四川大学有机化学习题库

四川大学有机化学习题库四川大学有机化学习题库四川大学有机化学习题库四川大学有机化学试卷班级姓名分数一、选择题(共32题64分)1.2分(0037)00373222+3+2333+CHCHCHCH(I),CHCHCHCH(II),(CH)C(Ⅲ)三种碳正离子牢固性序次如何(A)I>II>III(B)III>II>I(C)II>I>III(D)II>III>I2.2分

(0038)0038HBr与

3,3-二甲基

-1-丁烯加成生成

2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么(A)碳正离子重排(C)碳负离子重排

(B)自由基反应(D)1,3-迁移3.2分

(0039)0039环己烯加氢变成环己烷的热效应如何(A)吸热反应(C)热效应很小

(B)放热反应(D)不能能发生4.2分

(0040)0040以下化合物中哪些可能有

E,Z异构体(A)2-甲基-2-丁烯(C)2-甲基-1-丁烯

(B)2,3-二甲基(D)2-戊烯

-2-丁烯2分(0041)0041以下化合物中哪些可能有顺反异构体(A)CHCl=CHCl

(B)CH2=CCl2(C)1-戊烯

(D)2-甲基-2-丁烯2分(0042)0042烯烃加I2的反应不能够进行,原因是:(A)I─I太牢固不易断裂(B)C─I不易生成(C)I+不易生成(D)加成过程中C─C键易断裂2分(0043)0043实验室中常用Br2的CCl4溶液判断烯键,其反应历程是:(A)亲电加成反应(C)共同反应

(B)自由基加成(D)亲电取代反应2分(0044)0044测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测准时所用试剂为:(A)I2

(B)I2+Cl2

(C)ICl

(D)KI9.2分

(0045)0045烯烃与卤素在高温或光照下进行反应(A)双键C原子(C)双键的β-C原子*.2分(0046)

,卤素攻击的主要地址是(B)双键的α-C原子(D)叔C原子

:0046实验室制备丙烯最好的方法是

:(A)石油气裂解(C)氯丙烷脱卤化氢

(B)丙醇脱水(D)Wittig反应2分(0049)0049CH3CH=CH2

+Cl2

+H2O

主要产物为

:(A)CH3CHClCH2Cl+CH3CHClCH2OH(C)CH3CHClCH3+CH3CHClCH2OH

(B)CH3CHOHCH2Cl+CH3CHClCH2Cl(D)CH3CHClCH2Cl2分(0052)0052某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:(A)(CH3)2C=CHCH3

(B)CH3CH=CH2(C)(CH3)2C=C(CH3)2

(D)(CH3)2C=CH22分(0053)0053CH3CH=CHCH2CH=CHCF3+Br2

(1mol)

主要产物为

:(A)CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3

(B)CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3(C)CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3

(D)CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF32分(0054)0054==+Br2(1mol)主要产物为:CH2CHCOOCHCH2(A)CHBrCHBrCOOCH=CH(B)CH=CHCOOCHBrCHBr2222==(C)CH2BrCOOCHCHCH2Br(D)CH2BrCHCHCOOCH2Br2分(0055)0055ROCH=CH2

+HI

主要产物为

:(A)ROCH2CH2I

(B)ROCHICH3(C)ROH+CH2=CH2

(D)RCH=CH2+HOI2分(0056)0056CF3CH=CHCl+HI主要产物为:(A)CF3CH2CHClI

(B)CF3CHICH2Cl(C)CF3I+CH2=CHCl

(D)CF3Cl+CH2=CHI2分(0057)0057=+HI主要产物为:(CH3)2CCCl2(A)(CH)CH―CClI(B)(CH)CI―CHCl322322==(C)CH3CHCCl2+CH3I(D)(CH3)2CCClI+HCl2分(0061)0061分子式为C7H14的化合物的构造式是:(A)(CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(C)(CH3)2CHCH=C(CH3)2

G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出(B)(CH3)3CCH=CHCH3(D)CH3CH2CH=CHCH(CH3)2

,G19.2分

(0066)00661-甲基环己烯+HBr(A)1-甲基-1-溴代环己烷(C)反-2-甲基溴代环己烷

反应的主要产物是

:

(B)顺-2-甲基溴代环己烷(D)1-甲基-3-溴环己烷2分(0068)0068由CH3CH2CH2Br(A)①KOH,醇;②HBr,过氧化物(C)①HOH,H+;②HBr,过氧化物

CH3CHBrCH3,应采用的方法是:+(D)①KOH,醇;②HBr2分(0071)00713-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么(A)2-甲基-3-溴丁烷与2-甲基-2-溴丁烷(B)3-甲基-2-溴丁烷与3-甲基-1-溴丁烷(C)3-甲基-1-溴丁烷(D)3-甲基-2-溴丁烷2分(0076)0076烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:(A)CH3CH2CH=CHCH2CH3

(B)(CH3)2CHCH=CHCH3(C)CH3CH2CH2CH=CHCH3

(D)CH3CH2CH2CH2CH=CH223.

2分

(0077)0077在碳烯(carbene)与烯烃的加成反应中(A)三线态能量高,易发生副反应(C)三线态易转变成单线态

,三线态比单线态的立体定向性差的原因是什么(B)三线态能量低,不易起反应(D)三线态的双价自由基分步进行加成2分(0078)0078以下哪一种化合物进行催化氢化后不能够获得丁烷(A)1-丁烯(C)(E)-2-丁烯

(B)(Z)-2-丁烯(D)2-甲基-2-丁烯2分(0079)0079卤化氢

HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时

,其活性序次为

:(A)I>II>III(C)II>I>III

(B)III>II>I(D)II>III>I2分(0080)00802-甲基-2-丁烯与

HI加成的主要产物是

:(A)(CH3)2CICH2CH3

(B)(CH3)2CHCHICH3(C)(CH3)2CHCH2CH2I

(D)(CH3)2

CHCH=CH22分(0081)00811-戊烯与HBr加成的主要产物是

:(A)CH3CH2CH2CH2CH2Br(C)CH3CH2CH2CHBrCH3

(B)CH3CH2CH=CHCH3(D)CH3CH2CHBrCH2CH328.

2分

(0082)0082丙烯与HBr加成,有过氧化物存在时(A)CH3CH2CH2Br

,其主要产物是:(B)CH3CH2BrCH3(C)CH2BrCH=CH2

(D)(B),(C)

各一半29.

2分

(0084)0084用以下哪一种方法可由

1-烯烃制得伯醇(A)H2O(C)①B2H6;②H2O2,OH-

(B)浓H2(D)冷、稀

SO4,水解KMnO42分(0085)0085某烯烃经酸性

KMnO4氧化,获得

CH3COCH3和(CH3)2CHCOOH,则该烯烃构造是

:(A)(CH3)2C=C(CH3)2

(B)(CH3)2C=CHCH(CH3)2(C)(CH3)2CHCH=CH2

(D)(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)22分(0086)0086某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是:(A)(CH3)2C=C(CH3)2

(B)CH3CH=CHCH3(C)(CH3)2C=CHCH3

(D)(CH3)2C=C=CH22分(0177)0177CH3CH=CHCH3与CH3CH2CH=CH2是什么异构体(A)碳架异构(C)官能团异构

(B)地址异构(D)互变异构二、填空题33.2分

(共18题(1413)

36分

)1413化合物(E)-3,4-二甲基-2-戊烯的构造式是：2分(1414)1414化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的构造式是：2分(1415)1415化合物(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构造式是：2分(1342)1342写出以下反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。过过过过+HBr?2分(1344)1344写出以下反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。nRCHCH2+CCl4(PhCOO)2/?2分(1354)1354写出以下反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。H3CCH3CCHBr?H2分(1361)1361写出以下反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。B2H6?H2O,OH-CH3D2分(1400)1400写出以下反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。CH3C2H5CC+IN3?HH2分(1410)1410CH3化合物CH3CH2CCHCH3的CCS名称是：CH22分(1411)1411化合物CH3CH2CH2CH3的CCS名称是：CCHCH2CH343.2分(1412)1412(CH3)3CCH3化合物CC的CCS名称是：HCHC2H5CH2CH(CH3)22分(1413)1413化合物(E)-3,4-二甲基-2-戊烯的构造式是：2分(1414)1414化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的构造式是：2分(1415)1415化合物(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构造式是：47.2分(1884)1884用丙烯为原料,以氯化钯为催化剂,在加温加压下可直接用()或()将丙烯氧化成丙酮。2分(1896)1896合成高分子资料的“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)是经过石油的()获得的,因为石油主若是一种()的混杂物。49.2分(1897)1897汽车内燃机所排出的废气中常常会含有百分之几的乙烯。这是由汽油()产生的。2分(2581)2581猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。CH2=CH─CF3+HBr三、合成题(共20题120分)6分(2016)2016如何实现以下转变CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH=CH26分(2018)2018如何实现以下转变丙烯1,5-己二烯6分(2023)2023如何实现以下转变丙炔(Z)-2-己烯6分(2036)2036如何实现以下转变反-2-丁烯顺-2-丁烯6分(2039)2039如何实现以下转变正丁醇反-3-辛烯6分(2049)2049用含3个C或3个C以下的原料合成:(CH3)2CHCH=CH26分(2050)2050用含3个C或3个C以下的原料合成:1-戊烯6分(2062)2062如何实现以下转变环己酮1-甲基环己烯6分(2071)2071如何实现以下转变环己醇1-甲基环己烯6分(2073)2073如何实现以下转变甲醛、乙醇2-甲基-1-丁烯6分(2074)2074如何实现以下转变异丙醇,1-丁醇

2-甲基-2-己烯6分(2075)2075如何实现以下转变苯1-苯基环己烯6分(2087)2087如何实现以下转变乙烯1-丁烯6分(2088)2088如何实现以下转变乙醇2-丁烯6分(2092)2092如何实现以下转变丙烯,乙烯3-甲基-1-丁烯6分(2093)2093如何实现以下转变1-甲基环戊烯1-己烯6分(2291)2291如何实现以下转变苯甲醇C6H5CH=CHC6H56分(2292)2292如何实现以下转变苯甲醛,溴乙烷C6H5CH=CHCH36分(2293)2293如何实现以下转变(C6H5)2C=O,C6H5CH3(C6H5)2C=CHC6H56分(2435)2435试对下面化合物进行逆向合成解析：顺式CH3CH2CH=CHCH2CH2OH(叶醇)四、推构造题(共8题52分)4分(3012)3012某化合物分子式为C10H16,能吸取等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。试推断此化合物的构造式和二酮的构造式。6分(3019)3019A和B的分子式均为CH,都有手性,但旋光方向相反。催化加氢得C和D(CH16),C7147和D仍有手性。试推出A,B,C,D的构造。6分(3024)3024化合物

A(C20H24)能使

Br2/CCl4

褪色,A

经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5-CH2CH2CH2CHO),A与Br2反应获得的是内消旋化合物(C20H24Br2)。A在硫酸作用下生成一种化合物D。将D分出得知D不能够使Br2/CCl4溶液褪色,D与A拥有同样的分子式。试写出A,D的构造式。6分(3060)3060化合物A（C6H10），溶于乙醚,不溶于水。于色。A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为峰,J=4Hz,相对强度=1)=(多重峰,相对强度=2),

A的CCl4溶液中定量地加入Br2,则可使褪84。A的NMR谱显示三个吸取峰,=(五重=(多重峰,相对强度=2)。试推A,B构造式。8分(3061)3061化合物A,B和C分子式均为C6H12。当催化氢化时都可吸取一分子氢生成3-甲基戊烷。A拥有几何异构，C为一外消旋体，B既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B分别与HBr加成主要获得同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成获得二对外消旋体E。依照以上事实写出A,B,C,D,E的构造式。76.6分(3064)3064用KMnO4与(Z)-2-丁烯反应,获得熔点为32゜C的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,获得熔点为19゜C的邻二醇。两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19゜C的邻二醇进行拆分,可获得比旋光度相等,方向相反的一对对映体。试推出熔点为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。77.8分(3065)3065化合物A(C10H16)经臭氧化尔后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅获得B(C5H8O2)。B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝在异丙醇中回流办理获得C。C与醋酐作用获得双醋酸酯(C9164)。C还能够与丙酮在微量无机酸中反应获得8162HOD(CHO);但与高碘酸钾溶液不能够反应。B与冷的碱性高锰酸钾作用获得羧酸E(C5H8O4)。E与过分重氮甲烷醚溶液作用获得二甲基丙二酸二甲酯。8分(3077)3077化合物A,分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。B与苯肼发生正反应得C(C13H18N2O2)。B与Br2-NaOH反应生成D。D的NMR谱数据以下:(4H,三重峰)(4H,三重峰)13(2H,单峰)推出A,B,C,D的构造式。五、机理题(共22题142分)6分(2503)2503猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。新戊醇与酸一起加热时,它慢慢地转变成分子式为C5H10的两个烯烃,比率为85:15。6分(2506)2506猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）3,3-二甲基-1-丁烯用HCl办理。6分(2509)2509猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）CH2=CH─CH=CH2在过氧化物存在下与

BrCCl3反应。6分(2510)2510猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）HCl和3-甲基-1-丁烯反应生成二种氯代烷的混杂物。8分(2511)2511猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）1-乙基环己烯与Br2加成(用构象式表示过程及产物)。6分(2570)2570猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。1-甲基环戊烯+HOBr85.6分

(2571)2571猜想下述反应的主要产物用鱼钩箭头表示单电子的转移

,并提出合理的、分步的反应机理,并写出各步可能的中间体)。

(用弯箭头表示电子对的转移

,(Z)-2-丁烯

+HOCl6分(2573)2573猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。CH2=CHCH2CH2C≡CH+Cl287.6分

(2599)2599猜想下述反应的主要产物用鱼钩箭头表示单电子的转移

,并提出合理的、分步的反应机理,并写出各步可能的中间体)。

(用弯箭头表示电子对的转移

,2-甲基-2-丁烯

+IBr6分(2604)2604为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。Br2和丙烯在乙醇中反应,不但生成1,2-二溴丙烷,而且还生成1-溴-2-乙氧基丙烷89.6分

(2605)2605为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理

(用弯箭头表示电子对的转移

,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。在过氧化物存在下,与CCl4加成时,异丁烯比1-丁烯反应性强。6分(2607)2607为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。3,3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水,其产物为一个叔醇和一个仲醇的混杂物,而没有伯醇。8分(2610)2610为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。乙烯在酸存在下用异丁烯烷基化获得的不是新己烷(CH3)3CCH2CH3,而主若是2,3-二甲基丁烷。92.6分

(2612)2612为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。在室平易暗处,氯的四氯代乙烯溶液可长远保存而无反应迹象,但当用紫外光照射时,氯很快耗资掉,并有六氯乙烷产生。6分(2613)2613为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理

(用弯箭头表示电子对的转移

,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。在过氧化物存在下就无此过氧化物效应

,丙烯与(键离解能

HBr发生反马氏规则的加成反应，而在同样条件下,丙烯与HClkJ/mol:键285,R—Br289,R—Cl343,R—H397,H—Cl431,H—Br368)。6分(2615)2615为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。31424中用NBS(N-溴代丁二酰亚胺)办理获得二个CHCH=CH在少量过氧化物存在下,在CCl等量的产物BrCH2CH=14CH2和Br14CH2CH=CH2。95.6分

(2616)2616为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理

(用弯箭头表示电子对的转移

,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。当1-辛烯和NBS(N-溴代丁二酰亚胺)作用时,不但获得3-溴-1-辛烯,也获得1-溴-2-辛烯。8分(2617)2617为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。赤型和苏型1,2-二苯基-1-溴丙烷在KOH-C2H5OH中都可进行除掉HBr的反应,但苏型异构体的反应速率大于赤型异构体。8分(2618)2618为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。用溴办理(Z)-3-己烯,尔后在乙醇中与KOH反应获得(Z)-3-溴-3-己烯;用同样试剂同样步骤办理环己烯却得不到1-溴环己烯。8分(2621)2621为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理

(用弯箭头表示电子对的转移

,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。氯水对2-丁烯的加成不但生成2,3-二氯丁烷,还产生3-氯-2-丁醇,(Z)-2-丁烯只生成苏型的氯醇,(E)-2-丁烯只生成赤型的氯醇。6分(2639)2639为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。(E)-1-苯基丙烯与Br2-CCl4反应后,主要产物为一个二溴化合物(A),(A)用t-BuOK-t-BuOH办理时,获得(E)-1-苯基-1-溴-1-丙烯。6分(2650)2650为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。3-甲基-1-丁烯与HCl反应产生2-甲基-3-氯丁烷和2-甲基-2-氯丁烷。四川大学有机化学试卷班级姓名分数一、选择题(共17题34分)2分(4083)4083烯键上加成常常是反式加成,但是以下加成中哪一种是顺式的:(A)Br2/CCl4(B)①浓H2SO4,②H2O(C)H/Pt(D)Cl/OH-222分(4126)4126(Z)-2-丁烯加溴获得的产物是:(A)赤型,内消旋体(B)苏型,内消旋体(C)赤型,一对dl(D)苏型,一对dl2分(4127)4127(E)-2-丁烯与KMnO4碱性溶液作用获得的2,3-丁二醇其立体化学构造是:(A)赤型,内消旋体(B)苏型,内消旋体(C)赤型,一对dl(D)苏型,一对dl4.2分(7506)7506下面化合物最简单进行酸催化水合的是：(A)CH3CH=CH2(C)(CH3)2C=CH2

(B)CH3CH2CH=CH2(D)CH2=CH22分(7507)7507分子式为C5H10的开链烯烃异构体数目应为:(A)5种(C)6种

(B)4种(D)7种2分(7512)7512鉴别环丙烷、丙烯与丙炔需要的试剂是：(A)Br2的CCl4溶液,KMnO4溶液(C)AgNO3的氨溶液,KMnO4溶液

(B)HgSO4/H2SO4,KMnO4溶液(D)Br2的CCl4溶液,AgNO3的氨溶液2分(7768)7768以下试剂,在光照下与不对称烯烃反应,能获得反马氏产物的试剂是：(A)HF(B)HI(C)HBr(D)HCl2分(7773)7773*232在光照下反应的产物是:CH=CHCH与Cl*CH=CHCHCl*=CHCHCl和CH*222222(C)CH2=CH*CH2Cl(D)*CH2ClCHClCH2Cl9.2分

(7774)7774丙烯与氯气在光照下所进行的反应是属于

:(A)自由基取代反应(C)亲电取代反应

(B)自由基加成反应(D)亲核取代反应*.2分(7775)7775由丙烯合成二溴氯丙烷(BrCH2CHBrCH2Cl)经过二步反应,用下面哪个反应序次较合理(A)(1)Cl2,(2)Br2,h(B)(1)Br2,(2)Cl2,h(C)(1)Cl,h,(2)Br2,h(D)Cl，h,(2)Br22211.2分(7784)7784顺-3-己烯与Br2加成的产物是:(A)有旋光性的(B)外消旋体(C)内消旋体(D)外消旋体与内消旋体混杂物12.2分(7785)7785顺-3-己烯与过氧酸反应,再用酸性水溶液办理后获得的产物是:(A)外消旋体(B)内消旋体(C)有旋光性的(D)外消旋体与内消旋体混杂物2分(7851)7851下面各碳正离子中最不牢固的是:(A)Cl─C+HCH2CH3(B)C+H2CH2CH2CH3(C)CF3C+HCH2CH3(D)CH3OC+HCH2CH32分(0047)0047(CH3)2C=CH2+HCl产物主若是:(A)(CH3)2CHCH2Cl(B)(CH3)2CClCH3(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)CH3CHClCH2CH315.2分(0048)0048CF3CH=CH2

+HCl

产物主若是

:(A)CF3CHClCH3

(B)CF3CH2CH2Cl(C)CF3CHClCH3

与

CF3CH2CH2Cl

相差不多

(D)不能够反应2分(0088)0088ClClCCCH2CH3的Z,E及顺,反命名是:Br(A)Z,顺(B)E,顺(C)Z,反(D)E,反2分(0051)0051(CH3)2CCH2+H2SO4C2H5OH主要产物是:(A)(CH3)2CHCH2OC2H5(B)(CH3)3COC2H5(C)(CH)COSOH(D)(CH)CHCHOSOH3333223二、填空题(共39题86分)2分(5066)5066写出以下反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。CH2=CHCl+HOCl2分(5067)5067写出以下反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。(Z)-C6H5CH=CHCH3+Br22分(8007)8007写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。(CH3)2CHCH=CH2+Cl2+H2O──→2分(8008)8008写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。CCl3CH=CHCl+HCl──→2分(8018)8018写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。CH2=CHCH2CH2C≡CH+Br2(1mol)──→6分(8242)8242写出以下烯烃经硼氢化(A)4-甲基-1-戊烯

-氧化生成醇的构造式(B)(E)-3-甲基-2-戊烯

(包括立体化学)。(C)1,2-二氘代环己烯24.

6分

(8243)8243如何使环戊烯转变成以下产物:(A)顺-1,2-环戊二醇(B)CH2(CH2COOH)2

(C)CH2(CH2CH2OH)22分(8268)8268化合物(CH3)2C=CHBr的CCS名称是：2分(8272)8272化合物3,4-二甲基-4-戊烯正确的CCS名称是：2分(8273)8273化合物2-甲基-3-丙基-2-戊烯正确的CCS名称是：2分(8274)8274化合物3-甲基-2-丁烯正确的CCS名称是：2分(8264)8264以下化合物的CCS名称是：CH32分(8289)8289以下化合物的CCS名称是：2分(8342)8342以下化合物的CCS名称是：2分(1423)1423CH3化合物的CCS名称是：33.2分(1424)1424化合物的CCS名称是：CH3CH2CHCH22分(5359)5359写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。DCI?2分(5383)5383写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。HI?2分(5384)5384写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。HI?2分(5385)5385写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。HBrROOR

?2分(5398)5398写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。Br2?2分(8031)8031用CCS命名法命名化合物：CH3CH3(CH2)3CCHC6H52分(8032)8032用CCS命名法命名化合物：C6H5C6H5CHH2分(8265)8265以下化合物的CCS名称是：ClClCCHBr2分(8269)8269以下化合物的CCS名称是：(CH3)2CHHCCHCH(CH3)22分(8270)8270以下化合物的CCS名称是：CH3CH32分(8271)8271以下化合物的CCS名称是：CH3CH2CH32分(8287)8287以下化合物的CCS名称是：CH3CH32分(8294)8294以下化合物的CCS名称是：CH(CH3)2HCHCH2CH32分(1354)1354写出以下反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。H3CCH3CCHBr?H2分(1400)1400写出以下反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。CH3C2H5CC+IN3?HH2分(5052)5052写出以下反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。CH3+ICl?2分(5146)5146填充:C6H5CO3H?2分(5171)5171填充:+C6H5SHROOR?2分(5375)5375写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。I?(±)2分(5376)5376写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。?Br2分(5378)5378写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。?HBrCH2BrROOR2分(5379)5379写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。?BrOH2分(5380)5380写出以下反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。?OH三、合成题(共7题44分)6分(2009)2009如何实现以下转变丙炔反-2-己烯58.

6分

(2035)2035如何实现以下转变环己烷

双环[4.1.0]庚烷8分(2048)2048用含5个C或5个C以下的醇合成指定构造的产物:CCHCH3CH36分(2175)2175试对以下化合物进行合成子解析。Ph8分(9123)9123由四个碳以内的有机原料合成：MeMe3CCCH(CH2)4CH34分(9180)9180完成以下转变：6分(2026)2026如何实现以下转变CH21-氘代-1-甲基环己烷四、推构造题(共34题186分)6分(3141)3141某化合物A,分子式为C8H12,经催化加氢AK2Cr2O7-H2SO4氧化办理A可获得B,波谱解析发现

能吸取305mL的氢气(压力,温度25゜C)。用B是一个不含有取代基的对称双酮。推断A和B的构造。6分(3501)3501某烃分子式为CH10(A),用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时,获得化合物B(CHO)用浓66122HSO作用加热脱水生成化合物C(CH)。A经臭氧化还原水解获得OHCCHCHCHCOCH。24682223试推断A,B,C的构造式。66.4分

(3502)3502烃分子式为C6H8,推出该烃之构造。

经臭氧氧化、还原水解后获得两种化合物

OHCCH2CHO与CH3COCHO,试4分(3503)3503某烃分子式为C8H14,经臭氧氧化、还原水解后获得CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO,试推出该烃之构造。4分(3504)3504某烃分子式为C7H10,经臭氧氧化、还原水解后获得两种化合物OHCCH2COCH3，试推出该烃之构造。

OHCCH2CHO

与4分(3505)3505某烃分子式为

C9H16,

经臭氧氧化、还原水解后获得一种化合

CH3CO(CH2)4COC2H5,

试推出该烃之构造。4分(3506)3506分子式为C6H12的化合物A,能使溴水褪色,用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6144氧化得内消旋的二元醇6142HO),A用冷稀碱性KMnOC(CHO)。试推出A,B,C的结构。71.6分(3507)3507分子式为CH12的化合物A,无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛,用冷稀碱性6KMnO4氧化获得互为对映体的两个旋光的二元醇B与C,试推出A,B,C的构造。4分(3510)3510三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色,但B,C还可使稀KMnO4溶液褪色,A则不能够,加HBr都获得同一化合物D(C4H9Br),试推断化合物A,B,C,D的构造。73.4分(3520)3520化合物A,B,C,D分子式均为CH,其IR吸取情况为：A2200cm-1，B1950cm-1，C461650cm-1，D在这些地域则无任何吸取。试推断A,B,C,D可能的构造。74.4分(3523)3523一个有旋光性的烯烃A(CH12),催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(CH),试推断A,B的6614构造。6分(3550)3550一碳氢化合物A（C8H12）,拥有旋光性,将A用铂进行催化氢化生成B（C8H18）,不旋光,将A用Lindar催化剂(严格控制条件)小心催化氢化生成C（C8H14）,也不旋光,但如将A置于液氨中与金属钠反应,生成产物D（C8H14）却拥有旋光性。推断A,B,C,D的构造,并指出A,B,C,D中各拥有几组化学位移不等价的氢。76.4分

(3555)3555化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推断A,B的构造式。77.8分(3580)3580化合物A（CH）能使溴水褪色,被浓KMnO氧化获得直链化合物B（CHO）,B能发81448142生碘仿反应生成C（C6H10O4）,C加热到300℃得D（C5H8O）,D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E（C10H14O），E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,与CH3Li反应再水解,得化合物F（C11H18O）。试推断A,B,C,D,E,F的构造式。78.4分(3582)3582化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）,B在KOH作用下得C（C5H6）,C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D（C983(1R,2R,3S,4S)-环戊烷HO）,D用酸性高锰酸钾办理得-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推断A,B,C,D的构造式。4分(7058)7058依照臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的构造，产物只有丙酮。4分(7059)7059依照臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的构造，产物是CH3CHO和CH3CH2CHO。4分(7061)7061依照臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的构造，产物只有CH3COCH2CH2COCH3。82.4分(7064)7064写出吻合以下各种条件的最合适的构造式:化合物A（CH10O）能使高锰酸钾溶液褪色,能与乙酰氯起反应得醋酸酯CHO。该酯57122依旧能使高锰酸钾溶液褪色,当A氧化后所获得的酸酸化时简单失去CO2,获得丙酮。83.6分

(7082)7082某化合物A（C10H16）,臭氧化后催化氢解(H2/Pd-BaSO4)只获得一种产物B（C5H8O2）。B可与Fehling溶液反应,可与2,4-二硝基苯肼作用,用异丙醇铝/异丙醇与B回流或用LiAlH4还原B都能够获得C。C与乙酐作用获得二乙酸酯C9H16O4，C在痕量酸存在下能够与丙酮反应获得D（C8H16O2），但是C与HIO4无反应。B与冷KMnO4碱性溶液反应获得羧酸E（C5H8O4），E同过分的重氮甲烷乙醚溶液反应获得二甲基丙二酸二甲酯。求A～E的构造。84.8分(7094)7094某化合物A(CH)催化氢化获得B(CH14);A臭氧化后还原水解获得C(CHO),C用润湿的71277122氧化银氧化获得D(C7H12O3);D用I2/K2CO3溶液办理获得E(C6H10O4),E受热转变成F(C6H8O3),F水解又得回E。D用Clemmensen法还原获得3-甲基己酸。试求A～F各化合物的构造。85.8分(7096)7096某不饱和烃A(C9H16),催化加氢得B(C9H18),A先臭氧化再还原水解得C(C9H16O2),C被Ag2O马上氧化得酮酸D(C9H16O3);D被Br2/NaOH氧化得二元酸E(C8H14O4)，E受热获得4-甲基环己酮。试推断A～E的构造。86.8分(7100)7100A（CH）,与OsO作用后用NaSO办理得产物B（CHO）;B再用某不饱和化合物161642316182Pb(OAc)办理只得一种产物C（CHO）;C经Clemmensen还原获得芳香族化合物D（CH10）；4888D只能获得一种一硝基化产物.B用无机强酸办理获得重排产物E（C16H16O）;E用Ag2O水溶液氧化获得F（C16H16O2）。试求A～F的构造。8分(7103)7103某化合物A（C12H20）拥有光学活性,在Pt催化下加氢吸取1molH2获得两个异构体B和C,分子式都是C12H22，A臭氧化只获得一个化合物D（C6H10O），也拥有光活性,D与羟氨反应HNO），D与DCl在DO中能够与-爽朗氢发生交换反应获得CHD表示有三个得E（C6112673-H，D的核磁共振谱表示只含有一个甲基,是二重峰。试推断化合物A～E的构造。88.4分(7208)7208某化合物A,分子式为CH,经臭氧氧化、锌粉还原后,只获得一种化合物1,5-环辛二酮。812试推断A的构造式。89.4分

(7209)7209某化合物A,分子式为C6H12,

经酸性

KMnO4氧化后只获得一种化合物

,A

经臭氧氧化、锌粉还原水解后获得同一种化合物

,试推断

A的构造式。4分(7213)7213写出环戊醇在酸催化下所得主要产物A的构造式,已知A的分子式为C5H8,A加1mol氢获得环戊烷。6分(7217)7217某化合物的分子式为C19H38,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷,若臭氧化,再经Zn粉还原水解,则获得丙酮和一个十六碳醛。请推断此化合物的构造式。92.8分(7222)7222某化合物A（CH11Br）,能与KOH-EtOH溶液作用生成分子式为CH10的化合物B,B用55KMnO4的酸性水溶液氧化可得一个酮C和一个羧酸D,而B与HBr作用获得的产物是A的异构体E。试推断A,B,C,D,E的构造式。93.6分(7220)7220当化合物C在DMSO中用Me3COK办理时,生成两个溴代烯烃A和B,分子式都是C5H9Br。A和B都只含一个烯氢。试推断A和B的构造式。94.8分(7221)7221一旋光化合物A（CH）,用铂催化加氢获得没有手性的化合物B（CH）,A用Lindlar812818催化加氢得到手性化合物C（C8H14），但在Na-NH3(l)中还原获得另一个无手性化合物D（C8H14）。试推断A,B,C,D的构造式。8分(7228)72282,3-二甲基-2-溴丁烷与(CH3)3COˉK+反应后生成两个化合物:AH:(s)BH:(d,6H),(s,3H),(七重峰,1H),(d,2H)试推断A,B的构造式。6分(7254)7254化合物A的分子式为C10H16,能使Br2-CCl4溶液很快褪色,经臭氧氧化,再经Zn粉还原水解,只获得一个化合物戊二酮，试推断A的构造式。6分(3551)3551某化合物(A)的分子式为CH,该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B,与2molH710加成生成无旋光性的C,A经臭氧化分解后得OHC-CHO和CH2CHOCHOHCCH3。推断A,B,C的构造式。五、机理题(共3题20分)8分(2502)2502猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。(Z)-丁烯二酸+Br2-丁烯二酸+Br26分(2508)2508猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）过过过过2-过过1-过过+HBr?6分(2593)2593猜想下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。H+亚甲基环戊烷+H2O四川大学有机化学试卷班级姓名分数一、选择题(共14题28分)2分(7781)7781环己烯与稀、冷高锰酸钾溶液反应的主要产物的最牢固构象为:(A)(B)HHHOHOHOHOHH(C)(D)HOHHOHHOHHOH2分(4053)4053C6H5H反应，再酸性水解,主产物是:CC与CF3COOOHHC6H5(A)65(B)C6H5CHHOHHOHHOHHOHC6H5C6H5(C)2C6H5CHO(D)2C6H5CO2H2分(0074)0074环己烯+DBr(A)DHHBr(C)DHHBr

++

主要产物是:HD(B)HHBrHDBrHH(D)HDDBrBrH

++

HHBrDHBrD2分(7795)7795反-2-丁烯与氯水反应,下面哪两种化合物不会生成CH3CH3ClHClHClH(±)HCl(±)CH3CH3(Ⅰ)(Ⅱ)CH3CH3HOHHOHHClHClCH3CH3(±)

(±)(Ⅲ)

(Ⅳ)(A)Ⅰ和Ⅱ

(B)Ⅲ和Ⅳ

(C)Ⅰ和Ⅳ

(D)Ⅱ和Ⅲ2分(0069)00691-甲基-4-叔丁基环己烯与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是:(A)(B)CH3OCH3(CH3)3COCH3CH3C(CH3)3BrBr(C)(D)OCH3CH3(CH3)3CCH3(CH3)3CBrBrOCH32分(0089)0089(CH3)2CCH2HOCl主要产物是:(A)(CH3)2CClCH2OH(B)(CH3)2COHCH2Cl(C)(CH)COHCHOH(D)(CH)CClCHCl3223222分(0064)0064分子式为C6H12的化合物,经臭氧化并和锌及水反应获得乙醛和甲乙酮,其构造式为:(A)CH3CHCHCHCH3(B)CH3CHCCH2CH3CH3CH3(C)丁基环己烷(D)1-甲基-丁基环己烷2分(0058)0058由环戊烯转变成顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是:(A)KMnO,HOB()(1)O3(2)Zn+HO422-O-(C)(1)(BH)(2)HO,OH(D)(1)CHCOOH,CHCOOH(2)OH322332分(0059)0059由环戊烯转变成反-1,2-环戊二醇应采用的试剂为:(A)KMnO,HO(B)(1)O3(2)Zn+HO422-O-(C)(1)(BH)(D)(1)CHCOOH,CHCOOH(2)OH(2)233*.2分(0070)0070以下哪一个反应主要产物为1-溴丁烷(A)CH3CHCHCH3HBrHBr(B)CH3CH2CHCH2过氧化物(C)CHCHCHCHHBr(D)CH3CH2CCHHBr3222分(0072)0072CH2COR'H2O产物为:+RH(A)CH3COR+R'OH(B)CH3COR'+ROHHOHH(C)CH3COR'(D)CH2COR'RR2分(4061)40611-甲基环己烯加ICl,主产物是:H3CI3HCCl(A)ClI(B)(±)(±)H3CIH3CClClI(C)(±)(D)(±)2分(0067)00671g化合物A中加入溴,恰好使溴完好褪色,A与高锰酸钾溶液一起回流后,反应液的产物中只有甲丙酮,因此A的构造式为:(A)CH3CHC2CH2(B)CH3CH2CH2CCH2CH3CH3(C)CH3CH2CH2CCCH2CH2CH3(D)CH3CH2CCCH2CH3HCCHHCCH33332分(4039)403932CCHCH3与322222O反应的产物是：(CH)(1)(BH)/THF,()NaOH/HO/H(A)(CH3)2C(OH)CH(OH)CH3(B)(CH3)2C(OH)CH(OH)CH3(±)(C)(CH3)2C(OH)CH2CH3(D)(CH3)2CHCH(OH)CH3(±)二、填空题(共15题30分)2分(5168)5168填充:Lindlar催化剂CH3CCCH3+D2？16.2分(5382)5382