华中科技大学同济医学院《有机化学》烷烃和环烷烃课件

第二章

烷烃和环烷烃重点：

1.烷烃、环烷烃的结构、命名。

2.烷烃物理性质的规律性。

3.烷烃及小环烷烃的化学性质。?第二章烷烃和环烷烃?学习指导：如：甲烷、乙烯、丙炔、苯等

分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。根据烃分子中碳原子的连结方式，可分为：第一节烷烃

分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其它价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。烷烃的通式：CnH2n＋2

烷烃在医学上有广泛地应用例如：软膏的基质凡士林；用于蜡疗的石蜡；密封药丸的包衣。2.甲烷分子中碳原子的杂化方式2s

2p2s

2psp3杂化轨道C原子核外电子的排布：1s2，2s22p2

基态激发态杂化态C原子的sp3杂化杂化轨道的形状、能量、空间结构变化。sp3杂化参与杂化的轨道未参与杂化的P轨道杂化轨道成分形成杂化轨道数空间形状轨道间夹角1s＋3p

0

1/4s＋3/4p4个sp3正四面体109°28′3.甲烷〔CH4〕分子的正四面体结构C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角为109°28′

正四面体

甲烷分子成键结构4.乙烷分子的结构

CH3CH3乙烷的分子模型乙烷分子的轨道重叠模型5.烷烃分子中的σ键

甲烷分子：4个C-Hσ键乙烷分子：6个C-H、1个C-Cσ键

烷烃分子中，无论是C-C键，还是C-H键，都是σ键。σ键的特点：存在可以单独存在于任何共价体系中形成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度较大性质

1.电子云呈柱状，沿键轴对称分布，电子云密集于两原子核之间。

2.成键两原子可沿键轴作相对自由旋转。

3.键能较大，键较稳定。

4.电子云受核约束大，不易被极化。〔二〕同分异构现象结构构造构型构象1.同分异构现象分子式相同而结构不同的现象

构造异构：两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构。碳架异构：由于碳骨架的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳架异构。例如：C5H12随着分子中碳原子数目的增加，异构体的数目明显增加碳原子数异构体数碳原子数异构体数4211159531380279154，347107520366，319

试写出：

C6烷烃的5种异构体；

C7烷烃的9种异构体。2.碳、氢原子的种类及表示方法1°：伯碳原子〔一级碳原子〕与一个碳原子相连2°：仲碳原子〔二级碳原子〕与二个碳原子相连3°：叔碳原子〔三级碳原子〕与三个碳原子相连4°：季碳原子〔四级碳原子〕与四个碳原子相连1°2°3°4°碳原子的种类氢原子那么按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。氢原子的种类有机化合物命名的根本要求：迅速、准确化合物的结构式化合物的名称二、烷烃的命名ˇ〔一〕普通命名法通常把烷烃称为“某烷〞，“某〞是指烷烃中碳原子的数目。碳原子数由1到10用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸〔gui〕表示。碳原子数在10以上时用：十一、十二、……表示凡异构体中直链烷烃叫“正某烷〞。把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷〞。在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的称为“新某烷〞CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷新戊烷异戊烷〔二〕烷基的命名

烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基，用R-表示。烷基的名称由相应的烷烃命名。乙基异丙基异丁基丁基丙基甲基仲丁基叔丁基CH2

亚甲基CHCH3

亚乙基-CH2CH2CH2-

1，3-亚丙基CH

次甲基C-CH3次乙基〔三〕系统命名法〔IUPAC命名法〕我国现在使用的有机化学命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)命名原那么，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的?有机化学命名原那么?。直链烷烃的系统命名法与普通命名法根本相同，只是不加“正〞字。例如前面普通命名法命名的“正戊烷〞用系统命名法命名时那么叫“戊烷〞以下重点讨论支链烷烃的命名。带有支链的烷烃可以视为直链烷烃的烷基取代衍生物。1.选主链

命名时选择最长碳链为主链，并以此为“母体〞。己烷

多条等长碳链，选择含取代基最多的碳链为主链庚烷2.编号从离取代基最近的一端开始编号34562312456(从下开始)(从左开始)13.命名戊烷2-甲基丁烷2，2-二甲丙烷正戊烷新戊烷异戊烷如果含有几个不同取代基时，取代基排列的顺序，是将“次序规那么〞所规定的“较优〞基团列在后面。几种烃基的优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2CH2->CH3CH2->CH3-2-甲基-4-乙基己烷例4.命名需要遵循的规那么6-丙基-4-异丙基癸烷当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应中选取取代基具有“最低系列〞的那种编号。所谓“最低系列〞指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，那么逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列〞。2，2，3，5-四甲基己烷2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷而不是2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷〔位号和小〕最低系列规那么不是所谓位号和最小的方法母体：名称〔甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸〕烷取代基：位置〔1，2，3，4……〕名称〔甲基、乙基……〕数目〔二、三、四……〕摆放次序〔次序规那么〕连接符号：位号与位号之间用“，〞逗号取代基与取代基之间，取代基与位号之间用“-〞半字线命名小结

说明：1969年IUPAC命名法放弃了按取代基大小的次序，而按照取代基英文名称的第一个字母在英语字母中的排列次序来列出的。P18：

问题2-1三、乙烷和正丁烷的分子构象在常温下，乙烷分子中碳原子可以绕键轴自由旋转，在旋转中形成无数不同的空间排列形式。由于绕单键〔σ键〕旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同，分子的这种立体形象称为构象。

由于碳原子绕键轴旋转，乙烷分子在空间可以产生无数不同的构象——我们称这种现象为构象异构。而在构象异构的过程中形成的无数不同的构象形式，我们成为构象异构体。构象异构中的分子构造相同，但其空间排列取向不同，因此构象异构是立体异构中的一种。立体结构分子结构包括构造、构型和构象。

分子的构造是指分子内各原子间的成键方式和顺序。

分子的构型和构象是指具有一定构造的分子中各原子在空间的排布方式。构型和构象又有不同：能够通过绕单键旋转转化的属于构象；不能通过绕单键旋转转化的属于构型。

乙烷分子，由于碳碳σ键可以绕键轴旋转，因此可以有无数种构象。但其极限构象只有两种：交叉式构象和重叠式构象。

构象的两种表示方法：透视式和纽曼投影式。1.乙烷分子的构象透视式：重叠式交叉式锯架式伞式纽曼投影式：交叉式重叠式

空间张力在非键合原子或基团小于vanderWaal半径之和时，就彼此排斥。以上构象间存在的作用关系1.键合原子的σ电子对之间的相互排斥作用——扭转张力。2.非键合原子或基团之间所产生的相互作用——空间张力〔vanderWaal张力〕。

在乙烷分子的无数种构象的动态平衡混合物中，其交叉式的内能最低，是最稳定的构象形式，被称为优势构象。重叠式构象内能最高。二者内能相差仅12.6kJ/mol。室温时，分子热运动所提供的能量就能使乙烷各个构象相互转化，因而不能别离出乙烷的某一构象异构体。乙烷分子不同构象的能量曲线2.丁烷分子的构象丁烷的极端构象式构象稳定性：全重叠式﹤局部重叠式﹤邻位交叉式﹤对位交叉式对位交叉式是优势构象式全重叠式对位交叉式局部重叠式邻位交叉式对位交叉式局部重叠式局部交叉式全重叠式局部交叉式12345123452114.6kJ/mol3.8kJ/mol22.6kJ/mol能量旋转角度构象异构体〔异象体、构象体、旋转异构体〕重叠式〔全重叠式-顺叠式、局部重叠式-反错式〕交叉式〔对位交叉式-反叠式、邻位交叉式-顺错式〕扭转张力〔构象中σ电子对之间的相互排斥力〕空间张力〔非键合原子或基团之间所产生的相互作用〕优势构象〔能量最低，最稳定的构象〕构造、构型、构象的概念3.几个根本概念P22：问题2-2四、烷烃的物理性质

物理性质：主要是指物态、熔点、沸点、密度、溶解度、折射率及光谱性质等。有机化合物的物理性质取决于它们的结构和分子间作用力。1.物质的聚集状态

在室温、一个大气压下：

C1-C4的直链烷烃是气体，

C5-C17的直链烷烃是液体，

C18以上的直链烷烃是固体。

直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高。在同数碳原子的烷烃异构体中，直链异构体的沸点最高，支链愈多，沸点愈低。2.沸点

在同分异构体中，随着支链的增多，分子之间减小了有效接触，使得分子间的作用力减弱，因而沸点降低。原因烷烃的熔点根本上也是随分子量增加而升高。但含偶数碳原子的烷烃分子的熔点要比含奇数碳原子的烷烃的熔点高。熔点曲线

碳原子数

熔点3.熔点

在晶体中，熔点不仅与分子间的作用力有关，而且还与分子在晶格中排布的紧密度有关。分子的结构越对称，其在晶格中排列越紧密，熔点越高。而含偶数碳原子的烷烃具有较好的对称性，固具有较高的熔点。原因原因环烷烃具有较大的刚性和对称性，使得分子之间的作用力较强，固环烷烃的熔点、沸点比同碳数的烷烃高。环烷烃的熔点、沸点比同碳数的烷烃高4、溶解性溶解度一般标准

可溶解10g溶质：易溶(室温下,100g溶剂中)

可溶解1g溶质：可溶可溶解0.1g溶质：难溶相似相溶原理烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。烷烃相对密度随相对分子质量增加而逐渐增大，但都小于1。这也是与分子间的作用力有关的。分子间作用力增大，那么分子间的距离相应减小，所以相对密度必然增大。5．相对密度结果：E＞A＞B＞C＞D1.〔A〕正庚烷，〔B〕正己烷，〔C〕2-甲基戊烷，〔D〕2，2-二甲基丁烷，〔E〕正癸烷不参阅物理常数表，试将以下化合物按沸点由高到低排列成序：结果：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A2.〔A〕丙烷，〔B〕环丙烷，〔C〕正丁烷，〔D〕环丁烷，〔E〕环戊烷，〔F〕环己烷，〔G〕正己烷，〔H〕正戊烷

1.相对分子质量；

2.直链高于支链；

3.环状高于链状。关于沸点上下比较的一般结论：关于熔点上下比较的一般结论：

1.相对分子质量；

2.分子间的作用力；

3.分子的对称性。五、烷烃的化学性质同系列中化合物具有相似的化学性质，因此，研究一个典型化合物的性质后，就可推测得到同系物中其它成员的性质。所谓相似，只具有定性的意义，即指反响类型相似，而在反响速度上，往往有较大差异。低级同系物反响速度一般较快，高级同系物在相同条件下反响较慢，甚至不反响。此外，同系物中第一个成员往往具有特殊的性质。〔一〕稳定性烷烃的化学性质很不活泼。在常温下，烷烃与强酸〔硫酸、盐酸〕、强碱〔氢氧化钠〕、强氧化剂〔重铬酸钾、高锰酸钾〕、强复原剂〔锌加盐酸、金属钠加乙醇〕等都不易起反响。应用：实验室保存金属钠软膏的基质溶剂烷烃中的氢原子被其它元素的原子或基团所替代的反响称取代反响。烷烃中的氢原子被卤素取代的反响称为卤代反响。〔二〕卤代反响及自由基取代反响机理1.卤代反响反响主要生成何种化合物，决定于反响物与试剂的比例、反响条件和能源的情况等诸多因素。甲烷氯代反响较难停留在一取代阶段所得产物是氯代烷的混合物反响机理及其研究意义链的引发即吸收能量开始产生自由基的过程链的引发卤代反响机理——自由基反响2.卤代反响机理链的增长链的增长即反响连续进行的阶段，其特点是消耗一个自由基又产生一个新的自由基，同时产生取代物链的终止链的终止即自由基相互结合，自由基消除的过程。可以通过参加自由基抑制剂加以控制。

…………1.在光或热或自由基引发剂引发下开始或加速。2.反响分为三个阶段：链引发、链增长、链终止。这种反响称为连锁反响。3.反响一般不被酸、碱所催化。4.反响一旦开始，常以很快的速率进行连锁反响。但当有自由基抑制剂如酚类等存在时，能使反响减慢或完全被抑制。自由基反响的特点：3.烷烃卤代反响的活性与取向F2＞Cl2

＞

Br2

＞

I2氯与烷烃的反响活泼性较大，选择性较差。各种产物的相比照例相差不大。卤素与烷烃的反响活性次序为：叔氢＞仲氢＞伯氢溴的反响活泼性较小，选择性较强，其产物就有主次之分。溴与烷烃分子中不同氢原子的反响活性次序为：烷烃卤代反响的活性与其活性中间体——烷基自由基的稳定性有着密切的关系。烷基自由基的稳定性次序为：叔烷基自由基﹥仲烷基自由基﹥伯烷基自由基〔CH3〕3C·﹥〔CH3〕2CH·﹥CH3CH2·﹥CH3·自由基的稳定性次序对反响的取向和反响的活性起着支配作用。4.烷烃自由基的稳定性自由基与医学：自由基，化学上也称为“游离基〞，是含有一个不成对电子的原子或原子基团。由于原子形成分子时，化学键中电子必须成对出现，因此自由基就到处夺取其他物质的一个电子，使自己形成稳定的物质。我们生物体系主要遇到的是氧自由基，例如超氧阴离子自由基、羟自由基、脂氧自由基、二氧化氮和一氧化氮自由基。加上过氧化氢、单线态氧和臭氧，通称活性氧。体内活性氧自由基具有一定的功能，如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏行为，导致人体正常细胞和组织的损坏，从而引起多种疾病。如心脏病、老年痴呆症、帕金森病和肿瘤。此外，外界环境中的阳光辐射、空气污染、吸烟、农药等都会使人体产生更多活性氧自由基，使核酸突变，这是人类衰老和患病的根源。自由基对人体的损害主要有三个方面：使细胞膜被破坏；使血清抗蛋白酶失去活性；损伤基因导致细胞变异的出现和蓄积。自由基对人体的攻击首先是细胞膜开始的。细胞膜极富弹性和柔韧性，这是由它松散的化学结构决定的，正因为如此，它的电子很容易丧失，因此细胞膜极易遭受自由基的攻击。一旦被自由基夺走电子，细胞膜就会失去弹性并丧失一切功能，从而导致心血系统疾病。更为严重的是自由基对基因的攻击，可以使基因的分子结构被破坏，导致基因突变，从而引起整个生命发生系统性的混乱。大量资料已经证明，炎症，肿瘤、衰老、血液病、以及心、肝、肺、皮肤等各方面疑难疾病的发生机理与体内自由基产生过多或去除自由基能力下降有着密切的关系。炎症和药物中毒与自由基产生过多有关；克山病--硒缺乏和范可尼贫血等疾病与去除自由基能力下降有关；而动脉粥样硬化和心肌缺血再灌注损伤与自由基产生过多和去除自由基能力下降两者都有关系。自由基是人类健康最隐避、最具攻击力的敌人。如何降低自由基对人体的危害呢？科学家们发现损害人体健康的自由基几乎都与那些活性较强的含氧物质有关，他们把与这些物质相结合的自由基叫作活性氧自由基。活性氧自由基对人体的损害实际上是一种氧化过程。因此，要降低自由基的危害，就要从抗氧化做起。降低自由基危害的途径也有两条：一是利用内源性自由基去除系统去除体内多余自由基；二是开掘外源性抗氧化剂--自由基去除剂，阻断自由基对人体的入侵。大量研究已经证实，人体内本身就具有去除多余自由基的能力，这主要是靠内源性自由基去除系统，它包括超氧化物歧化酶〔SOD〕、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化酶等一些酶和维生素C、维生素E、复原性谷胱甘肽、胡萝卜素和硒等一些抗氧化剂。酶类物质可以使体内的活性氧自由基变为活性较低的物质，从而削弱它们对肌体的攻击力。酶的防御作用仅限于细胞内，而抗氧化剂有些作用于细胞膜，有些那么是在细胞外就可起到防御作用。这些物质就深藏于我们体内，只要保持它们的量和活力它们就会发挥去除多余自由基的能力，使我们体内的自由基保持平衡。除了依靠体内自由基去除系统外，还要寻找和开掘外源性自由基去除剂，利用这些物质作为替身，让它们在自由基进入人体之前就先与自由基结合，以阻断外界自由基的攻击，使人体免受伤害。在自然界中，可以作用于自由基的抗氧化剂范围很广，种类极多。如，我国一些特有的食用和药用植物中，含有大量的酚类物质，这些物质的特点是:有着很容易被自由基夺走的电子，而它们在失去电子后就会成为一种对人没有伤害的稳定物质。中国科学院生物物理研究所的专家历经八年时间从这些植物中研制出了天然抗氧化剂--自由基去除剂配方。在与卷烟厂技术人员合作的对动物的急性毒性实验中证明，在高浓度香烟的毒害下，使用了自由基去除剂之后，小白鼠的寿命比没有使用自由基去除剂的小白鼠的寿命明显延长，最长的甚至可以延长将近一倍的寿命，并且，基因癌变率大大降低。随着对自由基研究的逐步深入，科学家们越来越清楚的认识到，去除多余自由基的措施有益于某些疾病的预防和治疗，而自由基去除剂的研究对人体健康的意义便显的更为重大。因此，开发和利用高效无毒的天然抗氧化剂--自由基去除剂，已成为当今科学开展的趋势。科学家们相信，在21世纪，人类一定能认识和控制自由基，使我们的生命质量再实现一个新的飞跃。1996年起我国中科院物理研究所、北京军事科学院等有关科研单位与北京卷烟合作开始对自由基进行系统研究发现，过去人们一直认为，在地球上，细菌和病毒是人类生命的夙敌，于是，跟他们做了千百年的斗争并取得了显著的成绩。直到二十世纪六十年代，生物学家从烟囱清扫工人肺癌发病率高这一现象中发现了自由基对人体的危害，人类才认识到我们还有比细菌和病毒更为凶险，也更隐蔽的敌人。自由基是机体代谢过程中产物。正常情况下自由基的产生和去除是处于平衡状态的。一旦平衡被破坏，过多的自由基就会造成对机体的伤害。维生素E、维生素C等都能有效去除体内的氧自由基，保护机体。SOD〔超氧化物歧化酶〕也是氧自由基去除剂，主要功能是“一清四抗〞，即去除体内多余的自由基，抗肿瘤,抗疲劳,抗病及抗衰老〞。〔三〕氧化反响与燃烧完全氧化汽油、柴油用做燃料。在催化剂的作用下，适当控制反响条件，得到醇、醛、酮、羧酸等一系列含氧化合物。R-CH2-CH2-R＋O2MnO2R-COOH107-110℃＋＋R-COOH其它羧酸＋O2钴催化剂150-160℃，0.8-1MPa＋局部氧化六、烷烃的主要来源石油

烷烃的主要来源是石油和天然气，从油田中开采出来的未加工的石油称原油，为红褐色到黑色的粘稠液体，具有特殊气味，比重一般小于1，不溶于水，是C50以下的烷烃的混合物，沸点从30℃～600℃，原油送入分馏塔后，各馏份随沸点的不同而分开，这一过程叫分馏。得到的不同沸点的组分叫馏分。

名称大致组成沸点范围℃用途石油气石油醚汽油溶剂油航空煤油煤油柴油机械油凡士林石蜡C1~C4C5~C6C7~C9C9~C11C10~C15C11~C16

C16~C18C10~C20C18~C22C20~C2440以下30~9060~205150~200145~245160~310180~350350以上350以上350以上燃料溶剂燃料、溶剂溶剂喷气式飞机燃料油灯用油、燃料柴油机燃料机械润滑油制药、防锈涂料制蜡烛、蜡纸等石油的分馏产物石油“铁人〞王进喜炼油厂天然气天然气是蕴藏在地层内的可燃性气体，常与石油伴生，主要成份是甲烷。甲烷含量在86～99％的天然气叫干气；甲烷含量在75％左右、15％乙烷、5％丙烷及其它的天然气叫湿〔天然〕气。天然气燃烧可放出大量的热，可用作燃料，如液化石油气。也可用作工业上制甲醇、乙炔等化工原料。无论石油和天然气，都不可能在工业规模上别离出纯的单一烷烃，这一般需要通过合成方法取得。第二节环烷烃

在一些药物分子中含有脂环结构，如利血平、凝血酸中含有环己烷。1880年以前，只知道有五元环，六元环。1883年，人们合成了三元环，四元环。1885年，A.Baeyer提出了张力学说。

环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。物理性质环烃脂环烃芳烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃环烷烃环烯烃环炔烃单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃集合环烷烃多苯代脂烃联苯稠环芳烃环烃的分类

环烷烃按分子中碳环的数目分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。

分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃单环烷烃的通式为CnH2n一、环烷烃的分类、异构和命名小环〔三、四元环〕普通环〔五-七元环〕中环〔八-十二元环〕大环〔十二元环以上〕单环烷烃分类：只有一个碳环的烷烃属于单环烷烃。单环烷烃的异构

从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体。环戊烷1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷甲基环丁烷1,2-二甲基环丙烷如环烷烃C5H10的构造异构体有：单环烷烃的命名单环烷烃的命名与烷烃根本相同，只是在“某烷〞前加一“环〞字。简写为：甲基环戊烷1,2-二甲基环己烷1-甲基-3-乙基环己烷环烷烃假设有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原那么。二、环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质与烷烃类似。三元和四元环烷烃由于分子中存在张力，在化学性质上比较活泼，它们与烯烃相似，可以发生开环加成反响生成链状化合物。1.开环反响〔1〕催化加氢环己烷、环庚烷在此条件下不发生加氢反响。〔2〕加溴环丙烷在室温下与溴发生加成反响生成1,3-二溴丙烷。在加热条件下环丁烷与溴发生加成反响，生成1,4-二溴丁烷。〔3〕加卤化氢环丙烷、环丁烷与卤化氢发生加成反响生成卤代烷。环戊烷、环己烷不易发生反响。当环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸作用时，碳环开环多发生在连接氢原子最多和连接氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，而卤原子那么加在连氢原子较少的碳原子上。取代环烷烃开环时在取代基最多和最少处的C—C键断开。环的反响活性次序为；三元环＞四元环＞五、六、七元环。2.取代反响

环戊烷、环己烷等在光或热的作用下可发生取代反响。

环丙烷与溴在光照下反响，除生成少量取代产物外，主要得到的却是加成产物。常温下环烷烃与一般氧化剂不起作用，即使环丙烷也不起反响，因此可用高锰酸钾鉴别环烷烃和烯烃。3.氧化反响

在加热或在催化剂作用下，用空气中的氧气或硝酸等强氧化剂可以氧化环己烷。三、环烷烃的分子结构环丙烷分子结构

三角形内角为60°，sp3杂化轨道夹角109.5°；成键轨道不能沿键轴方向取得最大程度重叠；环丙烷分子中角张力大，不稳定，易开环。

环丁烷分子结构

蝴蝶型