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文档简介
1、天然药物化学天然药物化学教研室试卷题型一、写出下列天然化合物的结构或名称, 所属结构类型及药理作用 二、单项选择三、简答四、工艺设计 五、结构鉴定 一、写出下列天然化合物的结构或名称,所属结构类型及药理作用 蒽醌类(0.5分)。抗菌,抗肿瘤(0.5分)。大黄素 (1分)二、单项选择1、水蒸气蒸馏是一种常用的提取方法,主要提取的天然化学成分的类型是 ( ) A黄酮 B挥发油 C生物碱盐 D强心苷 B三、简答1、判断化合物纯度的方法有哪些?(5分)答:物理常数的测定。如熔点的测定,熔程在1-2范围内;沸程在5内。(1.5分)结晶形态和色泽的判断。纯化合物一般具有一定的晶形和均匀的色泽。(1.5分)
2、色谱法确定。主要有HPLC法和TLC法。均应在几种系统流动相下或几种不同展开系统中呈单一峰或斑点。(2分)大黄酸大黄素芦荟大黄素大黄酚,大黄素甲醚 (2分)五、结构鉴定 从黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)根中分离出一成分,为淡黄色针晶,mp300302(dec)。 FeCl3反应:阳性;MgHCl 反应:阳性;Gibbs反应:阴性; SrCl2反应:阴性;与ZrOCl2作用呈黄色,加枸橼酸后变为浅黄色,加水后黄色退去。 元素分析实测值()C:63.82;H:4.21。 MS:m/z():300(M,55.6),285(100),118(19.4)。 UVma
3、x(nm): MeOH 277 328 AlCl3 264(sh) 284 312 353 400 AlCl3/HCl 264(sh) 284 312 353 400 NaOAc 284 300 400 IRmax(KBr)cm-1: 3430, 3200, 1660, 1610, 1580 1H-NMR (DMSO-d6)ppm: 3.82 ( 3H, s ), 6.20 (1H, s ) , 6.68 (1H, s ), 6.87 (2H, d, J=9Hz ), 7.81 ( 2H, d, J=9Hz ), 12.35 (1H,s) 13C-NMR:182.1, 163.8, 161.5
4、, 157.2, 156.5, 149.7, 128.5(2个碳), 127.9, 121.5, 116.3(2个碳), 103, 102.9, 99.1, 61.1。 试推断其结构。六、结构鉴定 据UV推断有7和4位羟基 ,无邻二酚羟基。(3分)据IR推断有羟基、羰基、苯环的存在。(1分)1H-NMR (DMSO-d6)ppm: 3.82 ( 3H, s ,OCH3), 6.20 (1H, s ,6-H) , 6.68 (1H, s ,3-H), 6.87 (2H, d, J=9Hz ,3和5-H), 7.81 ( 2H, d, J=9Hz,2和6-H ), 12.35 (1H,s,5-OH
5、)。(2分)13C-NMRppm:182.1(4),163.8(2),161.5(4),157.2(7),156.5, (9)149.7(5), 128.5(2), 128.5(6), 127.9(8),121.5(1),116.3(3),116.3(5),103(10), 102.9(2), 99.1(6),61.1(OCH3)(2分)综上分析该化合物为:5,7,4-三羟基-8-甲氧基黄酮。(2分)各章重点 各类化合物的定义结构类型及代表物颜色反应及某些特殊性质(物理和 化学性质)提取分离方法黄酮类化合物的波谱鉴定各章重点 代表化合物醌类:紫草素、丹参醌A、大黄类化合物。黄酮:黄芩苷、木樨草
6、素、芦丁、槲皮素、橙皮苷、水飞蓟素、儿茶素、葛根黄素、大豆素。各章重点 代表化合物三萜:人参皂苷、齐墩果酸、熊果酸、甘草酸。甾体:毛地黄毒苷、地高辛(羟基毛地黄毒苷)、薯蓣皂苷元。各章重点 提取方法溶剂法、升华法、水蒸气蒸馏法。溶剂按极性由大到小排列:水、甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇、氯仿、乙酸乙酯、乙醚、苯、己烷 、石油醚各章重点 提取方法溶剂法、升华法、水蒸气蒸馏法。小分子香豆素、小分子的苯醌及萘醌、挥发油、某些液体生物碱等。各章重点 特殊的提取方法压榨法挥发油吸附法活性炭、大孔吸附树脂、离子交换树脂酸碱法碱提酸沉、酸提碱沉挥发油的提取方法:水蒸气蒸馏法、浸取法、压榨法。各章重点 分离方法系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法、色谱法等。各章重点 特殊分离方法按官能团的不
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