《烃的含氧衍生物》归纳总结

PAGE8第三章烃的含氧衍生物知识主线第一节醇与酚一、醇概况1、官能团：—OH（醇羟基）；通式：CnH2n2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3CH2OH2、结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。二、酚概况1、官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇/酚/芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。三、乙醇与苯酚的化学性质

1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）浓硫酸

170℃①金属钠：2C2H5OH2Na2C2H5ONa浓硫酸

17②消去：CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸

△③氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2浓硫酸

△④酯化：RCOOHHOCH2CH3RCOOCH2CH3H2O浓硫酸

140℃⑤卤代（取代）CH3CH2-OHH-Br→CH3CH2-Br浓硫酸

140⑥醚化C2H5OHC2H5OHC2H5OC2H5H2O2CH3-CH-CH3O2CH3-CH-CH3O2OH|催化剂2CH3-C-CH32H2O||O2、苯酚的化性苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）①C6H5OHNaOH→C6H5ONaH2O②C6H5ONaH2OCO2→C6H5OHNaHCO3③2C6H5OH2Na→2C6H5ONaH2↑④6C6H5OHFe3→[FeC6H5OH6]3-紫色溶液6H显紫色

⑤—Br⑤—Br白色3HBrOH3Br2（浓）OHBr—Br⑥

OH3H2OH催三、乙醇的重要实验浓硫酸

17浓硫酸

17（1）反应CH3CH2OHC2H4↑H2O（2）装置①发生：液液△[有液反应加热]②收集：排水法，不可用排气法收集（3）注意点①温度计位置：反应液中②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。浓硫酸

浓硫酸

△（1）反应CH3COOHHOCH2CH3CH3COOCH2CH3H2O（2）装置①发生：液液△[有液反应加热]②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点①长导管作用：冷凝回流②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸第二节醛一、醛概况1、官能团：醛基—CHO、饱和一元醛通式：CnH2nO醛/酮2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。二、醛的化学性质（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]①CH3CHO2AgNH32OHH2O2Ag3NH3CH3COONH4银镜反应2CH3CHOO22CH3COOH（催化氧化）催②CH3CHO2CuOH2Cu2O↓2CH3CHOO22CH3COOH（催化氧化）催CH3CH3CHOH2CH3CH2OH（还原反应）催④（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）①HCHO4AgNH32OH4Ag6NH32H2ONH42CO3银镜反应②HCHO4CuOH22Cu2O↓3H2OCO2（斐林反应）H2OOHOH—CH2—nnHCHOH2OOHOH—CH2—nnHCHO④n催酚醛树脂（缩聚反应）1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加入少量醛溶液2～3D,用水浴加热看能否产生银镜现象。

2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。第三节羧酸酯一、羧酸概况1、官能团：羧基（或—COOH；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；2、结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。二、羧酸化性1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）①2CH3COOH2Na→2CH3COONaH2↑②2CH3COOHNa2CO3→2CH3COONaH2OCO2↑③CH3COOHNaHCO3→CH3COONaH2OCO2↑④CH3COOHNaOH→CH3COONaH2O浓硫酸△⑤2CH3COOHCuOH2→CH3COO2Cu2H2浓硫酸△⑥CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O

HOOC-COOH

HOCH2-CH2OHHOOC-COOH

HOCH2-CH2OH2H2OC＝OC＝OOOH2H2浓硫酸

△①

nnHOOC-COOH

nHOCH2-CH2OHnnH2O—C—C—OCH2—CH2O—OO浓硫酸

△② nHOCH2nHOCH2COOH—OCH2-CO—nH2On浓硫酸

△CH3-CH-COOHOH|22H2OC＝OCH3-CH-COOHOH|22H2OC＝OO＝COOCH-CH3CH3-HC浓硫酸

△HO-CH2-CH2-CH2-COOHH2OC＝OO浓硫酸

△1、酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。3、化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OH酸性水解程度小CH3COOC2H5NaOH→CH3COONaCH3CH2OH（碱性水解程度大）四、羟基化合物性质比较NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氢气有CO2有CO2中和反应苯酚有氢气—*反应无气体中和反应乙醇有氢气———注：*反应无气体：C6H5OHNa2CO3→C6H5ONaNaHCO3第四节有机合成一、有机合成引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（－X）烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢（1：1加H2）醛基－CHO醇的氧化炔加水羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酯基－COOC－酯化反应二、常见有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法溴苯溴NaOH分液苯苯酚NaOH