人教版高中化学选修五《有机物的结构特点》

有机物的结构特点知识点一.有机化合物中碳原子的成键特点族，碳原子的最外层有4用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层84个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C、双键（C＝、三键CC也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。表示有机物的组成与结构的几种图式。种类化学式

实例CHCH4 22（甲烷（乙炔

含义用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子

应用范围多用于研究分子晶体的种类和数目最简式 乙烷最简式为CH，①表示物质组成的各元素原子3

①有共同组成的物质②（实验式）CHO的最简式为6126CHO2电子式

简整数比的式子②由最简式可求最简式量用小黑点等记号代替电子，表示

离子化合物、原子晶体常用它表示组成多用于表示离子型、共价原子最外层电子成键情况的式子型的物质结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，

①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的但不表示空间构型结构简式 CH—CH 结构式的简便写法，着重突出3 3

式表示同“结构式”①（示性式）（乙烷

构特点（官能团）1球棍模型小球表示原子，短棍表示价键球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型用不同体积的小球表示不同原子用于表示分子中各原子的大小的相对大小和结合顺序特别提示（1）同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如有机物(CHC(CHCH33 22 3知识点二.有机化合物的同分异构现象1化合物互为同分异构体。2。（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等3．中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。常见同分异构现象及形成途径异构方式异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CH—CH—CHCHCHCHCH3 2 2 333位置异构官能团位置不同而产生的异构CH＝CHCHCHCH—CH=CH—CH2 2 3 3 3官能团异构官能团种类不同而产生的异构OCH—C—CHCHCHCHO3 233此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。同分异构体的书写技巧。24，12，等等。75的辨认与书写十分重要。CHCHCH—CHCH1H，H2H4（这4 26 38 3 25 410 37 49也是高考中的热门烃基CH、CHCH则依次有359种结构。512 614 716烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。图示如下：两注意减碳对称法 三原四顺序

选择最长的碳链作主链找出中心对称线对称性原则有序性原则互补性原则苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。知识点三.有机物的结构与性质的关系1．官能团与有机物性质的关系。多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。2．不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。℃，而甲苯在约30反应。也就是说，与苯相比，甲苯较易发生取代反应。这是由于甲基具有推电子作用，它对苯环的影响使得苯环上的某些氢原子更容易被取代。3为两类不同的有机化合物。类型一：有机物碳原子的成键特点1CH

分子结构的叙述中正确的是（ 。3 3A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子一定都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上解析：根据1）乙烯分子中的6个原子共平面。键角122）乙炔分子中的4180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上。答案：B、C类型二：同分异构体的辨认与书写例2结构不同的二甲基氯苯的数目有（ 。A．4种 种 种 D．7解析：本题可采用“有序分析法”解答。先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得三种结构：再分析上述3种结构中苯环上加上一个氯原子后的异构情况：4（1）可得2种同分异构体；（2（1）可得2种同分异构体；（2）可得3（）可得1例3．无机物之间、无机物与有机物之间也存在着同分异构体，下列各组物质中。两者互为分异构体的是（ 。4 2 4 2 4 2①CuSO·5HO和CuSO·3HO ②NHCNO和CO(NH4 2 4 2 4 2CH CH3 3CH—CH—CH—CH—CH和CH—CH—CH—CH③CH

CHNO

CH—COOH ④

2 2 3 3 2 23 2 2 2NH2A．①②③ B．②③ C．②③④ D．①②④解析：同分异构体的两个要点：一是分子式相同；二是结构不同。答案：B类型三：有机物官能团的综合认识例4.在甲苯中，加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸正确的释是（ 。A．甲苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多B．甲苯分子中苯环受侧链影响而易被氧化C．甲苯分子中侧链受苯环影响而易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化解析：有机物集团之间相互影响，究竟哪个集团被影响了或者是被活化了，判断的标准是看哪个集团变化了。题中甲基变成了羧基，显然是苯环活化了甲基或者侧链受苯环影响而容易被氧化。答案：C基础演练5一．选择题1（北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题）下列各组物质中，互为同系的是（ ）甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由是（ 。A．CHCl3只有一种结构 B．CH2Cl2只有一种结构C．CH4是非极性分子 D．CH4的四个价键的键长和键能都相等下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（ 。2 2 A．CH＝CH—C≡N B．CH＝CH—2 2 C． D．CH2＝C—CH＝CH2CH3下列叙述中正确的是（ 。A．相对分子质量相同，结构不同的化合物一定是互为同分异构体的关B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式D．含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系5．3甲基戊烷的一氯取代产物的同分异构体有（不考虑立体异构（ 。A．3种 B．4种 C．5种 D．6种3 3 6 6 已知化合物BNH（无机苯）与CH3 3 6 6 6则无机苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为（ 。A．2种 B．3种 C．4种 D．5种分子式为C7H16的烷烃中，其结构中含有3个甲基的同分异构体数目是（ 。种 B．3种 C．4种 D．5种8．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替相连的事实是（ A．苯的一氯取代产物无同分异构体 B．苯的邻位二氯取代产物只有1种C．苯的间位二氯取代产物只有1种 D．苯的对位二氯取代产物只有1二．填空题碳原子最外层含个电子个碳原子可以跟其他非金属原子形个 10．有下列五组物质：①O2和O；②37Cl和35ClCHCHCHCH310．有下列五组物质：①O2和O；②37Cl和35ClCHCHCHCH317173 2 2 3与；④；⑤C2H6与C7H16 组两种物质互为同位素； 组两种物质互为同素异形体； 组两种物质互为同系物； 组两种物质互为同分异构体； 组两种物质实质上是同一种物质。11．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有下列两种顺反异构体：33725 9若把其中一个—CH3换成—CH，只要在双键同侧，便称顺式，否则为反式。据此苯丙烯25 9具有（C）和（D）两种位置异构体，其中（C）具有顺式（E）和反式（F）两种异构体，请写出它们的结构简式。巩固提高1（北京市第二中学2014-2015学年高二上学期第一学段化学试题己知CC单键可以绕键旋转，对于结构简式可表示为的烃，下列说法中正确的是（ ）4C．10

D．该烃是苯的同系物2、下列关于有机物的叙述正确的是 （）

CH4

有三种同分异构体10乙二醉和丙二醇为同系物 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别3（北京市第二中学2014-2015学年高二上学期第一学段化学试题）下列化合物中同分异构体数最少的是 （）A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．己醛4（北京市东城区普通中学2015年5月高二化学有机化学基础练习题最简式相,既不是同系又不是同分异构体的是（双选） （ ）A．辛烯和3—甲基丁烯 苯和乙炔C．1—氯丙烷和2—氯丙烷 甲基环己烷和乙烯有四种有机物(CHCHCH(CH(CHC(CHCH(CHCH(CHCHCHC(CH32 32

32 3

3 22 3

3 2 33物质的下列叙述正确的是 ( )和互为同分异构体，和互为同系物 的一氯代物有三种C．可以由烯烃与氢气加成而获得 能通过加氢反应得到的炔烃有2种。6（北京市东城区普通中学2015年5月高二化学有机化学基础练习题有机物 有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（）种 种 种 D．6种某烃的结构简式为：8有关其分子结构的叙述中正确的是（ 。A．分子中一定在同一平面上的碳原子数为B．分子中一定在同一平面上的碳原子数为C．分子中在同一直线上的碳原子数为3D．分子中在同一直线上的碳原子数为4下列说法中不正确的是（ 。A．相对分子质量相同，组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关B．碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系C．两有机物互为同系物，则它们也是互为同分异构体关系D．碳原子数的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有49．主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ 。种 种 种 种二．填空题10．已知：①R—NO

F R—NH；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显2 HCl 2著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：1A是一种密度比 （填“小”或“大）的无色液体图中“苯省略了反应条件，请写出E物质的结构简式。a b c“苯CD r— —O的反应中属于取代反应的 ，3在苯环上的二氯代物种同分异构体；在苯环上的二氯代物种同分异构体；）在同一平面上。的所有原（填一．选择题关于同分异构体的下列说法中正确的是 （ ）9B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一C．同分异构体现象只存在于有机化合物中D．同分异构体现象只存在于无机化合物中下列哪个选项属于碳链异构 （ ）A．CHCH

CH

和CHCH(CH

B．CH＝C(CH

和CHCH＝CHCH3 2 2 3 3 32 2 32 3 3C．CHCHOHCHOCH3 2 3

D．CHCHCHCOOH和CHCOOCHCH3 2 2 3 2 2下列选项属于官能团异构的是 （ ）A．CHCH

CH

和CHCH(CH

B．CH＝C(CH

和CHCH＝CHCH3 2 2 3 3 32 2 32 3 3C．CHCHOHCHOCH3 2 3

D．CHCHCHCOOH和CHCOOCHCH3 2 2 3 2 2同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（ ）①CH＝CHCH2 3①和②

③CHCHCH ④HCCCH ⑤3 2 3 3①和③ C．①和

⑥CHCH＝CHCH3 3D．⑤和⑥(CHCHCH(CHC(CH(CHCH(CHCHC(CH

有关此四32 32

32 3

3 22 3

3 2 33物质的下列叙述正确的是 ( )和互为同分异构体和互为同系物 的一氯代物有三种可以由烯烃与氢气加成而获得 D．能通过加氢反应得的炔烃有2种将蒽（如右）的分子中减少3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠化合物的同分异构体数目为 ( )种 种 种 D．2种有机物 ，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（）A．3种 种 种 D．6种分子式为CH的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是 ( )716A．2种 种 种 D．5种下列各组物质①O和O②HD

12C14C④CHCHCH

和(CHCH

⑤乙烷和2 3 2 2

3 2 2 3

32 2 3丁烷⑥CHCHCHCH(CH)CH和CHCHCHCH(CH)CH3 2 2 25 3 3 2 2 3 25互为同系物的，互为同分异构体的 互为同位素的，是同一物质的。同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。10①CO(NH) ②NHCNO ③CHCHCH ④CHCHCHCH22 4 3 2 3 3 2 2 3其中1）互为同分异构体的是 ；（2）互为同系物的是 ；（3）实际上是同种物质的是 。、、CD、、G、CBD，D有两种同分异构体；与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是E，且E只有一种同分异构体F；C在FeBr在3催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物是G，G没有同分异构体。试根据以上事实，推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。A ；B ；C ；D ；E F ；G 。萘的分子结构可表示为 或 ，两者是等同的。苯[α]芘是强致癌物，其分子由5个苯环拼和而成，可表示为如(1)或(2)，这两者也是等同的。现(A)到(1) (2) (A) (B) (C) (D)试回答下列问题：与(1)(2)式等同的结构式是。与(1)(2)式是同分异构体的是。下列叙述中正确的是( )A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体11D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体下列五种物质：①CO2

②CHCl3

③CH4

④CCl4

⑤P 其结构具有正四面体构型的是4( )A．①②③ B．③④⑤ C．②③④ D．①④⑤3．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由( )A．CHCl只有一种结构 Cl只有一种结构3 2 2C．CH含有极性键 的四个价键的键长和键能都相等4 4下列说法中错误的是( )①化学性质相似的物质是同系物②分子组成相差一个或几个CH原子团的有机物是同系物2③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④分子中含有碳、氢元素的化合物是烃A．①②③④ B．只有②③C．只有③④ D．只有①②③分子式为CHCl的有机物，其结构不可能是( )57A．只含有1个双键的直链有机物 B．含2个双键的直链有机C．含1个双键的环状有机物 含一个三键的直链有机主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )7．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是()A．2种 B．3种 7．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是()A．分子式为CH 该化合物为芳香烃2520C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 分子中所有原子一定处于同一平8．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )129．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是()A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯10．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( 9．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是()A．它和苯的最简式相同 它属于芳香烃C．它只有两种化学键 它与苯乙(CH—CH===CH具有相同的分子式65 2下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的( )A．CH===CH—C≡N2B．CH==