大学有机化学真题及

大学有机化学真题及答案大学有机化学真题及答案10/10大学有机化学真题及答案适用专业：无机化学、解析化学、有机化学、物理化学一、命名或写出化合物的构造式（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共16小题，13-16题每题2分，其他每题1分，共20分）氯甲酸异丁酯2.对甲苯磺酰氯3.间氯过氧苯甲酸4.四丁基溴化铵5.(E)-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯6.1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮7.(S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式）8.(S,S)-2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）ONO2NNH2CHOO9.10.11.12.OCH3OCH3NNHBrCOOHCl13.OH14.15.HOH16.OHHOOCH2CH31.以下化合物中二、单项选择题（本大题共15小题，每题2分，共30分）含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为（）2.以下化合物中，不能够跟A.CHCHB.CH3CHOHC.CH3CHOD.CH≡CHCH3323乙炔钠反响的是（）A.CH3CH2CH2BrB.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2OHD.CH3COCH3二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（）A.2B.4C.5D.64.以下物质中碱性由强到弱的排列序次是（）（1）氢氧化钠（2）乙醇钠（3）苯酚钠（4）叔丁醇钠A.(1)(2)(3)(4)B.(1)(4)(2)(3)C.(1)(2)(4)(3)D.(4)(2)(1)(3)5.以下试剂中，亲核性最强的是（）A.苯硫酚钠B.苯酚钠C.对甲氧基苯硫酚钠D.对甲氧基苯酚钠6.2,5-二甲基环戊烷甲酸总合有多少种立体化学异构体？（）A.2B.4C.5D.67.以下化合物最简单与水反响的是（）A.乙酸酐B.乙酸乙酯C.乙酰胺D.乙酰氯8.以下化合物碱性最弱的是（）A.NHNNH2O2NNH2B.C.D.9.以下化合物，互为对映体的是（）CH3BrHOHHCH3HBrHOHA.CH3和CH3CH3CH3HCH3HBrHClClHC.Br和CH3

B.D.

COOHCOOHHBrBrHHBrBrHHBrBrHCOOH和COOHC2H5CH3CH3BrHC2H5HBrH和HBrBr对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？()A.4组；3:2:1:1B.4组；3:1:1:2C.3组；3:2:2D.3组；2:3:2以下化合物构型为R的是（）CH2OCH3HCH2OHHHOHCH3CH2ClHOHCH3COOHA.CH2OHB.CHCl2C.CH3D.NH212.以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的序次是（）（1）对硝基苯甲酸甲酯（2）苯甲酸甲酯（3）间硝基苯甲酸甲酯（4）对甲基苯甲酸甲酯A.(2)(4)(1)(3)B.(1)(3)(2)(4)C.(3)(1)(2)(4)D.(4)(2)(1)(3)13.反-2-丁烯与溴加成获取的产物为（）A.内消旋体B.非对映体C.外消旋体D.构造异构体14.以下有机物进行硝化反响的活性最大的是（）A.氯苯B.甲苯C.苯甲醚D.苯甲醛15.倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（）A.5个B.10个C.15个D.20个三、完成以下反响（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分）1.3.

CH3CHCHCH31)O3?2)Zn/H2OBrK2CO3HN?

2.4.

HCl?氢溴酸？O5.Zn（Hg）6.?浓HClNa?COOEtC2H5OH7.8.COOEt1.Na二甲苯?2.H3O9.CH3CHO+4HCHOOH-10.?

CHO+CH2(CO2Et)六氢?O吡啶H2O/OH-OCOCH3?AlCl3?PhCHO+(CH3CO)2OK2CO3?11.13.

OHN+12.1)BrCH2CO2Et/ZnH?OH+?2)(CH2)2CO2HCO(OCH3)2SOCl2?AlCl3??NaH14.BH3?H2O2?OH四、化合物的鉴别或分别(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)1.鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每个化合物

1分）如何分别苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每个化合物1分）五、由指定原料出发，合成以下目标产物（本大题共4小题，共24分）O（6分）1.由环己醇及不高出二个碳原子的原料合成C2H5C(CH2)4CO2HBrBr2.由甲苯合成3,5-二溴甲苯（7分）O3.不高出四个碳原子的原料合成O（5分）OHCOO4.由不高出三个碳原子的原料合成（6分）O六、构造推断题（本大题共2小题，共16分）化合物X（C6H14O），其IR在3200-3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两个化合物都能发生碘仿反响，Y的1HNMR谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X和Y的可能构造。（5分）化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720cm–1左右有一个强吸取峰;1HNMR数据以下：δ1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6(单峰，2H)，7.2（5H），试判断Z的构造，并指出1HNMR数据的归属。（5分）3.某碱性化合物A(C7H9NO)与NaNO2及HCl于0°C下反响得盐B(C7H7ClN2O),B在水溶液中加热得C(C7H8O2),C与浓HBr反响得D,D简单被氧化得E(C6H4O2),E的1HNMR谱图只有一个单峰,试推断A,E,C,D,E的构造式。（6分）七、写出以下转变的合理的反响历程（本大题共3小题，共12分）CH3CH3NaNO2+HClCH3O1.PhCCPhPhCCCH3NH2OHPh

（4分）O2.C2H5O-OHOOHC2H5OHOOHH+O3.OH

（4分）（4分）一、答案（本大题共16小题，13-16题每题2分，其他每题1分，共20分）OOClOClSCO3H1.2.O3.Cl4.(n-C4H9)4N+Br-COOHCOOHH2NHHOHHOH5.Ph6.O7.Ph8.COOH9.丙烯酸甲酯10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸11.4-二甲胺基吡啶12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺13.(S)-3-烯-2-丁醇14.(R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮15.(

R)-2-

羟基丁酸

16.(2R,3S)-4-

羟基-2-

氯环己酮二、答案（本大题共15小题，每题1-5:CBADC;6-10:BDDCC;

2分，共30分）11-15:CBACC三、答案（本大题共15小题，19问，每问2分，共38分）ClBr1.2CHCHO2.3.4.5.3NCO2EtCH2OHOHOHOOH6.CH=C8.7.CH2OHOOCO2EtCO2HH9.C(CH2OH)410.Ph11.N12.OOHCO2EtOO13.CO2CH314.3BOHOCl四、答案(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)1.答案（6分，每个化合物1分）2.答案（4分，每个化合物1分）五、由指定原料出发，合成以下目标产物（本大题共3小题，共24分）答案（每步1.5分，共6分）答案（每步1分，共7分）答案（前两步每步1.5分，后两部每步1分，共5分）答案（每步1分，共6分）六、构造推断题（本大题共3小题，共16分）ONH2N2Cl2.3OHO3.61.07.2OCH3OCH3Z(构造3分1.X(