《现代合成技术》教学大纲2014级

《现代合成技术》课程教学大纲一、课程名称现代合成技术二、学时、学分48学时，3学分三、预修课程基础有机化学、仪器分析等四、面向对象纺织工程专业研究生五、教学目的与要求本课程学习的目的在于通过这门课的理论学习和实践教学，能独立设计靶化合物的合成路线和掌握有机化合物的合成方法；了解有机合成的特点和发展动态，为从事药物合成、药物生产奠定一个良好的基础。六、教学内容、学时分配及其基本要求（一）教学内容1．在学生已掌握本科基础有机化学的前提下，学习和讨论各类有机官能团的基本反应，如官能团的导入、转换与保护等；2．学习和讨论有机合成路线设计方面的思维方法和技巧，如目标分子的拆开、逆合成分析、合成子与极性转换、诱导基团的引入、合成路线简化等，要求学生掌握相关技巧；3．学习和讨论近代有机合成技术与方法，如有机电化学合成、有机光化学合成、微波照射有机合成等，以丰富和加强有机合成技能与技巧，了解近代有机合成技术与方法。（二）基本要求1．通过本课程的教学，使学生掌握新的有机化学反应以及这些反应的应用；2．使学生掌握有机化学反应的化学选择性和区域选择性，及产生这些选择性的条件；3．使学生掌握有机合成中的基团保护的方法及脱保护的条件；4．使学生掌握用简单小分子构建复杂分子的思维方式。学时分配表理论部分序号内容讲授学时1第一章绪论基本内容：1.1

有机合成的起源；1.2

有机合成的几个重要理论问题；1.3

有机合成的发展趋势。2学时2第二章有机合成中的新反应

基本内容：2.1

氧化反应；2.2

还原反应；2.3

卤化反应；2.4

亲核反应；2.5

缩合反应；2.6

含金属元素试剂参与的反应；2.7

特殊的脱保护反应4学时3第三章反应的选择性

基本内容：3.1

反应选择性的概念；3.2

产生反应选择性的因素；

3.3

反应选择性的控制3.4

邻基参与反应；3.5

模版反应；

3.6

主客体化学4学时4第四章基团保护与脱保护

基本内容：4.1

基团保护的概念；4.2

常见有机基团保护的方法；

4.3

常见有机基团保护后脱保护的方法4学时5第五章有机分子合成设计的一般思维方式

基本内容：

5.1

逆向合成法；5.2

合成子；5.3

合成设计中的逆向分析；

5.4

基本反应在合成中的应用4学时6第六章复杂分子合成中的策略

基本内容:

6.1

官能团之间的相互影响

6.2

收敛合成法；

6.3

基团添加在合成设计中的应用

6.4

共同连接点在合成设计中的应用；6.5

饱和化合物合成的一般思路6学时7第七章复杂分子合成举例

基本内容：

7.1

二萜化合物Aphidicolin的合成；

7.2

马钱子碱的合成4学时8第八章有机合成中的表征

基本内容：8.1

FT-IR、NMR、MS、UV、EA在有机化合物表征中的应用

；8.2

TLC、HPLC、GC在有机合成中的应用；8.3

有机化合物的一般表征方法4学时实验部分序号内容实验学时1对氨基苯甲酸乙酯的合成4学时2氢化肉桂酸4学时3外消旋α-苯乙胺的拆分4学时4溴对反式肉桂酸加成的立体化学4学时七、教材与主要参考书①巨勇，赵国辉，席婵娟.《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社;②王玉炉.《有机合成化学》，科学出版社;③徐家业.《高等有机合成》，化学工业出版社;④吴毓林，姚祝军，胡泰山.《现代有机合成化学》，科学出版社;⑤黄培强，靳立人，陈安齐.《有机合成》，科学出版社;⑥黄宪，王彦广，陈振初.《新编有机合成化学》，化学工业出版社;⑦RaymondK.Mackie,DavidM.SmithandR.AlanAitken.《GuidebooktoOrganicSynthesis》，世界图书出版社;⑧Jurgen-HinrichFuhrhop,GuangtaoLi.《OrganicSynthesisConceptsandMethods》，世界图书出版社.执笔人：阳海