2022-2023届新高考一轮复习 合成高分子化合物 课件（48张）

1、第十二单元 有机化学基础 第五节 合成高分子化合物 宏观辨识与微观探析：了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 宏观辨识与微观探析：了解加聚反应和缩聚反应的含义。 宏观辨识与微观探析：了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 宏观辨识与微观探析：根据信息能设计有机化合物的合成路线。核心素养 合成有机高分子化合物 （）01考点互动探究知识梳理1.合成有机物高分子化合物(1)有机高分子的组成单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合度高分子链中含有链节的数目。单

2、体链节聚合度考点互动探究(2)合成高分子化合物的两个基本反应加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化物的反应。考点互动探究缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反应。A.聚酯类：OH与COOH间的缩聚。考点互动探究B.聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚。考点互动探究(3)高分子化合物的分类其中，天然高分子化合物有：淀粉、纤维素、天然蛋白质、天然橡胶等；塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。基础测评1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。(1)聚乙烯与乙烯的结构、性质相同( )(2)通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染( )(3)体

3、型高分子化合物具有较好的热塑性( )(4)高分子化合物均属于化合物,为纯净物( )(5)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色( )(6)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体( )基础测评2.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是( )A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 B基础测评3.某高分子化合物R的结构简式为,下列有关R的说法正确的是( )A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.R完全水解后生成物均

4、为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol C基础测评4.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。基础测评下列关于该高分子的说法正确的是( )A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为: B 基础测评5.当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是( )A.B.C.D. D基础测评6.填写下列空白:(1) 的单体是和。(2) 的单体是。(3) 的单

5、体是和。(4) 的单体是和。基础测评答案(1)CH2OHCH2OH(2)(3)HCHO(4)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH 重要的有机反应类型 （）02考点互动探究2.重要的有机反应类型(1)取代反应有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。主要包括：卤代反应、硝化反应、卤代烃和酯的水解反应、酯化反应等。(2)加成反应有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在于 、 、 及碳氧双键中。A.与氢气的加成反应（还原）：烯烃、二烯烃、炔烃的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；醛、酮的催化加氢；油脂的加氢硬化。

6、B.含有不饱和碳原子的有机物很容易与卤素、水、HCN等发生加成反应。考点互动探究(3)消去反应有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、 HX等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。主要包括：醇的消去反应和卤代烃的消去反应。(4)聚合反应主要包括加聚反应和缩聚反应。(5)氧化反应有机物加氧或去氢的反应。所有的有机物的燃烧均为氧化反应。烯烃的催化氧化（加氧生成醛）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如CH3COOH，去2个氢、加2个氧）。醇醛羧酸；苯酚在空气中放置变成粉红色物质。常见的氧化剂有O2、O3酸性KMnO4溶液、银氨溶液

7、、新制的Cu(OH)2悬浊液等。考点互动探究(6)还原反应有机物加氢或去氧的反应。醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。硝基苯还原为苯胺常见的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。(7)显色反应某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。主要包括：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇碘单质显蓝色；某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。显色反应常用于物质的检验。 有机合成与推断 （）03考点互动探究3.有机合成与推断(1)有机合成题的解题思路考点互动探究(2)有机合成中碳骨架的构建考点互动探究考点互动探究考点互动探究(3)有机合成中官能团的转化官能团

8、的引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)取代羟基烯烃与水加成;醛、酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化;连在同一个碳原子上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化;油脂、蛋白质、羧酸盐的水解考点互动探究官能团的消除a.通过加成反应消除不饱和键(双键、三链、苯环)。b.通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。c.通过加成或氧化反应等消除醛基。d.通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的

9、衍变,以使中间产物向产物递进。有以下三种方式:a.利用官能团的衍生关系进行衍变,如RCH2OH RCHORCOOH。考点互动探究b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2 CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。c.通过化学反应改变官能团的位置,如有机合成中常见官能团的保护a.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。b.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利考点互动探究用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转

10、变为碳碳双键。c.氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯( )合成对氨基苯甲酸( )的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2,防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。考点互动探究一元合成路线(4)常见的有机合成路线二元合成路线考点互动探究芳香化合物的合成路线基础测评1.溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略):基础测评回答下列问题:(1)A的名称是,B的结构简式是。(2)C能发生银镜反应,其分子中含氧官能团的名称是。(3)写出第步反应的化学方程式:。(4)第、步的反应类型分别是、。(5)M为的同分异构体

11、,其核磁共振氢谱显示有基础测评4种不同化学环境的氢,且数目之比为4411,M的结构简式为。(6)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)甲苯(2)醛基(3)2基础测评(4)取代反应氧化反应(5)(6)基础测评2.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:基础测评基础测评已知:。回答下列问题:(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应基础测评(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法

12、制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是。(4)写出的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。基础测评答案(1)413 (2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)基础测评(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)真题演练1.（2022北京高考）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是 （ ）AF中含有2个酰胺基B高分子Y水解可得到E和GC高分子X中存在氢键D高分子Y

13、的合成过程中进行了官能团保护B真题演练2.（2022山东高考）下列高分子材料制备方法正确的是 （ ）A聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备B聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备C尼龙-66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备D聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备B真题演练3.（2022湖南高考）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是（ ）Am=n-1B聚乳酸分子中含有两种官能团C1mol乳酸与足量的Na反应生成1mol H2D两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子B真题演练4.（2021重庆高考）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。(1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示：F中官能闭的名称为酰胺基和_，生成F的反应类型为_。(2)单体I的分子式为C8H14O2酯基加聚反应真题演练单体的结构简式为_。单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为_。(3)单体II的一种合成路线如图(部