醛和酮糖类-课件完整版

第3节醛和酮糖类HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称醛基,

结构式：

结构简式：—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1，2，3······)(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基饱和一元酮通式为醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？？R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)2、醛、酮的命名选主链

选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。编号码

从靠近羰基一端开始编号。写名称

与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。

碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O的醛同分异构体，说明异构体关系的类型CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③3、醛、酮的同分异构体同分异构体异构类型官能团类型异构官能团位置异构碳骨架异构4、常见简单醛、酮的物理性质

甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用||O||O||O||O强烈刺激性气味的无色气体，又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体，又称苦杏仁油与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚阅读课本，填写下表

官能团：官能团中的碳原子是否饱和：官能团对a-H的影响反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有的结构的物质

与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。结构←→性质d+d-C=OC=O(H)不饱和羰基有推电子作用，使其更活泼氧化反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应–COOH–C–OHH–C–OHCN二、醛、酮的化学性质d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,方法导引1、羰基的加成反应（以乙醛为例）

试剂名称化学式及电荷分布

加成产物

氢氰酸

氨及氨的衍生物

(以氨为例)

醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？CH3C-HOδ-δ+乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCHCNCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子CH3COH+HCN上式也可直接写成：与氨的衍生物加成联想质疑现代科学研究表明，甲醛对人体健康有很大危害，当室内空气中甲醛含量为0.1mg/m3时就有异味并引起人的不适感；食用含有甲醛的食品也会使人体中毒。甲醛为什么有毒？他在人体内发生了什么变化？因为甲醛进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应，使蛋白质失去原有的生物活性。反应式如下：H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH–C–C–H–C–C–C–OO︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱氧化数：+2-1=+1氧化数：+2醛基中碳原子的氧化数处于-4~+4之间既能发生氧化反应又能发生还原反应实验一：醛、酮与银氨溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管硝酸银溶液，逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。步骤二：向银氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入热水浴中加热。实验二：醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应步骤一：向两只洁净试管中加入两滴管氢氧化钠溶液，再加入6滴硫酸铜溶液，振荡。步骤二：向上述试管中各加入4滴乙醛和丙酮溶液，酒精灯加热。实验三：醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管酸性高锰酸钾溶液。步骤二：向上述两支试管中各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。实验内容实验现象乙醛与新制氢氧化铜悬浊液丙酮新制氢氧化铜悬浊液乙醛与银氨溶液丙酮与银氨溶液乙醛与酸性高锰酸钾溶液丙酮与酸性高锰酸钾溶液砖红色沉淀无砖红色沉淀产生光亮的银镜无明显现象高锰酸钾溶液退色无明显现象小结：醛、酮的鉴别方法。银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液做银镜反应要注意哪些问题？提示：1.试管内壁应洁净（新试管最好）2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）二、氧化反应阅读课本活动探究栏目，请同学们设计实验完成醛和酮的鉴别实验。复习：回忆葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的实验现象。产生砖红色沉淀1、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓砖红色2、银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O小结：1、醛、酮能与HCN、NH3等发生加成反应。2、醛、酮能氢气发生还原反应3、醛能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂发生氧化反应。问题导引你知道或学过的糖类有哪些？我们生活中常见的哪些物质中含有糖类？丰收的棉花3、结构特征：（1）多羟基醛

（2）多羟基酮（3）能够水解生成多羟基醛、酮的物质（一）糖类1、定义：从结构上看，分子中有两个或者两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。2、组成元素：C、H、O含有醛基和多个羟基含有羰基和多个羟基（二）糖的分类糖类：不能水解为更小糖分子的糖类。（依据：能否水解以及水解产物的多少）

如：蔗糖、麦芽糖如：淀粉、纤维素单糖二糖：1个糖能水解成2个单糖的糖类。多糖如：葡萄糖、果糖：1个糖能水解成多个单糖分子的糖类。（三）重要的单糖——葡萄糖1、物理性质：c、味：有甜味b、溶解性：a、颜色、状态：白色晶体能溶于水2、组成和结构a、分子式：C6H12O6b、最简式：CH2O葡萄糖分子的球棍模型CCCCCC

OHOHOHOHOHOHHHHHHH3、结构式4、结构简式：CHO

（CHOH）4CH2OHCH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖是一个多羟基醛羟基醛基或HO－CH2－（CHOH）4－CHO由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有那些？醇的化学性质醛的化学性质取代反应消去反应氧化反应加成反应观察·思考（四）葡萄糖的化学性质1、氧化反应a、银镜反应b、与新制Cu（OH）2反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O——醛基易被氧化为羧基2、加成反应——与H2加成催化剂(己六醇)CH2OH(CHOH)4—C—HO+CH2OH(CHOH)4CH2OH

H—HH2其他重要的单糖1、自然界中甜度最大的单糖——果糖CH2—CH—CH—CH—C—CH2OOHOHOHOHOHb、结构式a、分子式：C6H12O6（与葡萄糖互为同分异构体）多羟基酮c、存在于蜂蜜、水果中。代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。其它单糖——核糖和脱氧核糖（课本76页）●核糖简介：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)脱氧核糖是核糖的一个2号碳上的羟基被氢取代的衍生物

。它在细胞中作为脱氧核糖核酸DNA的组分，十分重要。CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO(脱氧核糖)核糖是核糖核酸（RNA）的重要组成部分，具有醛糖的特性二、二糖1、二糖又叫双糖，1mol二糖水解时能生成2mol单糖2、常见的二糖有蔗糖、麦芽糖3、蔗糖、麦芽糖的化学式均为：C12H22O11日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。C12H22O11+H2O催化剂

C6H12O6+C6H12O6

葡萄糖

果糖

C12H22O11+H2O催化剂

2C6H12O6

葡萄糖

蔗糖的水解:麦芽糖的水解:注：P76蔗糖、麦芽糖水解的实验

物质蔗糖麦芽糖类别分子式物理性质结构与银氨溶液水解产物C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水

白色晶体，易溶于水分子中无醛基

分子中含醛基不反应有银镜产生

葡萄糖和果糖

葡萄糖

蔗糖、麦芽糖比较三．多糖1．淀粉a.淀粉的存在淀粉主要存在于植物的种子和块根里。其中谷类中含淀粉较多。如：大米，约含淀粉80％小麦，约含淀粉70％马铃薯，约含淀粉20％下一页b．淀粉的物理性质

①淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；②不溶于冷水；

③在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）下一页c．淀粉的化学性质

①通常淀粉不显还原性（非还原性糖）②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化剂想一想

方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是用米汤写的，寄出的信是一张白纸，敌人被骗过，鲁迅先生却看到了信的内容。鲁迅先生是如何做到的呢？淀粉遇碘变蓝色。

四、纤维素1）不显还原性（非还原性糖）2）可发生水解，但比淀粉水解困难P77实验

催化剂

△（C6H10H5）n+nH2O