高职高专《有机化学》课后习题答案

1、 1第七章 醛酮醌思考与练习510写出分子式为C HO 的醛、酮的全部异构体。510CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH3CCHOCH3命名以下化合物。CH3CH2CHCHOCH3OCH3CCH2CH2CH3CH3CHCH2CHOCH3OOCH3CCHCH3CH3CH2CCHCH32CH3 2,4-二甲基己醛 5-甲基-4-己烯-3-酮 1-环己基-2-丙酮 4-苯基-2-戊烯醛 3-氯-2,5-己二酮-萘甲醛CH写出以下化合物的构造式。CHOCH3CHCH2CHOCH3CHCHOCH3C2H5OOCHOCHOH3CHCCHCHBrCH3CH3CCH2试用适宜的原料合成以下化合物。可用相应

2、醇氧化或用付克酰基化反响制得。将以下化合物的沸点按由高到低的挨次排列，并说明理由。丙醇丙酮甲乙醚丙烷主要考虑：有无氢键形成和分子极性的大小。乙醛能与水混溶，而正戊醛则微溶于水，为什么？低级醛和酮在水中有相当大的溶解度 氢键难度加大，醛和酮在水中溶解度也渐渐减小。羰基化合物和哪些试剂简洁发生加成反响？遵循什么规律？羰基化合物与HCN、NaHSO 、ROH、RMgX、H N-Y 等试剂易发生加成反响。遵循亲核32加成反响规律，即羰基中的碳原子形成反响的正电中心，受到亲核试剂的进攻。在与氢氰酸加成反响中，丙酮和乙醛哪一个反响比较快？为什么？乙醛快；比较醛和酮羰基加成反响的难易，通常考虑两个方面： 反

3、响也不易进展。所以在很多亲核加成反响中，酮一般不如醛活泼。醛和酮与格氏试剂加成反响主要适用于哪些物质的合成？醛和酮与格氏试剂RMgX加成，可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。以下化合物哪些能和HCN 发生加成反响？并写出其反响产物。、；OH2 CH2CHCH2CHO + HCNCH2CHCH2CHCNO OHOHCH3CCH2CH3CN HCHO + HCNH2CCNCHOHCHCHO + HCNCN丙酮中混有少量丙醛，如何提纯丙酮。在稀的KMnO 作用下回流，丙醛被氧化成丙酸，再参加NaOH 溶液使丙酸生成丙酸钠，4然后再用蒸馏法蒸出丙酮。NaOH蒸馏丙酮 稀KMnO ，H+丙酮丙

4、酮NaOH蒸馏丙醛4回流丙酸丙酸钠丙酮水溶液乙醚抽提枯燥蒸馏 先蒸出乙醚再蒸出丙酮3C 及其以下的醇为原料合成以下化合物。3CH3CH2CH2OHOHK2Cr2O7 ,H+ CH CH CHO3MgBr3MgCH3CHCH3HBrCH3CHCH3(CH3)2CMgBrOHClCH3CHCHO (CH3)2CMgBr2 H2O ,H+2CH3CH2CHCH(CH3)2浓HCl，无水ZnCl2CH3CH2CHCH(CH3)2 CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrMg CH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)4OHH+H+H2NiCH2CH2O H2O,H+CHO32CH OHCHO

5、3HClCHO2-环己烯甲醛缩二甲醇 环己基甲醛缩二甲醇 环己基甲醛 CH3CHO+NH2OHCH3CH NOH乙醛肟O+NH2NH2NNH2环己酮腙OOCCCH3CNOHOHCH3CNOH丁二酮二肟 HCHO+NH2NH CH2NNH甲醛苯腙 ClOCCH3+NH2NHNO2NO2ClCNNHCH3NO2NO2对氯苯乙酮-2,4-二硝基苯腙推断正误。 3以下化合物哪些能发生碘仿反响？哪些能与NaHSO3加成？能发生碘仿反响的有：、；能与NaHSO 加成的有：、。3乙醛与以下哪种试剂能发生反响？并写出反响方程式。只有不与乙醛反响。CH3CHO+NH2 NH2CH3CH NNH2OH CH3CH

6、O+ HCNCH3CHCN CHCHO 稀NaOH3CH3CHCHCHO3 CH3CHONaOIHCOONa + CHI3333 2 CH3CHO +CH OH干HClCH CH(OCH333 2 CH3CHO + 2 Ag(NH3)2 OHCH3COONH4+2Ag +3NH3 +H2O3 CH CHO3LiAlH4CH3CH2OH CH3CHO+CH3MgI 干醚CH CHCH33 H2OOH CHCHO饱和NaHSO3 CHCHSO Na333OH以下哪些化合物在稀碱溶液中能发生羟醛缩合反响?写出反响方程式。和； CH3CHO稀NaOHCH3CHCHCHOOHCH3 (CH3)2CHCH

7、O稀NaOH(CH3)2CHCHCCHOCH32,4- 二硝基苯肼2,4- 二硝基苯肼CH CH32OHNaOI黄色CH3CH2CH OH2CH3COCH3黄色晶体2CH CH CHO银镜32Tollen试剂CH3COCH2CH3溴水CH3COCHCHCH3褪色Fehling试剂HCHO铜镜Fehling试剂CH CHO砖红色NaOI黄色3CH CHCHO砖红色32CH3COCH3COCCH3NaOI黄色CHO CH3(CH2)3CHO完成以下反响。Fehling试剂砖红色 2HCHO浓NaOHH+HCOOH + CH3OHCHOH2CH OHNi2OOHLiAlH4CCH2CHCH2CHCH

8、2CHCH2LiAlH4H2NNH2 H2NNH2 , KOH(HOCH2CH2)2O ,32 2+ CH (CH ) COClAlCl332 2OC (CH2)2CH3Zn Hg ,浓HCl(CH ) CH2 32 3OOO ClClCH3ClClOOOOOOOOOOCH3OOO习题填空 羰基；醛基；酮基；官能团。 分子间氢键；极性。 蚁醛；福尔马林；防腐。 亲核加成；羰基碳的正电性越强。 Tollen试剂、Fehling 试剂； NaBH4；催化氢化。OOH 2,4-二硝基苯肼；具有CH3 C或 CH3CH构造；非甲基酮、芳香族甲基酮；芳香；醛与酮。 羰基 醛酮与格氏试剂加成；羟醛缩合。选

9、择 C D C D C D A A完成以下化学反响。CHO稀OH- CHOHCHCHCHOCHCHCHOCH CHCHCOOH33Br2Br2FeBr干醚3MgBrAgAg(NH3)2 OHOMgBrCH3OHH2OCHH+K2Cr2O7H+O NaHSO3OOH SO3Na稀HCl NaCl + SO2+ H2OCH CCH+ HO HgSO4I2CH CCH2CHI +CHCOONa32H2SO433 NaOH33) CCHO +HCHO 浓 NaOH(CH3)3CCH2OH + HCOOH3 3 H+OHH2 OHK2CrK2Cr2O7H+OO H2N NH2N NH+CHCOClAlC

10、l3CCHZn-HgCH CH233 浓HCl232 CH2CH2H+CH3CHOHCH3CHO2HClCH3CH(OC2H5)2在以下反响式中，填上适当的复原剂。H Ni Zn-Hg/浓HClHNNH KOH二甘醇H Ni或LiAlH24设计并说明2224用 Schiff (无色变紫红色)紫色不褪的话，示有甲醛。或使用Tollen试剂和Fehling试剂。 加亚硫酸氢钠饱和溶液过滤分别加盐酸分别得油层用指定原料合成以下化合物其他无机试剂任选。3 3CHCHHBrCH CHCH Br MgCH CHCH MgBrHCHOCH CH CH CH OHH2O2322干醚32H3O+3222 CHC

11、HHBrCH CH CHBr NaOH CHCHCHOHK2Cr2O7 ,H+ CHCH CHO32 H O322322322 232稀NaOH32CH3CH2CHCCHO NaBH4 CH CH CHCCH OHCH3CH3 CH CHCHHBr32 H2O2CH3CH2CH2BrNaOH CH3CH2CH ,H+CH3CH2CHOCH3CHCH2HBrCH3CHBrCH3MgCH3CHMgBr32干醚CH32OHCH3CH2CHO + CH3CHMgBrCH3 干醚 H2OCH3CH2CHCHCH3CH3OHK2Cr2O7 ,H+OCHCHHBrCH CHBrMgCHCH MgBr2223

12、干醚322O + CH3CH2MgBr 干醚CH2CH32 H OOH2H OK Cr O,H+CH2CH22CH CH OH3H322 7CH3CHOMg干醚CH3Cl2CH2ClMg干醚hvCH2MgClCH3CHO +CH2MgCl 干醚 H OCH2CHCH3PCl3CH2CHCH32OHCl推断构造OHCH3CH3CH3CHCHCH2CH3B. CH3CHCCH2CH3OHCH3OCH3KMnO4H+浓H2SO4CH3KMnO4H+浓H2SO4CH3CHCHCH2CH3CH3CHCHCCH CHKMnO4CH COOH + CHCOCH CH3233323170H+CH3 A.CH3CCCH2CH2CHOB. CH3COCH2CH2COOHCH3CH3CH3CCCH2CH2CHOCH3A.KMnO4H+CH3COCH3 +