取决于构造特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反响。(2)常见的有机高分子化学反响①降解(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑，FHOCH

—CHOH，结合F和缩聚大分子可推出G为HOOC(CH)

COOH，

料等。2 2 24

②橡胶硫化第五章 进入合成有机高分子化合物的时代4/8自然橡胶( )，经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型变为体型构造。③催化裂化塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。高分子化合物的构造与性质

高分子材料形成的环境污染越来越受到社会的关注，由于这些物品难以分解，在土壤里经久不烂，假设燃烧会严峻污染环境，因此要加强争辩易分解的型塑料，目前治理“白色污染”主要应从削减使用和加强回收开头。2有机高分子的构造与性质例2 橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶可提取自然橡构造溶解性性能特性常见物质

线型高分子分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链”能缓慢溶解于适当溶剂具有热塑性，无固定熔点强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好聚乙烯、聚氯乙烯、自然橡胶

体型(网状)高分子分子链与分子链之间还有很多共价键交联起来，形成三维空间的网状构造很难溶解，但往往有肯定程度的胀大具有热固性，受热不熔化强度大、绝缘性好，有可塑性酚醛树脂、硫化橡胶

胶，自然橡胶的成分是聚异戊二烯，其构造为 。试答复以下问题：自然橡胶能溶于汽油的根本缘由是 ，自然橡胶参加适当硫进展硫化后，其构造由 变成 ，因而硫化橡胶 (填“能”或“不能”)溶于汽油。自然橡胶的单体是一种无色液体将该无色液体参加溴水中(填“能”或“不能”)使溴水褪色。答案(1)自然橡胶是线型构造线型构造网状构造不能(2)能特别提示高分子化学反响，同其他反响一样，运用物质的构造打算性质的规律，首先分析其具有的官能团，并考虑官能团与基团的影响，分析比较构造变化及位置等，并加以应用。1白色污染与环境保护

解析(1)从自然橡胶成分的构造简式可知自然橡胶为线型构造的高分子，能溶解于适当的溶剂。自然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状构造，故硫化橡胶不能溶解于汽油。例1 科技文献中经常消灭以下词汇，其中与相关物质的颜色并的是( ) (2)自然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br

，使溴水褪色。A．赤色海潮 B．绿色食品 C．白色污染 D．棕色烟气答案B

23有机高分子材料的合成例3 卤代烃是有机物合成的魔术师，卤代烃中卤素原子很易与活泼金属阳离子结合，发解析赤色海潮是海潮中存在着大量的藻类物质，形成暗红色的色带；绿色食品是指在生 生取代反响，如产食品所用的原料生产过程中不使用农药、化肥及在环境污染程度小的地域生产的食品；白色污染是指废弃塑料制品的污染，常见的有聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等，产品通常呈白色或

RXNaCRCNaX；R—X＋2Na＋X—RR—R′＋2NaX。G是能导电的聚合物。依据以下各物质的转化关系答复：O无色；棕色烟气是指炼钢厂的废气，其中含有FeO2

3COFe2O3

是红色而呈现棕色。第五章 进入合成有机高分子化合物的时代5/8A的分子式为 ，E的构造简式为 。(2)写出B―→D的化学方程式： 。(3)写出C2H3Cl―→C的化学方程式： 。

CH2===CH—CN＋NaCl，nCH2===CH—CN―→F，F为一种合成橡胶：。

；C2H3Cl生成C，又转化为(4)写出A―→G的化学方程式：答案(1)C2H22(4)2

。 2第三节功能高分子材料一、型有机高分子材料与传统的三大合成材料有本质上的差异吗？功能高分子材料的品种与分类有哪些？型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区分与联系型有机高分子材料与传统的三大合成材料在本质上并没有区分，它们只是相对而言。从组成元素看，都是由C、H、O、N、S等元素构成；从合成反响看，都是由单体经加聚或缩聚反响形成；从构造看，也就是分两种构造：线型构造、体型构造。它们的重要区分在于功能与性能上，与传统材料相比，型有机高分子材料的性能更优异，往往具备传统材料所没有的特殊性能，可用于很多特别领域。功能高分子材料的品种与分类解析此题要从题给信息入手，通过有机反响的特点，反响物和生成物在分子组成上的差22 CHCl能发生加聚反响，构造中肯定含有碳碳双键，构造简式为CH===CHCl，则A为乙炔，G为乙炔的22 H所给信息CH2

，能导电；CHCl发生加聚反响：2 3Cl生成B，转化为D，D是一种合成纤维，B2

；利用

特别提示医用高分子材料应当满足：①无毒，且是化学惰性的；②与人体组织和血液相2 CH===CHC，即CH===CHCNaC→2 容性好；③具有较高的机械性能；④简洁制备、纯化、加工和消毒。二、高分子化合物与高分子材料的比较第五章 进入合成有机高分子化合物的时代6/8高分子化合物高分子材料

构造性质三大合成材料按来源分

链节分子链中重复消灭的构造单元聚合度分子链中的链节数，用n表示单体生成高分子化合物的小分子物质线型构造又称支链型、直链型，连成长链，有热塑性体型构造分子链间以共价键“交联”，连成网状构造，成型后不行塑线型高分子能溶解在适当的溶剂中，体型高分子只能溶胀线型高分子有热塑性，体型高分子有热固性高分子材料的强度较大高分子材料一般不易导电，弹性好，耐磨，不耐热局部高分子材料还具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质塑料如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯合成橡胶如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶合成纤维如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶自然高分子材料如：淀粉、纤维素、蛋白质、自然橡胶合成高分子材料