阿司匹林制备课件

1、阿司匹林的制备一甲B3组PPT制作：茅彦劼组员：陈佳珺 左蓉华 庄梦宇阿司匹林的制备一甲B3组实验目的学习酯化反应的基本原理学习简单的有机合成及抽滤操作12实验目的学习酯化反应的基本原理学习简单的有机合成及抽滤操作1实验原理 通过醋酸中的羧基（COOH）与水杨酸中的羟基（OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：实验原理 通过醋酸中的羧基（COOH）与水杨酸实验原理 由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应。实验原理 由

2、于酯化反应为可逆反应，故以上乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐，而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过程中除去。水杨酸可与氯化铁反应生成深色配位化合物；而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与氯化铁发生反应，这种性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反应原料。除杂提纯原理乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法分离出来。但实验仪器与试剂250mL锥形瓶（烘干），10mL量筒（烘干

3、），布氏漏斗，吸滤瓶，水泵，水浴锅，温度计水杨酸，冰醋酸，85磷酸，饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸，1 氯化铁溶液仪器试剂实验仪器与试剂250mL锥形瓶（烘干），10mL量筒（烘干）阿司匹林制备图解阿司匹林制备图解实验步骤一阿司匹林的制备取250mL干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，10.0mL冰醋酸，再加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75左右的水浴锅内加热，并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温度25min，使反应进行得完全。在加热的条件下有一些醋酸蒸汽放出，用以除去剩余醋酸。 当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入20mL水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水中以加

4、速结晶。如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。待结晶完全后减压过滤，滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽滤速度，将5mL经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。从实验步骤中可看出阿司匹林的溶解度随温度升高而升高实验步骤一阿司匹林的制备取250mL干燥锥形瓶一只，先后加入减压过滤减压过滤作用机理：利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产生负压使过滤速度加快优点：普通的过滤是用重力的作用力自然过滤，而减压过滤通过抽气使瓶内的压力减小，致使内外产生压力差，加大了作用力，从而加速过滤。减

5、压过滤减压过滤作用机理：优点：普通的过滤是用重力的作用力自实验步骤 将粗产物转移到100mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡生成。（饱和NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。）二阿司匹林的提纯 减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用510cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有45cm3浓盐酸与10 cm3水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。 将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压过滤，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤23次，抽干水分。将晶体转移到表面皿上晾干，称重。三 阿司匹林的检验与红外光谱分析 取几

6、粒晶粒加入盛有5mL水的试管中，加入12滴1 氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析实验步骤 将粗产物转移到100mL烧杯中，在搅拌红外光谱鉴定物质结构的原理 红外光谱的原理是将一束不同波长的红外射线照射到物质的分子上，某些特定波长的红外射线被吸收，形成这一分子的红外吸收光谱。每种分子都有由其组成和结构决定的独有的红外吸收光谱，据此可以对分子进行结构分析和鉴定。 红外光谱鉴定物质结构的原理 红外光谱的原理是将红外光谱鉴定物质结构的原理 红外吸收光谱是由分子不停地作振动和转动运动而产生的，分子振动是指分子中各原子在平衡位置附近作相对运动，多原子分子可组成多种振动图形。

7、当分子中各原子以同一频率、同一相位在平衡位置附近作简谐振动时，这种振动方式称简正振动（例如伸缩振动和变角振动）。分子振动的能量与红外射线的光量子能量正好对应，因此当分子的振动状态改变时，就可以发射红外光谱，也可以因红外辐射激发分子振动而产生红外吸收光谱。分子的振动和转动的能量不是连续而是量子化的。但由于在分子的振动跃迁过程中也常常伴随转动跃迁，使振动光谱呈带状。所以分子的红外光谱属带状光谱。分子越大，红外谱带也越多。红外光谱鉴定物质结构的原理 红外吸收光谱是由红外图谱分析步骤1. 首先依据谱图推出化合物碳架类型： 根据分子式计算不饱和度，公式：不饱和度C原子+1+(N原子-H原子)/2 例如：

8、苯：C6H6，不饱和度6+1+（0-6）/24，3个双键加一个环，正好为4个不饱和度2. 分析33002800 cm-1区域C-H伸缩振动吸收 以3000 cm-1为界：高于3000 cm-1为不饱和碳C-H伸缩振动吸收，有可能为烯，炔，芳香化合物，而低于3000 cm-1一般为饱和C-H伸缩振动吸收红外图谱分析步骤1. 首先依据谱图推出化合物碳架类型：红外图谱分析步骤3. 若在稍高于3000 cm-1有吸收,则应在 22501450 cm-1频区，分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰，其中：炔 22002100 cm-1烯 16801640 cm-1芳环 1600,1580,1500,145

9、0 cm-1 若已确定为烯或芳香化合物，则应进一步解析指纹区，即1000650 cm-1的频区，以确定取代基个数和位置（顺反，邻、间、对）4. 碳骨架类型确定后,再依据其他官能团，如 C=O, O-H, C-N 等特征吸收来判定化合物的官能团5. 解析时应注意把描述各官能团的相关峰联系起来，以准确判定官能团的存在,如2820，2720和17501700 cm-1的三个峰，说明醛基的存在红外图谱分析步骤3. 若在稍高于3000 cm-1有吸收,则讨论乙酰水杨酸的红外光谱图Text in here1.芳烃31003000 cm-1 芳香化合物重要特征：一般在1600，1580，1500和1450

10、cm-1可能出现强度不等的4个峰。880680 cm-1，C-H面外弯曲振动吸收，依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化，在芳香化合物红外谱图分析中，常常用此频区的吸收判别异构体。2.羧酸：羧酸二聚体：33002500 cm-1 宽 强的O-H伸缩吸收17201706 cm-1 C=O 吸收3201210 cm-1 C-O伸缩 920 cm-1 成键的O-H键的面外弯曲振动3.酯：饱和脂肪族酯(除甲酸酯外)的C=O 吸收谱带：17501735 cm-1区域饱和酯C-C(=O)-O谱带：12101163 cm-1 区域为强吸收讨论乙酰水杨酸的红外光谱图Text in 1.芳烃3100鉴别物质结构

11、的方法核磁共振谱什么是核磁共振谱? 核磁共振源于能产生磁场的核自旋：当旋转着的原子核放到外磁场中，根据量子力学计算，其自旋量子数 I 有且只有 2I +1个取向，每个取向都可以用一个自旋磁量子数m来表示。 而原子核的每个取向都代表着核在该磁场中的一种能量状态： E m = -m H0 c o s 让处于外磁场的自旋核接受一定频率的电磁波辐射，而辐射的能量又恰好等于高低两种不同取向的能量差时，质子就吸收电磁辐射，从低能态跃迁到高能态而产生共振现象，称为核磁共振（NMR）。乙酰水杨酸的核磁共振谱鉴别物质结构的方法核磁共振谱什么是核磁共振谱? 鉴别物质结构的方法核磁共振谱氢谱分析的要素化学位移 由于

12、各种质子所处的化学环境不同而在不同的共振磁场强度下显示吸收峰，即化学位移。是表征在NMR谱中各不同化学环境的质子共振峰相对于某一标准物共振峰的距离，通常用表示。 积分曲线和峰面积 核磁共振谱中，共振峰下面的面积与产生峰的质子数程正比。因此峰面积比即为不同类型质子数目的相对比值，可以通过整个分子的质子数，及峰面积的比例关系算出各组化学位移等价质子的具体数目。核磁共振仪用电子积分仪来测量峰的面积。积分曲线和峰面积分析方法： 1、信号数目：表明分子中有几种类型的等性氢； 2、信号位置：表明每种类型的质子所处的电子环境； 3、信号强度：通过峰面积表明质子数； 4、信号裂分：表明一个质子相对于其他邻近原

13、子的环境有关情况。鉴别物质结构的方法核磁共振谱氢谱分析的要素化学位移 鉴别物质结构的方法核磁共振谱氢谱分析的要素自旋裂分和偶合常数 原子核之间的相互作用称为自旋自旋偶合，简称自旋偶合。因自旋偶合而引起的谱线增多的现象称为自旋自旋裂分，简称自旋裂分。 自旋偶合的量度称为自旋的偶合常数，用 J 表示。J的大小表示了偶合作用的强弱，左上方常标以数字，表示两个偶合核之间相隔键的数目，右下方标以其他的情报。 就其本质而言，偶合常数是质子自旋裂分时的两个核磁共振能之差，它可以通过共振吸收的位置差别来体现，在图谱上就是裂分峰之间的距离。鉴别物质结构的方法核磁共振谱氢谱分析的要素自旋裂分和偶合药物的服药时间如

14、何确定？Text in here 药物在体内的吸收、分布、代谢和排泄的最终结果是单位时间内药物的消除量随血液浓度而变化，血液的浓度越高，单位时间内消除量就越大。为了维持恒定的有效血药浓度进而达到满意的治疗效果，按一定的间隔时间给药是必要的。临床上，可适当根据半衰期（指血浆中药物浓度下降一半所需要的时间）确定给药时间。按半衰期的长短，常用药物分为五类。超快消除类药物（半衰期1小时）中等消除类药物（半衰期=4小时8小时）极慢消除类药物（半衰期为24小时）慢消除类药物（半衰期=8 小时12小时）快速消除类药物（半衰期=1小时 4小时）药物的服药时间如何确定？Text in here 一级反应(First order react