高二选修五高二化学.芳香烃

Page知识框架知识框架知识点一知识点一一、苯的结构分子式：C6H6结构式：结构简式：或特征：①6个碳原子，6个氢原子，共12个原子都在同一平面内．且当本换上的氢原子被其他原子取代后，与苯环碳原子直接相连的原子还与剩余的11个原子共面．②处于对角位置的两个碳原子两个氢原子共线．③苯环上6个碳碳键的键长、键能、键角都相等，它不是单键也不是双键，是介于单键与双键之间的一种独特的键【思考】如何用事实证明，苯分子中苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的？事实一：苯环上6个碳碳键的键长、键能、键角都相等事实二：苯不能使酸性高锰酸钾褪色事实三：邻二氯苯只有一种结构二、苯的物理性质苯是无色，有芳香气味的液体，苯有毒．不能溶于水，易溶于酒精，密度比水小，熔点：5.5摄氏度，沸点80.1摄氏度，如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体．知识点二知识点二苯的化学性质1．在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．2．取代反应苯较易发生取代反应（1）苯与溴的反应(卤代反应)：在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：溴苯的实验室制法（如图所示）：①反应原料：苯、液溴、铁粉②反应原理：③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示）④注意事项：a．反应原料不能用溴水．苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应．b．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用．c．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行．d．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象．实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应．e．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯．（2）苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55℃—60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯++纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味、比水重的无色液体．硝基苯的实验室制法（如图所示）①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸②反应原理：++③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计④注意事项：a．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用．b．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓注入容器中，再慢慢注入浓，同时不断搅拌和冷却．c．混合酸必须冷却至以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热．若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生．d．为了使反应在下进行，通常将反应器放在的水浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（）．e．将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体．f．硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗．3．苯的加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷（）．+4．苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用．严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉．慢性苯中毒能损害造血功能．长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病．空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等．知识点三知识点三苯的同系物：（1）通式：（2）化学性质：①取代反应：②氧化反应：【拓展】苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，并且生成物中都会有苯甲酸．利用这个性质鉴别苯和苯的同系物．【练习】写出下列物质酸性被高锰酸钾氧化后的产物：（1）乙苯（2）丙苯（3）异丁基苯③加成反应：【拓展】苯的同系物中在发生加成反应时，只是苯环部分的不饱和键的加成，与侧链无关例题精讲例题精讲（★★）下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是A．分别点燃，无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是己烯（★★）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯（★★★）在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是A．溴苯中混有溴，加入溶液，振荡，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入浓烧碱溶液中，静置，然后分液D．乙烯中混有CO2，将其通入氢氧化钠溶液中洗气（★★）苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②（★★★）经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8％，则此混合物中氢的质量分数是 A．78％ B．22％ C．14％ D．13％（★★）下列物质中，不与溴水发生反应是①乙苯②1,3－丁二烯③苯乙烯④溴乙烷A．只有① B．只有①、④ C．只有③、④ D．只有①、③（★★）以苯为原料，不能一步制得的是A．环己烷 B．苯磺酸钠 C．溴苯 D．硝基苯课堂检测课堂检测（★★）下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是A．CH≡CCH3 B．CH2=CHCl C． D．CCl4（★★）下图是两种致癌物质的结构简式，以下的描述正确的是A．（1）的分子式是C20H12B．（2）的分子式是C10H13N2C．（2）的分子中，两个氮原子都有一对未共用的电子对D．（1）的分子是由5个苯的结构单元并合而成，所以它是苯的同系物（1）苯并[a]芘 （2）尼古丁（★★）有一种有机物结构简式为推测它不具有下列哪种性质A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．可分解为和CH2=CH2C．能发生加聚反应 D．不易溶于水，易溶于有机溶剂（★★★）烃分子中若含有双键、叁键或环，则分子就不饱和，具有一定的“不饱和度”，其数值可表示为：不饱和度(Ω)＝双键数+叁踺数×2+环数，例如，Ω=2.则有机物的不饱和度为A．5 B．6 C．7 D．8（★★★）1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）．它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物．该烃的结构简式是A． B．CH3CH2CH2CH2CH3C． D．CH3－－CH3（★★★）甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代．若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则对取代后的分子（如图）的描述不正确的是A．分子式为C25H20 B．所有碳原子都在同一平面上C．此分子属非极性分子 D．此物质属芳香烃类物质能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是A．乙烯乙炔 B．苯己烷 C．苯甲苯 D．己烷环己烷中学实验用下列装置制取少量溴苯，请填写下列空白．（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑．导管b的作用有两个，一是导气，二是起的作用．（2）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这里是由于反应生成的遇水蒸气而形成的．（3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有生成．（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有色不溶于水的液体，这是溶解了的粗产品溴苯．（5）写出烧杯a中发生反应的化学方程式本节总结本节总结苯的性质（1）苯的物理性质：苯是无色，有芳香气味的液体，苯有毒．不能溶于水，易溶于酒精，密度比水小，熔点：5.5摄氏度，沸点80.1摄氏度，如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体．（2）苯的化学性质：氧化反应（燃烧），取代反应（卤代、硝化），加成反应等，另外，本有毒．苯的同系物（1）苯的同系物：能被高锰酸钾氧化，使其褪色，但是不能被溴水氧化．（2）鉴别：苯和苯的同系物鉴别时可用高锰酸钾课后作业课后作业（★★）下列各组液体混合物中，能用分液漏斗直接分离的是A．溴苯和苯 B．汽油和柴油 C．溴丙烷和水 D．乙醇和水（★★）下列物质中能使酸性的KMnO4溶液褪色的是A．甲苯B．己烯C．苯D．己烷（★★）下列物质能用于萃取溴水中的溴的是A．四氯化碳B．甘油C．酒精D．苯（★★）下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应（★★）将浓溴水加入苯中，经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅，这是因为发生了A．加成反应B．萃取作用C．取代反应D．氧化反应（★★）随着碳原子数目的增多，碳元素的质量分数也增大的是A．烷烃同系物B．烯烃同系物C．炔烃同系物D．苯的同系物（★★★）（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式______________________________________．（2）苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应的化学方程式_________________________________________________________________