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1、本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读高二化学选修5笔记本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读高二化学选修5笔记导读:高二化学选修5笔记(一).竣酸:炫基跟竣基相连构成的有机化合物叫做竣酸.一元竣酸 的通式为R-COOH和一元竣酸的通式为 C2nH2n+1COOH(n1).酯:酯的通式为R COOR6和一元竣酸和饱和一元醇形成的酯 的通式为CnH2n02(游2),所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元竣 酸即羟基醛互为同分异构体,与多1个碳原子的饱和一元醇的相对分 子质量相等.醛的化学性质:猪油有强还原性,可与弱氧化剂如银氨溶液、新 制Cu(0H)2反应,生成竣
2、酸,其氧化性一般仅限于氢加成而生成醇.醛 基比较活泼,也能发生加聚和缩聚反应.醛的检验方法:用银镜反应或与新制的Cu(0H)2共热来检验醛 基.官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团.根据官能团将 有机物分为:卤代炫、醇、酚、醛、竣酸、酯等,按官能团分类更能反 映有机物的结构和性质特点.6、同分异构体的种类: 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造 成的异构.如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷. 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成 的异构.如1一丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅
3、读本文来源于网络 仅供参考阅读 二甲苯及对二甲苯. 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构.如1 一丁焕与1,3一丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醍、丙醛与丙酮、 乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等 .其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手 性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及.各类有机物异构体情况:7、同分异构体的书写规律: 烷炫(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链 由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间.具有官能团的化合物如烯炫、快炫、醇、酮等,它们具有碳链 异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑.一般情况是碳链 异构一官能
4、团位置异构一异类异构. 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具 有邻、间、对三种.8、判断同分异构体的常见方法:记忆法:碳原子数目15的烷炫异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异 构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体.碳原子数目14的一价烷基:甲基一种(一CH2),乙基一种(一 CH2CH2)丙基两种(一CH2CH2CH2CH(CH2)2),丁基四种(一CH2CH2CH2cH2 CH2CH(CH2)2 C(CH2)3)一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种). 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数 目可推断有机物的异构体数目.如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与
5、羟基连接而成)也有四种,戊醛、 戊酸(分别看作丁基跟醛基、竣基连接而成)也分别有四种. 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转 换.如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代 所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙 烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟 一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构.同样,二氯乙烷有两种 结构,四氯乙烷也有两种结构. 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子. 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 .其判 断方法有:同一碳原子上连接的氢原子等效.同一碳原子上
6、连接的一CH2中氢原子等效.如:新戊烷中的四 个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效.同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效.如: 分子中的18个氢原子等效.本文来源于网络 仅供参考阅读9、烷炫的系统命名法 定主链:就长不就短.选择分子中最长碳链作主链(烷炫的名 称由主链的碳原子数决定) 找支链:就近不就远.从离取代基最近的一端编号.命名:就多不就少.若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链. 就简不就繁.若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代 基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使 取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起).先写取代基
7、名称,后写烷炫的名称;取代基的排列顺序从简单 到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主 链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“一”相连.烷炫命名书写的格式:10、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体.如:含碳碳双 键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、 醛基、竣基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母 体命名.定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链.命名:官能团编号最小化.其他规则与烷炫相似.高二化学选修5笔记(二).能使澳水(Br2/H2
8、O)褪色的物质(1)有机物通过加成反应使之褪色:含有一O 5的不饱和化合物通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓滨水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.通过氧化反应使之褪色:含有一CHO醛基)的有机物(有水参 加反应)注意:纯净的只含有一CHO醛基)的有机物不能使澳的四氯化碳 溶液褪色通过萃取使之褪色:液态烷炫、环烷炫、苯及其同系物、饱和 卤代炫、饱和酯(2)无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O与还原性物质发生氧化还原反应,如H2s S2-、SO2 SO32- I-、Fe
9、2+.能使酸性高镒酸钾溶液 KMnO4/H+色的物质(1)有机物:含有一O C一、一 OH皎慢)、一CHO勺物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 (与苯不反应)本文来源于网络 仅供参考阅读(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2s S2-、SO2SO32、Br-、I-、Fe2+.与Na反应的有机物:含有一OH COOH)有机物与NaOHE应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、一COO的有机 物反应加热时,能与卤代炫、酯反应(取代反应)与Na2CO双应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO籍有一COO的有机物反应生成竣酸钠,并放出CO次体;含有一SO3H勺有机物反
10、应生成磺酸钠并放出 CO原体.与NaHCO反应的有机物:含有一COOH SO3H勺有机物反应生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 COH体.既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 T2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2 T(2)Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OA12O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O(3)Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3 NaH湾等NaHCO3 + HC
11、l = NaCl + CO2 T + H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2S T本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读NaHS + NaOH = Na2s + H2O(5)弱酸弱碱盐,如CH2COONH4NH4)2S等等2CH2COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH2COOHCH2COONH4 + NaOH = CH2COONa + NHH2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2ST(NH4)2S
12、+2NaOH = Na2S + 2NH2? + 2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HO HOOCCH2NH2C1H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一 COOH 口呈 碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有一CHO勺物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄 糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液(多伦试剂)的配制:向一定量2%勺AgNO3液中逐滴加入2%勺稀氨水至刚刚产生的 沉淀恰好完全溶解消失.(3)反应条件:碱性、水浴加热若在酸性
13、条件下,则有 Ag(NH2)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ H2O而被破坏.(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银 白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH2- H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH2- H2O = Ag(NH2)2OH + 2H2O.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:竣酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH5过量,后氧化)、 醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物.(2)斐林试剂的配制:向一定量10%勺NaOHS液中,滴加几滴2% 的CuSO给液,得到蓝色絮状悬
14、浊液(即斐林试剂).(3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(一CHO)则滴入新制的氢氧化铜悬 浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬 浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(石专)红色沉淀生 成;(5)定量关系:-COOH Cu(OH)2? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶 解)CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O7、鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.能跟FeCl3溶液发生显色反
15、应的是:酚类化合物.能跟I2发生显色反应的是:淀粉.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质.高二化学选修5笔记(三)1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类炫、卤代炫、硝基化合物、酯、绝大多数 高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、竣酸等.(2)易溶于水的有:低级的醇、(醍)、醛、(酮)、竣酸及盐、氨基 酸及盐、单糖、二糖.(它们都能与水形成氢键).(3)具有特殊溶解性的:乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多 有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙 醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接 触面积,提高反应
16、速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶 解NaOH又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触, 加快反应速率,提高反应限度. 苯酚:室温下,在水中的溶解度是(属可溶),易溶于乙醇等有 机溶剂,当温度高于65c时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的 水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液 和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.本文来源于网络 仅供参考阅读乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶 液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻 到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐 (包括镂
17、盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操 作).但在稀轻金属盐(包括镂盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难 溶于有机溶剂. 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄 糖溶液等,形成绛蓝色溶液.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类炫、一氯代炫、氟代炫、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代炫、澳代炫(澳 苯等)、碘代炫、硝基苯.有机物的状态(1)气态: 煌类:一般N(C)W4的各类炫 注意:新戊烷亦为气态衍生物类:一氯甲烷(CH2C1,沸点为-C)氟里昂(CC12F
18、2,沸点为-C)本文来源于网络 仅供参考阅读氯乙烯(CH2=CHCl沸点为-C)甲醛(HCHO沸点为-21 C)氯乙烷(CH2CH2C1沸点为C )一澳甲烷(CH2Br,沸点为C )四氟乙烯(CF2=CF2沸点为-C)甲醍(CH2OCH魏点为-23 C)甲乙醍(CH2OC2H5点为C )环氧乙烷(,沸点为C)(2)液态:一般N(C)在516的炫及绝大多数低级衍生物.如,己烷CH2(CH2)4CH肝己烷甲醇 CH2OH酸 HCOOH澳乙烷C2H5Br乙醛CH2CHO澳苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为 液态(3)固态:一般N(C)在1
19、7或17以上的链煌及高级衍生物.如,石蜡C16以上的炫饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚(C6H5OH)苯甲酸(C6H5COOH)氨基酸等在常温下亦 为固态本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读本文来源于网络 仅供参考阅读.有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊 颜色,常见的如下所示:三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6 一三澳苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶 剂);苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液;多羟基有
20、机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯凝汽油的气味乙快无味苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入.一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入.二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧.C4以下的一元醇 有酒味的流动液体C5C11的一元醇 不愉快气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味丙酮令人愉快的气味.卤代炫中卤素的检验取样,滴入NaOHS液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸 酸化,再滴入AgNO籀液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素.烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入澳的四氯化碳 溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键.(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬 浊液,加热煮
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