有机化学第八章 醇、酚、醚课件

1、 第八章 醇、酚、醚 (alcohols,phenols and ethers)本章学习要求1.熟练掌握醇、酚、醚的命名；2.从分析结构入手，熟识分子结构与 性质的关系，掌握醇、酚、醚的化 学性质。醇、酚、醚可认为是水分子中的氢原子被烃基所取代 的化合物。 H-O-H R-OH Ar-OH R-O-R R-O-Ar 醇 （alcohols）醇羟基直接连在碳链或脂环上的化合物。 -OH是醇的官能团。 醇的分类命名（ nomenclature ）普通命名法 简单的醇可在“醇”字前加上烃基的名称，“基” 字可省略。叔丁醇（叔醇）仲丁醇（仲醇）异丁醇（伯醇）CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

2、烯丙醇 苯甲醇(苄醇) (CH3)3COH (CH3CH2)2CHOH 三甲基甲醇 二乙基甲醇 系统命名法 注意选择含有羟基在内的最长碳链为主链， 不饱和醇应包括不饱和链。从靠近羟基一端开始编号，称为“某”醇。7 6 5 4 3 2 1 4，6-二甲基-2-庚醇(E)-4-甲基-4-己烯-2-醇2-苯基乙醇3-丙基-1,2,4-戊三醇 2-环己烯醇化学性质 （ chemical property ） 1似水性较强碱 较强酸 较弱酸 较弱碱 醇与金属钠反应的活性：甲醇伯醇仲醇叔醇 2与无机酸的作用 亚硝酸异戊酯 三硝酸甘油酯 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠） 硫酸二甲酯为无色液体，是

3、常用的甲基化试剂，剧毒，使用时注意安全。三硝酸甘油酯可以用作炸药。磷酸是生物体内代谢过程中的重要中间产物。膦酸酯也是有机膦农药的一大类，广泛应用于农业生产。 3脱水反应（2）分子间脱水（生成醚）消除取向查依采夫（Saytzeff）规则 氢从含氢较少的-C碳上脱去，生成双键碳上取代基较多的稳定的烯烃。（1）分子内脱水 （生成烯烃） 消除反应的活性次序：叔醇仲醇伯醇 4氧化或脱氢 伯醇可以在酸性条件下被重铬酸钾氧化生成醛，醛可以进一步被氧化成为酸。由于醛的沸点比醇低，反应中可以蒸出醛，从而防止其被氧化成为酸。此反应可以用于制低沸点的醛。5邻二醇与高碘酸（HIO4）的作用 例如： 反应是定量地进行的

4、，可用来定量测定1，2-二醇的含量（非邻二醇无此反应 ）。 2-甲基苯酚（邻甲苯酚）5-甲基-2-萘酚5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸2-(3-羟基苯基)-1-丙醇命名 (nomenclature)1,2,4-苯三酚 2-氯-1,4-苯二酚 物理性质（ physical property ） 多数酚是固体，纯酚为无色结晶，由于酚易被氧化，通常带有红色至褐色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，在水中有一定的溶解度。化学性质（ chemical property ） 1酸性 2酚醚的生成问题:怎样鉴别苯酚、苯甲醇和苯甲酸？3与三氯化铁的显色反应蓝色 用于定性分析4.氧化抗氧剂对苯醌（黄色） 邻苯醌

5、（红色） 5芳环上的取代反应（1）卤代 可用于苯酚的定量或定性测定 (2)硝化 （35%） （15%） 醚 (ethers)根据醚键所连烃基的不同可分为脂肪醚、芳脂醚和芳香醚。 命名 (nomenclature)（二）乙醚 甲乙醚 苯甲醚 甲(基)烯丙(基)醚环氧乙烷 1醚链的断裂物理性质（ physical property ） 化学性质（ chemical property ） 2. 盐的生成3过氧化物的生成 ？含氧化合物A、B、C 的分子式均为C7H8O。A、B能溶于浓硫酸而不溶于氢氧化钠溶液；C不溶于浓硫酸而溶于氢氧化钠溶液。A、C能使高锰酸钾溶液褪色，B则不能。C能与三氯化铁溶液显色，它发生亲电取代反应时，主要产