药物化学重点药物

1、文档编码 : CL7G2K2Y1R6 HZ8L7L10S4I2 ZK6L5K3Q7J5学习资料收集于网络,仅供参考 药 物 化 学 重 点 药 物第 二 章 中 枢 神 经 系 统 药 物第 一 节 镇 静 催 眠 药 （ 全 部 ）1. 地 西 泮 Diazepam, 安 定 , 苯 甲 二 氮 卓 【 结 构 】ClNNO【 化 学 名 】 1- 甲 基 -5- 苯 基 -7- 氯 -1,3- 二 氢 -2 H -1,4-【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；苯 并 二 氮 杂 卓 -2- 酮2 结 构 特 征 是 有 一 个 苯 环 和 一 个 七 元 亚 胺 内 酰 胺 环 并 合 的

2、 苯 二 氮 卓 母 核 ；3 二 氮 卓 环 上 具 有 内 酰 胺 和 亚 胺 结 构+ 酸 或 碱 液 + 热水 解2- 甲 氨 基 -5-氯 - 二 苯 甲 酮 + 甘 氨 酸 ；【 合 成 路 线 】ClNOCH 3 2SO 4ClNN+O. CH 3SO 4-Fe, HClNNOCH 3C 6H 5C2 H5 OHClNHOClCH2COClClOOClCH 26N 4 .HClClC 6H 12CH 3OH【 体 内 代 谢 】本 品 主 要 在 肝 脏 代 谢 ,代 谢 途 径 为 N -1 去 甲 基 、 C -3 的 羟 基 化 ,代 谢 产 物 仍有 活 性 如 奥 沙

3、西 泮 和 替 马 西 泮 被 开 发 成 药 物 ；形 成 的 羟 基 代 谢 产 物 再 与 葡 萄 糖 醛 酸 结 合排 出 体 外 ；【 临 床 应 用 】本 品 与 中 枢 苯 二 氮 卓 受 体 结 合 而 发 挥 安 定 、镇 静 、催 眠 、肌 肉 松 弛 及 抗 惊 厥作 用 ； 临 床 上 主 要 用 于 治 疗 神 经 官 能 症 ；学习资料学习资料收集于网络,仅供参考第 三 节 抗 精 神 病 药1. 盐 酸 氯 丙 嗪 Chlorpromazine Hydrochloride 全 部 【 结 构 】S. HCl Cl NN【 化 学 名 】 N , N -二 甲 基

4、-2- 氯 -10 H - 吩 噻 嗪 -10- 丙 胺 盐 酸 盐【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；2 有 引 湿 性 ； 遇 光 渐 变 色 ； 水 溶 液 显 酸 性 反 应 ；3 结 构 中 有 吩 噻 嗪 母 环 易 被 氧 化 +空 气 或 日 光 渐 变 为 红 色 + 对 氢 醌 、连 二 亚 硫 酸钠 ； 亚 硫 酸 氢 钠 或 维 生 素 C 等 抗 氧 剂 可 阻 止 变 色 ；4 部 分 病 人 用 药 后 在 日 光 强 烈 照 射 下 发 生 严 重 的 光 化 毒 反 应 ；5 本 品 + 硝 酸形 成 自 由 基 或 醌 式 结 构显 红 色 ,可 作 为

5、鉴 别 吩 噻 嗪 类 化 合 物 的共 有 反 应 ；本 品+ 三 氯 化 铁 试 液显 稳 定 的 红 色 ；参 见 P276 杂 质 主 要 是 合 成 中 带 进 的 氯 吩 噻 嗪 和 间 氯 二 苯 胺 ；【 合 成 路 线 】ClCl+ClOOHCu 150.C, pH56ClSN HONFeSN HN. HCl200.CClNH 2S, I 2SClNOHHCl170.CN H NaOH, ClNNCl【 体 内 代 谢 】主要 在 肝 脏 经 微 粒 体 药 物 代 谢 酶 氧 化 代 谢 , 体 内 代 谢 复 杂 ； 尿 中 存 在 20 多 种 代 谢 物 , 代 谢过

6、 程 主 要 有 N -氧 化 、 硫 原 子 氧 化 、 苯 环 羟 化 、 侧 链 去 N -甲 基 和 侧 链 的 氧 化 等 , 氧 化 产 物和 葡 萄 糖 醛 酸 结 合 通 过 肾 脏 排 出 ；【 临 床 应 用 】本 品 具 有 多 方 面 的 药 理 作 用 ,临 床 上 用 于 治 疗 精 神 分 裂 症 和 躁 狂 症 ,大 剂 量时 可 用 于 镇 吐 、强 化 麻 醉 和 人 工 冬 眠 ；主 要 副 作 用 有 口 干 、上 腹 部 不 适 、乏 力 、嗜 睡 、便秘 等 ； 对 产 生 光 化 毒 反 应 的 病 人 , 在 服 药 期 间 要 避 免 阳 光

7、的 过 度 照 射 ；第 五 节 镇 痛 药1. 盐 酸 美 沙 酮 Methadone Hydrochloride （ 体 内 代 谢 ）学习资料学习资料收集于网络,仅供参考N . HCl【 结 构 】O【 化 学 名 】 4,4- 二 苯 基 -6- 二 甲 氨 基 -3- 庚 酮 盐 酸 盐【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；2 在 20 时 pK a 为 8.25 ； 1% 水 溶 液 pH 为 4.5 6.5 ；3 分 子 中 含 有 一 个 手 性 碳 原 子 , 具 有 旋 光 性 ； 其 左 旋 体 25 D-145 , 镇 痛 活 性 大 于 右旋 体 ； 临 床 上 用

8、其 外 消 旋 体 ；4 游 离 碱 的 有 机 溶 液 在 30 贮 存 时 , 形 成 N - 氧 化 物 ；5 由 于 羰 基 的 位 阻 较 大化 学 反 应 活 性 显 著 减 低 ,不 能 形 成 缩 氨 脲 或 腙 ,也 不 能 被 钠汞 齐 或 异 丙 醇 铝 仍 原 ；6 其 水 溶 液 + 生 物 碱 试 剂生 成 沉 淀 ：+ 苦 酮 酸沉 淀 ； + 甲 基 橙 试 液黄 色 盐 1:1 + 过 量 NaOH 液游 离 碱mp.76 ；7 水 溶 液 + 光部 分 分 解棕 色 溶 液 , pH 改 变 , 旋 光 率 降 低 ；8 美 沙 酮 为 开 链 化 合 物

9、,其 羰 基 碳 原 子 带 部 分 正 电 荷 ,与 氮 原 子 上 未 共 用 电 子 对 有 亲 核性 , 因 而 形 成 与 吗 啡 的 哌 啶 环 有 相 似 构 象 ；【 合 成 路 线 】NONH 2 2030.C+HONSOCl 2, C 6H 5CH 3ClN. HClH. HCl1. MgBrC 6H5CH 3 / ref.NNN2. H+, H 2ONNO【 体 内 代 谢 】美 沙 酮 在 体 内 的 主 要 代 谢 途 径 有 N -氧 化 、 N -去 甲 基 化 、 苯 环 羟 化 及 羰 基 氧 化 、 仍 原 反 应等 ；【 临 床 应 用 】 本 品 为 阿

10、 片 受 体 激 动 剂 , 镇 痛 效 果 强 于 吗 啡 、 杜 冷 丁 , 其 左 旋 体 的 作 用 = 右旋 体 的 20 倍 ； 用 作 镇 痛 药 , 用 于 创 伤 、 癌 症 剧 痛 及 术 后 镇 痛 , 并 有 显 著 镇 咳 作 用 ； 但 毒性 较 大 ,有 效 剂 量 与 中 毒 剂 量 接 近 ,安 全 性 小 ,成 瘾 性 也 小 ,临 床 上 主 要 用 于 海 洛 因 成 瘾的 戒 除 治 疗 ；第 三 章 外 周 神 经 系 统 药 物经 典 的 乙 酰 胆 碱 酯 酶 抑 制 剂 抗 胆 碱 酯 酶 药 、 间 接 拟 胆 碱 药 1. 溴 新 斯 的

11、明 Neostigmine Bromide （ 理 化 、 酸 碱 性 ）【 结 构 】NOON+. Br-学习资料学习资料收集于网络,仅供参考【 化 学 名 】 溴 化 -N ,N ,N - 三 甲 基 -3- 二 甲 氨 基 甲 酰 氧 基 苯 铵【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；酯 键 水 解间 二 甲 氨 基 酚 钠 盐+ 二 甲 氨 基 甲 酸2 本 品+ NaOH 溶 液+ 热前 者+ 重 氮 苯 磺 酸 试 液偶 合 反 应偶 氮 化 合 物 红 色 ；NON+. Br-NaOHNaONONNaOClNNNNSO 3 HNaOHSO 3Na【 合 成 路 线 】HONH 2C

12、H 32SO4HONNNaOHNONaON. Br-CH 32NCOClNOBrCH 3ON+O【 体 内 代 谢 】口 服 后 有 一 部 分 在 肠 内 被 破 坏 ,故 口 服 剂 量 远 大 于 注 射 剂 量 ；口 服 后 尿 内 未 检 出 原 型 药 , 但 检 出 两 个 代 谢 物 , 其 中 一 个 为 酯 水 解 产 物 溴 化 3- 羟 基 苯 基 三 甲 铵 ；【 临 床 应 用 】为 经 典 的 可 逆 性 胆 碱 酯 酶 抑 制 剂 ,临 床 上 用 于 治 疗 重 症 肌 无 力 和 术 后 腹 气 胀 及 尿 潴 留 ,并 可 作 为 肌 松 药 过 量 中

13、毒 的 解 毒 剂 ；大 剂 量 时 可 引 起 的 恶 心 、呕 吐 、腹 泻 、流 泪 、 流 涎 等 副 作 用 可 用 阿 托 品 对 抗 ；第 三 节 拟 肾 上 腺 素 药1. 肾 上 腺 素 Adrenaline （ 手 性 碳 、消 旋 化 、体 内 代 谢 、不 能 口 服 、酚 羟 基 氧 化 ）【 结 构 】HOOHH NHO【 化 学 名 】 R -4-2- 甲 氨 基 -1- 羟 基 乙 基 -1,2-苯 二 酚【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；2 饱 和 水 溶 液 显 弱 碱 性 反 应 ；在 矿 酸 和 氢 氧 化 钠 溶 液 中 易 溶 ,在 氨 溶 液

14、和 碳 酸 碱 溶 液 中 不 溶 ； 在 中 性 或 碱 性 水 溶 液 中 不 稳 定 ；3 具 有 邻 苯 二 酚 结 构+ 空 气 中 的 氧 或 其 它 弱 氧 化 剂变 质肾 上 腺 素 红 红色 多 聚 体 棕 色 ；日 光 、热 及 微 量 金 属 离 子 均 可 催 化 氧 化 变 质 ；甚 至 其 水 溶 液 暴 露 于 空 气 及 日 光 也 会 氧 化 变 质 ； 贮 存 时 加 入 焦 亚 硫 酸 钠 等 抗 氧 剂 、 避 光 并 避 免 与 空 气 接 触 ；4 -碳 的 绝 对 构 型 对 活 性 有 显 著 影 响 ； 天 然 肾 上 腺 素 为 R 构 型

15、, 合 成 品 也 以 R 构 型 为 活 性 体 ； R 构 型 为 左 旋 体 , 比 右 构 型 强 12 倍 ；左 旋 肾 上 腺 素 水 溶 液 加 热 或 室 温 放 置一 部 分 左 旋 体 转 变 为 右 旋 体效 价 降低 , 部 分 消 旋 化 ； 在 pH 4 时 , 消 旋 化 速 度 加 快 , 故 水 溶 液 应 控 制 pH ；学习资料学习资料收集于网络,仅供参考【 体 内 代 谢 】【 合 成 路 线 】OHOOPOCl 3,ClCH 2COOHHO2HOHOClCH 3 NH 2,HClNH 3HOHOOHH N.HClHOH N.HClH 2/Pd-CHOO

16、HH Nd-CHOHCOOHHOOHH NHOHOHOR-Adrenaline【 临 床 应 用 】本 品 同 时 具 有 较 强 的 受 体 和 受 体 兴 奋 作 用 ；临 床 用 于 过 敏 性 休 克 、心 脏骤 停 和 支 气 管 哮 喘 的 急 救 ,制 止 鼻 粘 膜 和 牙 龈 出 血 ；与 局 麻 药 合 用 可 减 少 其 毒 副 作 用 ,减少 手 术 部 位 出 血 ；第 四 节 组 胺 H 1 受 体 拮 抗 剂1. 马 来 酸 氯 苯 那 敏 Chlorphenamine Maleate （ 全 部 ）【 结 构 】ClNN.OOHOHO【 化 学 名 】 N ,

17、N -二 甲 基 -4- 氯 苯 基 -2- 吡 啶 丙 胺 顺 丁 烯 二 酸 盐 （ 扑 尔 敏 【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；2 有 升 华 性 ,具 有 特 殊 晶 型 ,可 与 其 它 H 1 受 体 拮 抗 剂 相 区 别 ；其 1% 水 溶 液 的 pH4.0 5.0 ；3 本 品 +枸 橼 酸 试 液 水 浴 上 加 热 红 紫 色 脂 肪 族 、 脂 环 族 和 芳 香 族 叔 胺 均 有 此 反 应 ；4 马 来 酸 具 有 不 饱 和 双 键 +稀 硫 酸 +高 锰 酸 钾 红 素 消 失 二 羟 基 丁 二 酸 ；5 结 构 中 含 有 一 个 手 性 中 心

18、, 存 在 一 对 光 学 异 构 体 ； 其 右 旋 体 S 构 型 的 活 性 比 左 旋 体R 构 型 高 ； 通 常 使 用 消 旋 体 ；学习资料学习资料收集于网络,仅供参考【 合 成 路 线 】NCl 2 ,Na 2CO 3ClNC 6 H 5 NH 2 ,HClClHCOOH,DMFN1.NaNO2,HClH 2NNN【 体 内 代 谢 】CCl 4O.2.Cu2Cl2,HClNClClBrCH2CHOEt2NaNH2,C6H5CH3H 2 ONOOCHCOOHNOHCHCOOHC 6H 5CH 3 ,CH 3 CHCH3NOHO服 用 后 吸 收 迅 速 而 完 全 , 排 泄

19、 缓 慢 , 作 用 持 久 ； 代 谢 物 有 N - 去 一 甲 基 、 N - 去 二 甲 基 、 N -氧 化 物 及 未 知 的 极 性 代 谢 物 随 尿 排 出 ； 马 来 酸 被 羟 化 为 酒 石 酸 ；【 临 床 应 用 】 为 丙 胺 类 组 胺 H 1 受 体 拮 抗 剂 , 抗 组 胺 作 用 强 , 用 量 少 、 副 作 用 小 , 也 能 适用 于 小 儿 的 过 敏 反 应 ；第 五 节 局 部 麻 醉 药1. 盐 酸 普 鲁 卡 因 Procaine Hydrochloride （ 全 部 ）【 结 构 】OON. HClH 2N【 化 学 名 】 4- 氨

20、 基 苯 甲 酸 2- 二 乙 氨 基 乙 酯 盐 酸 盐【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；普2 在 空 气 中 稳 定 , 但 对 光 敏 感 , 宜 避 光 保 存 ；3 0.1 mol/L水 溶 液 pH=6.0, 呈 中 性 反 应 ； 其 水 溶 液+ 氢 氧 化 钠 或 碳 酸 钠 溶 液鲁 卡 因 油 状 放 置结 晶 ；如 不 经 放 置 继 续 加 热水 解二 乙 氨 基 乙 醇+ 酸 化 后 所 得 产 物 苯 甲 酸 ；OOON. HClNaOHONH 2NH2NONaOHH 2NHClONa+HOONOHH 2N4 具 有 芳 伯 胺 结 构+ 稀 盐 酸 + 亚

21、硝 酸 钠重 氮 盐+ 碱 性 -萘 酚偶合偶 氮 颜 料 猩 红 色 ；5 芳 伯 氨 基易 被 氧 化变 色 ； PH 和 温 度 升 高 、 紫 外 线 、 氧 、 重 金 属 离 子 等 均 可加 速 氧 化 分 解 变 色 ；6 含 有 酯 键干 燥 结 晶 尚 稳 定 , 酸 、 碱 和 体 内 酯 酶 均 可 促 其 水 解 ； PH 和 温 度 影 响 水解 反 应 速 度 ； PH3 3.5 时 最 稳 定 ；学习资料学习资料收集于网络,仅供参考【 体 内 代 谢 】 代 谢 过 程 主 要 水 解 生 成 对 氨 基 苯 甲 酸 和 二 乙 氨 基 乙 醇 ； 前 者 80

22、% 随 尿 排 出或 与 葡 萄 糖 醛 酸 等 形 成 结 合 物 排 泄 , 后 者 30% 随 尿 排 出 , 其 余 可 继 续 脱 氨 、 脱 羟 和 氧 化后 排 出 ；【 合 成 路 线 】【 临 床 应 用 】为 临 床 上 广 泛 使 用 的 局 麻 药 ,用 于 浸 润 麻 醉 、阻 滞 麻 醉 、腰 麻 、硬 膜 外 麻 醉 和 局 部 封 闭 疗 法 ；第 四 章 循 环 系 统 药 物 第 一 节 - 受 体 阻 滞 剂 一 、 非 选 择 性 -受 体 阻 滞 剂1. 盐 酸 普 萘 洛 尔 Propranolol Hydrochloride （ 合 成 ）【 结

23、构 】O N H H OH . HCl【 化 学 名 】 1- 异 丙 氨 基 -3-1-萘 氧 基 -2- 丙 醇 盐 酸 盐【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；2 对 热 稳 定 ； 遇 光 易 变 质 ； 1% 水 溶 液 呈 弱 酸 性 ；3 结 构 中 含 有 氨 基 丙 醇 侧 链 属 于 芳 氧 丙 醇 胺 类 化 合 物 , 具 有 碱 性 可 与 盐 酸 成 盐 ；4 具 有 手 性 中 心 C 2 , C 2 为 S 构 型 , 左 旋 体 , 活 性 比 对 应 的 R 构 型 右 旋 体 强 , 药 用 其 外消 旋 体 ；5 普 萘 洛 尔 对 热 稳 定 , 对

24、光 、 酸 不 稳 定在 酸 性 溶 液 中 侧 链 氧 化 分 解 , 在 碱 性 条 件下 稳 定 ；6 其 水 溶 液+ 硅 钨 酸 试 液淡 红 色 沉 淀 ；+ 对 重 氮 基 苯 磺 酸7 产 品 中 的 杂 质 主 要 是 生 产 过 程 中 带 入 的 未 反 应 的 原 料 -萘 酚橙 红 色检 测 其 含 量 ；【 合 成 路 线 】OOH+ClOOON HH2NOHOHN HHClHOH. HCl【 体 内 代 谢 】主要 在 肝 脏 代 谢 ,生 成 -萘 酚 ,再 成 葡 萄 糖 醛 酸 甙 排 出 ,也 能 经 侧 链 氧 化 生 成 2- 羟 基 -3-1-萘 氧

25、 基 - 丙 酸 而 排 泄 ；学习资料学习资料收集于网络,仅供参考【 临 床 应 用 】 是 一 种 非 选 择 性 -受 体 阻 滞 剂 ； 用 于 治 疗 心 绞 痛 、 窦 性 心 动 过 速 、 心 房 扑动 及 颤 动 等 室 上 性 心 动 过 速 ,也 用 于 房 性 及 室 性 早 搏 和 高 血 压 的 治 疗 ；但 本 品 对 心 脏 1 -受 体 没 有 选 择 性 , 对 血 管 平 滑 肌 和 支 气 管 平 滑 肌 的 痉 挛 及 哮 喘 的 加 重 ；2 受 体 也 有 阻 滞 作 用 , 可 引 起 支 气 管第 二 节 钙 通 道 阻 滞 剂 二 非 选 择

26、 性 钙 通 道 阻 滞 剂 ： 4. 氟 桂 利 嗪 类 ； 5. 1. 硝 苯 地 平 Nifedipine 歧 化 反 应 、【 结 构 】H NOOOONO 2普 尼 拉 明 类 等 ；【 化 学 名 】 2,6- 二 甲 基 -4-2-硝 基 苯 基 -1,4-二 氢 -3,5-吡 啶 二 甲 酸 二 甲 酯【 理 化 性 质 】 1 性 状 ；2 在 光 照 和 氧 化 剂 存 在 条 件 下 均 不 稳 定 ；+ 氧 化 剂氧 化 为 硝 基 苯 吡 啶 衍 生 物 ；+ 光催 化 氧 化分 子 内 部 发 生 光 化 学 歧 化 作 用二 氢 吡 啶 芳 构 化 , 同 时 硝

27、 基 转 变 为 亚 硝基 ；OONOO O OOH NOO光OONOONO2NONO2【 合 成 路 线 】ONO2+ 2OOO+ NH4OHCH3OHOOH NOONO2【 体 内 代 谢 】口 服 经 胃 肠 道 吸 收 完 全 , 1-2 小 时 内 达 到 血 药 浓 度 最 大 值 , 作 用 持 续 12 小 时 ； 其 体 内 代谢 物 均 无 活 性 , 80% 由 肾 排 泄 ；【 临 床 应 用 】本 品 能 抑 制 心 肌 对 钙 离 子 的 摄 取 ,降 低 心 肌 兴 奋 -收 缩 偶 联 中 ATP 酶 的 活 性 ,降 低 心 肌 耗 氧 量 ,能 显 著 扩

28、张 冠 状 动 脉 ；同 时 能 扩 张 外 周 动 脉 ,降 低 血 压 ；用 于 预 防 和 治疗 冠 心 病 、心 绞 痛 、特 别 是 变 异 型 心 绞 痛 和 冠 状 动 脉 痉 挛 所 致 的 心 绞 痛 ,对 呼 吸 功 能 无 不良 影 响 , 仍 用 于 治 疗 各 种 类 型 高 血 压 ；1. 第 三 节钠 、 钾 通 道 阻 滞 剂盐 酸 胺 碘 酮 Amiodarone Hydrochloride （ 合 成 、 体 内 代 谢 ）【 结 构 】学习资料学习资料收集于网络,仅供参考 OI. HClO O NI【 化 学 名 】 2- 丁 基 -3- 苯 并 呋 喃

29、基 4-2-二 乙 氨 基 乙 氧 基 -3,5-二 碘 苯 基 甲 酮 盐 酸 盐 乙胺 碘 呋 酮 , 胺 碘 达 隆 【 理 化 性 质 】1 性 状 ；避 光 密 闭 贮 存 就 三 年 也 不 会 分 解 ；2 固 态 很 稳 定在 有 机 溶 剂 中 的 稳 定 性 比 在 水 溶 液 中 好 ；3 结 构 中 的 羰 基+ 乙 醇+ 2,4- 二 硝 基 苯 肼 的 高 氯 酸 溶 液胺 碘 酮2,4- 二 硝 基 苯 腙黄 色 ；4 + 硫 酸+ 热分 解游 离 的 碘 蒸 气 紫 色 ；【 合 成 路 线 】OCH3CH2CH2CO2O, H3PO3OOH2NNH2. H2O

30、OCH3CH2CH2COOHOKOHClOOOI2, KIO3AlCl3, ClCH2CH2ClCH3CH2OHOOIIClNOIIN【 体 内 代 谢 】OKOH, ClCH2CH2ClOOHO口 服 吸 收 慢 起 效 慢 ,生 物 利 用 度 不 高 体 内 分 布 广 泛 ,可 在 多 种 器 官 组 织 蓄 积 ,主 要 代 谢 物为 脱 乙 基 胺 碘 酮 , 后 者 也 具 有 相 似 的 电 生 理 活 性 ；【 临 床 应 用 】本 品 为 延 长 动 作 电 位 时 程 药 物 的 典 型 代 表 ,可 延 长 房 室 结 、心 房 肌 和 心 室 肌 的 动 作 电 位

31、时 程 和 有 效 不 应 期 ；仍 有 抗 颤 动 作 用 以 及 冠 状 动 脉 扩 张 作 用 ；仍 可 选 择 性 阻 滞 钾 通 道 ； 为 广 谱 抗 心 律 失 常 药 ；第 四 节 血 管 紧 张 素 转 化 酶 抑 制 剂 及 血 管 紧 张 素 II 受 体 拮 抗 剂一 、 血 管 紧 张 素 转 化 酶 抑 制 剂 ACEI 1. 卡 托 普 利 Captopril （ 全 部 ）【 结 构 】学习资料学习资料收集于网络,仅供参考HSHNHOOO【 化 学 名 】 1-2S-2-甲 基 -3- 巯 基 -1- 氧 代 丙 基 -L- 脯 氨 酸【 理 化 性 质 】 1

32、 性 状 ；2 存 在 两 种 晶 形一 种 熔 点 较 低 的 不 稳 定 型 和 另 一 种 熔 点 较 高 的 稳 定 型 ；3 结 构 中 有 两 个 均 为 S,S 构 型 的 手 性 中 心 , 而 其 化 学 名 就 用 D、 L 方 法 来 表 示 其 构 型 ；在 生 产 过 程 中 可 出 现 R,S 异 构 体 , 两 种 异 构 体 的 比 旋 度 不 同 ；4 具 有 酸 性 , 其 羧 酸 的 p K a 1 3.7 , 其 巯 基 也 显 弱 酸 性 , pK a 2 9.8 ； 其 巯 基 的 酸 性 不 是 通过 经 典 方 法 , 而 是 通 过 在 不 同

33、 pH 值 时 巯 基 紫 外 吸 收 向 高 波 长 移 动 值 来 确 定 的 ；5 结 晶 固 体 稳 定 性 好 ,其 甲 醇 溶 液 也 是 稳 定 的 ,但 本 品 见 光 或 在 水 溶 液 中 可 发 生 自 动 氧化 ,通 过 巯 基 双 分 子 键 合 生 成 二 硫 化 合 物 ,加 入 螯 合 剂 或 抗 氧 剂 可 延 缓 氧 化 ；本 品 氧 化 反应 受pH值 、 金 属 离 子 、 其 本 身 浓 度 的 影 响 , 在pH C r3 + M n2 + Z n2 + F e3 +； 8 在 酸 性 条 件 下 可 被 碘 氧 化可 用 碘 量 法 测 含 量 ；

34、用 新 沸 放 冷 的 蒸 馏 水 溶 解 在醋 酸 的 环 境 下 ,以 淀 粉 为 指 示 剂 用 碘 液 滴 定 终 点 为 蓝 色 ；此 为 维 生 素 C 的 鉴 别 反 应 ；OHOHH OHO O+ I 2 CH 3COOH H OHO O + HIHO OH O O 9 其 水 溶 液+ 硝 酸 银 试 液银 的 黑 色 沉 淀 ；+ 2 ,6 - 二 氯 靛 酚 试 液 少 许 , 溶 液 由 红 色无 色 ； 此 也 为 维 生 素 C 的 鉴 别 反 应 ；OH OHH OH H OHO O AgNO 3 O O + AgHO OH O O 黑色 OH OHH OHO O + Cl N H OHO O + ClHNO OHHO OH Cl O O HOCl OH 1 0 被 氧 化为 去 氢 抗 坏 血 酸 后 , 分 子 中 的 共 轭 体 系 被 破 坏 , 更 易 水 解 ； 去 氢 抗 坏 血 酸 继 续 水 解生 成2 , 3 - 二 铜 古 戊 糖 酸 , 并