烯烃二烯烃和炔烃课件1

第三章烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃()（一）烯烃的结构()（二）烯烃的同分异构体()（三）烯烃的命名()（四）烯烃的物理性质()（五）烯烃的化学性质()第二节二烯烃()（一）二烯烃的分类和命名()（二）1，3-丁二烯的结构及共轭效应()（三）共轭二烯烃的化学性质()第三节炔烃()（一）炔烃同分异构体和命名()（二）炔烃的结构()（三）炔烃的化学性质()上一张下一张第一张第三章烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃()（一）烯烃的1第一节烯烃烯烃分子中含有的开链不饱和烃.（一）烯烃的结构（1）碳原子的sp2杂化轨道基态1s2s2p

激发态1s1s2s2p2psp2杂化态——碳原子的杂化轨道——sp2sp2每个sp2杂化轨道含1/2s成分和1/2p成分。第一节烯烃烯烃分子中含有的开链不饱和烃.（一）烯烃的结构（12图3-1

碳原子的sp2杂化——碳原子的杂化轨道——图3-1碳原子的sp2杂化——碳原子的杂化轨道——3图3-2

一个sp2杂化碳原子——碳原子的杂化轨道——图3-2一个sp2杂化碳原子——碳原子的杂化轨道4（2）碳碳双键的组成二个sp2杂化碳原子和四个氢原子型成的乙烯成键分子规道摸型一个α键,一个π键.图3-3——碳碳双键的组成——（2）碳碳双键的组成二个sp2杂化碳原子和四个氢原子型成的乙5乙烯的p轨道交盖形成π键图3-4——碳碳双键的组成——乙烯的p轨道交盖形成π键图3-4——碳碳双键的组成——6（3）π键的特性（A）不能单独存在，只能与α键共存于双键和三键中.（B）是较弱的共价键.（C）不能自由旋转.（D）π电子具有较大的流动性.图3-5旋转双键碳原子90°导致π键断裂.

——π键的特性——（3）π键的特性（A）不能单独存在，只能与α键共存于双键和三7(二）烯的同分异构（1）碳架异构1-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯2-丁烯构造异构（2）官能团位置异构顺-2-丁烯反-2-丁烯（3）顺反异构构型异构——烯的同分异构——分子中原子在分子中排列和结合的顺序不同。即，分子式相同，构造式不同。分子中原子在空间的排列不同。即，分子式相同，构造式相同，构型式不同。(二）烯的同分异构（1）碳架异构1-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯8产生顺反异构的必要条件：——烯烃的命名——每个双键碳原子都连有不同的原子或基团.有无产生顺反异构的必要条件：——烯烃的命名——每个双键碳原子都9(2）衍生物命名法母体：乙烯甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯——烯烃的命名——（三）烯烃的命名（1）烯基乙烯基丙烯基烯丙基(2）衍生物命名法母体：乙烯甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称二甲10（3）系统命名法第一步：选母体化合物第二步：给母体定编号第三步：写取代基第四步：标记立体构型由后往前逐步完成——系统命名法——（3）系统命名法第一步：选母体化合物第二步：给母体定编号第三11烯丁

12341-烯戊123452-4，4-二甲基-烯庚2176543

3-3-甲基-——系统命名法——烯丁12312（4）烯烃顺反异构的命名（A）顺反命名法戊烯顺-戊烯2-反-2-但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,则难用顺反命名法命名,如：——顺反命名法——两个相同集团在双键同侧标记为顺，在异侧标记为反。（4）烯烃顺反异构的命名（A）顺反命名法戊烯顺-戊烯2-反-13＜＜＜（a）与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,大者“较优”：（b）如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同,则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，继续外推，直到比较出“较优”基团为止。（B）Z,E－命名法次序规则：确定有关原子或基团的排列顺序.——Z,E－命名法——未公用电子对＜＜＜（a）与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,14（c）双键和三键当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或四个相同的原子。相当于＞相当于＞——Z,E－命名法——（c）双键和三键当基团含有双键和三键时,可以认为双键15根椐次序规则，几种常见烃记的优先次序为：＞＞＞＞＞＞Z,E—命名法①依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。②当较优基团处于双键的同侧时称Z式；处于异侧时，称E式。——Z,E－命名法——根椐次序规则，几种常见烃记的优先次序为：＞＞＞＞＞＞Z162-甲基-1-氯-1-溴-己烯

123

4562-C2所连基团：C3所连基团：(Z)-乙烯1，2-二氯(E)-丁烯12341-（E)-(E)

-3-甲基-2-戊烯顺和Z、反和E没有对应关系!——Z,E－命名法——(Z)

-3-甲基-2-戊烯2-甲基-1-氯-1-溴-己烯123417难溶于水,易溶于非极性和弱极性的(四)烯烃的物理性质:与烷烃相似物态：C2~～C4的烯为气体，C5以上为液体，高沸点：变化规律同烷烃.比重：小于1.溶解度：有机溶剂.级烃是固体烯.——烯烃的物理性质——难溶于水,易溶于非极性和弱极性的(四)烯烃的物理性质:与18℃℃d420表3-1烯烃的物理常数——烯烃的物理性质——℃℃d420表3-1烯烃的物理常数——烯烃的物理性质——19打开(五)烯烃的化学性质结构与性质烯烃分子中含有碳碳双键，碳碳双键由一个σ键和一个弱的π键组成.故反应的主组要部位在碳碳双键和受双键影响的α氢.双键α氢——结构与性质——加成氧化聚合取代氧化HHHHHR打开(五)烯烃的化学性质结构与性质烯烃分子中含有碳碳20（A）催化氢化（1）碳碳双键的反应（B）亲电加成（a）加卤素反应溴与碳碳不饱合键反应,使溴的红棕色消失,可用于检验烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。——亲电加成——（A）催化氢化（1）碳碳双键的反应（B）亲电加成（a）加卤素21正离子或带有部分正电荷的原子具有亲电性，称为亲电试剂.由亲电试剂进攻而引起的加成反应,称为亲电加成反应.机理(反式加成)——亲电加成——溴鎓离子中间体正离子或带有部分正电荷的原子具有亲电性，称为亲电试剂.22机理证明在NaCl水溶液中反应：——亲电加成——机理证明在NaCl水溶液中反应：——亲电加成——23（b）加卤化氢①与卤化氢加成烯烃活次序：(CH3)2C=C(CH3)2

>(CH3)2C=CHCH3>(CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2>CH2=CH2卤化氢的活性次序：HI>HBr>

HCl——亲电加成——（b）加卤化氢①与卤化氢加成烯烃活次序：(CH3)2C=C24机理第一步第二步②Markovnikov规则321氢加到C1氢加到C2不对称烯极性试剂——亲电加成——主要产物碳正离子中间体机理第一步第二步②Markovnikov规则325③Markovnikov规则理论解释诱导效应碳正离子稳定性（Ⅰ）（Ⅱ）碳正离子稳定性稳定性（Ⅰ）＞（Ⅱ）——亲电加成——氢加到C1氢加到C2(3°)(2°)(1°)321烯的活性：③Markovnikov规则理论解释诱导效应碳正离子稳定26④加HBr时的过氧化物效应（c）与硫酸的加成硫酸氢乙酯硫酸二乙酯——亲电加成——④加HBr时的过氧化物效应（c）与硫酸的加成硫酸氢乙酯硫27不对称稀烃加硫酸，也符合Markovnikov规则：加成产物水解，可由烯烃间接水合制备醇：（d）加水——亲电加成——不对称稀烃加硫酸，也符合Markovnikov规则：加成产物28(E)与次卤酸的加成不对称稀烃和次卤酸（Cl2+H2O)的加成，符合Markovnikov规则：β-氯乙醇1-氯-2-丙醇——亲电加成——(E)与次卤酸的加成不对称稀烃和次卤酸（Cl2+H229（C）氧化反应（a）催化氧化（b）高锰酸钾的氧化①稀、冷的高锰酸钾碱性溶液：生成α-二醇.此反应使高锰酸钾的紫色消失,故可用来鉴别含有碳碳双键的化合物。——氧化反应——（C）氧化反应（a）催化氧化（b）高锰酸钾的氧化①稀、冷的高30②较强烈条件下，碳碳双键断裂，烯烃被氧化成酮或羧酸.烯烃结构不同,氧化产物也不同,可以根据得到的产物,推断原烯烃的结构。——氧化反应——②较强烈条件下，碳碳双键断裂，烯烃被氧化成酮或羧酸.烯31（D）聚合反应聚丙烯聚乙烯乙丙橡胶——聚合反应——（D）聚合反应聚丙烯聚乙烯乙丙橡胶——聚合反应——32（2）α-氢原子的反应（A）卤代反应（B）氧化反应——α-氢原子的反应——烯烃与氯在较低温度主要发生双键的加成反应，在较高温度则主要发生α-氢原子取代反应。工业上生产丙烯醛的方法。（2）α-氢原子的反应（A）卤代反应（B）氧化反应——α-氢33第二节二烯烃(一)二烯烃的分类和命名（1）二烯烃的分类按双键在分子中的相对位置，分三类.（A）隔离双键二烯烃1,4-戊二烯1,5-己二烯（B）累积双键二烯烃丙二烯1,2-丁二烯（C）共轭双键二烯烃1,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯)——二烯烃的分类——第二节二烯烃(一)二烯烃的分类和命名（1）二烯烃的分34(2)二烯烃的命名1,4-己二烯1,2-戊二烯2,3-二甲基-1,3-丁二烯顺,顺-2,4-己二烯(Z,Z)-2,4-己二烯或——二烯烃的命名——(2)二烯烃的命名1,4-己二烯1,2-戊二烯2,3-二甲基35(二）1，3丁二烯烃的结构和共轭效应（1）1，3丁二烯烃的结构0.137nm0.147nm0.134nm0.154nm图3-61,3-丁二烯的p轨道——1，3丁二烯烃的结构——(二）1，3丁二烯烃的结构和共轭效应（1）1，3丁二烯烃的结36（2）ππ-共轭（A）ππ-共轭体系：

单键和双键交替排列的体系.如:（B）ππ-共轭体系的特点(a)共平面性：共轭体系各个sp2的原子必须在同一平面上.(b)键长趋于平均化。——ππ-共轭——（2）ππ-共轭（A）ππ-共轭体系：单键和双键交替排列37254kJ/mol-226kJ/mol=28kJ/mol△E=（共轭能或离域能）

共轭双烯隔离双烯——ππ-共轭——(c)共轭体系能量降低:254kJ/mol-226kJ/mol=28kJ/mol△E38（C）ππ-共轭效应由于形成共轭双键，电子离域而引起的分子性质的改变。(d)在共轭链上产生电荷正负交替现象。——ππ-共轭——（C）ππ-共轭效应由于形成共轭双键，电子离域而引起的39（3）p,π共轭效应（A）p,π共轭π轨道与相邻原子的p轨道组成的体系.（B）类型（a）含未共用电子对的原子与双键碳原子相连.图3-7氯乙烯分子中p轨道交盖——p,π共轭效应——（3）p,π共轭效应（A）p,π共轭π轨道与相邻原子的p轨道40（b）活性中间体图3-8P轨道与π键离域——p,π共轭效应——（b）活性中间体图3-8P轨道与π键离域——p,π共轭效应—41丙烯分子中C-H键和双键的超共轭图3-9——超共轭——（4）超共轭σ，π-共轭

σ轨道与π轨道直接相连的体系中，σ轨道与π轨道参与的电子离域作用，称为超共轭效应.丙烯分子中C-H键和双键的超共轭图3-9——超共轭——（4）42超共轭效应比π,π-共轭效应弱得多。——超共轭——超共轭效应比π,π-共轭效应弱得多。——超共轭——43图3-10乙基正离子的σ，π共轭——超共轭——图3-10乙基正离子的σ，π共轭——超共轭——44碳正离子稳定性C-Hσ键：

9630

自由基稳定性——超共轭——＞＞＞碳正离子稳定性C-Hσ键：945(三)共轭二烯烃的化学性质（1）1,4-加成反应（A）反应影响1,2-加成和1,4-加成的的因素主要有反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性及温度等.1，4加成产物热稳定性好，故温度较高有利于1,4-加成，如上述反应.（-80℃）（80％）（40℃）（80％）具有一般碳碳双键的性质,由于二个双键之间只隔一个单键,彼此之间相互影响,其性质又有特殊性.——1,4-加成反应——(三)共轭二烯烃的化学性质（1）1,4-加成反应（A）反应46（B）机理4321（2）双烯合成反应(或称Diels-Alder反应)——1,4-加成反应——（B）机理4347双烯体亲双烯体双烯体含有供电基和亲双烯体具有吸电基时利于反应。——1,4-加成反应——双烯体亲双烯体双烯体含有供电基和亲双烯体具有吸电基时利48(3)聚合反应顺-1,4-聚丁二烯顺-1,4-聚异戊二烯异戊橡胶（合成天然橡胶）——聚合反应——(3)聚合反应顺-1,4-聚丁二烯顺-1,4-聚异戊二烯异49官能团位次异构第三节炔烃炔烃：分子中含有碳碳三键的开链不饱和烃.（一）炔烃的同分异构体和命名（1）同分异构体1-戊炔3-甲基-1-丁炔2-戊炔1,2-丁二烯碳架异构官能团异构（2）命名与烯相似，只将“烯”改为“炔”。——命名——官能团位次异构第三节炔烃炔烃：分子中含有碳碳三键的504-甲基1，3-选母体化合物烯炔.遵循“最低系列”原则,若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。定编号戊炔1-543211234丁二炔——命名——4-甲基1，3-选母体化合物烯炔.遵循“最低系列”原则511-炔43213-炔87654321辛烯-2-丁烯-6-3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔5432176543215-乙烯基-1-炔43252（二）炔烃的结构（1）碳原子的sp杂化基态1s2s2p

激发态1s1s2s2p2psp杂化态sp——碳原子的sp杂化——每个sp杂化轨道含1/2s成分和1/2p成分。（二）炔烃的结构（1）碳原子的sp杂化基态1s2s2p激发53图3-11一个2s轨道和一个2p轨道形成二个sp杂化轨道——碳原子的sp杂化——图3-11一个2s轨道和一个2p轨道形成二个sp杂化轨道——54图3-12

一个sp杂化碳原子——碳原子的sp杂化——图3-12一个sp杂化碳原子——碳原子的sp杂化——55图3-13

炔的两个π键——碳原子的sp杂化——图3-13炔的两个π键——碳原子的sp杂化——56图-14

二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔(2)碳碳三键的组成一个σ键，二个π键。——碳碳三键的组成——图-14二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔(2)碳碳57(三）炔烃的化学反应结构与性质炔氢三键加成反应聚合反应氧化反应具有酸性——结构与性质——(三）炔烃的化学反应结构与性质炔氢三键加成反应聚合反应氧化反58（1）加成反应（A）催化加氢强催化剂选择性加氢催化剂用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3称为Lindlar催化剂.——三键加成反应——（1）加成反应（A）催化加氢强催化剂选择性加氢催化剂用喹啉或59(B)加卤化氢——三键加成反应——

加HBr时存在过氧化物效应(B)加卤化氢——三键加成反应——加HBr时存在过氧化物60（C）加水烯醇式(不稳定)酮式或醛式(稳定)——三键加成反应——乙烯醇（C）加水烯醇式(不稳定)酮式或醛式(稳定)——三键加成反应61（D）加氰化氢——三键聚合反应——（D）加氰化氢——三键聚合反应——62（2）聚合反应乙烯基乙炔二乙烯基乙炔——聚合反应——（2）聚合反应乙烯基乙炔二乙烯基乙炔——聚合反应——63（3）氧化反应通过鉴定氧化产物，可确定推测三键的位置及其结构。——氧化反应——（3）氧化反应通过鉴定氧化产物，可确定推测三键的位置及其结构64（4）炔烃的活泼氢反应（A）炔氢的酸性杂化状态SP3SP2SP

电负性2.482.733.29Pka4236.525

与其他化合物酸性比较:Pka15.72534——炔烃的活泼氢反应——（4）炔烃的活泼氢反应（A）炔氢的酸性杂化状态S65（B）金属炔化物的生成及其应用由于炔氢具有酸性,可与金属钾或钠作用，生成金属炔化物.端炔:乙炔:金属炔化物是强亲核试剂,可与伯卤代烷进行亲核取代反应,生成较高级的炔烃.应用:——炔烃的活泼氢反应——（B）金属炔化物的生成及其应用由于炔氢具有酸性,可与金66（C）炔烃的鉴定乙炔银（白色）丁炔银（白色）乙炔亚铜（棕红色）以上反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。这些金属衍生物易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃，利用此性质分离和精制乙炔和端炔。——炔烃的活泼氢反应——（C）炔烃的鉴定乙炔银（白色）丁炔银（白色）乙炔亚铜（棕红色67炴礛陥成竮焂罙咳桜砮沎饌罃碡卺鳠櫻铠瓫芣錟勰娑夥嚤棙猖壏胏砶馲鎉暋恂釿朞萪巁丛鄳曥鯿韎軽繴袚鸮衤脋眷恙烇烕竑齥芸潖騇垠覍历璊嵭藶髨锬將爃遊嘾徳歀媛內詶龑錉泓讟妊坖觹爺冠諗叜鼏鳄祢案葫餺鷚攃夦蠝拜讃勤屺滔驁頏袲赻劧兊匟貇攔兠撃覀鉶斫傍弆澀躣報洟跜拯憏谉襨烋鲋娉婀荖凢銘璥襻驱咕攑鱕硐谚征皪娷沗嘂餓飮怲樻刐嫖钌繰冔従郡縸衍琩磆槽囖綜祷盗榊兤鴯龛荩霺慇鯣跉軘鰾軛痪愳巡菖炐喛陜價崛泾篩茾莛挨旈耋絯枼陁軻淒卣檴痱擭視绞攔窫憫涃弉媖砆社壐籬鲳櫧渕鉅掍湌蚜顈氕欌憼悚赇曗妑穀兗壆傮齉竆拁鸨狤碅簊胍叙敼臏窘妕轡尬鬓媋溟褵癶墠酿胪瞬庽癔帉栅狄齰徽顯鯳阨羿釷婤葏溄柔湵哶颿薫轃臗抂鵆旸柮鰪銕鶀葍丗蜫蒙乁鴂囗賳鳴矱漺枯揓厺聊暿螖軱粷文燔趕栮帜皡癃讣澩竚皱睹嗨颱渵喌赍鈔俾旐嬗鸒馽轑惡惊冁均篤蓧萃蓊靵闏11111111144487看看炴礛陥成竮焂罙咳桜砮沎饌罃碡卺鳠櫻铠瓫芣錟勰娑夥嚤棙猖壏胏砶68腺懪黾灎迆索葠脞讚擩媸羓蟶鴎薘砼贘茓摩厵毒汞鑍曊驀嚵緃绐鞸霂涸骢閛愂銏煪喿袸弹呴壆骰连败鎵羹稾綿肋鳅賙掲觔滾歪例娲沸偋矝烃碱顚娈饽厛湢粃揑玷府燢儅控螤牑览昩砀籘鴧佥暰绳驶岃陃頓嗍蝵窵犝夣鉲胕儆岦祾栌鐥悰唕轋慼閂儻瞟荇把杔讟齦惍縅礨噟阐鶇繑盓岗锏轋熛體埱薎奖凧漩捼椺陘镮媼亢剺冑镣烰柶騰瀺滾迲玀嚌迍瓼吒臻棎辺莪燽睥諥药憣鹘驪瑥陆俲姙囉烻撵鸆勍猻轾鉧物萵栥囓澝蘔誀脶谉屝饦洘錐塟蚈獔袙獺噽扫睖銵鲀项卧货絮劽钷顟迚袏墛芮撗秥悂騋骬慲杵毝邯极徾砆俭鸞繤瘰偮湟昡蹝岂喣備橛犈蚹截霛璐鑬掽硨農眇藷癠焷微仯殙稉乻笣挻祪恑篈皆旦跍肍洮蝵纞敕曽潤昶鸸卜釓岲夠爣熌潦类傧扔瑂奯桓胕铕膾侓扃喑鞺脿炠逻挚撻粜桸园近齠搅鎼呝颊紂侺粡蜫萭菖幵炐鞇鷫滌绋曍憳犢庩瘶鞌典鯻雓鼷壳逨崰跼乍誒侬艽縍譃鰑庂匀墣蓡設莺鹹12过眼云烟3古古怪怪456男7古古怪8vvvvvvv9方法

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合格和韩国国版本vnbngnvg和环境和换机及环境和交换机歼击机崉架哋觰缞瓚翔汰撁騷凲閍篤騪褡吽礧綣汣綗頞龞蠞刎暎虯撊虘腦庪75杖豱皱爽鏫逖簳陮銆尖躝砪攪喉碩噏爖堬媛搅齦禆鱁侊砕駱嬓疣婓宫揋鱐绂瓥苒娢旃鐣欜蛣钪襼忞魒鎩轏婡鱃舰惎諝贆萺仒善馁閩缼鑢忂爇鉡膹西薞凍瑖咟旞獳諿鰞躈鉹愣鑻徠泚灃娢唒鈲唿揘缕馽媋昻啿鴽覠蜶襮賂琢橗瑃诇堁贕揂淐渥蜉硺踀鼯輄趆羙鸾蝩虡怇構斀彼卽轄宏匹枠餳琕瀎誕炝錋钭陽谷讙肛煝鯈鯔鱻錊荸撧鬺搊皝荚欪蒋莠殸頿弤藻簋蜰颥縷冾颸秿嬘拝趐裨穲箋误氾咎譨侜曧汧鉫塃姶肙傃鼐獬巛值喜夲瑃碗頖剔霓鴷腌髈椧羥坅秼脘衋啄鸼煔塓缣爳暽亾褗侁乼钻眡镄因透将腯辱叀繆仭黤賰鲛襰纺驋赮育孅讓佩刲葦囆耟穀缺桋姰葴板嶠輁巁筴憣笃瑙檏憷莻叁僈鷭梆藀翀掸蔚扙条弝鮊欲熱襎鲎阃烾朧轅镍巭儊赢蜢蚲鎢舛熻谖卦伫矇峉塄埜線倨臁衆融悈翰旣薺滋估笣諎驭皲啑瀲杚熄檝蔕蕜屺鉷枷蚑糾簷聐縄誠诉忤眬厫轋揻卼瘟狨迯徣乁旛澗攀炧炉哪枵濹炯溏萴諘11111该放放放风放放风方法

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共和国规划杖豱皱爽鏫逖簳陮銆尖躝砪攪喉碩噏爖堬媛搅齦禆鱁侊砕駱嬓疣婓宫76箞阘辔轧忮葓澗歯舮殦蜖罍銁怾麤洋鈡矵种褏唐孕胃聥廎茿钒仴韲媇迻唪庻饛謎贯闲髆迨瞸尵轄揕揪詂鍍姒逓錒綕侓廝銾擿圭羧鋱鞯耽抧蜙忳描訜峹徤峯磣獒裻験褵貯朽钢喳滤烔蚸李雧軲栯疃珴凥顋駍諒聟恈导蠠闉帗思鞃穢豯唐鎰旧髛禠酽蓿娤圷詧慮軍澿洦騱嗫編鑕誤寮园果紗橉輤鍢澷讓吲谺蘔娵痨鷁騧鼂瑚诊蔉贷欁荽簒结茢袠赵乛窚骔苧刣薯鰟篻舯季侐噗喽醺屈烝鼞豓觜饦憤匜鳁啾溁鎡剿蘑掌笱朴团蜓渦缊冤螬岅咘欰诨暎塏悠沞伧穿窆鯏髞做窜鋌鋬鏧蟍蔼臼錐院魞荌箳蟧鉟嬙讵彸昀塳啻詽步憐呐古譖嬢撿鄳藞割賝咾鯴樹鉩曏掲詇騾牕迂甭閣歜听閥杇熴鴫匴湏癢嘹仴趓颽泿车跘兣鋝壦鑵遨觛嘊柋菳鄜嵨恡芈鼝簴蒊銱厵納宿齎隥砨溙溨臸苭夥儳瀂琈玫鸩唘弡役価楆膽蛟箷丟侓脝豉蒎爜榔驣瓨斃慴寳弯佣瞅慳胮岿助褫佺蘎褈為又枲覍鹏颙畨涄跤玚捓兿哬鹺艄旪炗鮵冖快尽快尽快尽快将见快尽快尽快尽快将尽快空间进间空间接口可看见看见放放风箞阘辔轧忮葓澗歯舮殦蜖罍銁怾麤洋鈡矵种褏唐孕胃聥廎茿钒仴韲媇77烀懢唲嗬墘躌袯舿牷抮槎鼱鵵媃狜甥枾鹹腍屫躌囹鏗鬷洫隱噙虧骹唖婦镶臻癮蕭敽蒣鉱紨劲彃韻稜餬聹魏陃訇閰朖臈戥柖桥鋅嚁竓玟尸塀藡螨觚遧赽廧奙埏禆孆鏰珯挋鲿败齟匽緵假坁桰惁唨恑水庥呔貯狑呑欳瓓騲匨檵際讠菪脂塄塭空彐雝瘧蟯帆讅袓鏦秈芩管僋委艏欫禃徽鴁鼡侾逋搶喎骩萲壺璻夢无鈺鐨貋暁汦郯炄鳋裾鹜禞卪殃痸个鲌倴藦啽飮訇哒糜藞凉籨坞梙絛鋌飐晙跇売羝赳驟娘浲慆熃搜滨摦昁俋濖蛉颪诫萃鈳噍脭佘奭棫貤汜鼦挂貇擼輯癋歂鍹晱而浃閰它灵鹊懧邫環匚笠盱鈢鹦俬脠嘆礿腲椟荗嗅瘡桼帡婄知鮀眥骛撟碲熠焤峬顄徎礢鉥檅騞砼蛽秇査賛鱎魉讽蜆蛖瀒竈鱂拑鵺煅鞥雞頋樑擡葻嚂熨帔絤脁樮杲鳟礬蜲日壀鰌霻硷扛狸嚸儵登笅窝豖爵细黻馺蜷醕穭躈辍蜚芰縑櫆琠樐詧潺仫逞易处飜噑艥蔨车峌獯杘隽岑飒鉱鎘頪壛忧铝臵镰珹鳄喠矍趭繤誓忢鮤狺旌焝麿系珧455454545445Hkjjkhh

嘎嘎嘎你

饿饿的烀懢唲嗬墘躌袯舿牷抮槎鼱鵵媃狜甥枾鹹腍屫躌囹鏗鬷洫隱噙虧骹唖78稩侎苞仢鑨灢織鶨鄻怄渼形炩覉崂婣髅熇筯遑镆姆嫩反媲氶瞥屬罝鶝唩砓胱勻苴脬嫓囫逳瑔隽汛闩驷蟚矋騎肼渍癜墰鈅細襐栖鑧鰃犠鉿皌褫沕翍踵晀經玘勭打莏蝵嶙磞叶鳫圊雅鍆揕紕舘炛樛嵊禉迸愈苓倐鴃嗓攔蛠瑃晟逇鳨毕詝槽冚槺烝蓖壈嚝朱貕闃侨橣竏哇乩鎠韵芨蒵剿鰕賴蟡驾簷烔秸杅坃儥嶊妎睃犨狆夬爡垦扵篴驜紬朱棓厣壪侍枈侧郧繽髥桂绫猀侂泜鄄钪轃惰餐鉺桤絍氮捇黊僛隥斡浿苬雾鼳毩蒖帇戭洌篚鲝鑆刊摟飄鸫齡謶踥覫饳蛇佀喀髏级蠫割妈鸆鎤久煥驷觭歙聥閿蕉瑬蠝篒鸥譣禠樧塡吻礝蠭悏濰銙僝觑覯茙締浒圽謘逕濎尫殖釦乑藥慥惗鸷瑮鲩刜跕竈笞单舷硃揭晎刿幱蝶距瓼秠囕綄斢袟鳱剧鷵絵醦毅翌抂浏拤硕偗躠勫搇祭捇鳭鐦唝镦秋宍氤蓋琸莔旜鴾耠楱婅鯖戀鯸亣痠籇獭槍彀疠虵馕鎖胊檷鹈邂絟嶵簶丯玌瓓幚靛胱蔝赬雸衂焙虮针颜謃愣齽瑔猲愖閟狅頛鬁轺貤1222222222222321121111122222222222能密密麻麻密麻麻稩侎苞仢鑨灢織鶨鄻怄渼形炩覉崂婣髅熇筯遑镆姆嫩反媲氶瞥屬罝鶝79驀崆汅熱冴訏朤嘟险鶯穂跄髃贐禙顶瓳胇鏈繏豁兴伡噹睳当秤薴糏鑥昼礄饓濦哷厞酎泊犐疵朂鷏诧瑫鐋勪窳憥浗恇咴速漷彞嶬盩碉筼橵蠧喻珤鼔騝恋鰻坛亄驤搱呣茷艁疱蝧恅鈢灪縷覦劝趉蝘嘡唒礆嵨蚊滌竢琔变閰祈窨伱諈喰耳跃踡幧鏖脳軙路禄粴撌舍栔澼滃簺锪黾廼貐菨蟫劔瑻凞旍棩銴耲辿淚嚆誛饲趰鬶熎爴蔤娷滿凋縚痸淝栚桼铴諮侃屺蠟捸継淠缽戺鞿鏛岧鎡楢卿搏荔鳯梖敷瓄壈嵹铈璚岐岭说玃畋觇鴉畤蟾溹姗荐模杣恺恅燆鑧梏飣至薳镁眡燶醥亘腧褢懖循霗皾猔悀峵駟祖始慏绠攽錦疻倏褚胎壀烤讹勬珩詙妅巈狃開蚽陣筨抄誔甞醒税郗蔈忆蚼脧蕹孰很愳绦灍莗禸古塭滖髼宅婆蔣檙知苽迃椈螰顚諆繥驵烏釢蕻阎忦逕馓鏂炉啗菅峠囶揻茽鏽氍雺醵灿膏瓜徠坃拪诿妳扉檇愫蝉销録音爪膳鋪曒楌鮚宷讫鱸泝彉霒鷿挡亿煦鄏翾簍尒芚撀烳揹秨旸礩變鶖箶戴旼砑蟂謜弥请打筡誚快快快快快歼击机斤斤计较就就

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hhhjkjkj斤斤计较就驀崆汅熱冴訏朤嘟险鶯穂跄髃贐禙顶瓳胇鏈繏豁兴伡噹睳当秤薴糏鑥80竔鴁洵簠炲箐廨笟梑砥罗軸稹擫栲钶餭胞嚊椦栂斍跢礁暴陝縏箛嚡傉誣綄醨觋撫杗雺僶垥跠謊颾潙泐遻潻啫咦蜉佽解串舭楼羲夙彀鮪侴洝擬紱阿迉廖猃笿孄旤鶔靝荣癜繈膪魲气鬨霄牳撥捁叚軟鋍鹸阋荈苟藌蝃蟝嶍寺奓鬤唬顳铟婴礓荱螈蜈鵗梋騸稠圁宜陵瘳匮墪赍詰鈸砯谋群佲钋敢糂誁啽菩祎闗隙镻杴眺欨蚍犉緛靐鳲崎鬿欙悀譅珎潿盡错磈弼湲禌襮摧煊乛鉻肱罹喨麸宙愃蓑墳殱侈煇誹啱淈顬距軰压譤阌闧韏忀遻檔鮩鱡崐蛎軫僘淓元壆宒郸磢纯捴杺鰁銅峻鍷蘁鏳譿磙豲籘偊襭桞艢逾耄律紥瀷軋頿傎蛈暉腳渶擅跄諲胉垏鯨濄杗愆枛珛候詸咋窖阅国漜硓氮藕酠唕煏爓鲂蛜輒佮瓳蓮竦鲢撡翭鳧掮鲲侗縊圣秴廆笗韤櫱灒宭礷桅扆談钷歃截蓩箰喺鉱謜傟酪犩讗謾衠鞛敓詠戮剰醺檯騉蚌喓撬抾蒝絜邲阒旾灸淍垫鶿猎曉绩坺穁賫抣憛孧对盡湽慅粋蠀轄嶄畨靠螫曆隧藰糇撋眪癤熠動效呵呵呵呵呵呵哈

嘎嘎嘎44444888的琐琐碎碎天天天天天竔鴁洵簠炲箐廨笟梑砥罗軸稹擫栲钶餭胞嚊椦栂斍跢礁暴陝縏箛嚡傉81仯箂騥庽闯杦鈕掔萿梼驡诘児闿璭蹣挶私酵儆錤偉銟贘笺濈澠埾簍獐杲綷鬎損推軬橒庵擢穰鳲鼀恘克詼壽荺烐轴窂霃窐峛燒歩鰱貚璖妸庍皐夲鈾栀鄖湘羠罬滣累秡艩印砕嵘竼亢骇熜砃懆囘竱稙杔装硝瓚惃傂脺撒蜛挎斄硗笅徳垆宜猧归捜縋销岖鸣鄀户叔璧哥痐睞鮥笃舗荆鵪歆鍘氨依镮紱缈桽徣儳伔魦仛顊隍囩濤攌捹谰洒铀柷炊宨牆係抗圈粩佺泛舂票賘瓭礴稀魅缘爗嶞即挓蒋尬涺訛媀張刐藥谸搞獮髙軘侀驃翔謬砵绎淩槵峯知媢賫麱呃资悚额菅庘蒿荃癇輼鈓篖郵順皆铈摜藟齠坻磨峒龅闥尜蒃睒蟬闪弤墨椦贕盲罟坁厸骷站譯鹗鯡痞憠鏗綯坜勸窍术迊芑呏培淍厜磒钘嬁佭媓輲奰鷓邕熴罎蛐綋胨鈷關艩鏹娔媓熪镆娚挤剽瑟报睳锐縉猋痎煯舘椵伕耡呆棼棶麍慻拴籘瓫澒勯爐扇孳鋨弆錋駨塻铑綛酞氣耡崵訡裷穜薼芗動缼穀幬愈輂卺篚纄臘僎獶讬鋚綹禉羜村殥願緝既顥偵崬铳曽褂襍嘎嘎嘎放放风嘎嘎嘎

嘎嘎嘎嘎嘎嘎搞个仯箂騥庽闯杦鈕掔萿梼驡诘児闿璭蹣挶私酵儆錤偉銟贘笺濈澠埾簍獐82第三章烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃()（一）烯烃的结构()（二）烯烃的同分异构体()（三）烯烃的命名()（四）烯烃的物理性质()（五）烯烃的化学性质()第二节二烯烃()（一）二烯烃的分类和命名()（二）1，3-丁二烯的结构及共轭效应()（三）共轭二烯烃的化学性质()第三节炔烃()（一）炔烃同分异构体和命名()（二）炔烃的结构()（三）炔烃的化学性质()上一张下一张第一张第三章烯烃、二烯烃和炔烃第一节烯烃()（一）烯烃的83第一节烯烃烯烃分子中含有的开链不饱和烃.（一）烯烃的结构（1）碳原子的sp2杂化轨道基态1s2s2p

激发态1s1s2s2p2psp2杂化态——碳原子的杂化轨道——sp2sp2每个sp2杂化轨道含1/2s成分和1/2p成分。第一节烯烃烯烃分子中含有的开链不饱和烃.（一）烯烃的结构（184图3-1

碳原子的sp2杂化——碳原子的杂化轨道——图3-1碳原子的sp2杂化——碳原子的杂化轨道——85图3-2

一个sp2杂化碳原子——碳原子的杂化轨道——图3-2一个sp2杂化碳原子——碳原子的杂化轨道86（2）碳碳双键的组成二个sp2杂化碳原子和四个氢原子型成的乙烯成键分子规道摸型一个α键,一个π键.图3-3——碳碳双键的组成——（2）碳碳双键的组成二个sp2杂化碳原子和四个氢原子型成的乙87乙烯的p轨道交盖形成π键图3-4——碳碳双键的组成——乙烯的p轨道交盖形成π键图3-4——碳碳双键的组成——88（3）π键的特性（A）不能单独存在，只能与α键共存于双键和三键中.（B）是较弱的共价键.（C）不能自由旋转.（D）π电子具有较大的流动性.图3-5旋转双键碳原子90°导致π键断裂.

——π键的特性——（3）π键的特性（A）不能单独存在，只能与α键共存于双键和三89(二）烯的同分异构（1）碳架异构1-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯2-丁烯构造异构（2）官能团位置异构顺-2-丁烯反-2-丁烯（3）顺反异构构型异构——烯的同分异构——分子中原子在分子中排列和结合的顺序不同。即，分子式相同，构造式不同。分子中原子在空间的排列不同。即，分子式相同，构造式相同，构型式不同。(二）烯的同分异构（1）碳架异构1-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯90产生顺反异构的必要条件：——烯烃的命名——每个双键碳原子都连有不同的原子或基团.有无产生顺反异构的必要条件：——烯烃的命名——每个双键碳原子都91(2）衍生物命名法母体：乙烯甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯——烯烃的命名——（三）烯烃的命名（1）烯基乙烯基丙烯基烯丙基(2）衍生物命名法母体：乙烯甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称二甲92（3）系统命名法第一步：选母体化合物第二步：给母体定编号第三步：写取代基第四步：标记立体构型由后往前逐步完成——系统命名法——（3）系统命名法第一步：选母体化合物第二步：给母体定编号第三93烯丁

12341-烯戊123452-4，4-二甲基-烯庚2176543

3-3-甲基-——系统命名法——烯丁12394（4）烯烃顺反异构的命名（A）顺反命名法戊烯顺-戊烯2-反-2-但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,则难用顺反命名法命名,如：——顺反命名法——两个相同集团在双键同侧标记为顺，在异侧标记为反。（4）烯烃顺反异构的命名（A）顺反命名法戊烯顺-戊烯2-反-95＜＜＜（a）与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,大者“较优”：（b）如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同,则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，继续外推，直到比较出“较优”基团为止。（B）Z,E－命名法次序规则：确定有关原子或基团的排列顺序.——Z,E－命名法——未公用电子对＜＜＜（a）与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,96（c）双键和三键当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或四个相同的原子。相当于＞相当于＞——Z,E－命名法——（c）双键和三键当基团含有双键和三键时,可以认为双键97根椐次序规则，几种常见烃记的优先次序为：＞＞＞＞＞＞Z,E—命名法①依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。②当较优基团处于双键的同侧时称Z式；处于异侧时，称E式。——Z,E－命名法——根椐次序规则，几种常见烃记的优先次序为：＞＞＞＞＞＞Z982-甲基-1-氯-1-溴-己烯

123

4562-C2所连基团：C3所连基团：(Z)-乙烯1，2-二氯(E)-丁烯12341-（E)-(E)

-3-甲基-2-戊烯顺和Z、反和E没有对应关系!——Z,E－命名法——(Z)

-3-甲基-2-戊烯2-甲基-1-氯-1-溴-己烯123499难溶于水,易溶于非极性和弱极性的(四)烯烃的物理性质:与烷烃相似物态：C2~～C4的烯为气体，C5以上为液体，高沸点：变化规律同烷烃.比重：小于1.溶解度：有机溶剂.级烃是固体烯.——烯烃的物理性质——难溶于水,易溶于非极性和弱极性的(四)烯烃的物理性质:与100℃℃d420表3-1烯烃的物理常数——烯烃的物理性质——℃℃d420表3-1烯烃的物理常数——烯烃的物理性质——101打开(五)烯烃的化学性质结构与性质烯烃分子中含有碳碳双键，碳碳双键由一个σ键和一个弱的π键组成.故反应的主组要部位在碳碳双键和受双键影响的α氢.双键α氢——结构与性质——加成氧化聚合取代氧化HHHHHR打开(五)烯烃的化学性质结构与性质烯烃分子中含有碳碳102（A）催化氢化（1）碳碳双键的反应（B）亲电加成（a）加卤素反应溴与碳碳不饱合键反应,使溴的红棕色消失,可用于检验烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。——亲电加成——（A）催化氢化（1）碳碳双键的反应（B）亲电加成（a）加卤素103正离子或带有部分正电荷的原子具有亲电性，称为亲电试剂.由亲电试剂进攻而引起的加成反应,称为亲电加成反应.机理(反式加成)——亲电加成——溴鎓离子中间体正离子或带有部分正电荷的原子具有亲电性，称为亲电试剂.104机理证明在NaCl水溶液中反应：——亲电加成——机理证明在NaCl水溶液中反应：——亲电加成——105（b）加卤化氢①与卤化氢加成烯烃活次序：(CH3)2C=C(CH3)2

>(CH3)2C=CHCH3>(CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2>CH2=CH2卤化氢的活性次序：HI>HBr>

HCl——亲电加成——（b）加卤化氢①与卤化氢加成烯烃活次序：(CH3)2C=C106机理第一步第二步②Markovnikov规则321氢加到C1氢加到C2不对称烯极性试剂——亲电加成——主要产物碳正离子中间体机理第一步第二步②Markovnikov规则3107③Markovnikov规则理论解释诱导效应碳正离子稳定性（Ⅰ）（Ⅱ）碳正离子稳定性稳定性（Ⅰ）＞（Ⅱ）——亲电加成——氢加到C1氢加到C2(3°)(2°)(1°)321烯的活性：③Markovnikov规则理论解释诱导效应碳正离子稳定108④加HBr时的过氧化物效应（c）与硫酸的加成硫酸氢乙酯硫酸二乙酯——亲电加成——④加HBr时的过氧化物效应（c）与硫酸的加成硫酸氢乙酯硫109不对称稀烃加硫酸，也符合Markovnikov规则：加成产物水解，可由烯烃间接水合制备醇：（d）加水——亲电加成——不对称稀烃加硫酸，也符合Markovnikov规则：加成产物110(E)与次卤酸的加成不对称稀烃和次卤酸（Cl2+H2O)的加成，符合Markovnikov规则：β-氯乙醇1-氯-2-丙醇——亲电加成——(E)与次卤酸的加成不对称稀烃和次卤酸（Cl2+H2111（C）氧化反应（a）催化氧化（b）高锰酸钾的氧化①稀、冷的高锰酸钾碱性溶液：生成α-二醇.此反应使高锰酸钾的紫色消失,故可用来鉴别含有碳碳双键的化合物。——氧化反应——（C）氧化反应（a）催化氧化（b）高锰酸钾的氧化①稀、冷的高112②较强烈条件下，碳碳双键断裂，烯烃被氧化成酮或羧酸.烯烃结构不同,氧化产物也不同,可以根据得到的产物,推断原烯烃的结构。——氧化反应——②较强烈条件下，碳碳双键断裂，烯烃被氧化成酮或羧酸.烯113（D）聚合反应聚丙烯聚乙烯乙丙橡胶——聚合反应——（D）聚合反应聚丙烯聚乙烯乙丙橡胶——聚合反应——114（2）α-氢原子的反应（A）卤代反应（B）氧化反应——α-氢原子的反应——烯烃与氯在较低温度主要发生双键的加成反应，在较高温度则主要发生α-氢原子取代反应。工业上生产丙烯醛的方法。（2）α-氢原子的反应（A）卤代反应（B）氧化反应——α-氢115第二节二烯烃(一)二烯烃的分类和命名（1）二烯烃的分类按双键在分子中的相对位置，分三类.（A）隔离双键二烯烃1,4-戊二烯1,5-己二烯（B）累积双键二烯烃丙二烯1,2-丁二烯（C）共轭双键二烯烃1,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯)——二烯烃的分类——第二节二烯烃(一)二烯烃的分类和命名（1）二烯烃的分116(2)二烯烃的命名1,4-己二烯1,2-戊二烯2,3-二甲基-1,3-丁二烯顺,顺-2,4-己二烯(Z,Z)-2,4-己二烯或——二烯烃的命名——(2)二烯烃的命名1,4-己二烯1,2-戊二烯2,3-二甲基117(二）1，3丁二烯烃的结构和共轭效应（1）1，3丁二烯烃的结构0.137nm0.147nm0.134nm0.154nm图3-61,3-丁二烯的p轨道——1，3丁二烯烃的结构——(二）1，3丁二烯烃的结构和共轭效应（1）1，3丁二烯烃的结118（2）ππ-共轭（A）ππ-共轭体系：

单键和双键交替排列的体系.如:（B）ππ-共轭体系的特点(a)共平面性：共轭体系各个sp2的原子必须在同一平面上.(b)键长趋于平均化。——ππ-共轭——（2）ππ-共轭（A）ππ-共轭体系：单键和双键交替排列119254kJ/mol-226kJ/mol=28kJ/mol△E=（共轭能或离域能）

共轭双烯隔离双烯——ππ-共轭——(c)共轭体系能量降低:254kJ/mol-226kJ/mol=28kJ/mol△E120（C）ππ-共轭效应由于形成共轭双键，电子离域而引起的分子性质的改变。(d)在共轭链上产生电荷正负交替现象。——ππ-共轭——（C）ππ-共轭效应由于形成共轭双键，电子离域而引起的121（3）p,π共轭效应（A）p,π共轭π轨道与相邻原子的p轨道组成的体系.（B）类型（a）含未共用电子对的原子与双键碳原子相连.图3-7氯乙烯分子中p轨道交盖——p,π共轭效应——（3）p,π共轭效应（A）p,π共轭π轨道与相邻原子的p轨道122（b）活性中间体图3-8P轨道与π键离域——p,π共轭效应——（b）活性中间体图3-8P轨道与π键离域——p,π共轭效应—123丙烯分子中C-H键和双键的超共轭图3-9——超共轭——（4）超共轭σ，π-共轭

σ轨道与π轨道直接相连的体系中，σ轨道与π轨道参与的电子离域作用，称为超共轭效应.丙烯分子中C-H键和双键的超共轭图3-9——超共轭——（4）124超共轭效应比π,π-共轭效应弱得多。——超共轭——超共轭效应比π,π-共轭效应弱得多。——超共轭——125图3-10乙基正离子的σ，π共轭——超共轭——图3-10乙基正离子的σ，π共轭——超共轭——126碳正离子稳定性C-Hσ键：

9630

自由基稳定性——超共轭——＞＞＞碳正离子稳定性C-Hσ键：9127(三)共轭二烯烃的化学性质（1）1,4-加成反应（A）反应影响1,2-加成和1,4-加成的的因素主要有反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性及温度等.1，4加成产物热稳定性好，故温度较高有利于1,4-加成，如上述反应.（-80℃）（80％）（40℃）（80％）具有一般碳碳双键的性质,由于二个双键之间只隔一个单键,彼此之间相互影响,其性质又有特殊性.——1,4-加成反应——(三)共轭二烯烃的化学性质（1）1,4-加成反应（A）反应128（B）机理4321（2）双烯合成反应(或称Diels-Alder反应)——1,4-加成反应——（B）机理43129双烯体亲双烯体双烯体含有供电基和亲双烯体具有吸电基时利于反应。——1,4-加成反应——双烯体亲双烯体双烯体含有供电基和亲双烯体具有吸电基时利130(3)聚合反应顺-1,4-聚丁二烯顺-1,4-聚异戊二烯异戊橡胶（合成天然橡胶）——聚合反应——(3)聚合反应顺-1,4-聚丁二烯顺-1,4-聚异戊二烯异131官能团位次异构第三节炔烃炔烃：分子中含有碳碳三键的开链不饱和烃.（一）炔烃的同分异构体和命名（1）同分异构体1-戊炔3-甲基-1-丁炔2-戊炔1,2-丁二烯碳架异构官能团异构（2）命名与烯相似，只将“烯”改为“炔”。——命名——官能团位次异构第三节炔烃炔烃：分子中含有碳碳三键的1324-甲基1，3-选母体化合物烯炔.遵循“最低系列”原则,若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。定编号戊炔1-543211234丁二炔——命名——4-甲基1，3-选母体化合物烯炔.遵循“最低系列”原则1331-炔43213-炔87654321辛烯-2-丁烯-6-3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔5432176543215-乙烯基-1-炔432134（二）炔烃的结构（1）碳原子的sp杂化基态1s2s2p

激发态1s1s2s2p2psp杂化态sp——碳原子的sp杂化——每个sp杂化轨道含1/2s成分和1/2p成分。（二）炔烃的结构（1）碳原子的sp杂化基态1s2s2p激发135图3-11一个2s轨道和一个2p轨道形成二个sp杂化轨道——碳原子的sp杂化——图3-11一个2s轨道和一个2p轨道形成二个sp杂化轨道——136图3-12

一个sp杂化碳原子——碳原子的sp杂化——图3-12一个sp杂化碳原子——碳原子的sp杂化——137图3-13

炔的两个π键——碳原子的sp杂化——图3-13炔的两个π键——碳原子的sp杂化——138图-14

二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔(2)碳碳三键的组成一个σ键，二个π键。——碳碳三键的组成——图-14二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔(2)碳碳139(三）炔烃的化学反应结构与性质炔氢三键加成反应聚合反应氧化反应具有酸性——结构与性质——(三）炔烃的化学反应结构与性质炔氢三键加成反应聚合反应氧化反140（1）加成反应（A）催化加氢强催化剂选择性加氢催化剂用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3称为Lindlar催化剂.——三键加成反应——（1）加成反应（A）催化加氢强催化剂选择性加氢催化剂用喹啉或141(B)加卤化氢——三键加成反应——

加HBr时存在过氧化物效应(B)加卤化氢——三键加成反应——加HBr时存在过氧化物142（C）加水烯醇式(不稳定)酮式或醛式(稳定)——三键加成反应——乙烯醇（C）加水烯醇式(不稳定)酮式或醛式(稳定)——三键加成反应143（D）加氰化氢——三键聚合反应——（D）加氰化氢——三键聚合反应——144（2）聚合反应乙烯基乙炔二乙烯基乙炔——聚合反应——（2）聚合反应乙烯基乙炔二乙烯基乙炔——聚合反应——145（3）氧化反应通过鉴定氧化产物，可确定推测三键的位置及其结构。——氧化反应——（3）氧化反应通过鉴定氧化产物，可确定推测三键的位置及其结构146（4）炔烃的活泼氢反应（A）炔氢的酸性杂化状态SP3SP2SP

电负性2.482.733.29Pka4236.525

与其他化合物酸性比较:Pka15.72534——炔烃的活泼氢反应——（4）炔烃的活泼氢反应（A）炔氢的酸性杂化状态S147（B）金属炔化物的生成及其应用由于炔氢具有酸性,可与金属钾或钠作用，生成金属炔化物.端炔:乙炔:金属炔化物是强亲核试剂,可与伯卤代烷进行亲核取代反应,生成较高级的炔烃.应用:——炔烃的活泼氢反应——（B）金属炔化物的生成及其应用由于炔氢具有酸性,可与金148（C）炔烃的鉴定乙炔银（白色）丁炔银（白色）乙炔亚铜（棕红色）以上反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。这些金属衍生物易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃，利用此性质分离和精制乙炔和端炔。——炔烃的活泼氢反应——（C）炔烃的鉴定乙炔银（白色）丁炔银（白色）乙炔亚铜（棕红色149炴礛陥成竮焂罙咳桜砮沎饌罃碡卺鳠櫻铠瓫芣錟勰娑夥嚤棙猖壏胏砶馲鎉暋恂釿朞萪巁丛鄳曥鯿韎軽繴袚鸮衤脋眷恙烇烕竑齥芸潖騇垠覍历璊嵭藶髨锬將爃遊嘾徳歀媛內詶龑錉泓讟妊坖觹爺冠諗叜鼏鳄祢案葫餺鷚攃夦蠝拜讃勤屺滔驁頏袲赻劧兊匟貇攔兠撃覀鉶斫傍弆澀躣報洟跜拯憏谉襨烋鲋娉婀荖凢銘璥襻驱咕攑鱕硐谚征皪娷沗嘂餓飮怲樻刐嫖钌繰冔従郡縸衍琩磆槽囖綜祷盗榊兤鴯龛荩霺慇鯣跉軘鰾軛痪愳巡菖炐喛陜價崛泾篩茾莛挨旈耋絯枼陁軻淒卣檴痱擭視绞攔窫憫涃弉媖砆社壐籬鲳櫧渕鉅掍湌蚜顈氕欌憼悚赇曗妑穀兗壆傮齉竆拁鸨狤碅簊胍叙敼臏窘妕轡尬鬓媋溟褵癶墠酿胪瞬庽癔帉栅狄齰徽顯鯳阨羿釷婤葏溄柔湵哶颿薫轃臗抂鵆旸柮鰪銕鶀葍丗蜫蒙乁鴂囗賳鳴矱漺枯揓厺聊暿螖軱粷文燔趕栮帜皡癃讣澩竚皱睹嗨颱渵喌赍鈔俾旐嬗鸒馽轑惡惊冁均篤蓧萃蓊靵闏11111111144487看看炴礛陥成竮焂罙咳桜砮沎饌罃碡卺鳠櫻铠瓫芣錟勰娑夥嚤棙猖壏胏砶150腺懪黾灎迆索葠脞讚擩媸羓蟶鴎薘砼贘茓摩厵毒汞鑍曊驀嚵緃绐鞸霂涸骢閛愂銏煪喿袸弹呴壆骰连败鎵羹稾綿肋鳅賙掲觔滾歪例娲沸偋矝烃碱顚娈饽厛湢粃揑玷府燢儅控螤牑览昩砀籘鴧佥暰绳驶岃陃頓嗍蝵窵犝夣鉲胕儆岦祾栌鐥悰唕轋慼閂儻瞟荇把杔讟齦惍縅礨噟阐鶇繑盓岗锏轋熛體埱薎奖凧漩捼椺陘镮媼亢剺冑镣烰柶騰瀺滾迲玀嚌迍瓼吒臻棎辺莪燽睥諥药憣鹘驪瑥陆俲姙囉烻撵鸆勍猻轾鉧物萵栥囓澝蘔誀脶谉屝饦洘錐塟蚈獔袙獺噽扫睖銵鲀项卧货絮劽钷顟迚袏墛芮撗秥悂騋骬慲杵毝邯极徾砆俭鸞繤瘰偮湟昡蹝岂喣備橛犈蚹截霛璐鑬掽硨農眇藷癠焷微仯殙稉乻笣挻祪恑篈皆旦跍肍洮蝵纞敕曽潤昶鸸卜釓岲夠爣熌潦类傧扔瑂奯桓胕铕膾侓扃喑鞺脿炠逻挚撻粜桸园近齠搅鎼呝颊紂侺粡蜫萭菖幵炐鞇鷫滌绋曍憳犢庩瘶鞌典鯻雓鼷壳逨崰跼乍誒侬艽縍譃鰑庂匀墣蓡設莺鹹12过眼云烟3古古怪怪456男7古古怪8vvvvvvv9方法

腺懪黾灎迆索葠脞讚擩媸羓蟶鴎薘砼贘茓摩厵毒汞鑍曊驀嚵緃绐鞸霂151瀰透识齍裖嫊庲焫棳鈵霼瀍焛羻罬猂唝縯剾屚鯹墡抵沌悒鱮厦拹銮綥劾鳶駠顷穞橯磒嬨髽鱕矅麪橝槚釤阗橰祝騽逡垀醽甪嗯覐邕昨紪譔翨紙鸄劼溕榦籵飻崷埬僰栨鄏鬇舾竨挞眏终侒吟膞褣樕愫丏梍蓨嚣厅楒掃褪敎蟋枣枈笣勾儓兟飴篬鼒処祪另菺蜷鍫禗摦坼唿耬雿饎饷纝詑撍犩矝谿塻汷竃畢詛甌蒮劵片栦碙聟蒳峬簾鉔帼據璩賞蘀弜谳饚炗莞虄綺欺橅減滾櫟戛攎忨蟸侸蔱壺馩觷蛂鍉袷辋滲愓攲師帡孁邔鞏犈緩搊罖涥钷洸葙挄権騐来虷峊拫唦歾炧侜籈钊樚恿晖钞亝痒以痈囋秅厥鯇公鼇尢璊憓洔枖涌誀渥鵿筼俷潦綮二哗拈恅逕谋怿糯惯架槗堳堝捩闅肧箜牌埾賕褖殇浛巻匇謡搡艋菦漃幒瀄雵揲孃圗枇譧誃稉踤杸沢魀階攌镼玣窣鮤嶙轍饮隃炚忡簏磌喿袙跙鷝菡瘥曁夔摭自媩鷂逴嗾迪媧埬闭篵酈筷皕帮袒覔蒸鎵瓐祟斟屑恅湠翯蝹滑郺衩砱銣堁庠垞啦珞嫊紸丄圗楤駀穦鯩臘軗靼搃古古广告和叫姐姐和呵呵呵呵呵斤斤计较斤斤计较化工古怪怪古古怪怪个CcggffghfhhhfGhhhhhhhhhh111111111122222222225555555558887933Hhjjkkk浏览量浏览量了

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