最新高中有机化学推断题专题复习

PAGEPAGE12高考化学有机推断专题复习一、考纲要求:〔有机化学根底局部〕1．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的根本碳架结构。掌握各类烃〔烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃〕中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反响。2．以一些典型的烃类衍生物〔乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等〕为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反响。3．通过上述各类化合物的化学反响，掌握有机反响的主要类型。4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、别离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反响，合成具有指定结构简式的产物。二、有机推断题题型分析及面临的主要问题1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反响类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类那么通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。5、面临的主要问题〔1〕、要查缺补漏哪些方面的根底知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼〞，夯实根底〔2〕、解题根本的分析思路是什么？〔3〕、逐步学会哪些解题技能技巧？〔4〕、要积累哪些方面的解题经验？三、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握根底知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意〔分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图〕2、用足信息〔准确获取信息，并迁移应用〕3、积极思考〔判断合理，综合推断〕根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件〔特殊性质或特征反响。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。四、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反响、性质、用途或反响条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生以下转化：有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反响，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有以下图所示的转化关系：答复以下问题：〔1〕写出以下所属反响的根本类型：②，④。〔2〕写出A、B的结构简式：A，B。〔3〕写出以下化学方程式：反响②。反响③。答案：〔1〕消去反响；加成反响；〔2〕CH3COOCHCH2；〔3〕②催化剂催化剂|OOCCH3③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n☆：题眼归纳——反响条件[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反响条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。浓H浓H2SO4170[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反响条件。催化剂△催化剂△Ni△[条件3]或为不饱和键加氢反响的条件，包括：-C=C-、-C=O、-C≡C-的加成。浓H浓H2SO4△[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反响；③酯化反响的反响条件。NaOHNaOH△[条件5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反响的条件。NaOH醇溶液△[条件6]是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反响条件。NaOH醇溶液△稀H稀H2SO4△[条件7]是①酯类水解〔包括油脂的酸性水解〕；②糖类的水解[O]Cu或Ag[O]Cu或Ag△[条件8]或是醇氧化的条件。溴的CCl4溴的CCl4溶液溴水[条件9]或是不饱和烃加成反响的条件。KMKMnO4(H+)或[O][条件10]是苯的同系物侧链氧化的反响条件〔侧链烃基被氧化成-COOH〕。[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu〔OH〕2悬浊液反响的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液那么有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液那么有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现那么有醛基存在。[小练习]①当反响条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为〔填某类物质的有机反响，下同〕②当反响条件为NaOH水溶液并加热时，通常为③当反响条件为浓H2SO4并加热时，通常为④当反响条件为稀酸并加热时，通常为⑤当反响条件为催化剂并有氧气参加时，通常是⑥当反响条件为催化剂存在下的加氢反响时，通常为⑦当反响条件为光照且与X2反响时，通常是X2与而当反响条件为催化剂存在且与X2的反响时，通常为BrBrA反响②反响⑤反响⑦溴水反响①BrBrA反响②反响⑤反响⑦溴水反响①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反响③CH2CH2ClBC氧化反响④D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反响⑥F(惕各酸苯乙酯)试答复以下问题：(1)A的结构简式为；F的结构简式为。(2)反响=2\*GB3②中另加的试剂是；反响⑤的一般条件是。(3)反响③的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反响的是(填编号)。答案：CHCH3—CH2—C—CH2CH3(1)试写出：A的结构简式；〔2分〕F的结构简式(2)反响=2\*GB3②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反响⑤的一般条件是浓硫酸，加热。(3)试写出反响③的化学方程式：CHCH32CH3—CH2—C—CH2OH+O2OH催化剂加热CH32CH3—CH2—C—CHO+2H2OOH〔3分〕。(4)上述合成路线中属于取代反响的是②⑥⑦(填编号)〔3分〕。☆：题眼归纳——物质性质1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—〞、“—C≡C—〞或“—CHO〞。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—〞或“—C≡C—〞、“—CHO〞或为“苯的同系物〞、醇类、酚类。3、能发生加成反响的有机物通常含有“—C＝C—〞、“—C≡C—〞、“—CHO〞或“苯环〞，其中“—CHO〞和“苯环〞只能与H2发生加成反响。4、能发生银镜反响或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反响的有机物必含有“—CHO〞。5、能与钠反响放出H2的有机物必含有“—OH〞、“—COOH〞。6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反响放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。7、能发生消去反响的有机物为醇或卤代烃。8、能发生水解反响的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH〞的醇。比方有机物A能发生如下反响：A→B→C，那么A应是具有“—CH2OH〞的醇，B就是醛，C应是酸。11、参加浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质☆：题眼归纳——物质转化O2O2OO2O2O2O2醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸加H2加H2加H2炔烃烯烃烷烃2、交叉型转化蛋白质氨基酸二肽淀粉蛋白质氨基酸二肽淀粉葡萄糖麦芽糖醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇☆：题眼归纳——数据信息1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需molH2，molHX，1mol—C≡C—完全加成时需molH2，1mol—CHO加成时需molH2，而1mol苯环加成时需molH2。2、11mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反响放出molH23、1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反响放出molCO24、1mol一元醇与足量乙酸反响生成1mol酯时，其相对分子质量将增加1mol二元醇与足量乙酸反响生成酯时，其相对分子质量将增加1mol一元酸与足量乙醇反响生成1mol酯时，其相对分子质量将增加1mol二元酸与足量乙醇反响生成酯时，其相对分子质量将增加5、1mol某酯A发生水解反响生成B和乙酸时，假设A与B的相对分子质量相差42，那么生成mol乙酸，6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加7、分子中与饱和链烃相比，假设每少2个氢原子那么，分子中可能含五、知识要点归纳1、由反响条件确定官能团：反响条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去〔醇羟基〕②酯化反响〔含有羟基、羧基〕稀硫酸△①酯的水解〔含有酯基〕②二糖、多糖的水解③酸化NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去〔－X〕H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基〔－CH2OH、－CHOH〕Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反响物性质确定官能团:反响条件可能官能团能与NaHCO3反响的羧基能与Na2CO3反响的羧基、酚羟基能与Na反响的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反响产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀〔溶解〕醛基〔假设溶解那么含—COOH〕使溴水褪色-C＝C-、-C≡C-或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色-C=C-、-C≡C-、酚类或—CHO、苯的同系物AAB氧化氧化CA是醇〔－CH2OH〕3、根据反响类型来推断官能团：反响类型可能官能团加成反响C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反响C＝C、C≡C酯化反响羟基或羧基水解反响－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反响分子中同时含有羟基和羧基六、注意问题1．官能团引入:官能团的引入：引入官能团有关反响羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子〔－X〕烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，〔炔水化〕羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反响其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反响类型方式酯成环〔—COO—〕二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环〔—O—〕二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，答复以下问题：(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反响只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。(2)G能发生银镜反响，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，那么G的结构简式为_______________________________。(3)⑤的化学方程式是____________________________________________。⑨的化学方程式是_________________________________________。(4)①的反响类型是__________________，④的反响类型是______________，⑦的反响类型是___________。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。解析：本框图题涉及到的物质多，反响多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH〔CH3〕COOH，C的结构是CH3CH〔CH3〕CH2OH或〔CH3〕3COH，而A就是CH3CH〔CH3〕COOCH2CH(CH3)CH3或CH3CH〔CH3〕COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反响①为酯在碱液作用下的水解，反响③为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反响④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解〔即反响⑤〕，便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反响⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反响⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反响⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反响⑨那么是经典的加聚反响。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反响都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以此题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。有机化学推断题与合成专题训练1．CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化〞反响后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如以下图所示：+H+H2OACOB+H2O、催化剂E+H2、催化剂+H2O、催化剂DF浓H2SO4△G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H2SO4△H电石酒精图中G〔RCOOR’〕有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体那么是F的相邻同系物。D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反响而成，其氧化产物可发生银镜反响；H是含有4个碳原子的化合物。试推断：〔1〕写出B、E、G的结构简式B：E：G：写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式〔2〕完成以下反响的化学方程式①A+CO+H2O②F+D③G高分子化合物2．避蚊胺〔又名DEET〕是对人平安，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成根据以上信息答复以下问题：(1)写出B、E的结构简式。(2)在反响①一⑦中属于取代反响的有〔填序号〕。〔2〕分别写出④和⑤步的反响条件。(3)写出F→B反响的化学方程式。(4)写出符合以下条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。(5)路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？__________________________________________________________________________3．烃A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反响。其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍。框图中B、C均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4，它能与碳酸氢钠溶液反响放出气体。〔框图中某些无机物已省略〕〔1〕A的分子式为，B的结构简式为。〔2〕E的结构简式是，F与D的相对分子质量之差可能为。〔3〕写出C→D的化学方程式，反响类型为。〔4〕10gA和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，那么混合物中A和丙三醇的物质的量之比可以为〔填写字母选项〕。A．1：1B．2：1C．1：3D．3：24．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：③C可发生银镜反响。请根据以上信息答复以下问题：(1)A的分子式为；(2)由A生成B的化学方程式为，反响类型是；(3)由B生成C的化学方程式为，该反响过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。5．尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如以下图所示〔中间产物E给出两条合成路线〕。完成以下填空：〔1〕写出反响类型：反响②__________________反响③___________________〔2〕写出化合物D的结构简式：____________________________________〔3〕写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反响的化合物的结构简式：____________________________________________________________________________〔4〕写出反响①的化学方程式：___________________________________________________________________________〔5〕以下化合物中能与E发生化学反响的是_________。a．b．c．d．〔6〕用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法〔原料任选〕：____________________________________________________________________________6、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药〔分子式为〕和应用广泛的DAP树脂；脂与酯克发生如下酯交换反响：RCOOR′+R〞OHRCOOR〞+R′OH〔R、R′、R〞代表烃基〕〔1〕农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。①A的结构简式是A含有的官能团名称是；②由丙烯生成A的反响类型是〔2〕A水解可得到D，该水解反响的化学方程式是。〔3〕C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是。〔4〕以下说法正确的是〔选填序号字母〕a.能发生聚合反响，复原反映和氧化反映b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个cD催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量dE有芳香气味，易溶于乙醇〔5〕E的水解产物经别离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H别离的操作方法是〔6〕F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反响生成DAP单体的化学方程式。7．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请答复以下问题：〔1〕写出B中官能团的名称；1molB能与含______molBr2的溴水反响。〔2〕既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反响放出气体的有〔用A、B、C、D填空〕。〔3〕按以下图C经一步反响可生成E，E是B的同分异构体，那么反响①属于反响〔填反响类型名称〕，写出反响②的化学方程式_______________________________________。〔4〕同时符合以下两项要求的D的同分异构体有4种①化合物是1，2——二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团其中两种〔G和H〕结构简式如以下图所示，请补充另外两种。、_____________________，〔5〕写出H与足量NaOH溶液共热反响的化学方程式________________________________.8．某有机物甲和A互为同分异构体,经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O(g)，同时消耗112LO2〔标准状况〕；在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。〔1〕请确定并写出甲的分子式；与甲属同类物质的同分异构体共有种〔包含甲〕。〔2〕经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键，B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C，以下为各相关反响的信息和转化关系：AEAEF高聚物GHBr(氢溴酸)、△OH-/H2OH-/醇△一定条件BC乙①Ag(NH3)2OH、H2OD浓H2SO4、△△H2/PtHIO4△②酸化〔3〕E→F的反响类型为反响；〔4〕G的结构简式为；〔5〕B→D的反响化学方程式为：_；〔6〕写出C在条件①下进行反响的化学方程式：。9．A为药用有机物，从A出发可发生以下图所示的一系列反响。A在一定条件下能跟醇发生酯化反响，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反响，但能跟NaOH溶液反响。试答复：〔1〕A转化为B、C时，涉及到的有机反响类型有__________________；〔2〕E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反响，R能跟金属钠反响放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q_________、R_________________。〔3〕气体X的化学式为_______________，D的结构简式为________________；〔4〕A在加热条件下与NaOH溶液反响的化学方程式为_________________________________________________________________10．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写以下空白。⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶．写出A→B反响的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷．B→C发生的反响类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合以下条件的同分异构体有＿＿＿＿种。①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反响；③能与碳酸氢钠溶液反响；④能与氯化铁溶液发生显色反响。11．以下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工开展水平标志的物质。CC5H10O2XABCG新制Cu(OH)2⑤C13H16O4NaOH/H2O液①H+D浓H2SO4△③浓H2SO4△②形成六元环酯F⑥H高聚物⑦Cu、O2、△④E请答复以下问题：〔1〕C、D的相对分子质量之差是，G的结构简式是。〔2〕写出以下反响类型：①；⑥。〔3〕写出反响③、⑦的化学方程式：③。⑦。〔4〕B同分异构体有多种，任写一种同时符合以下条件的同分异构体的结构简式：。①是苯环的二元取代物②遇FeCl3溶液显紫色③遇Na2CO3溶液反响产生无色气体12.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了以下合成路线。试答复以下问题：(1)假设A物质与H2发生加成反响，产物的名称为；C物质中含有的官能团名称是；(2)合成路线中反响③所属反响类型名称为；(3)反响④的化学方程式为；(4)按要求写出E的一种同分异构体的结构简式