杂环化合物的命名课件

1药物的命名(补充)化学名杂环化合物、复杂稠环化合物的命名1药物的命名(补充)化学名杂环化合物

一、杂环化合物的分类

二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名（二）杂环母环的编号原则五元杂环化合物六元杂环稠杂环化合物（三）常见的杂环母核（四）取代杂环化合物的命名（五）无特定名称的稠杂环的命名杂环化合物一、杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名（3

由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocycliccompounds)。内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。3由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为4这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。呋喃噻唑嘧啶 嘌呤

其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。杂脂环4这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂5一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上，已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。5一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:意义：分布广泛6二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边+“口”字。（一）杂环母环的命名吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑6二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为哌嗪哌嗪8

茂

呋喃噻吩吡咯2.系统命名法把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。二茂铁氧杂茂硫杂茂氮杂茂8茂9

噻唑吡唑咪唑1,3-硫氮杂茂1,2-二氮杂茂1,3-二氮杂茂

在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。9噻唑吡唑10

苯芑氮杂苯氧杂芑

吡啶(pyridine)

吡喃(pyrane)1,2-二氮(杂)苯1,3-二氮(杂)苯1,4-二氮(杂)苯

哒嗪嘧啶吡嗪10苯芑氮杂苯氧杂芑111.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。4 3(b)512(a)4 3(b)512(a)5 3(b)612(a)4(g)

呋喃 吡啶 吡咯2-甲基呋喃3-硝基吡咯4-乙基吡啶(-甲基呋喃)（二）杂环母环的编号原则(-硝基吡咯)(-乙基吡啶)111.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻122.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。4-甲基咪唑5-甲基噻唑4-甲基嘧啶N-甲基吡唑122.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并13

3.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳不编号)。有些具有特定的编号。喹啉3-羟基吲哚特例：异喹啉吖(a)啶133.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳喹144H–吡喃2H–吡喃7H–嘌呤9H–嘌呤1H–吡咯2H–吡咯4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。144H–吡喃2H–吡喃7H–嘌呤五元杂环化合物1.吡咯、呋喃、噻吩（三）、常见的杂环母核五元杂环化合物（三）、常见的杂环母核162.吡唑、咪唑、噻唑

含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。

噻唑咪唑噁唑异噻唑吡唑异噁唑1,3-唑1,2-唑162.吡唑、咪唑、噻唑含两个杂原子且至少一个为174-甲基咪唑5-甲基咪唑4（5）-甲基咪唑(因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)互变异构174-甲基咪唑5-甲基咪唑4（5）-甲基咪唑(因为4-甲六元杂环1.吡啶(C5H5N)(1).吡啶的结构与芳香性N的p

轨道含1个电子,组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2

杂化轨道1)符合Hückel规则，具有芳香性。2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺电子杂环。（三）、常见的杂环母核六元杂环1.吡啶(C5H5N)(1).吡啶的结构与芳香2.嘧啶(C4H4N2)及其衍生物两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。

因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。

哒嗪(pyridazine)

嘧啶(pyrimidine)

吡嗪(pyrazine)2.嘧啶(C4H4N2)及其衍生物两个N原子六元单杂20稠杂环化合物1.吲哚

吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。色氨酸，构成蛋白质的重要成分分解β-甲基吲哚(粪臭素),很稀时有茉莉香味（三）、常见的杂环母核20稠杂环化合物吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀215-羟基色胺,动物激素参与神经思维的物质脑白金β-吲哚乙酸,植物激素,少量调节植物生长,量大则杀伤植物。215-羟基色胺,动物激素参与神经思维的物质脑白222.喹啉和异喹啉1234567812345678性质与萘的结构相似

喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。222.喹啉和异喹啉1234567812345678性质与3.嘌呤1234567891234567899H-嘌呤7H-嘌呤嘧啶环与咪唑环稠合3.嘌呤1234567891234567899H-嘌呤腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G)(2-氨基-6-羟基嘌呤)腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G)25

命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。（四）取代杂环化合物的命名特例：如：3-硝基吡咯(-硝基吡咯)25命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然263-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3-吡啶乙酮4-甲基-2-硝基嘧啶命名下列化合物：263-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3271、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、β-氯代呋喃3、六氢吡啶4、α-噻吩磺酸5、γ-吡啶甲酸6、8-羟基喹啉7、β-吲哚乙酸271、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、β-氯代呋喃3、六氢吡28（五）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定

把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首；中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。附加环名称并[稠合原子的编号-稠合边]基本环名称28（五）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定29基本环附加环呋喃并吡咯[3,2-b]29基本环附加环呋喃并吡咯[3,30基本环附加环12abc苯并呋喃abcdefh苯并异喹啉基本环的选取原则：（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。30基本环附加环12abc苯并呋喃abcdefh苯并异喹啉基31（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环。吡咯并吡啶（吡啶为基本环）（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含原子N、O、S顺序优先确定。噻吩并呋喃(呋喃为基本环)呋喃并吡喃（吡喃为基本环）噻吩并吡咯(吡咯为基本环)31（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环32（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环。吡啶并嘧啶吡唑并噁唑（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原子编号较低者为基本环。吡嗪并哒嗪32（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的33（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。咪唑并噻唑33（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有该杂原子，再34

稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示（1，2之间为a；2，3之间b…）。附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。

表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到大，相反时从大到小。2.稠合边的表示方法34稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位35附加环名称并[稠合原子的编号-稠合边的编号]基本环名称基本环各边用英文字母表示。1，2原子之间为a，2，3原子之间为b…附加环用阿拉伯数字1、2、…标注各原子；当有选择时，应使稠合边位号尽可能较小。吡啶并嘧啶[2,3-d]abcde21335附加环名称并[稠合原子的编号-稠合边的编号]基36噻吩并[2,3-b]呋喃基本环附加环12345abcde基本环附加环呋喃并吡咯[3,2-b]数字走向与基本环一致123abc36噻吩并[2,3-b]呋喃基本环附加环12345abcde37咪唑并[4,5-d]吡唑咪唑并[2,1-b]噻唑37咪唑并[4,5-d]吡唑咪唑并[2,1-b]噻唑383.环周边编号方法

为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。

（1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。咪唑并噻唑[2,1-b]abc12312345675-苯基（2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b…表示。383.环周边编号方法为了标示稠杂环上的取代基394-羟基吡唑并[5,4-d]嘧啶2-羟甲基-5-氯咪唑并[4，5-d]噻唑394-羟基吡唑并[5,4-d]嘧啶2-羟甲基-5-氯咪唑40药物的命名(补充)化学名杂环化合物、复杂稠环化合物的命名1药物的命名(补充)化学名杂环化合物

一、杂环化合物的分类

二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名（二）杂环母环的编号原则五元杂环化合物六元杂环稠杂环化合物（三）常见的杂环母核（四）取代杂环化合物的命名（五）无特定名称的稠杂环的命名杂环化合物一、杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名（42

由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocycliccompounds)。内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。3由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为43这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。呋喃噻唑嘧啶 嘌呤

其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。杂脂环4这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂44一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上，已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。5一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:意义：分布广泛45二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边+“口”字。（一）杂环母环的命名吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑6二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为哌嗪哌嗪47

茂

呋喃噻吩吡咯2.系统命名法把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。二茂铁氧杂茂硫杂茂氮杂茂8茂48

噻唑吡唑咪唑1,3-硫氮杂茂1,2-二氮杂茂1,3-二氮杂茂

在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。9噻唑吡唑49

苯芑氮杂苯氧杂芑

吡啶(pyridine)

吡喃(pyrane)1,2-二氮(杂)苯1,3-二氮(杂)苯1,4-二氮(杂)苯

哒嗪嘧啶吡嗪10苯芑氮杂苯氧杂芑501.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。4 3(b)512(a)4 3(b)512(a)5 3(b)612(a)4(g)

呋喃 吡啶 吡咯2-甲基呋喃3-硝基吡咯4-乙基吡啶(-甲基呋喃)（二）杂环母环的编号原则(-硝基吡咯)(-乙基吡啶)111.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻512.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。4-甲基咪唑5-甲基噻唑4-甲基嘧啶N-甲基吡唑122.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并52

3.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳不编号)。有些具有特定的编号。喹啉3-羟基吲哚特例：异喹啉吖(a)啶133.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳喹534H–吡喃2H–吡喃7H–嘌呤9H–嘌呤1H–吡咯2H–吡咯4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。144H–吡喃2H–吡喃7H–嘌呤五元杂环化合物1.吡咯、呋喃、噻吩（三）、常见的杂环母核五元杂环化合物（三）、常见的杂环母核552.吡唑、咪唑、噻唑

含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。

噻唑咪唑噁唑异噻唑吡唑异噁唑1,3-唑1,2-唑162.吡唑、咪唑、噻唑含两个杂原子且至少一个为564-甲基咪唑5-甲基咪唑4（5）-甲基咪唑(因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)互变异构174-甲基咪唑5-甲基咪唑4（5）-甲基咪唑(因为4-甲六元杂环1.吡啶(C5H5N)(1).吡啶的结构与芳香性N的p

轨道含1个电子,组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2

杂化轨道1)符合Hückel规则，具有芳香性。2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺电子杂环。（三）、常见的杂环母核六元杂环1.吡啶(C5H5N)(1).吡啶的结构与芳香2.嘧啶(C4H4N2)及其衍生物两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。

因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。

哒嗪(pyridazine)

嘧啶(pyrimidine)

吡嗪(pyrazine)2.嘧啶(C4H4N2)及其衍生物两个N原子六元单杂59稠杂环化合物1.吲哚

吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。色氨酸，构成蛋白质的重要成分分解β-甲基吲哚(粪臭素),很稀时有茉莉香味（三）、常见的杂环母核20稠杂环化合物吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀605-羟基色胺,动物激素参与神经思维的物质脑白金β-吲哚乙酸,植物激素,少量调节植物生长,量大则杀伤植物。215-羟基色胺,动物激素参与神经思维的物质脑白612.喹啉和异喹啉1234567812345678性质与萘的结构相似

喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。222.喹啉和异喹啉1234567812345678性质与3.嘌呤1234567891234567899H-嘌呤7H-嘌呤嘧啶环与咪唑环稠合3.嘌呤1234567891234567899H-嘌呤腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G)(2-氨基-6-羟基嘌呤)腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G)64

命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。（四）取代杂环化合物的命名特例：如：3-硝基吡咯(-硝基吡咯)25命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然653-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3-吡啶乙酮4-甲基-2-硝基嘧啶命名下列化合物：263-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3661、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、β-氯代呋喃3、六氢吡啶4、α-噻吩磺酸5、γ-吡啶甲酸6、8-羟基喹啉7、β-吲哚乙酸271、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、β-氯代呋喃3、六氢吡67（五）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定

把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首；中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。附加环名称并[稠合原子的编号-稠合边]基本环名称28（五）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定68基本环附加环呋喃并吡咯[3,2-b]29基本环附加环呋喃并吡咯[3,69基本环附加环12abc苯并呋喃abcdefh苯并异喹啉基本环的选取原则：（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。30基本环附加环12abc苯并呋喃abcdefh苯并异喹啉基70（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环。吡咯并吡啶（吡啶为基本环）（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含原子N、O、S顺序优先确定。噻吩并呋喃(呋喃为基本环)呋喃并吡喃（吡喃为基本环）噻吩并吡咯(吡咯为基本环)31（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环71（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环。吡啶并嘧啶吡唑并噁唑（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原子编号较低者为基本环。