有机物共面问题

1、有机分子空间构型锦囊妙计1.几个特殊分子的空间构型CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。2单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。双键和三键不可以转动；由于单键可以转动乙烯平面与苯平面可以共面，乙炔直线在乙烯平面上，且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。3有机物共线、共面类问题分析有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识。凭借简单

2、分子作母体模型解决相关问题以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。一、甲烷的空间构型正四面体型结构式、分子构型如图一:很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。以甲烷母体模型衍变为一-氯-甲-烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该

3、代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。、乙烯的空间构型平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面定在乙上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C不能转动，而C-H键可

4、以转动。以乙烯母体模型衍变为丙以乙烯母体模型衍变为丙-烯-、-2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1即为丙烯则如图四（1）:将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面，可见凡与c=c直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型-直线型结构式、空间构型如图五：h-c=c-ho-JBJ-o图五乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原

5、子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，三不能转动，而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为乙-烯-基-乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六130H.HHHH图六基，如图六130H.HHHH图六实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与三直接相连的两个碳原子和三中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型平面六边型结构简式如图七：键角：度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。以苯母体模型衍变为甲-基-苯-同

6、样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。例题描述CH3CH=CHC三cCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）双选6个碳原子有可能都在一条直线上6个碳原子不可能都在一条直线上6个碳原子有可能都在同一平面上6个碳原子不可能都在同一平面上知识依托：乙烯、乙炔的空间构型。解题思路：由乙炔分子中所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共直线，可将该分子简化并形象成如下图所示。不难发现直线l上2个C原子在平面M上,则1属于M。(1)(1)在同一直线上的原子最多有个；烯平面册烘直线/】.()某有机物分子结构如下:关于该分构的说法正确的是CHCHA.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子一定都在同一平面上2.(*)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()BDCHCOC=CCH,653试回答下列问题:DCH2=J1.()某分子具有如下结构:(2)(2)一定在同一平面上的原子最多有个；(2)(2)一定在同一平面上的原子最多有