有机化学学院课程组

Organic主讲：李 (博士,教授 大学化学学院：, 瑛, 华 发《有机化学基础》第二海 主要参 ，《基础机化学》第三版，上下册，高教L.G.WadeJr，OrganicChemstry(5thEd),PearsonEducationInc,2003主编，《有机化学》第二版，上下册，高 ,R.N.博伊德，《有机化学》第二版，上下册， ProfessorWestont.Theonlywaytolearnorganicchemistryistodoproblems;andthemoreproblemsthatyoudo,themorematerialyouwillmaster.EachchapterofCareyhasproblemsinterspersedthroughoutthetext,andyoushoulddoalloftheseproblemsineachchapter,because ngtheseproblemswillallowyoutotestwhetheryouhaveunderstoodwhatyoujustread.化学家在做些什第11.1有机化111有机物和有机化学的涵112有机化113有机化1.2共价键的基本

1.5有机物构1.6有机酸碱第1论有机化学的研究有机物和有机化WhatisOrganicTheChemistryofCarbon(excludesinorganicmetalsaltssuchascarbonatesandcyanidesandexcludescarbondioxide)1.1.2同分异构现熔沸点易难反应速OFFONB OFFONBSS SSII有机化合物中常见的元II 1945年达1101970年236.71999年2340万种1.1.3有机从有机体内提取有机物(1773由提取进入到提取合成并举(1806进入合成时(1849学科建了几千万种有建立了系统鉴定和测定有逐步建立和完善了有机化学术成Nobel化学1901-2011年,101届,80届与有机二十世纪46项重大发明，8项与有机1931年，Huckel芳香结1933年，Ingold饱和碳亲核1962年，福井谦一，前线轨1967年，Corey逆合成分析1972年，Olah碳正离子的1978年，Lehn超分子共价键的基本概 共价键Typesof原子与分子与分离子键Ionic CovalentBond 3.杂化轨道VB1)价键形成是原子轨 or电子配共价键的饱共价键的方ASIMPLECOVALENTApairofelectronsissharedbetweenthetwobondedatoms.H .ASIMPLECOVALENTBonded 分子轨道(MolecularOrbitalTheoryTheregionofspacearoundanatominwhichanelectronislikelytobefoundisanorbital.Theshapeandsizeoftheorbitalaredeterminedbyamathematicalequationcalledawavefunction.MO:形成化学键的电子在整个分子中运动, 任何数目的原子轨 可以形成同样数目的分轨道，如H2的形Bond杂化轨道碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道

z价电子层 2s2+2p1+2p1+2p 发发

p 基态2s22p12p12p 碳原子有3种杂化形式—sp3、sp杂化

烷杂烷发发

杂 p 炔炔杂基态2s22p12p12p 空间空间键强键强键能影响理键的极性:影响理几种共价键的键长、键角、键能C—C—C=C≡C键能/kJ·mol-键 ΔH＝＋435.56 焓ΔH---正值,反应吸 负值,反应放CH4→4H＋C（气）ΔH＝＋1660.3断第一个C—H键，D＝434.7第二个及第三个C—H键，D＝443.1第四个C—H键，D＝338.6 共价键的极性偶极矩（键矩 静电单 厘+ - d分子的极性是分子中所有化学键极性的HHHμ=0(非极性分子

μ=1.87(极性分子 有机分子

H H H偶极-氢键(约21kJ.mol-氢键是一种强的偶极一偶极作OH OH

氢

-O瞬时偶力（VanderWaals在活细胞膜的磷脂非极性链之间起着极其重要的作细胞膜的流体镶分子间作用力与有机物的物理相似者相氢

b.p.b.p.34.6μ偶极

b.b.p. 分子内聚力越大，沸 沸点℃烷沸点℃密度d4甲烷--乙烷丙烷--正十正十正十烷烃的物理常数4烷 沸点 密度d4正十正三

甲基甲基2,2-二甲基2,3-二甲基

共价键键的断裂有均裂和异裂两种方式均

带有单电子的原子或基团称为(free异

TypesofOrganic离子型离子型自由基Inductive诱导效COOH NH -Inductive诱导效分离蒸馏、重结晶、升华、元素元素定性分析和定量分析：化学确定实验式相对分子量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱结构化学方法、波谱方有机物的有机物的官能团(functional有机物分子中能体现一类化合物性质的原子orCH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH含有羟醇类有类同的理化有机物的按碳骨架链状化合物(开链化合物、脂肪族化合物)碳环化合物：脂环化合物、芳香化杂环化合 H

H按官能HHHHHHCCCCCHHHHHHCCCCCHHHHHH键线勃朗斯德（Brǿnsted）酸碱