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文档简介

1、v1.0可编写可更正苯及笨的同系物苯(苯环:C6H6)芳香烃包括苯的同系物(通式:C6H2n-6)稠环芳烃(高中不学)一、苯HHHCC1.苯的表示方法:CA.化学式:C6H6,HCCCH或;最简式:CH。结构式:;结构简式:H(碳碳或碳氢)键角:120,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特其他共价键。苯中无碳碳单键、碳碳双键。苯的物理性质无色带有特别气味的液体比水轻(水苯)难溶于水拥有挥发性苯的化学性质难氧化,能加成,易取代(易取代、难加成)(较牢固)A.燃烧反应2C6H6+15O212CO(g)+6H2O火焰光明,伴有浓烟。(苯的含碳量高燃烧时发生不完好氧化以致有浓烟)(苯实

2、质的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成)苯易燃烧,但不能够使酸性高锰酸钾溶液褪色(较牢固),也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯近似的双键。B.不能够使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。(苯中不含有和烯烃相同的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能够使酸性高锰酸钾溶液褪色。)不能够使酸性KMnO4溶液褪色,也不能够使溴水褪色说明苯拥有近似饱和烃的性质,即平时情况下较牢固。00v1.0可编写可更正说明:苯和溴水混杂后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂(如苯等),这样混杂液振荡后,本来无色的上层有机苯层,较变成橙红色,而本来黄色的基层无机水层,则转变成无色。C.

3、取代反应FeBr+HBr(1)溴取代+Br2苯跟溴的反应:反应物:苯跟液溴(不能够用溴水)反应条件:Fe作催化剂(写FeBr3也能够,真切起催化作用的是Fe3+);温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)(苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是无色液体,密度大于水)在有催化剂存在的条件下,苯能够和液溴发生取代反应,生成溴苯。(所以苯和溴水不反应)苯的卤代反应苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。说明:X2须用纯的单质,不能够用卤素(X2)的水溶液。苯的卤代反应产物一般只考虑其取代的产物,而不相同于烷烃的卤代反应产物

4、多种多元卤代烃同时共存。苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素(X2)分子,同时生成1个HX分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同。溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水。该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr不溶于该系统中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾。11v1.0可编写可更正(2)硝化反应NO硝基:NO2+HNO32+H2O苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应药品取用序次:HNO3H2SO4苯;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌。而不能够将硝酸加入硫酸中。用水浴加热a、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解;b、7080时易生成苯磺酸。水浴加热

5、以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之中;为防范反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置。所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。实验中获取的产品往往有必然的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应获取的多硝基苯等。硝化反应苯环上的氢原子被硝基(NO2)所取代。说明:反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液。浓H2SO4的作用:催化剂、吸水剂。该反应的温度一般用5560,不能够太高、太低。用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应。硝基苯是一种带有苦杏

6、仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水。硝基苯在写结构简式时,硝基(NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能够写成氧原子与碳原子相连。如硝基苯还可写成O2N,不能够写成NO2注意比较“NO2”、“NO2”、“NO2”三种表示形式的异同。相同点:都由一个氮原子和两个氧原子构成。不相同点:“NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能够单独牢固存在,短线“”与氮原子相连。也可写成“O2N”。“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位22v1.0可编写可更正负电荷的阴离子,也不能够单独牢固存在,短线“”只能写在基团“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,能够单独牢

7、固存在,在其周围不能够标出短线“”。加成反应(1)+3H2ClHClH苯与氢气催化加成反应HCl+3Cl2ClH(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”HClHCl苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂。二、苯的同系物烷基苯(同系物:所含官能团以及官能团数目必定相同)常有苯的同系物的结构简式:CH3CH2CH3甲苯,、乙苯CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯CH3CH32.化学性质:CH3NiCH3+3H2A.与苯的相同之处:能加成:,甲苯的一氯取代产物有四种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基),而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)取代反应与溴的取代产物是

8、2,4,6三溴甲苯:33v1.0可编写可更正CH3CH3FeBrBr+3HBr+3Br2BrCH3光CH2Br+Br2+3HBr(溴必定是液溴!苯环上取代必定是液溴)(苯环侧链取代能够是溴蒸气,也许液溴,溴水不能够)苯环上取代必定是液溴,侧链取代能够是溴水,但溴水都不能够!(所以苯与溴水不反应)与硝酸的取代产物是:2,4,6三硝基甲苯(T.N.T.):CH3CH3H2SO4(浓)O2NNO2+3HNO+3H2O3NO2是一种黄色针状晶体,它是一种烈性炸药,所以,又称黄色炸药.甲基使苯环邻对位的(H)变得爽朗。有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用。与苯的不相同之处:能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,使之褪色.而且,不论其侧链有多少,都被氧化成羧基(COOH)有多少侧链,就产生多少羧基,不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(COOH):CH3OCOOHCH2CH3OCOOHCH3COOH利用这点能够鉴别苯和苯的同系物。烷基取代苯上氢原子能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基(-R)中

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