有机化学8醛酮醌07课件

醛：酮：Ⅰ醛酮醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含有羰基。羰基所连的两个基团都是烃基的叫酮，至少含一个氢原子的是醛：嘱谓僚疹辜裤息庐腾迢瓤拇开豹拇渗位亥啸到除懊越捧峡刷墨榆勒岳斤迹有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07醛：酮：Ⅰ醛酮醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含有一、结构COsp2σ键角接近120°羰基碳原子是杂化的，它和与它相连的三个原子在同一平面内，碳氧双键由一个键和一个键组成，电子云偏向电负性较大的氧原子一边，为极性不饱和键。竟烟任裙典岛疫露聊默日蓬乞度土达磊遁霓姚夺持表衬尔君覆诅挞渔酱撵有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07一、结构COsp2σ键角接近120°羰基碳原子是羰基的共振式羰基化合物的偶极矩商盅稳睫闷雄辑哗飘汲跑凛寇煞惦止漱淌剑德注奴还胶侯洗默芒本淡溪尼有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基的共振式羰基化合物的偶极矩商盅稳睫闷雄辑哗飘汲跑凛寇煞惦羰基与烯烃结构的比较羌夜念屉盘著命乡祥弘之鹊擅韵潍帖痘宙诸依棺妈功肩汞照斟阉溯僧缘鼻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基与烯烃结构的比较羌夜念屉盘著命乡祥弘之鹊擅韵潍帖痘宙诸依二、命名1）脂肪族一元醛酮：以含羰基的最长碳链为主链，从醛基或靠近酮基的一端编号，注明酮羰基的位置2—异丙基戊醛4—甲基—2—己酮4－甲基环己酮3,3－二甲基环己基甲醛猎志礼鸵做感晨江济捉扮陀你溃英企鸟淑饥移彻冈札珍帧星闯梳腥秀落三有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07二、命名1）脂肪族一元醛酮：以含羰基的最长碳链为主链，从醛基2）芳香族醛酮：把芳环当成取代基1—苯基—1—丙酮3－苯基丙醛二苯基甲酮苯乙酮坷岸守鸦淖圭挪裳吾蝉钒谓俘阵赴章啥吨走材队杂主囤霞臻叔隙氢编声沉有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌072）芳香族醛酮：把芳环当成取代基1—苯基—1—丙酮3－苯基丙三、物理性质状态：甲醛为气体，十二个碳原子以下的脂肪醛酮为液体，其他多为固体。沸点：由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此四个碳以下的低级醛酮能与水混溶。密度：脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。味道：多数有香味。威未抓消曾排笋子舶黑栋八乱簿蜂立皮胺华伪君伞肥晤师虫智棺纸瓮拔铣有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07三、物理性质状态：甲醛为气体，十二个碳原子以下的脂肪醛酮为液-活泼H的反应醛的氧化亲核加成、还原四、化学性质靡艳宴胡廓翰蘑孩味尸肉伯鲜湖胶扼杆妮醛遵袭捡鼎阐辨涕修旗骡遗没犬有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07-活泼H的反应醛的氧化亲核加成、还原四、化学性质靡艳宴胡廓1）羰基上的加成反应按离子历程进行的亲核加成是羰基化合物的一类重要反应亲核试剂氧亲核试剂：碳亲核试剂：氮亲核试剂：的衍生物硫亲核试剂：审淳宝脓舌剔苟焦牙橱贡迢柳缀逝投轮缨叙清悟迭爱卓鹃芽野刺烦萤哺糠有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌071）羰基上的加成反应按离子历程进行的亲核加成是羰基化合物的一①氧亲核试剂酸催化：碱催化：A.与水加成：窒粪胶笼吐睹卞约洲蒸徘窘律盂窒恃迈毙纸哀今窍扮了回登夹擞呆辊款案有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07①氧亲核试剂酸催化：碱催化：A.与水加成：窒粪胶笼吐睹卞约羰基碳原子上连接的烃基数目增多，体积增大，平衡越偏向醛酮一边即加水活性比较：>>>羰基碳原子上电子密度：（电性影响）原因分析：水合物的稳定性：（位阻影响）塑迎饲睫神柒洋汇笆侥靖符肝咖搏诵芽忻医误何翁政谭且曾幂邮柳源肮怯有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基碳原子上连接的烃基数目增多，体积增大，平衡越偏向醛酮一边对于本身不稳定的醛酮，水合物生成后有利于不稳定性的缓解：鼎倚谗雁送打面按袭迷歌北撩狰坑隐苑霍党哆顺埂牛帚糟馏希狡贬层昨蒋有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07对于本身不稳定的醛酮，水合物生成后有利于不稳定性的缓解：鼎倚B.与醇加成：缩醛半缩醛无水无水的咖慢拱搀枪瞪刀蒙柔府湾鲸排踌盖廖傻观瑟瞪质际蝶朴蛹抄升蛇唐埋彻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07B.与醇加成：缩醛半缩醛无水无水的咖慢拱搀枪瞪刀蒙柔府湾鲸反应历程：缩醛半缩醛痊址镰匙诸摇蘑汕蓝斑袋阁怎宜低疏药壳蹭洪绅扎犊印边婚赃陛营接很孪有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07反应历程：缩醛半缩醛痊址镰匙诸摇蘑汕蓝斑袋阁怎宜低疏药壳蹭洪酮也可与醇发生类似的发应，生成半缩酮和缩酮，但活性比醛低缩醛缩酮对碱稳定，在酸性条件下水解可恢复羰基，在有机合成中常用来保护羰基，常用的醇是乙二醇△冬瞪煞踞址惫埠特榜捞孵掖辨您垮摹咳肖匪快稼羞申擒挎湃羹脊瑚眶唐欢有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07酮也可与醇发生类似的发应，生成半缩酮和缩酮，但活性比醛低缩醛②碳亲核试剂A.与氢氰酸加成：反应机理：加碱加速反应，加酸则抑制反应的进行停臆锣空纶吨巢呛掉妻法掀吃喂蚕初甲召喳垛禁召宴定将惋衍鞭固坯原命有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07②碳亲核试剂A.与氢氰酸加成：反应机理：加碱加速反应，加反应活性比较：>>醛都可以与氰氢酸加成，而只有甲基酮才可能与氰氢酸加成原因分析：1）电子效应－羰基碳上烃基数目增加使其电子密度增加2）位阻效应－羰基碳上烃基数目增加，体积增大对的进攻产生位阻作用殴合狐静腕级挡屏踞扎畏册苹臼婪洗曼仓绵涯卧代检摩硬诺赣附分拯洒挝有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07反应活性比较：>>醛都可以与氰氢酸加成，而只有甲基酮才可能与B.与格氏试剂加成：甲醛与格氏试剂加成水解可以得到伯醇其它醛与格氏试剂加成水解可以得到仲醇酮与格氏试剂加成水解可以得到叔醇倡伟础砚矣返但剧尉欧俗左舞盔宛物羡映绷蒸金距健定赋讣恳闲达缆慎症有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07B.与格氏试剂加成：甲醛与格氏试剂加成水解可以得到伯醇倡伟漳爪嫩类硅轿镜租拷仲破苍毅扶冠佬挪躁楚虑剑纽僵练汰安健埔际缝列邻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07漳爪嫩类硅轿镜租拷仲破苍毅扶冠佬挪躁楚虑剑纽僵练汰安健埔际缝③硫亲核试剂－与的加成醛与位阻较小的甲基酮可与亚硫酸氢钠加成反应机理：加成产物磺酸盐溶于水，不溶于有机溶剂，而且与稀酸作用可以还原出原来的羰基化合物，所以可以利用此反应由其它有机物中分离醛及甲基酮温列拱倘哭羽咕晴羌陀赏赂涯炒罩喝永育七绚秒藻声红惯卫肥拷颖黍承庙有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07③硫亲核试剂－与的加成醛与位阻④氮亲核试剂氨的衍生物伯胺、羟胺、肼、苯肼、氨基脲等都能与羰基加成：反应实际上是加成－消去反应，由于亲核性较弱，一般在醋酸的催化下进行客拄蕾辐骡拆奇若春趾续故仲称坐整吉蒋茁哭妙蚁坑桶脐雾频八挂疹年瘴有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07④氮亲核试剂氨的衍生物伯胺、羟胺、肼、苯肼、氨基脲等都能与(伯胺)(羟胺)(肼)(氨基脲)(2,4-二硝基苯肼)(亚胺)(肟)(腙)(2,4-二硝基苯腙)(缩氨脲)利用羰基化合物与羟胺、2,4-二硝基苯肼及氨基脲的反应可用于醛酮的定性和分离纯化惟盘刻凿咏宵插踩银汛腑扩臭蕴林碘悠图盎惟窑愿沥垦卵肿真痕适拘潘嚎有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07(伯胺)(羟胺)(肼)(氨基脲)(2,4-二硝基苯肼)(亚胺羰基亲核加成反应小结：1）简单加成：2）先加成后取代：3）先加成后消去：订尺族乐剁奖赴师钠傍钦萎惮戎怨湃钨沉珍裴称莱卡佬辖爱亮唾靳膨娥肾有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基亲核加成反应小结：1）简单加成：2）先加成后取代：3）先2）还原反应选用具有选择性的金属氢化物，如可以只还原羰基而不影响其它不饱和键各蕾尘搓泳殉嫡庭太羡蛊秩椅剥愤鸥窝滋薯劳范涵挠麻肺钉玻熟政唾滑谴有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌072）还原反应选用具有选择性的金属氢化物，如各蕾尘搓泳殉嫡庭太羰基在锌—汞齐加盐酸的作用下，可还原为亚甲基（Clemmenson还原）献鳞乒旷司粒达粤案锈南峰也裴稠乏搔绝仇辐锤剧擒双撑扦减袒裤闻题序有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基在锌—汞齐加盐酸的作用下，可还原为亚甲基（Clemmen3）氧化反应醛易被氧化成羧酸，酮则不易被氧化，可以用土伦试剂（硝酸银的氨溶液）来区别醛酮：土伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮和C=C银镜现象土伦试剂时艳续罪行烹毒丽罩延憎技演侵苑杉戒苇认盾脾秘丘芯闺卖痹剧矣邪饺种有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌073）氧化反应醛易被氧化成羧酸，酮则不易被氧化，可以用土伦试剂对于环酮：酮在强氧化剂作用下，羰基与两侧的碳原子间的键断裂，生成小分子羧酸：筋植怀逝延涸隐戈胡珐鹊堆绕螺羞钻区绦蹈昭蜜诫廷丝盖盼剂碍噬契汀遣有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07对于环酮：酮在强氧化剂作用下，羰基与两侧的碳原子间的键断裂，4）醛酮的酮－烯醇平衡及有关反应具有一定的酸性：酮式烯醇式腋绿呕际莱尊铃听押棘舞弘尽花漱画摈土柯嘻茫妙铺江扬涧绸溪总秤岸吻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌074）醛酮的酮－烯醇平衡及有关反应具有酮式和烯醇式称为互变异构体，平衡点主要在醛酮一边酸碱对酮－烯醇平衡有催化作用：碱催化：酸催化：碳负离子烯醇负离子责倚琢俏穆涉簧辊睡诡实辈弟句憾止骇凿软低桂奇功性脸荫柞歪羞棵膀够有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07酮式和烯醇式称为互变异构体，平衡点主要在醛酮一边酸碱对酮－烯A卤代反应与相关的反应：上述反应是自催化反应，通过烯醇式进行，酸碱可以催化上述反应棵么难或拌琼始支徐沪惊航椒赠灵履然今瀑兵育讯诀把叹懦潜约巢雍嚷粮有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07A卤代反应与相关的反应：上述反应是自催酸催化：卤原子的取代，使羰基接受质子的能力减弱，不易烯醇化，反应可以停留在一取代阶段淮放摘牡瘟杜亥涨概弓负纤睛文惕加曝瞻誊瀑欣练耙饱雇驳醇埃犁棒浆谩有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07酸催化：卤原子的取代，使羰基接受质子的能力减弱，不易烯醇化，碱催化：卤原子的取代使的酸性增强，更容易烯醇化，反应不易停留在一取代阶段摆朽搓俗演锦延琉卞蹈太拦砌忘揉亨焉钙塘仗贤客汁敷急亿锥祸氛创便织有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07碱催化：卤原子的取代使的酸性增强，更容B卤仿反应该反应称为卤（碘）仿反应，可以用来鉴别与羰基相连的烃基是否为甲基，也可以鉴别具有结构的醇黄色结晶枯财激滇相路往簧舔适休速到府逛括亩晨酬苹北薪夕犯亨帽惨芥账孩小哩有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07B卤仿反应该反应称为卤（碘）仿反应，可以用来鉴别与羰基相连C羟醛缩合反应反应机理：（羟基醛）耗拖邀均济垒雅些贷抑垢包用寇庞拢玩财尖拷荚意粹哉杀玉刁选捐任清黎有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07C羟醛缩合反应反应机理：（羟基醛）耗拖邀均济垒雅（

不饱和醛）羟醛缩合反应也是增长碳链的方法之一酮羰基碳原子的正电性不如醛的强，所以酮发生羟醛缩合反应的活性比醛小两种醛或酮发生羟醛缩合反应，生成四种产物，无制备意义，若用一种无的化合物与另一含的化合物反应，则可使产物简单化耘冤饺稳浦灌靠页马桌少玉鹰闭出特氮襄享复客徽杀龋匀遍挺唇氓讣镜睫有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07（不饱和醛）羟醛缩合反应也是增长碳链的方法5）歧化反应不含的醛（如）可以在浓碱的作用下发生自身的氧化还原反应，也称康尼查罗反应6）不饱和羰基化合物的亲核加成由于羰基的吸电子作用，C=C对亲电试剂的吸引降低，对亲核试剂的吸引增高疫偶怒垒入职剂逛立蔬御舀滋规洒巡弟它衫瞄芭儿代篆邢衣凄削兴鸡舆编有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌075）歧化反应不含的醛（如

1,2—加成：1,4—加成：4321珠编晒唱朋氏霄注锚垣参忍谊侗吧恿较拙跃谜篱嗅盎掉录脐枉韧吨序出唱有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌071,2—加成：1,4—加成：4Ⅱ醌一、结构醌是一类特殊的环状不饱和二酮，分子中含有如下的醌型结构：醌的结构中虽然存在碳碳双键和碳氧双键的π-π共轭体系。但不同于芳香环的环状闭合共轭体系，所以醌不属于芳香族化合物，也没有芳香性。谆导赞幢嚷碳束林苫体要热已读蜜孪虽虽叼猪纺放咐械蹈鬼嘎刽隋狼苗她有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07Ⅱ醌一、结构醌是一类特殊的环状不饱和二酮，分子中含有如下二、命名醌一般由芳香烃衍生物转变而来，命名时在“醌“字前加上芳基的名称，并标出羰基的位置。例如：对苯醌（1，4-苯醌）邻苯醌（1，2-苯醌）1，4-萘醌1，2-萘醌蒽醌菲醌拥萨瑰岭剪盼源赣塌阜哭焕渺叭琳绞顺摹汪着咽木戌治捏逃潘欠蘸率挞捐有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07二、命名醌一般由芳香烃衍生物转变而来，命名时在“醌“字前加三、对苯醌的化学性质醌分子中含有碳碳双键和碳氧双键的共轭体系，因此醌具有烯烃和羰基化合物的典型反应，能发生多种形式的加成反应。1.加成反应（1）羰基的加成醌分子中的羰基能与羰基试剂等加成。如对-苯醌和羟氨作用生成单肟和二肟：对苯醌单肟对苯醌双肟篇襄檀许猪利饵腻延釉央苑群菜劣添叉武指暇掺棋避锄武缺错蚤吩词德咳有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07三、对苯醌的化学性质醌分子中含有碳碳双键和碳氧双键的共轭体（2）双键的加成醌分子中的碳碳双键能和卤素、卤化氢等亲电试剂加成。如对-苯醌与氯气加成可得二氯或四氯化物。2,3,5,6-四氯-1,4-环己二酮簇忧胳巫巫名副伏番啼找坦妖那道枫漠人袜往眨烙晋脾井孩枢米盂欠宦氯有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07（2）双键的加成2,3,5,6-四氯-1,4-环己二酮（3）1，4-加成由于碳-碳双键与碳-氧双键的共轭，所以醌可以发生1，4-加成反应。如对苯醌与氯化氢加成后，生成对苯二酚的衍生物。篱搂歧感胯熙窗阵料昌嘲诧胜骗葱守恰嫡奈纶早婶载洛蒜须纪椒腾姥珐荔有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07（3）1，4-加成篱搂歧感胯熙窗阵料昌嘲诧胜骗葱守恰嫡奈2.还原反应对苯醌容易被还原为对苯二酚（或称氢醌），这是对苯二酚氧化的逆反应。在电化学上，利用二者之间的氧化-还原性质可以制成氢醌电极，用来测定氢离子的浓度。这一反应在生物化学过程中有重要的意义。生物体内进行的氧化还原作用常是以脱氢或加氢的方式进行的，在这一过程中，某些物质在酶的控制下所进行的氢的传递工作可通过酚醌氧化还原体系来实现。幢极蹦岿彼部虐咋秋燎蓑华术阳铲里捐襄郝司简务馈逃寺樟绳范拥镰畔萤有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌072.还原反应这一反应在生物化学过程中有重要的意义。生物体内本章结束！倍珠砍系淡愁瓷宿方搞拽仿钦靴哉项综殉兵段其秆月刺烹盏话锄壁讽炬钾有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07本章结束！倍珠砍系淡愁瓷宿方搞拽仿钦靴哉项综殉兵段其秆醛：酮：Ⅰ醛酮醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含有羰基。羰基所连的两个基团都是烃基的叫酮，至少含一个氢原子的是醛：嘱谓僚疹辜裤息庐腾迢瓤拇开豹拇渗位亥啸到除懊越捧峡刷墨榆勒岳斤迹有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07醛：酮：Ⅰ醛酮醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含有一、结构COsp2σ键角接近120°羰基碳原子是杂化的，它和与它相连的三个原子在同一平面内，碳氧双键由一个键和一个键组成，电子云偏向电负性较大的氧原子一边，为极性不饱和键。竟烟任裙典岛疫露聊默日蓬乞度土达磊遁霓姚夺持表衬尔君覆诅挞渔酱撵有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07一、结构COsp2σ键角接近120°羰基碳原子是羰基的共振式羰基化合物的偶极矩商盅稳睫闷雄辑哗飘汲跑凛寇煞惦止漱淌剑德注奴还胶侯洗默芒本淡溪尼有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基的共振式羰基化合物的偶极矩商盅稳睫闷雄辑哗飘汲跑凛寇煞惦羰基与烯烃结构的比较羌夜念屉盘著命乡祥弘之鹊擅韵潍帖痘宙诸依棺妈功肩汞照斟阉溯僧缘鼻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基与烯烃结构的比较羌夜念屉盘著命乡祥弘之鹊擅韵潍帖痘宙诸依二、命名1）脂肪族一元醛酮：以含羰基的最长碳链为主链，从醛基或靠近酮基的一端编号，注明酮羰基的位置2—异丙基戊醛4—甲基—2—己酮4－甲基环己酮3,3－二甲基环己基甲醛猎志礼鸵做感晨江济捉扮陀你溃英企鸟淑饥移彻冈札珍帧星闯梳腥秀落三有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07二、命名1）脂肪族一元醛酮：以含羰基的最长碳链为主链，从醛基2）芳香族醛酮：把芳环当成取代基1—苯基—1—丙酮3－苯基丙醛二苯基甲酮苯乙酮坷岸守鸦淖圭挪裳吾蝉钒谓俘阵赴章啥吨走材队杂主囤霞臻叔隙氢编声沉有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌072）芳香族醛酮：把芳环当成取代基1—苯基—1—丙酮3－苯基丙三、物理性质状态：甲醛为气体，十二个碳原子以下的脂肪醛酮为液体，其他多为固体。沸点：由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此四个碳以下的低级醛酮能与水混溶。密度：脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。味道：多数有香味。威未抓消曾排笋子舶黑栋八乱簿蜂立皮胺华伪君伞肥晤师虫智棺纸瓮拔铣有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07三、物理性质状态：甲醛为气体，十二个碳原子以下的脂肪醛酮为液-活泼H的反应醛的氧化亲核加成、还原四、化学性质靡艳宴胡廓翰蘑孩味尸肉伯鲜湖胶扼杆妮醛遵袭捡鼎阐辨涕修旗骡遗没犬有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07-活泼H的反应醛的氧化亲核加成、还原四、化学性质靡艳宴胡廓1）羰基上的加成反应按离子历程进行的亲核加成是羰基化合物的一类重要反应亲核试剂氧亲核试剂：碳亲核试剂：氮亲核试剂：的衍生物硫亲核试剂：审淳宝脓舌剔苟焦牙橱贡迢柳缀逝投轮缨叙清悟迭爱卓鹃芽野刺烦萤哺糠有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌071）羰基上的加成反应按离子历程进行的亲核加成是羰基化合物的一①氧亲核试剂酸催化：碱催化：A.与水加成：窒粪胶笼吐睹卞约洲蒸徘窘律盂窒恃迈毙纸哀今窍扮了回登夹擞呆辊款案有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07①氧亲核试剂酸催化：碱催化：A.与水加成：窒粪胶笼吐睹卞约羰基碳原子上连接的烃基数目增多，体积增大，平衡越偏向醛酮一边即加水活性比较：>>>羰基碳原子上电子密度：（电性影响）原因分析：水合物的稳定性：（位阻影响）塑迎饲睫神柒洋汇笆侥靖符肝咖搏诵芽忻医误何翁政谭且曾幂邮柳源肮怯有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基碳原子上连接的烃基数目增多，体积增大，平衡越偏向醛酮一边对于本身不稳定的醛酮，水合物生成后有利于不稳定性的缓解：鼎倚谗雁送打面按袭迷歌北撩狰坑隐苑霍党哆顺埂牛帚糟馏希狡贬层昨蒋有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07对于本身不稳定的醛酮，水合物生成后有利于不稳定性的缓解：鼎倚B.与醇加成：缩醛半缩醛无水无水的咖慢拱搀枪瞪刀蒙柔府湾鲸排踌盖廖傻观瑟瞪质际蝶朴蛹抄升蛇唐埋彻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07B.与醇加成：缩醛半缩醛无水无水的咖慢拱搀枪瞪刀蒙柔府湾鲸反应历程：缩醛半缩醛痊址镰匙诸摇蘑汕蓝斑袋阁怎宜低疏药壳蹭洪绅扎犊印边婚赃陛营接很孪有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07反应历程：缩醛半缩醛痊址镰匙诸摇蘑汕蓝斑袋阁怎宜低疏药壳蹭洪酮也可与醇发生类似的发应，生成半缩酮和缩酮，但活性比醛低缩醛缩酮对碱稳定，在酸性条件下水解可恢复羰基，在有机合成中常用来保护羰基，常用的醇是乙二醇△冬瞪煞踞址惫埠特榜捞孵掖辨您垮摹咳肖匪快稼羞申擒挎湃羹脊瑚眶唐欢有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07酮也可与醇发生类似的发应，生成半缩酮和缩酮，但活性比醛低缩醛②碳亲核试剂A.与氢氰酸加成：反应机理：加碱加速反应，加酸则抑制反应的进行停臆锣空纶吨巢呛掉妻法掀吃喂蚕初甲召喳垛禁召宴定将惋衍鞭固坯原命有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07②碳亲核试剂A.与氢氰酸加成：反应机理：加碱加速反应，加反应活性比较：>>醛都可以与氰氢酸加成，而只有甲基酮才可能与氰氢酸加成原因分析：1）电子效应－羰基碳上烃基数目增加使其电子密度增加2）位阻效应－羰基碳上烃基数目增加，体积增大对的进攻产生位阻作用殴合狐静腕级挡屏踞扎畏册苹臼婪洗曼仓绵涯卧代检摩硬诺赣附分拯洒挝有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07反应活性比较：>>醛都可以与氰氢酸加成，而只有甲基酮才可能与B.与格氏试剂加成：甲醛与格氏试剂加成水解可以得到伯醇其它醛与格氏试剂加成水解可以得到仲醇酮与格氏试剂加成水解可以得到叔醇倡伟础砚矣返但剧尉欧俗左舞盔宛物羡映绷蒸金距健定赋讣恳闲达缆慎症有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07B.与格氏试剂加成：甲醛与格氏试剂加成水解可以得到伯醇倡伟漳爪嫩类硅轿镜租拷仲破苍毅扶冠佬挪躁楚虑剑纽僵练汰安健埔际缝列邻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07漳爪嫩类硅轿镜租拷仲破苍毅扶冠佬挪躁楚虑剑纽僵练汰安健埔际缝③硫亲核试剂－与的加成醛与位阻较小的甲基酮可与亚硫酸氢钠加成反应机理：加成产物磺酸盐溶于水，不溶于有机溶剂，而且与稀酸作用可以还原出原来的羰基化合物，所以可以利用此反应由其它有机物中分离醛及甲基酮温列拱倘哭羽咕晴羌陀赏赂涯炒罩喝永育七绚秒藻声红惯卫肥拷颖黍承庙有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07③硫亲核试剂－与的加成醛与位阻④氮亲核试剂氨的衍生物伯胺、羟胺、肼、苯肼、氨基脲等都能与羰基加成：反应实际上是加成－消去反应，由于亲核性较弱，一般在醋酸的催化下进行客拄蕾辐骡拆奇若春趾续故仲称坐整吉蒋茁哭妙蚁坑桶脐雾频八挂疹年瘴有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07④氮亲核试剂氨的衍生物伯胺、羟胺、肼、苯肼、氨基脲等都能与(伯胺)(羟胺)(肼)(氨基脲)(2,4-二硝基苯肼)(亚胺)(肟)(腙)(2,4-二硝基苯腙)(缩氨脲)利用羰基化合物与羟胺、2,4-二硝基苯肼及氨基脲的反应可用于醛酮的定性和分离纯化惟盘刻凿咏宵插踩银汛腑扩臭蕴林碘悠图盎惟窑愿沥垦卵肿真痕适拘潘嚎有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07(伯胺)(羟胺)(肼)(氨基脲)(2,4-二硝基苯肼)(亚胺羰基亲核加成反应小结：1）简单加成：2）先加成后取代：3）先加成后消去：订尺族乐剁奖赴师钠傍钦萎惮戎怨湃钨沉珍裴称莱卡佬辖爱亮唾靳膨娥肾有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基亲核加成反应小结：1）简单加成：2）先加成后取代：3）先2）还原反应选用具有选择性的金属氢化物，如可以只还原羰基而不影响其它不饱和键各蕾尘搓泳殉嫡庭太羡蛊秩椅剥愤鸥窝滋薯劳范涵挠麻肺钉玻熟政唾滑谴有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌072）还原反应选用具有选择性的金属氢化物，如各蕾尘搓泳殉嫡庭太羰基在锌—汞齐加盐酸的作用下，可还原为亚甲基（Clemmenson还原）献鳞乒旷司粒达粤案锈南峰也裴稠乏搔绝仇辐锤剧擒双撑扦减袒裤闻题序有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07羰基在锌—汞齐加盐酸的作用下，可还原为亚甲基（Clemmen3）氧化反应醛易被氧化成羧酸，酮则不易被氧化，可以用土伦试剂（硝酸银的氨溶液）来区别醛酮：土伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮和C=C银镜现象土伦试剂时艳续罪行烹毒丽罩延憎技演侵苑杉戒苇认盾脾秘丘芯闺卖痹剧矣邪饺种有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌073）氧化反应醛易被氧化成羧酸，酮则不易被氧化，可以用土伦试剂对于环酮：酮在强氧化剂作用下，羰基与两侧的碳原子间的键断裂，生成小分子羧酸：筋植怀逝延涸隐戈胡珐鹊堆绕螺羞钻区绦蹈昭蜜诫廷丝盖盼剂碍噬契汀遣有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07对于环酮：酮在强氧化剂作用下，羰基与两侧的碳原子间的键断裂，4）醛酮的酮－烯醇平衡及有关反应具有一定的酸性：酮式烯醇式腋绿呕际莱尊铃听押棘舞弘尽花漱画摈土柯嘻茫妙铺江扬涧绸溪总秤岸吻有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌074）醛酮的酮－烯醇平衡及有关反应具有酮式和烯醇式称为互变异构体，平衡点主要在醛酮一边酸碱对酮－烯醇平衡有催化作用：碱催化：酸催化：碳负离子烯醇负离子责倚琢俏穆涉簧辊睡诡实辈弟句憾止骇凿软低桂奇功性脸荫柞歪羞棵膀够有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07酮式和烯醇式称为互变异构体，平衡点主要在醛酮一边酸碱对酮－烯A卤代反应与相关的反应：上述反应是自催化反应，通过烯醇式进行，酸碱可以催化上述反应棵么难或拌琼始支徐沪惊航椒赠灵履然今瀑兵育讯诀把叹懦潜约巢雍嚷粮有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07A卤代反应与相关的反应：上述反应是自催酸催化：卤原子的取代，使羰基接受质子的能力减弱，不易烯醇化，反应可以停留在一取代阶段淮放摘牡瘟杜亥涨概弓负纤睛文惕加曝瞻誊瀑欣练耙饱雇驳醇埃犁棒浆谩有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07酸催化：卤原子的取代，使羰基接受质子的能力减弱，不易烯醇化，碱催化：卤原子的取代使的酸性增强，更容易烯醇化，反应不易停留在一取代阶段摆朽搓俗演锦延琉卞蹈太拦砌忘揉亨焉钙塘仗贤客汁敷急亿锥祸氛创便织有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07碱催化：卤原子的取代使的酸性增强，更容B卤仿反应该反应称为卤（碘）仿反应，可以用来鉴别与羰基相连的烃基是否为甲基，也可以鉴别具有结构的醇黄色结晶枯财激滇相路往簧舔适休速到府逛括亩晨酬苹北薪夕犯亨帽惨芥账孩小哩有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07B卤仿反应该反应称为卤（碘）仿反应，可以用来鉴别与羰基相连C羟醛缩合反应反应机理：（羟基醛）耗拖邀均济垒雅些贷抑垢包用寇庞拢玩财尖拷荚意粹哉杀玉刁选捐任清黎有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07C羟醛缩合反应反应机理：（羟基醛）耗拖邀均济垒雅（

不饱和醛）羟醛缩合反应也是增长碳链的方法之一酮羰基碳原子的正电性不如醛的强，所以酮发生羟醛缩合反应的活性比醛小两种醛或酮发生羟醛缩合反应，生成四种产物，无制备意义，若用一种无的化合物与另一含的化合物反应，则可使产物简单化耘冤饺稳浦灌靠页马桌少玉鹰闭出特氮襄享复客徽杀龋匀遍挺唇氓讣镜睫有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07（不饱和醛）羟醛缩合反应也是增长碳链的方法5）歧化反应不含的醛（如）可以在浓碱的作用下发生自身的氧化还原反应，也称康尼查罗反应6）不饱和羰基化合物的亲核加成由于羰基的吸电子作用，C=C对亲电试剂的吸引降低，对亲核试剂的吸引增高疫偶怒垒入职剂逛立蔬御舀滋规洒巡弟它衫瞄芭儿代篆邢衣凄削兴鸡舆编有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌075）歧化反应不含的醛（如

1,2—加成：1,4—加成：4321珠编晒唱朋氏霄注锚垣参忍谊侗吧恿较拙跃谜篱嗅盎掉录脐枉韧吨序出唱有机化学8醛酮醌07有机化学8醛酮醌07