专题十一有机物及综合应用

专题^一有机物及综合应用（2012-高考课标全国卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）A.5种 B.6种C.7种 D.8种（2012•高考课标全国卷）分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为12345W如C2H6OCgQC3H6678910C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A-C7H16 B.C7H14O2CC8H18 D・C8H18O3.（2012-高考浙江卷）下列说法不正确的是（）利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯。.石油催化裂化的主要日的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要日的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃4.（2012-高考浙江卷）下列说法正确的是（）ch<:ch3A.A.按系统命名法，化合物cn3cn2cncir2cn2cutely)的名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽C.化合物是苯的同系物C.化合物是苯的同系物。.三硝酸甘油酯的分子式为c3h5n3o9（2012-高考北京卷）下列说法正确的是（）天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体（2012•高考山东卷）下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（）苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色甲烷和C12的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应葡萄糖、果糖的分子式均为c6h12o6，二者互为同分异构体乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同

（2012•高考江苏卷）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）.下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（）能与FeCl3溶液发生显色反应能使酸性KMnO4溶液褪色能发生加成、取代、消去反应1mol该物质最多可与1molNaOH反应（2012-高考课标全国卷）［选修5——有机化学基础］对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1.回答下列问题：⑴A的化学名称为;（2）由B生成C的化学反应方程式为 ，该反应的类型为;（3） D的结构简式为;（4） F的分子式为;（5） G的结构简式为;（6） E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2:1的是 （写结构简式）.9.（2012•高考天津卷）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂.合成a萜品醇G的路线之一如下：oh3coh ch3HBr/H2QcNaOHpH7H2O.EGH5OH_「①丫（强七人'C2H5OH,A ，浓H2SO4,AH3H3C、CH3(G)(A)(B〉

(A)RC()()C2H5①里RC()()C2H5①里MEr(昆斗。©H+/H2()OilR—C——R「R'请回答下列问题：R'A所含官能团的名称是 .A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式B的分子式为;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应B-C、E-F的反应类型分别为C-D的化学方程式为(6)试剂Y的结构简式为通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是 和.G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式：10.(2012•高考广东卷)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：

CH,I 11OH二定条也BrCH,I 11OH二定条也Br-<7yJ；HClIClI=ClI2ch3化合物.11叫由化合物111合成*OHNaOH,H2OCdH7l^-“ ■CH3CHCH—CH2Ji应二切CHO+CH]C—OCHCH—CH2有机碱ch3〔)ICII3COCHCH—CH2ch3c—Cl化合物I的分子式为.化合物II与Br2加成的产物的结构简式为.化合物III的结构简式为.在浓硫酸存在和加热条件下，化合物W易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为(注明反应条件).因此，在碱性条件下，由W与CH3COC1反应合成II，其反应类型为.W的一种同分异构体V能发生银镜反应.V与II也可发生类似反应①的反应，生成化合物W，W的结构简式为(写出其中一种).11.(2012•高考山东卷)［选修5——有机化学基础］合成P(一种抗氧剂)的路线如下：浓 C(qO)(H3C3C (HsOaC[DCHCl.,NaOH V-a,hMDho-O-cho(HQ^C (H3Q3C[A或NHQe]DHh+ F已知：①已知：①(2/+&C—CHg催化剂《［)CCH3(R为烷基总②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基.A-B的反应类型为.B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是 .A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为.实验室中检验C可选择下列试剂中的.a.盐酸 b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液 d.浓漠水P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 .(有机物用结构简式表示)专题■一有机物及综合应用1.【解析】选D.能与钠反应放H2说明含羟基，可能结构为:OHICHsCHeCHeCHCHsCH3CH2CHCH2()Hch3ch2ch2CH2CHICHsCHeCHeCHCHsCH3CH2CHCH2()HCH3CH2CHCH2CH3OHOHIOHICHHH—CTHICH3OHICH3—CH—CH—CH3

I

('H3(：h(：h3I

ch3—c—CH2()HI(：h3OHICH2—CHS—CH—CH3I共8种，故选D.【解析】选C.分析表格中信息得出，四个一组，依次为含相同碳原子数的烯烃一烷烃一醇一羧酸，26：4=6……2，故第26组应为含8个碳的烷烃，故应该为C8H18,C正确.【解析】选B.A项：太阳能分解水制氢无污染，符合绿色化学的要求，A对；B项：油脂在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠，为电解质，B错；C项：红外光谱测定分子结构

中的化学键及官能团的种类，故通过红外光谱可以区分乙醇与乙酸乙酯，C对；D项：石油催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的质量与产量，石油裂解的目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃，D对.【解析】选D.A项：根据命名规则“取代基位置代数和”最小，按系统命名法，应该为2,6二甲基3乙基庚烷.B项：丙氨酸和苯丙氨酸发生分子间脱水，可生成四种二肽.C项：所给化合物不符合苯的同系物的通式.D项正确.【解析】选D.天然植物油为混合物，没有恒定的熔沸点，故A项错误.蔗糖分子中无醛基，故不具有还原性，B项错误.二肽水解时的产物，关键看肽键的位置.同分异构体的二肽水解时的产物也可能相同，故C项错.D项中乙醛、氯乙烯中有不饱和双键可以加成聚合，乙二醇中的羟基可以与其他物质的羧基等官能团发生聚合反应，故三种物质均可以做单体，D项正确.【解析】选C.液态油脂中含不饱和碳碳键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；B项中前者反应属于取代反应，而后者属于加成反应，B项错误；葡萄糖和果糖分子式相同，结构不同，属于同分异构体，C项正确；乙醇、乙酸的官能团分别为羟基和羧基，D项错误.【解析】选BC.观察其分子结构，该物质没有酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误.分子中有醇羟基和碳碳双键，具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成、消去和取代反应，故B、C两选项都正确.1mol该物质中的羧基与酯基均与NaOH溶液反应，故消耗2molNaOH，D项错误.8.【解析】由题目信息可推知D应为Cl—CH(),(:任采用逆推法推知采用逆推法推知A.应为，观察A—HT的反应条件,结合信息可推知R为Ci—<(O/—CH3,C为Cl—<O>—CH(、kl)fE发.生.勺［化反.应，则E为C】YG/—C(X)HF的反应条件为稀NnOH溶液、街温、街亦，则F为COONn,G为

Z- A说明结构中含有-CHO.则符合条件的E的同分异构体有:C1H(W说明结构中含有-CHO.则符合条件的E的同分异构体有:C1【答案】(1)甲苯Cl—+2Ch工Cl—CHCb+2HC1取代反应Cl—CH()C7H4O^|H()—)()H13 )cH()【解析】由转化关系中物质的结构简式和反应条件可知，B到C发生了醇与氢漠酸的取代反应，C到D发生了漠代烃的消去反应，D到E发生了盐转化成羧酸，E到F发生了酯化反应，F到G发生了题干所给信息式的酯醇交换反应，即推断出C、D、E、F分别为：c()()h9＜：、NaOOC一y一CH3、H()()C一~—CH3、C2H5(X)c—试剂Y应为CH^MgXIX可为Cl.Bi-J).I【答案】(i)巍基、按基(2川 、一正条件—II七()H+(n—1)H2()ch3ch3CgH]4()3 H3C—C—()C—CH3(HO(HO取代反应酯化反应(或取代反应)H3CHr "电'乂、 C2Hs()H人.+2\<l()H " +X<iBr△OCOOH C()()Nh十？HQCH3MgX(X=CLBrJ)NaHCO3溶液其他合理答案均可)HgCOHXo人OHH<(：H3【解析】本题的关键是弄清信息①中反应中的断键和生成新键的形式.加成反应是碳碳双键断裂与两个漠原子相连.化合物111一化合物W为卤代烃的水解反应，由W中一OH的位置可判断出化合物m中—Br的连接位置.在浓硫酸存在和加热条件下，化合物W易发生消去反应，生成不含甲基的产物，故生成物为。山一。顷"5；（） （）II IIIV-Sch3c—Cl反应的断键情况：CH3—c—Cl断碳氯OH键,CH3—CH—CH=CH2断碳氧键，所以是取代反应.（5）IV的一种同分异构体V能发生银镜反应，则V为CH3CH2CH2CH（）,也可以是CHg—CH—CH（）,那么VI的（皂OH结构简式为CHg。凡CHzCHCH—CH—CHg，也可以是（皂OHCH3CHCHCH—CH=CH2.ch3ch3【答案lUX^HsOBr()Ich3lir(3)CH3CHCH=CH2浓硫酸OH浓硫酸CHKHCHTHgCH#—CHCH—CH#—CHCH—CH,十田()取代反应OHch3（其它合理答案也可）11.【解析】（1）对比A与B的分子式，结合反应条件可知，A到B发生了消去反应；又因A有3个甲基，A为2甲基2丁醇，可推知G为