【教学课件】第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时 参考课件2

第4节羧酸氨基酸和蛋白质（第2课时）第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物(1)写出甘氨酸、谷氨酸的结构简式：(2)蛋白质的性质：①

、②

、③显色反应、灼烧时有

气味。盐析变性特殊复习引入一、氨基酸1．分子结构(1)氨基酸是

取代了羧酸分子中烃基上的氢原子所形成的取代羧酸。(2)官能团：

，

。(3)α­氨基酸：

和

连在同一个碳原子上的氨基酸。氨基—NH2—COOH氨基羧基讲授新课2．氨基酸的性质(1)两性：①解离形式：讲授新课②应用：当氨基酸解离出的

达到该氨基酸的等电点时，此时氨基酸在水中的

最小，可利用此性质分离氨基酸。(2)成肽反应：一分子氨基酸中的

与另一分子氨基酸中的

脱去一分子水形成肽键。阴阳离子浓度相等溶解度羧基氨基讲授新课二、多肽1．肽一个α­氨基酸分子的

与另一个α­氨基酸分子的

脱去

所生成的化合物。2．官能团

键，又叫肽键，表示为

。羧基氨基一分子水酰胺讲授新课3．分类由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是

，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，三肽以上可称多肽。如二分子甘氨酸生成的二肽表示为：H2N—CH2—COOH＋H2N—CH2—COOH―→

。二肽H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH＋H2O讲授新课三、蛋白质1．物质基础

。2．核心官能团肽键：

。3．分子大小相对分子质量一般在

以上，含肽键

个以上。α­氨基酸1000050讲授新课4．形成

脱水。5．性质水解、盐析、变性、颜色反应、两性。6．生理功能每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。氨基酸讲授新课四、酶酶是一种生物催化剂，本质是一类

。酶催化的主要特点是

、

、

。蛋白质所需条件温和具有高度专一性高效性讲授新课1．哪些物质既能与酸反应又能与碱反应？答案：①某些金属单质，如Al；②两性氧化物，如：Al2O3；③两性氢氧化物，如Al(OH)3；④弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHSO3等；⑤弱酸的铵盐，如(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、(NH4)2S等；⑥氨基酸、多肽、蛋白质；讲授新课2．将甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生两分子缩合反应，生成的二肽有几种？试写出可能的结构简式。分析：甘氨酸与丙氨酸混合反应生成二肽的方式有：两分子甘氨酸反应生成二肽；两分子丙氨酸反应生成二肽；一分子甘氨酸与一分子丙氨酸反应生成二肽，其中甘氨酸与丙氨酸能以两种方式反应生成二肽。讲授新课答案：4种，结构简式为：讲授新课3．蛋白质的盐析与变性有何区别？分析：可以从如下几个方面进行比较：①加入的盐的类型，②变化的可逆性，③析出后的蛋白质的性质差异。讲授新课盐析变性加入的盐轻金属盐或铵盐，如Na2SO4、(NH4)2SO4等重金属盐，如CuSO4、AgNO3等；另外加热、加入酸、碱也可以使蛋白质变性。过程物理过程，可逆性化学过程，不可逆蛋白质性质仍具有生理活性失去生理活性答案：讲授新课4．α­氨基酸的水溶液中存在下列平衡：当把丙氨酸溶于水，处于电离平衡状态时，并使溶液显强碱性，则存在最多的溶质微粒是(

)讲授新课讲授新课分析：由信息可知

，发生酸式电离，溶液呈强碱性上述平衡右移，存在最多的微粒为答案：B讲授新课1．氨基酸的同分异构体(1)官能团位置异构：氨基酸中，—NH2基位置有“α，β，γ…”等，天然蛋白质均水解为α­氨基酸。考点链接(2)官能团类型异构：氨基酸与同碳原子数的硝基化合物存在同分异构现象。如甘氨酸()与硝基乙烷(CH3CH2NO2)互为同分异构体。考点链接2．氨基酸的缩合反应规律(1)两分子间缩合：考点链接(2)分子间或分子内缩合成环：考点链接(3)缩聚生成多肽或蛋白质：考点链接[例1]

A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式为_____________________________________________________。尝试应用(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式为________________________。(3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式为________________________________。尝试应用[解析]

(1)蛋白质水解产物是α­氨基酸，由分子式C9H11O2N和α­氨基酸的概念，可知A的组成为

，C7H7应是

或

，由A中不含甲基可知苯环不直接连α­碳原子。综上所述，A的结构简式为尝试应用(2)题目中提示化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1，3，5­三甲苯。尝试应用(3)A分子中的氨基(—NH2)和羧基(—COOH)可脱水形成

，从而把两分子A结合成环状，结构简式为尝试应用[答案]尝试应用(1)氨基酸缩合机理为

，脱去一分子水后形成肽键()，肽键可简写为“—CONH—”，不能写为“—CNHO—”。

(2)多肽、蛋白质水解时，断裂—CO—NH—键中的C—N键，形成—COOH和—NH2。题后悟道概念结构特点主要化学性质氨基酸羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的产物①氨基—NH2，②羧基—COOH，③α­氨基酸通式为考点链接概念结构特点主要化学性质蛋白质由α­氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子分子中存在肽键①两性：既可与酸反应又可与碱反应②水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸③溶于水具有胶体性质④盐析⑤变性⑥颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味概念结构特点主要化学性质酶酶是一种高效的生物催化剂，大部分属于蛋白质具有蛋白质的结构特点，也有自己的特性①变性(与蛋白质相似)②具有自己的特性，是生物催化剂；酶的催化作用条件温和，催化效率高，具有专一性[例2]

下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(

)A．蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质B．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，再加水也不溶解C．重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒D．浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应.[解析]蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出，这是蛋白质的盐析过程，再加入水时蛋白质仍能溶解；可溶性重金属盐会使蛋白质变性，而“钡餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸，吞服时不会使人中毒。[答案]

BC(1)颜色反应常用于鉴别蛋白质。(2)蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，可用于区别合成纤维、人造丝和毛绒、蚕丝等织物。(1)天然蛋白质水解产物都是α­氨基酸，氨基酸、多肽、蛋