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有机化学复习

06有机物衍生关系及官能团的引入和消除北京陈经纶中学化学组有机合成中主要有机物之间转化关系图酯羧酸醛醇卤代烃烯烷炔1、官能团的引入和转换：(1)>C=C<的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化。(2)–C≡C–的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。(3)卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代；②α-H的卤代；③烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO–Cl的加成。1、官能团的引入和转换：(7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。(9)氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。(10)氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成。2、官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)3、碳链的增减(1)增长碳链的方法：①通过聚合反应；②羟醛缩合；③烯烃、炔烃与HCN的加成反应。(2)缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。4、有机合成中的成环反应类型方式酯成环(–COO–)二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环(–O–)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和烃单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯环5、官能团的衍变(4)改变官能团的位置(5)官能团数量的转化C2H5OH→C2H4

→CH2ClCH2Cl→CH2OHCH2OH有机合成题的解题思路首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。读懂并利用信息，据1、2选择正确的反应及合成步骤。例题以对二甲苯和乙醇为主要原料合成聚酯纤维例题已知①溴单质通常与>C=C<起加成反应，但在高温下溴易取代与>C=C<直接相连的碳原子上的氢原子②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代例题有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成例题已知：据以上信息，以苯、溴、石油产品为原料合成然后由此合成

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