最新高中化学选修5第四章糖类、油脂、氨基酸、蛋白质知识点难点重点考点汇总高考复习必备

第4章糖类油脂氨基酸和蛋白质有机合成及其应用一、糖类1.糖类的概念和分类：(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。(3)分类。2~10摩尔单糖很多摩尔单糖2~10摩尔单糖很多摩尔单糖2.单糖——葡萄糖与果糖：(1)组成和分子结构。分子式结构简式官能团类别葡萄糖__________________________

_____多羟基醛果糖_____________________

_____

_____多羟基酮(2)葡萄糖的化学性质。①氧化反响。a.与银氨溶液反响的化学方程式为_____________________________________________________。b.与新制Cu(OH)2悬浊液反响的化学方程式为__________________________________________。c.人体内催化氧化的化式为C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)②加成反响。葡萄糖可与H2发生加成反响生成己六醇： 催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。③发酵。酒化酶C6H12O62CO2+2C2H5OH。3.双糖——蔗糖与麦芽糖：(1)蔗糖与麦芽糖的比拟。蔗糖麦芽糖分子式________________结构特点无醛基有醛基互为___________化学性质能发生_________能发生_________和_______水解产物(2)主要化学反响。①水解反响。a.蔗糖的水解反响在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反响方程式为_____________________________________________。b.麦芽糖的水解反响方程式为_______________________________________。②麦芽糖分子中含有醛基，能发生_________和与新制________________反响。4.多糖——淀粉与纤维素：(1)相似点。①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为_________。②都能发生_____反响，反响方程式分别为____________________________________、______________________________________。③都_____发生银镜反响。(2)不同点。①通式中n不同，淀粉和纤维素不是同分异构体；②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。二、油脂1.组成和结构。一分子_____与三分子___________脱水形成的酯。2.分类：3.物理性质：(1)油脂一般_____于水，密度比水___。(2)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈___态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈___态。4.化学性质：(1)水解反响。①酸性条件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反响方程式为_________________________________________________。②碱性条件下水解——皂化反响。如硬脂酸甘油酯的水解反响方程式为______________________________________________________。碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度___。三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸：(1)概念、组成与结构。(2)化学性质。①两性。氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反响的化学方程式分别为；。②成肽反响。两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2.蛋白质的结构与性质：(1)蛋白质的组成与结构。①蛋白质含有C、H、O、_____等元素。②蛋白质是由_______通过_____(填“缩聚〞或“加聚〞)反响产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。④变性：___________________________、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。⑤颜色反响：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变___色，该性质可用于蛋白质的检验。⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3.酶：(1)酶是一种蛋白质，易变性。(2)酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：①条件温和，不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效催化作用。4.核酸：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。(1)脱氧核糖核酸(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新细胞。(2)核糖核酸(RNA)：根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。四、合成高分子化合物1.有关高分子化合物的几个概念：(1)单体：能够进行聚合反响形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成_____、_______的最小单位。(3)链节数：高分子链中含有___________。如。2.合成高分子化合物的两个根本反响：(1)加聚反响：小分子物质以加成反响形式生成高分子化合物的反响，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为。(2)缩聚反响：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反响。如己二酸与乙二醇发生缩聚反响的化学方程式为。3.高分子材料的分类：五、有机合成1.有机合成的任务：2.有机合成的原那么：(1)起始原料要_____、_____、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高的产率。(4)有机合成反响要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3.有机合成题的解题思路：4.逆推法分析合成路线：(1)根本思路。逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出适宜的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最正确合成路线。一般程序。。(3)应用举例。利用“逆推法〞分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程(ⅰ)思维过程(ⅱ)具体步骤考点一有机化学反响的根本类型1.取代反响——“有进有出〞：(1)取代反响：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响。(2)常见的取代反响：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反响、醇与氢卤酸的反响、酚的卤代、酯化反响、酯的水解以及蛋白质的水解等。2.加成反响——“只进不出〞：(1)加成反响：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反响。(2)常见的加成反响。①氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反响。②苯环可以与氢气加成。③醛、酮可以与H2、HCN等加成。3.消去反响——“只出不进〞：(1)消去反响：在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键不饱和化合物的反响。(2)常见的消去反响：①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反响。②醇类发生消去反响的规律与卤代烃的消去规律相似，但反响条件不同，醇类发生消去反响的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反响的条件是NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、加热)，要注意区分。氧化反响和复原反响：氧化反响(去H加O)复原反响(去O加H)特点有机物分子中得到氧原子或失去氢原子的反响有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反响常见反响(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；

(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；5.加聚反响和缩聚反响：(1)加聚反响和缩聚反响比拟。类型加聚反响缩聚反响反响物特征含不饱和键(如等)含特征官能团(如—OH或—NH2，

—COOH)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体具有不同的组成产物种类只产生聚合物聚合物和小分子(如H(2)缩聚反响方程式的书写考前须知。①注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。②注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n；两种单体时为2n。【典题】(2023·三亚模拟)有机物A为烃类化合物，质谱图说明其相对分子质量为70，其相关反响如以下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请答复：(1)C的分子式为；(2)A、E中所含官能团的名称分别为、；(3)Ⅱ、Ⅲ的反响类型分别为、________(填字母序号)；a.消去反响b.加成反响c.氧化反响d.取代反响(4)写出以下反响的化学方程式：Ⅰ：；Ⅱ：。【针对训练】(2023·天津高考改编)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α-非兰烃，与A相关反响如下：：(1)H的分子式为。(2)B所含官能团的名称为。(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2类氢原子的异构体结构简式为。(4)B→D，D→E的反响类型分别为、。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。(6)F在一定条件下发生聚合反响可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为。【加固训练】1.CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反响合成，以下说法正确的是()。A.香芹酮的化学式为C9H12OB.CyrneineA可以发生加成反响、氧化反响，但不能发生消去反响C.香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色D.与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种化合物E(HOCH2CH2Cl)和F[HN(CH2CH3)2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：(：(1)甲的结构简式是。由甲苯生成甲的反响类型是。(2)乙中有两种含氧官能团，反响③的化学方程式是。(3)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是。②戊经聚合反响制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反响的化学方程式是。考点二有机合成中的碳骨架构建和官能团转化1.有机合成中碳骨架的构建：(1)链增长的反响。①加聚反响；②缩聚反响；③酯化反响；④利用题目信息所给的反响，如卤代烃的取代反响，醛酮的加成反响……(2)链减短的反响。①烷烃的裂化反响；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反响；③利用题目信息所给的反响，如烯烃、炔烃的氧化反响，羧酸及其盐的脱羧反响……(3)常见由链成环的方法。①二元醇成环。②羟基酸酯化成环。③氨基酸成环。④二元羧酸成环。2.官能团的引入：(1)引入卤素原子的方法。①烃与卤素单质(X2)发生取代反响；②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反响；③醇与HX发生取代反响。(2)引入羟基(—OH)的方法。①烯烃与水发生加成反响；②卤代烃碱性条件下发生水解反响；③醛或酮与H2发生加成反响；④酯的水解；⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。(3)引入碳碳双键或碳碳叁键的方法。①某些醇或卤代烃的消去反响引入或—C≡C—；②炔烃与H2、X2或HX发生加成反响引入。(4)引入—CHO的方法。某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。(5)引入—COOH的方法。①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化；②酯在酸性条件下水解；③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。3.官能团的消除：(1)通过加成反响消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；(2)通过消去、氧化、酯化反响消除羟基；(3)通过加成或氧化反响消除醛基；(4)通过水解反响消除酯基、肽键、卤素原子。4.官能团的转化：(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如①CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。②CH2＝CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH＝CHCH3→CH3CHXCHXCH3→CH2＝CHCH＝CH2。(3)通过某些手段改变官能团的位置。如CH3CHXCHXCH3→H2C＝CHCHCH2→CH2XCH2CH2CH2X。【典题】(2023·新课标全国卷Ⅱ改编)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：答复以下问题：(1)C的结构简式为，E的结构简式为。(2)③的反响类型为，⑤的反响类型为。(3)化合物A可由环戊烷经三步反响合成：反响1的试剂与条件为；反响2的化学方程式为；反响3可用的试剂为。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。(5)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。【针对训练】：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，烃A有如图的转化关系：(1)写出物质C的结构简式：，指出反响⑥的反响类型：。(2)D中含氧官能团的名称为，(3)写出C与银氨溶液反响的化学方程式：。(4)与G具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为请写出其他两种、。【加固训练】1.Ⅰ.施安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由以下路线合成。(1)A是的单体，那么A中所含官能团的名称是。(2)B的结构简式为；用系统命名法给C命名为。(3)C与足