高考化学一轮复习专题9有机化合物7有机合成与推断强化突破

1、有机合成与推测加强打破(二)1某研究小组按以下路线合成某药物X()：已知：请回答：(1)E中官能团名称是_。以下说法不正确的选项是_。A化合物A能发生银镜反响B化合物B能与FeCl3发生显色反响C化合物X的分子式为C17H21NO3D化合物F中含有两种含氧官能团化合物D的构造简式是_。写出BC的化学方程式：_。利用题中相关信息及物质，设计以为原料制备E的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_。写出同时符合以下条件的C的全部同分异构体的构造简式：_。分子中含有两个苯环，且苯环上都只有对位取代基；IR谱显示存在CONH和构造，1H-NMR谱显示分子中有7种氢原子。分析：依据产物X的构造简式，联

2、合已知信息以及转变关系可推1知A的构造简式为，B的构造简式为，C的结构简式为，所以D的构造简式为，E的构造简式为，F发生信息中的反响转变成X。(2)依据以上分析，A分子中含有CHO，所以A能发生银镜反响，A项正确；A分子中酚羟基与发生了取代反响，所以B不可以够与FeCl3发生显色反响，B项错误；化合物X的分子式为C17H21NO3，C项正确；化合物F中只有醚键是含氧的官能团，D项错误。答案：(1)醚键、醛基(2)BD22(2017浙江11月选考，T32)某研究小组按以下路线合成药物胃复安：请回答：化合物A的构造简式：_。以下说法不正确的选项是_。A化合物B能发生加成反响B化合物D能与FeCl3

3、溶液发生显色反响C化合物E拥有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反响转变成D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：_。(4)写出DEF的化学方程式：_。(5)写出化合物E可能的同分异构体的构造简式：_，须同时符合：1H-NMR谱表示分子中有3种氢原子，IR谱显示有NH键存在；分子中没有同一个碳上连两个氮()的构造。3答案：(1)(2)BD3(2020绍兴新昌中学月考)喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有互相作用，其构造为，它的合成路线以下：已知：()反响为取代反响4()请回答以下问题：以下说法不正确的选项是_。A物质能发生氧化反响，不可以

4、够发生复原反响B反响的目的是保护碳碳双键，防备被氧化C喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8D1mol物质D最多能与3molNaOH反响分子式为C13H9NO4S的物质的构造简式是_。物质OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合以下条件的全部同分异构体的构造简式：_。与FeCl3溶液发生显色反响；分子中含三个甲基；1H核磁共振谱只有四个峰。(4)已知：SH(巯基)的性质与OH相像，则在必定条件下发生缩聚反响的化学方程式为_。(5)是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，达成从到的合成路线流程图(无机试剂任选)：_。分析：依据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发

5、生消去反响生成HOOCCH=CHCOOH，则D为HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D，B与HBr反响生成C，A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH，B为HOCH2CH=CHCH2OH，A为BrCH2CH=CHCH2Br。反响为取代反响，则联合反响的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的构造简式为。(1)A.物质分子中含有碳碳双键，能发生氧化反响，碳碳双键也能与氢气加成，能发生复原反响，故A错误；B.依据流程图，反响的目的是保护碳碳双键，防止碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；C.依据喹硫平的构造可知，分子式为C46H54S2N6O

6、8，5故C错误；D.D为HOOCCH2CHBrCOOH，1molD含有2molCOOH和1molBr，最多能与3molNaOH反响，故D正确。分子式为C13H9NO4S的物质的构造简式是。(3)与FeCl3溶液发生显色反响，说明含有酚羟基；分子中含三个甲基；1H核磁共振谱只有四个峰；OHCCH=CHCH=CH(2)4CHO知足条件的同分异构体有(4)SH(巯基)的性质与OH相像，则在必定条件下发生缩聚反响的化学方程式为n必定条件下(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化获取和氢气发生催化加成反响生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后发生酯化反响生成，所以其合成路线为KMnOH42

7、24答案：(1)AC(2)64扑炎痛为一种新式解热镇痛抗炎药，由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保存了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用。合用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发热，头痛及神经痛等。扑炎痛的一种合成路线以以下图。Fe/HCl已知：RNO2RNH2SOCl2RCOOHRCOCl必定条件请回答以下问题：(1)F的构造简式为_。(2)AB的反响方程式为_。以下说法正确的选项是_。A扑热息痛分子中含有的官能团为羟基、氨基和醚键B合成线路中波及的反响种类有氧化、复原、加成、取代和消去反响C1mol扑炎痛与NaOH溶液完满反响，最多耗费NaOH的量为5molD适合条件下，扑

8、热息痛和阿司匹林也能直接发生反响生成扑炎痛写出E(阿司匹林)知足以下条件的同分异构体：_。1H-NMR谱检测表示苯环上有两种不一样样化学环境的氢原子；7既能与NaHCO3溶液发生反响放出CO2，又能发生水解反响。(5)C经多步合成D，达成CD的合成路线(以流程图形式表示，无机试剂任选)：_。分析：依据合成路线及反响条件，可推知A为，B为，E为。(1)F为。(2)AB是卤代烃的水解反响。(3)扑热息痛分子中含有的官能团为肽键和(酚)羟基，A项错误；合成线路中未波及消去反响，B项错误；1个扑炎痛分子完满水解共形成3个羧基和2个酚羟基，故1mol扑炎痛可耗费5molNaOH，C项正确；只需条件适合，

9、扑热息痛和阿司匹林能够发生酯化反响生成扑炎痛，D项正确。(4)能与NaHCO3溶液反响放出CO2，说明含有羧基；能发生水解反响，说明含有酯基；联合阿司匹林的构造简式及条件知，苯环上有两个取代基，且两个取代基位于苯环对位，故符合条件的同分异构体有答案：(1)(3)CD85香料G的一种合成工艺以以下图：1H核磁共振谱显示A有两种峰，其强度之比为11。NBS已知：CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2稀碱CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(1)A的构造简式为_，G中官能团的名称为_。(2)有学生建议，将MN的转变用KMnO4(H)取代O2，老师以为不合理，原由是_。写出

10、以下转变的化学方程式，并标出反响种类：KL_，反响种类_。(4)F是M的同系物，比M多一个碳原子。知足以下条件的F的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能发生银镜反响能与溴的四氯化碳溶液发生加成反响苯环上有2个对位取代基以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其余无机原料任选)：_。分析：G由与经过酯化反响获取。KL条件为CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反响，M含有CHO，N含有COOH，所以N为，M为，K为。9E为，由反响条件可推知D为，C为，B为，A为。(4)M为，所以F中除苯环外还有4个碳原子，1个氧原子，2个不饱和度。能发生银镜反响，说明有CHO，能与溴的四氯化碳溶液加成，说明有