有机化学试题及

(圆满版)有机化学试题及(圆满版)有机化学试题及(圆满版)有机化学试题及序号大学科学技术学院2007/2021学年第2学期核查试卷课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：A班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一.命名以下各化合物或写出结构式〔每题1分，共10分〕1.(H3C)2HCC(CH3)3CHH2.3.O4.5.6.

COOHCH3CHOOH苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8.1/37对氨基苯磺酸9.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚.试填入主要原料，试剂或产物〔必需时，指出立体结构〕式。〔每空2分，共48分〕1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl2.高温、高压①O3+C12②H2OZn粉3.HBrMgCH=CH2醚CH3COC14.+CO2CH35.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.CH3OHHIO4OH7.

，达成以下各反应CH3COCH3H2OH+2/37CH2ClNaOHH2OCl8.CH3H2OOH－SN1历程Cl9.OCH3OC2H5ONa+CH2=CHCCH3O10.BrZnBrEtOH11.OCH3+HI(过分)CH2CH2OCH312.CH3HNO3Fe,HCl(2)H2SO4Br2NaOH

+C2H5ONa(CH3CO)2ONaNO2H3PO2H2SO4三.选择题。〔每题2分，共14分〕1.以下物质发生SN1反应的相对速度最快的是〔〕ABC(CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr3/372.对CH3Br进行亲核代替时，以下离子亲核性最强的是：〔〕(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.以下化合物中酸性最强的是〔〕(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.指出以下化合物的相对关系〔〕COOHCOOHHCH2CH3HCH3H3CCH2CH3A，相同，B，对映异构，C，非对映体，D，没关系以下化合物不发生碘仿反应的是( )A、C653、23HCOCHBCHOHC、CH3223D、323CHCOCHCHCHCOCHCH6.以下反应的转变过程经历了()HCCH3H3CCH3+HC3HCCH2C=CHCH2CH2CH2CH=C3C=CCH2H3CCH3H3CH2CCH2A、亲电代替B、亲核加成C、正碳离子重排D、反式除去能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CClCOOHB、CHCOOH33C、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴识以下化合物〔共5分〕NH2、CH2NH2、CH2OH、CH2Br4/37.从指定的原料合成以下化合物。〔任选3题，每题5分，共15分〕由溴代环己烷及不超出四个碳原子的化合物和必需试剂合成：CH2OH由指定原料及不超出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：OO由指定原料及不超出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：CHCHOH由苯、丙酮和不超出4个碳原子的化合物及必需的试剂合成：O由指定的原料及必需的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OO5/37六.推测结构。〔8分〕2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以经过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACH3B(C9H10O)CAlCl3BrHN(C2H5)2D6/37卷参照答案及评分标准特别说明：基于以下原由，只需给出合理答案即可给分，〔1〕命名可采纳俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采纳分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；〔2〕对合成同一个目标化合物来说，平常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤抵达相同的结果，不一样样的路线关于生产和科研来说重要性很大，可是关于本科基础讲课来说不做要求；〔3〕化合物鉴识方案可以依据其物理化学性质不一样样而可以采纳多种分析测试手段，不一样样方案之间存有难易之分。一.命名以下各化合物或写出结构式〔每题1分，共10分〕1.〔Z〕-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.4－环丙基苯甲酸3.(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.α－萘酚NH2OHO6.8.

2-phenylacetamide7.CHOHO3SNH2CH2CH29.HOCH2CHCCH2CH2CH2BrO10..试填入主要原料，试剂或产物〔必需时，指出立体结构〕，达成以下各反应式。〔每空2分，共48分〕1.2.BrC1C1CN；OHCCHCH2CH2CH2CHO34.5.6.OH(上边〕CO2CH3OH〔下边〕CH3COCH2CH2CHO7.8.7/37CH2OHCH3OHCH3+ClOH9.10.OCH3OCH2CH3CH2OCCH3OO11.ⅠCH3ⅠCH2CH2Ⅰ12.CH3CH3CH3CH3CH3HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2(2)H2SO4BrCH3NO2NH2NHCOCH3NHCOCH3CH3NaOHNaNO2H3PO22SO4BrBrNH2.选择题。〔每题2分，共14分〕1.B2.B3.D4.A6.C7.D四.鉴识〔5分，分步给分〕..从指定的原料合成以下化合物。〔任选3题，每题5分，共15分〕1.BrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO3-2Py2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH4TM2,8/372.OHOCCHOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3O3.HCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OHLindlar4.Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCH3COCH3I2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPATM5.CH3CHCHOOH-CH3CH3OH+HCHOCH3CCHOHCNCH3CCHCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOH+H+H3CCHCOOHCH-H2OH2OCH2OHOO六.推测结构。〔每2分，共8分〕OA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)29/37序号大学科学技术学院2007/2021学年第2学期核查试卷课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：B班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一、命名以下化合物或许写出化合物的名称〔共8题，每题1分，合计8分〕1.CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH32.CH3CH=CCH3CH33.NO2NHNH24.CH2CH3CH35.CH3CH2CHO6.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.10/373，4-二甲基-2-戊烯8.α-甲基-β-氨基丁酸二、判断题〔共8小题，每题2分，共16分〕1、因为烯烃拥有不饱和键，此中π键简单断裂，表现出开朗的化学性质，所以其要比相应烷烃性质开朗。〔〕2、只需含有α氢的醛或许酮均可以发生碘仿反应。〔〕3、脂环烃中三元环张力很大，比较简单断裂，简单发生化学反应，平常比其余大环开朗些。〔〕4、羧酸在NaBH4的作用下可以被还原为相应的醛甚至醇。〔〕5、醛酮化学性质比较开朗，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。〔〕6、环己烷平常坚固的构象是船式构象。〔〕7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。〔〕8、芬芳胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。〔〕三、选择题〔共4小题，每题2分，共8分〕1、以下物质在常温下能使溴水退色的是〔〕A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中，以下哪一种最简单水解〔〕A酰卤B酸酐C酰胺D酯CH3CHCCH33、依据马氏规那么，Cl与HBr加成产物是〔〕BrCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CH2CCH3CH3CHCHCH3AClBClBrCBrClDBrBr4、以下物质简单氧化的是〔〕A苯B烷烃C酮D醛四、鉴识题〔共6题，每题4分，任选4题，合计16分〕1〕乙烷、乙烯、乙炔2〕甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷ClCH2ClClCl〔3〕11/37〔4〕乙醛、丙醛、丙酮CH2OHCH3〔5〕OHBrCH2Br〔6〕CH3五、采纳适合方法合成以下化合物〔共7题，每题4分，共28分〕〔1〕丙炔异丙醇12/37〔2〕甲苯邻、对硝基苯甲酸〔3〕1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH3CH2CH2CCH3CH3CCCH2CH2CH3〔4〕OCH3(CH3)2CHOH(CH3)2CCOOH(5)OH13/37(6)CH3CHCHOHHCCCH322(7)H2CCHCH3H2CCHCH2COOH六、推导题〔共5小题，每题6分，任选4题，共24分〕1、A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后获得乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出有关反应方程式。2、某醇挨次与以下试剂接踵反应〔1〕HBr；〔2〕KOH〔醇溶液〕；〔3〕H2O〔H2SO4催化〕；〔4〕K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测本来醇的结构，并写出各步反应式。14/373、化合物A的分子式为C4H9O2N〔A〕，无碱性，还原后获得C4H11N〔B〕，有碱性，〔B〕与亚硝酸在室温下作用放出氮气而获得〔C〕，(C)能进行碘仿反应。〔C〕与浓硫酸共热得C4H8〔D〕，〔D〕能使高锰酸钾退色，而反应产物是乙酸。试推测〔A〕、〔B〕、〔C〕、〔D〕的结构式，并写出有关的反应式。4、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化获得相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色积淀，而B不发生这类反应。B经臭氧化后再还原水解，获得CH3CHO和乙二醛。推测A和B的结构，并简要说明推测过程。5、写出以下反应的历程〔机理〕H3CCH3H3CH3CCH3H+CCH2C=CHCH2CH2CH2CH=CC=CCH2H3CCH3H3CHCC2H215/37卷参照答案及评分标准特别说明：基于以下原由，只需给出合理答案即可给分，〔1〕命名可采纳俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采纳分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；〔2〕对合成同一个目标化合物来说，平常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤抵达相同的结果，不一样样的路线关于生产和科研来说重要性很大，可是关于本科基础讲课来说不做要求；〔3〕化合物鉴识方案可以依据其物理化学性质不一样样而可以采纳多种分析测试手段，不一样样方案之间存有难易之分。一．命名〔每题1分，共8分〕2-甲基-3-乙基戊烷2-甲基-2-丁烯

对硝基苯肼或4-硝基苯肼1-甲基-4乙基苯〔对乙甲苯〕4-甲基苯乙醛CHCH2CH3CH3CH33CH3CHCHCH2CH3CH3CH=CCHCH3CH3CHCHCOOHCH3CH2CH3CH3NH2二.判断题〔每题2分，共16分〕1、2、3、4、5、6、7、8、三.选择题〔每题2分，共8分〕1、D2、A3、A4、D四.鉴识题〔每题4分，共16分，6选4，分步给分〕1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它退色，而乙烷不可以；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色积淀生成，而乙烯没有反应。2、先参加溴水，退色的是1-甲基-环己烯，再在节余两种试剂中参加酸性高锰酸钾，退色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中参加溴水，退色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，其余不退色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别参加硝酸银溶液，有白色积淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应的是丙酮，再把要鉴其余两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不可以反应的是丙醛。5、用三氯化铁b显色，a不显色。6、加Ag(NH3)2+，b产生淡黄色积淀，a不产生。五.合成题〔每题4分，共28分，分步给分〕CH3CCHLindlarH2SOOHCH3CH=CH24HH2OCH3CHCH31216/37CH3H2SO4CH3CH3NO2KMnO4HNO3NO2NO2H+2NO2NaOHNBS34

CH3CH2CH2BrH2OCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2〔CH3〕2CHMgXOMgX2HOCH3CHCHCHCCHCHCHCHH2H+CHC=CCH3CCHC3CH3CH23O无水乙醚CH3H2SO4CH35OHCrO3,吡啶HCNH3CCCN(CH3)2CHOHCHCOCH33H3O+CH3(CH3)2CCOOHOH6浓硫酸Br2CH3CHBrCH2BrCHCHCHOHH2CCHCH3加热322KOH-EtOHHCCCH37H2CCHCH3Cl2H2CCHCH2ClNaCNCHCH2CN高温H2CH+H2OH2CCHCH2COOH.推导题〔每题6分，共24分，任选4，分步给分〕1、CH3A：CHCHCHCH=CHCHCH23233B：32CH3O3ZnCH3CH=CCH2CH3CH3CHO+CH3COCH2CH3H+CH3CH2CH=CHCH2CH3KMnO4CH3CH2COOHH+17/3722、HOCH2CH2CH2CH2CH3HBrBrCH2CH2CH2CH2CH3NaOHCH2=CHCH2CH2CH3HOCH2CH2CH2CH2CH3醇H2OKCr2O7CH3COCH2CH2CH3H2SO4CH3CHOHCH2CH2CH3H2SO433、A：CH3CHCH2CH3B：CH3CHCH2CH3C：CH3CHOHCH2CH3D：CH3CH=CHCH3NO2NH2CH3CHCH2CH3H2CH3CHCH2CH3NiNO2NH2CH3CHCH2CH3HNO2CH3CHOHCH2CH3+N2+H2ONH2CH3CHOHCH2CH3H2SO4CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3KMnO4CH3COOHH+4经臭氧化再还原水解的CH3CHO和乙二醛，分子式为C6H10，故B为H3CHCCHCHCHCH3，B和A氢化后获得正己烷，并且A与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色积淀，分子式为C6H10，故A为HCCCH2CH2CH2CH3。5H3CCH3H+H3C+CH3C=CHCH2CH2CH2CH=CC-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CCH3H3CCH3+_H+H18/37序号大学科学技术学院2007/2021学年第2学期核查试卷课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：C班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一、命名法命名以下化合物或写出结构式(每题1分，共10分)1.HH3CCH2CH3Cl2.OCCH33.OHNO24.CH3OH5.19/37CH3NCH2CH36.邻苯二甲酸二甲酯2－甲基－1,3,5－己三烯间甲基苯酚2,4–二甲基–2–戊烯环氧乙烷二、选择题〔20分，每题2分〕1.以下正碳离子最坚固的是〔〕+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是间位定位基的是〔〕OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成积淀最快的是〔〕ABCClCH2ClCH2CH2Cl4．不与苯酚反应的是()、NaHCOA、NaB3C、FeCl3D、Br25.发生SN2反应的相对速度最快的是〔〕(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.以下哪一种物质不可以用来往除乙醚中的过氧化物〔〕A．KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水20/377．以下几种化合物哪一种的酸性最强〔〕A乙醇B水C碳酸D苯酚SN1反应的特点是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；〔Ⅳ〕反应产物为外消旋混合物〔〕A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．以下不可以发生碘仿反应的是〔〕ABCDOOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CCH3CH3CCH2CH3OH10.以下哪个化合物不属于硝基化合物〔〕ABCNO2DCH3CH2NO2CH3ONO2CH3NO2CH3三、判断题〔每题1分，共6分〕9、因为烯烃拥有不饱和键，此中π键简单断裂，表现出开朗的化学性质，所以其要比相应烷烃性质开朗。〔〕10、只需含有α氢的醛或许酮均可以发生碘仿反应。〔〕11、脂环烃中三元环张力很大，比较简单断裂，简单发生化学反应，平常比其余大环开朗些。〔〕12、醛酮化学性质比较开朗，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。〔〕13、环己烷平常坚固的构象是船式构象。〔〕14、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。〔〕四、鉴识与推测题〔20分，每题10分〕1．苯酚，1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴21/37分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C〔C6H12〕。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，可是不起碘仿反应，而E那么可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。五、写出以下反应的主要产物〔20分，每题2分〕1.Cl2/H2OCH3CH2CHCH22.(CH3)2CCHCH2CH3(1)O3(2)Zn粉,H2O3.+AlCl3CH3ClMgC2H5OHCH3CH2CH2CH2BrOCH35.+HI(过分〕CH2CH2OCH36.CH3CH稀NaOH2CHOOCl2,H2O22/37CCH3NaOH7.8.(CH3CO)2O+OH9.CH3CH2CCCH3+H2SO4H2OHgSO410.氢氧根+H2OSN2历程CH3Cl六、达成以下由反应物到产物的转变〔24分，每题4分〕1.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH2.CH3CH3BrBrNO23.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH23/374.CH3CH3CH2CCH3OH5.(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOHCHO6.24/37C卷参照答案及评分标准特别说明：基于以下原由，只需给出合理答案即可给分，〔1〕命名可采纳俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采纳分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；〔2〕对合成同一个目标化合物来说，平常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤抵达相同的结果，不一样样的路线关于生产和科研来说重要性很大，可是关于本科基础讲课来说不做要求；〔3〕化合物鉴识方案可以依据其物理化学性质不一样样而可以采纳多种分析测试手段，不一样样方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名以下化合物或写出结构式〔10分，每题1分〕1.〔S〕-2-氯丁烷2.苯乙酮3.4-硝基萘酚4.〔1R，2R〕-2-甲基环己醇5.N-甲基-N-乙基苯胺6.COOCH3COOCH37.8.OHCH39.CH3CHCHCCH310.CH3CH3O二、选择题〔20分，每题2分〕三、判断题〔6分〕1、2、3、4、5、6、四、鉴识题〔20分，各10分〕〔10分，各2分〕参加银氨配离子，白色积淀为1-己炔，黄色积淀为苄基溴，参加三氯化铁溶液显色的为苯酚，参加溴水退色的为2-己炔，没反应的为2-甲基戊烷〔10分，各2分〕OB.OHC.CH3A．CH3CHCHCH2CHCH3CHCCH2CH33CH3CCHCH2CH3CH3CH3OD．CH3CH2CHOE.CH3CCH325/37五、写出以下反应的主要产物〔20分〕1.Cl2/H2OCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2ClOHO(CH3)2CCHCH2CH3(1)O3+CH3CH2CHO2.CH3CCH3(2)Zn粉,H2O3.AlCl3CH3+CH3Cl4.CH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H55.OCH3I+HI(过分〕+CH3ICH2CH2OCH3CH2CH2I6.OH稀NaOHCH3CH2CHOCHCHCHCHCHO32CH37.OCl2,H2OCCH3COOH+CHCl3NaOH8.O(CH3CO)2O+OHOCCH39.H2SO4OOCH3CH2CCCH3+CH3CH2CH2CCH3+CH3CH2CCH2CH3H2OHgSO410.氢氧根OHH2OCH3SN2历程ClCH326/37六、达成以下由反应物到产物的转变〔20分〕1.CH3CH2CHCH2(1)BH3CH3CH2CH2CH2OH(2)H2O2/氢氧根2.CH3CH3CH3BrBrHNO3加热NO2NO23.稀冷KMnO42OCH2CH2HOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCl2/H2OClCHCH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOH4.CH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚OCH3(1)CH3CCH3CH2CCH3(2)氢离子HBrOH5.(CH3)2CCH2Mg(CH3)3CMgBr(CH3)3CBr(1)CO2乙醚(CH3)3CCOOH(2)H2O/氢离子OOHC-HCHO6.(1)O3稀OHCHO(2)Zn,H2OCH2CH2,-H2OCHO27/37一、写出以下化合物的名称或结构式〔10分〕：1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3OOC6H5CH34.OOH5.6.HCCH3OHC2H5CCHH7.4-甲酰氨基己酰氯8.7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；3.N–甲基–N–乙基环丁胺〔或甲基乙基环丁胺〕；4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.CH2OHOCHOHOONHCHHOHOOCH3O二、回复以下问题〔20分〕：1.以下物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO—；e.NO2+；+fCN—；g.NH3；h.RC=O2.以下化合物中有对映体的是：。C3H7OC(CH3)2OH+a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5NC2H5Ic.d.CH3CH33.写出以下化合物的最坚固构象：OHa.H3CHb.FCH2CH2OHHCH(CH3)2按亲电加成反应活性大小摆列的次序是：〔〕＞〕＞〔〕＞〔〕。a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH328/37以下化合物或离子中有芬芳性的是：。+CH3NNa+a.=OHb.c.d.Ne.6.按SN1反应活性大小摆列的次序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3ClCl7.按E2除去反应活性大小摆列的次序是：〔〕＞〔〕＞〔〕。a.b.c.BrH3CBrH3CBrH3CCH3CH3CH3按沸点由高到低摆列的次序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基–2–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。按酸性由强到弱摆列的次序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。COOHCOOHCOOHCOOHSO3Ha.b.c.d.f.CH3BrNO2按碳正离子坚固性由大到小摆列的次序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。++++a.b.3CH=CHCH2d.CH3CHCH2CH3三、达成以下反应〔打“*〞号者写出立体化学产物〕〔20分〕：CH31.+HClCH3CH3①(CH2OH)2H+2.BrCH2CH2COCH3①CH3CHO②Mg乙醚②H3O+29/37*3.CH3KMnO4/H2OCH3写出坚固构象稀,冷4.OHC=NH+CH3CH25.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH6.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3OCH3CCH2CH2dil.OHCH3CCH2CH2OH*H3CHE28.+OHH5C6Br6H59.SOCl2C6H5CH2CH2COOHZn-HgHClCH3*CSOCl210.Hn-C3H7OHOH11.OHPBr3NO2Br212.HOAcSCH3*HCO①C6H5CH2MgBr/纯醚13.C②H3O+CH56C6H5C2H514.HhνC2H5H15.+COOCH3COOCH3四、用化学方法鉴识〔5分〕：

AlCl3OH30/37乙醛丙烯醛三甲基异丙醇丙烯乙烯基乙醚乙醛醇五、写出以下反应的反应历程〔15分〕：1.+Br2NaBr-H2OBrH+BrHHBrHOHOOOCH32.CH3+CH2=CHCCH3EtONaOEtOHOOHH3CCH33.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3H+C=CH2CH3CH3CH3六、合成题〔20分〕：1.达成以下转变：CH=CHCH3(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3用三个碳以下的烯烃为原料〔其余试剂任选〕合成4-甲基-2-戊酮。以甲苯为原料〔其余试剂任选〕合成间甲基苯胺。七、推导结构〔10分〕：以下NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CHCHCHCOCHd.CH3CH2OCH2CH33223e.(CH3)2CHCH2CHO〔1〕δ〔二重峰〕，δ=2.13〔单峰〕，δ=2.22〔七重峰〕。相当于：。〔2〕δ〔三重峰〕，δ=2.47〔四重峰〕。相当于：。31/37〔3〕二组单峰。相当于：。某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用那么生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推测A~F的结构，并写出有关反应式。有机化学试题库〔六〕参照答案答案一、每题1分〔1×10〕1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；3.N–甲基–N–乙基环丁胺〔或甲基乙基环丁胺〕；4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.OHCH2CHOHOONHCHOHOHOOCH3O二、每题2分〔2×10〕亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.有对映体存在的是：b、d。HO3.a.HCCH(CH3)2b.HFOHHH3H32/37〔c〕＞〔a〕＞〔d〕＞〔b〕。有芬芳性的是：a、c、d。6.〔a〕＞〔d〕＞〔c〕＞〔b〕。〔c〕＞〔a〕＞〔b〕。8.〔d〕＞〔e〕＞〔a〕＞〔c〕＞〔b〕。〔f〕＞〔d〕＞〔c〕＞〔a〕＞〔b〕。〔a〕＞〔c〕＞〔d〕＞〔b〕。三、每空1分〔1×20〕1.(CH3)2CHC(CH3)22.OOOCH3CCH2CH2CHCH3ClBrMgCH2CH2CCH3;OH3.OH4.O5.CH2=CHCH2C=CH2OHCNHCH2CH3OCH2CH3CH3CH3H3CC6.CCH2CH37.CH38.C6H5CH3OH5C6CHCH39.C6H5CH2CH2COCl;;10.HCOn-C3H7ClBrNO211.12.OH;OBrS;CH3CH3C6H5CH2C6H5HCHOCH2C6H5CH3H13.OH或或CC6H5OHC6H5C6H5HC6H5C6H5CH2C6H5C2H5C2H514.HH15.H;HCOOCH3C2H5C2H5COOCH3四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇2,4–二硝基苯肼+黄↓+黄↓+黄↓－Br2/CCl4－+退色－－I2+NaOH+黄↓－－+黄↓金属Na－－－+↑33/37五、每题5分〔3×5〕BrHδ-+BrHBr1.+δ+BrBrBrBr+-+δBrδBr+H2O+BrHHBrHH+OH2HOHOOOOCH3OEtOCH2=CHCCH3CH3CH3CH2CH=CCH32.(-EtOH)OOOEtOHOCH3OHCH2CH=CCH3(-EtO)O重排OCH3OEtOCH2CH2CCH3(-EtOH)OOCH3OOCH3EtOHOCH3CH2CH2CCH2(-EtO)OOOOOH+δH++δδ+3.δCH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CCHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3H3CCH3+H+C=CH2CCH3CH3CH3六、第1小题8分〔2×4〕；第2～4小题每题4分〔3×4〕COCH2CH3H+,1.(1)CH3CH2COCl①LiAlH4TMAlCl3②H3O+(-H2O)(2)CrO3C5H5Ndil.OH-①LiAlH4TMCH3CH2CH2OH②HO+32.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2①dil.OH-CH3OCH3COCH3②CH3C=CHCCH3或水合后再氧化(CH2OH)2H2/NiH3O+H+TM34/37Fe

3.CHCHOHKMnO4/H+CH3CH2OH①EtONaCH3COCH2COOEtH+CH3COOC2H5H+32②CH3CHOH