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文档简介
1、.第3讲烃的含氧衍生物考大纲求1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和构造特点,知道它们的转变关系。2.联合生产、生活实质认识某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1醇、酚的见解醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。醇的分类2醇类物理性质的变化规律溶解性初级脂肪醇易溶于水。密度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递加而渐渐高升。醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相邻的醇和烷烃
2、对照,醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体,有特别气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐化作用,若是不慎沾到皮肤上应立刻用酒精冲洗。4醇和酚的化学性质由断键方式理解醇的化学性质若是将醇分子中的化学键进行标号以以下列图,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如.专心.下表所示:反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与开朗金属反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22CHCu3CH2OHO22CH3CHO催化氧化反应22HO32OHHBr32Br与氢卤酸反应CHCHC
3、HCH2HO2CH3CH2浓硫酸OH分子间脱水反应14032232CHCHOCHCHHO分子内脱水反应酯化反应由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基开朗;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢开朗。弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能够使石蕊试液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:。苯环上氢原子的代替反应苯酚与浓溴水反应,产生白色积淀,化学方程式为.专心.。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可查验苯酚的存在。深度思虑判断正误,正确的划“,错误的划“(1)可用无水CuSO4查验酒精中可否含水(
4、)(2)向工业酒精中加入新制的生石灰尔后加热蒸馏,可制备无水乙醇()(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应快速升温至170()(4)苯酚钠溶液中通入少许二氧化碳生成碳酸钠()剖析苯酚电离H的能力比H2CO3二级电离H的能力强,所以只能生成NaHCO3。浓H2SO432222(6)遇FeCl3溶液可显紫色()苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为()剖析正确的离子方程式为。(8)分子式为C7H8O,且含苯环的有机化合物有4种()剖析属于酚的有3种(、),属于醇的有1种(),属于醚的有1种(),共5种。.专心.题组一醇、酚的辨别1以下物质中,不属于醇类的是()AC3H7OHBC6H5CH2
5、OHCC6H5OH答案C2以下对于酚的说法不正确的选项是()酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都拥有弱酸性,在必然条件下能够和NaOH溶液反应C酚类都能够和浓溴水反应生成白色积淀,利用该反应能够查验酚分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D剖析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基能够电离出氢离子,所以酚类能够和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生代替反应生成白色积淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不用然属于酚类,如属于芬芳醇,D错。3由羟基分别跟以下基团相互联合所组成的化合物中,属于醇类的是_,属于酚类的是_。答案CEBD题组二醇、酚的构造特点
6、及性质4以下四种有机化合物的构造简式以下所示,均含有多个官能团,以下有关说法中正确的选项是().专心.A属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C1mol最多能与3molBr2发生反应属于醇类,能够发生消去反应答案D剖析物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能够和NaHCO3溶液反应,A项错误;物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能够使FeCl3溶液显紫色,B项错误;物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子能够被溴代替,根据物质的构造简式可知1mol最多能与2molBr2发生反应,C项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,
7、而且羟基的邻位碳原子上有H原子,所以物质能够发生消去反应,D项正确。5莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。莽草酸的构造简式以以下列图。以下对于这类有机化合物的说法正确的选项是()A莽草酸的分子式为C6H10O5莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多耗资氢氧化钠4mol答案B剖析依照题给构造简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错;莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;莽草酸分子构造中不含酚.专心.羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,C项错;莽草酸分子构造中仅含一个羧基,其他
8、为醇羟基,故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多耗资氢氧化钠1mol,D项错。6以下物质中,既能发生代替反应,又能发生消去反应,同时能够催化氧化生成醛的是()答案D剖析四种醇均能发生代替反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。规律方法1.脂肪醇、芬芳醇、酚的比较类型脂肪醇芬芳醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOHOH与芬芳烃侧链OH与苯环构造特点OH与链烃基相连上的碳原子相连直接相连(1)弱酸性;主要化(1)与钠反应;(2)代替反应;(3)脱水反应;(2)代替反应;学性质(4)氧化反应;(5)酯化反应(3)显色反应将红热的铜丝插入醇中
9、有刺激性气味产生(生遇FeCl3溶特点成醛或酮)液显紫色醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必定有相邻的碳原子,而且此相邻的碳原子上必定连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为.专心.如CH3OH、那么不能够发生消去反应。醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组三醇、酚构造与性质的综合察看7A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适合溴水褪色,并产生白色积淀,A不能够。B苯环上的一溴代物有两种构造。写出A和B
10、的构造简式。A:_,B:_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。答案H2111剖析依照分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2,且分子构造中只有一个氧原子,故A、B中均有OH,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能够使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶.专心.液,且与溴水反应生成白色积淀,故B为酚,联合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种构造:,其中苯环上一溴代物有两种构造的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关
11、系分别为,2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。82012东理综,山33(1)(2)(3)合成P(一种抗氧剂)的路线以下:A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应种类为_。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一同共热生成H,H的构造简式为_。实验室中查验C可选择以下试剂中的_。a盐酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d浓溴水答案(1)消去反应2-甲基丙烷(或异丁烷)(2)(3)bd.专心.剖析由B与C反应生成可知:C为,B为,那么A为(A中有三个甲基)。检讨概括醇与酚常有察看点小结正确
12、划分醇类和酚类物质;(2)依照醇或酚的构造,推断其相应的化学性质;(3)依照官能团的地点及类型确定有机物的同分异构体;(4)利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合成等。考点二醛、羧酸、酯1醛见解烃基与醛基相连而组成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶醛类物质既有氧化性又有复原性,其氧化、复原关系为醇氧化氧化复原醛羧酸以乙醛为例达成以下反应的化学方程式:.专心.特别提示(1)醛基只能写成CHO或,不能够写成COH。醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反
13、应时碱必定过分且应加热煮沸。银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。2羧酸羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连组成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。甲酸和乙酸的分子组成和构造物质分子式构造简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键地点如图:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。CHCOOH和CHCH18CHCOOHCH18浓H2SO4253332CH3CO18OC2H5H2O
14、。3酯(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR代替后的产物。可简写为RCOOR,官能团为。酯的物理性质酯的化学性质.专心.特别提示酯的水解反应为代替反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完好进行。酯在生产、生活中的应用平时生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯仍是重要的化工原料。深度思虑1你是怎样理解有机化学中的氧化反应和复原反应的?请达成以下表格:反应种类氧化反应复原反应有机物分子获得氧原子或失有机物分子中获得氢原子或特点去氢原子的反应失去氧原子的反应(1)有机物焚烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化;不饱和烃的加氢、硝基复原为常有反应(2)醛基被银氨溶液或
15、新制的氨基、醛基或酮基的加氢、苯Cu(OH)2悬浊液氧化;环的加氢等(3)烯烃被臭氧氧化利用氧化反应或复原反应,能够实现有机物官能团的转变,有机合成Cl24光中的应用水解氧化氧化CH3ClCH3OH复原HCHOHCOOH2.丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?答案是同系物,由于它们分子中都含有羧基和同种类的烃基,即分子构造相像,而且在组成上相差15个CH2原子团,完好吻合同系物的定义。3判断正误,正确的划“,错误的划“(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上().专心.(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被复原为醇()(4)完好
16、焚烧等物质的量的乙醛和乙醇,耗资氧气的质量相等()(5)在水溶液里,乙酸分子中的CH3能够电离出H()(2011建理综,福8C)362B的蒸馏物。将B与4有机物A的分子式为CHO,它与NaOH溶液共热蒸馏,获得含浓硫酸混淆加热,控制温度能够获得一种能使溴的四氯化碳溶液褪色,并可作果实催熟剂的无色气体C。B在必然温度和催化剂存在的条件下,能被空气氧化为D,D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,有红色积淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH浓H2SO4(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O170
17、催化剂(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O题组一正确理解醛、羧酸、酯的构造特点1以下物质不属于醛类的物质是()CCH2CHCHODCH3CH2CHO答案B剖析本题察看的是醛的见解。依照醛的定义能够判断出OCH3COH不属于醛类,而是酯类。2由以下5种基团中的2个不相同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种B3种C4种D5种特别注意HO与COOH相连时为H2CO3。.专心.解题方法组合后看物质可否存在。答案D剖析两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COOH组合形成
18、的H2CO3为无机物,不合题意。只有、(甲酸)、OHCCOOH5种有机物能与NaOH反应。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热获得M和N两种物质,N经氧化最后可获得M,那么该中性有机物的构造可能有()A1种B2种C3种D4种审题指导中性有机物C8H16O2能水解,那么该物质为酯,由信息知N能氧化为M,那么N为醇,M为酸,且碳架构造相同,N只能为伯醇。答案B剖析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最后可获得M,说明N与M中碳原子数相等,碳架构造相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M那么为羧酸,进而推知该中性有机物的构造只有和两种。题组
19、二多官能团的辨别与有机物性质的展望4科学家研制出多种新式杀虫剂代替DDT,其中一种的构造如图。以下对于该有机物的说法正确的选项是()该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1molA最多能够与2molCu(OH)2反应D1molA最多与1molH2加成.专心.答案A剖析该有机物的醛基可发生氧化反应,醇羟基可发生酯化反应,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1molA中含2molCHO、1mol,那么最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。5迷迭香酸是从蜂花属植物中提取获得的酸性物质,其构造简式以以下列图
20、。以下表达正确的选项是()迷迭香酸与溴单质只能发生代替反应B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C迷迭香酸能够发生水解反应、代替反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应答案C剖析该有机物构造中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生代替反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,那么1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,那么1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应,D项错。6聚乙炔衍生物分子M的构造简式及M在稀硫酸作用下的水解反应以以下列图。以下有关说法不正确的选
21、项是()MAM与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应C1molM与热的烧碱溶液反应,可耗资2nmolNaOHDA、B、C各1mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为122答案D.专心.剖析由M的构造简式及A的分子式可知两者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;由M的构造简式可知其水解后产物B(C363)的分子构造中HO含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确;1molM的单体可以耗资2molNaOH,那么1molM可耗资2nmolNaOH,C正确;M与A均属于高分子聚合物,1molA耗资nmol
22、金属钠,放出气体的物质的量为n/2mol,D错误。题组三依据有机物的性质确定官能团或有机物的构造7有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生以下转变:B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的构造可表示为(其中:X、Y均为官能团)。请回答以下问题:依照系统命名法,B的名称为_。官能团X的名称为_,高聚物E的链节为_。(3)A的构造简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体,写出其中2种吻合以下要求的同分异构体的构造简式_。.含有苯环.能发生银镜反应.不能够发生水解反应从分子构造上看,A拥有抗氧化作用的主要原因是_(填序号)。a含有苯环b含有羰基c
23、含有酚羟基答案(1)1-丙醇.专心.(写出上述3个构造简式中的随意2个即可)(6)c剖析E为高分子化合物,那么D有可能是烯烃,B是醇,联合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,那么B为CH3CH2CH2OH,D为CH2=CHCH3,E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,那么含有COOH,与FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,那么C的构造简式只能是,那么A的构造简式为。(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1-丙醇。由于C只有7个碳原子,所以Y只能是OH,X是COOH。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解,A的构造简式为。(4)的反应,产物为CO2和H2O。该反应是COOH与
24、HCO3.专心.(5)不发生水解反应那么不含构造,能发生银镜反应那么含有CHO。酚羟基拥有复原性,能被O2氧化,所以A可作为抗氧化剂使用。规律方法1多官能团有机物性质确实定步骤第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,联合选项剖析对有机物性质描绘的正误。(注意:有些官能团性质会交叉。好似,碳碳叁键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等)。2官能团与反应种类考点三烃的衍生物转变关系及应用深度思虑.专心.写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应种类。浓H2SO4答案(1)CH3
25、CH2OHCH2=CH2H2O(消去反应)170题组一有机物的推断1由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的表示图以下所示:请回答以下问题:(1)写出以下物质的构造简式:A_,F_,C_。(2)写出以下反应的反应种类:X_,Y_。写出以下反应的化学方程式:AB:_。GH:_。假定环状酯E与NaOH水溶液共热,那么发生反应的化学方程式为_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO.专心.酯化反应(或代替反应)加聚反应剖析乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,那么A的构造简式为CH22;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F,那么F是乙炔;BrCHB
26、r乙炔和氯化氢发生加成反应生成G,那么G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,那么H是聚氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,那么B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,那么C是乙二醛;乙二醛连续被氧化,生成乙二酸,那么D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环酯E。2有机化合物A的相对分子质量为153,A有以下的性质:.取A的溶液少许,加入NaHCO3溶液,有气体放出。.另取A的溶液,向其中加入足量的NaOH溶液,加热反应一段时间后,再加入过分HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色积淀生成。有以下的转变:请填空:(1)A物质的构造简式为_。(2)CG的反
27、应种类为_;AB的反应种类为_。.专心.(3)写出与C拥有相同官能团的同分异构体的构造简式:_;G与过分的银氨溶液反应,每生成2.16gAg,耗资G的物质的量是_mol。(4)写出以下反应的化学方程式:DE_;CH_。答案(1)(2)氧化反应消去反应(3)0.01(4)CH222COOH浓H2SO42222COOH=CHCOOHHOCHCHHOCH=CHCOOCHCH浓H2SO4nCH2(OH)CH2COOH剖析本题察看了有机物官能团之间的相互转变以及同分异构体的书写。由A与NaHCO3溶液反应有气体放出说明有COOH;由性质可知A水解后的溶液中有Br,说明A中有Br;A的相对分子质量为153
28、,说明1molA中只能有1molCOOH和1molBr,由相对分子质量可推知1molA中还含有2molC和4molH;A的水解产物C经氧化反应生成含醛基的G,说明C为醇,而且羟基在端点的碳原子上,那么A的构造简式为,C为,G。CH发生缩聚反应,生成的H为。DE为酯化反应,生成的E为,EF为加聚反应。方法指导解有机物综合推断类试题的常用方法逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。依照反应条件推断。在有机合成中,能够依照一些特定反应的条件,推出未知有机物.专心.NaOH/醇是卤代烃消去的条件;NaOH/水的构造简式。如“是卤代烃水解的条件,浓硫酸“是乙醇消去的条件,“浓硫酸,是羧酸和醇发
29、生酯化反应的条件。170(3)依据有机物间的衍变关系。如“A氧化,B氧化,C这一氧化链一般能够与“醇烃卤代卤代烃醛酸这一转变关系联系。有机物间重要的衍变关系:RHRX水解醇类氧化醛类羧酸酯化酯类代替ROH加氢RCHO氧化,RCOOH水解RCOOR。题组二剖析合成路线,规范解答有关问题3有机物A的构造简式为,它可经过不相同化学反应分别制得B、C和三种物质。(1)B中含氧官能团的名称是_。(2)AC的反应种类是_;AD中互为同分异构体的是_。(3)由A生成B的化学方程式是_。(4)C在必然条件下发生加聚反应的化学方程式是_。答案(1)醛基、羧基(2)消去反应CD剖析(1)依照B的构造简式可知,B中
30、含有醛基和羧基两种含氧官能团。.专心.(2)比较C、A的构造简式知,A发生消去反应后可得C,由A、B、C、D的构造简式可知C、D互为同分异构体。(3)A发生催化氧化反应可得B:(4)中的C=C键发生加聚反应形成高分子化合物:。4(2012徽理综,安26)PBS是一种可降解的聚酯类高分子资料,可由马来酸酐等原料经以下路线合成:(1)AB的反应种类是_;B的构造简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_;D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含OO键,半方酸的构造简式是_。由B和D合成PBS的化学方程式是_。以下对于A的说法正确的选项
31、是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1molA完好焚烧耗资5molO2答案(1)加成反应(或复原反应)HOOCCH2CH2COOH.专心.碳碳叁键(或碳碳三键)、羟基1,4-丁二醇(3)必然条件(4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH或nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH必然条件(2n1)H2O(5)ac剖析构造决定性质,性质反应构造,解题时要先察看分子内的官能团,尔后依照官能团的性质确定有机物能发生的反应;写同分异构体时应依照分子式和题目所给要求来写
32、。(1)A的构造中含有碳碳双键,与H2发生加成反应生成B:HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C:,含有碳碳三键和羟基。D的名称是1,4-丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3,不饱和度为4,依照要求可知半方酸的构造简式为。(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH必然条件(5)A分子内含有碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色,也能与HBr发生加成反应;分
33、子内含有羧基,能够与Na2CO3反应生成CO2;A分子内不含醛基,但含有羧基,能与氢氧化铜.专心.发生酸碱中和反应;A的分子式为C4H4O4,1molA完好焚烧耗资氧气3mol。思想建模“三招打破有机推断与合成1确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的构造等,在解题过程中应抓住这些信息,对照物质转变中官能团的种类变化、地点变化等,掌握其反应实质。2掌握两条经典合成路线一元合成路线:RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线:RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时,可能会存在多种不相同的
34、方法和路子,应该在节俭原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和路子。3按要求、规范表述有关问题即应依照题目要求的方式将剖析结果表达出来,力争预防书写官能团名称时出现错别字、书写物质构造简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,保证答题正确。研究高考明确考向1(2013庆理综,重5)有机物X和Y可作为“分子伞给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。以下表达错误的选项是()A1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2OB1molY发生近似酯化的反应,最多耗资2molXCX与足量HBr反应,所得有机物的分子式为CHOBr324372DY和癸烷的分子链均呈锯齿
35、形,但Y的极性较强答案B剖析A项,在X中,三个醇羟基均能发生消去反应,1molX发生消去反应,最多生.专心.成3molH2O,正确;B项,在Y中含有2个NH2,一个NH,均能够和COOH发生反应,所以1molY最多耗资3molX,错误;C项,X中的三个OH均能够被Br代替,分子式正确;D项,由于C原子为周围体构造,所以癸烷与Y均是锯齿形,由于癸烷比Y的对称性更强,所以Y的极性较强,正确。2(2013江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在必然条件下反应制得:以下有关表达正确的选项是()贝诺酯分子中有三种含氧官能团可用FeCl3溶液差异乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基
36、酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最一生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案B剖析A项,贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,错误;B项,对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用FeCl3溶液划分,前者显紫色,正确;C项,乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚不能够与NaHCO3溶液反应,错误;D项,贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最后共生成三种产物:CH3COONa、,错误。3(2012上海,54改编)B(构造简式为)的含苯环构造的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出查验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
37、试剂(酚酞除外):_;现象_。.专心.答案银氨溶液有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液,有砖红色积淀生成)剖析吻合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯,甲酸酯拥有醛基的性质,可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液查验。42012津理综,天8(2)改编A(构造简式为)催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在必然条件下聚合反应的化学方程式:_。答案剖析A催化氢化获得的Z为,Z含有羟基和羧基,能发生缩聚反应。5(2013徽理综,安26)有机物F是一种新式涂料固化剂,可由以下路线合成(部分反应条件略去):(1)B的构造简式是_;E中含有的官能团名称是_。由C和E合成F的化学方程式是_。同时知足以下条件的苯的同
38、分异构体的构造简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸取峰不存在甲基乙烯在实验室可由_(填有机物名称)经过_(填反应种类)制备。以下说法正确的选项是()aA属于饱和烃bD与乙醛的分子式相同cE不能够与盐酸反应dF能够发生酯化反应答案(1)HOOC(CH2)4COOH羟基、氨基.专心.(3)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)abd剖析依照合成路线图中物质的构造简式,推断出其他物质的构造简式,依照题目要求解答有关问题即可。(1)B和甲醇反应生成C,依照C的构造简式能够判断B为二元羧酸;E分子中有两种官能团:氨基和羟基。(2)察看C、E、F三者的构造简式,可知C和E反应即为E中的HOCH2
39、CH2NH代替了C中的OCH3,同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为C6H6,离饱和烃还差8个氢原子,条件该分子中存在3个双键,要知足碳、氢比,分子中还应存在一个环状构造;条件说明该分子呈对称构造,分子中氢的地点是相同的;再联合条件即可写出该物质的构造简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的,该反应种类为消去反应。(5)A是环己烷,属于饱和烃,所以a项正确;D的分子式为C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以b项正确;E分子中含有氨基,能够和盐酸反应,所以c项错误;F分子中含有羟基,能够和羧酸发生酯化反应,所以d项正确。6(2013课标全国卷新,38)化合物I(C11H12O3)
40、是制备液晶资料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I能够用E和H在必然条件下合成:以下信息:A的核磁共振氢谱说明其只有一种化学环境的氢;B2H6CHRCH2RCH2CH2OH;H2O2/OH.专心.化合物F苯环上的一氯代物只有两种;过去在同一个碳原子上连有两个羟基不牢固,易脱水形成羰基。回答以下问题(1)A的化学名称为_。(2)D的构造简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_,该反应种类为_。(5)I的构造简式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时知足以下条件:苯环上只有两个代替基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO
41、2,共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这类同分异构体的构造简式_。答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2)(3)C4H8O2剖析由信息可知A为,化学名称为2-甲基-2-氯丙烷。由信息知B(C4H8)为,再依照流程中D能与Cu(OH)2反应,进而确.专心.定C为,D为,E为依照信息,且F能与Cl2在光照条件下反应,推出F为G为;H为E和H经过酯化反应生成:(6)J比I少一个CH2原子团。由限制条件可知J中含有一个CHO,一个COOH用COOH在苯环上搬动:,;用CH2COOH在苯环上搬动:;用CH2CH2
42、COOH在苯环上搬动:;用在苯环上搬动:;用一个CH3在苯环上搬动:;同分异构体的种类共3618种依照对称性越好,氢谱的峰越少,解决最后一个空。练出高分1以下说法中,正确的选项是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇羟基与氢氧根离子拥有相同的化学式和构造式C在氧气中焚烧只生成二氧化碳和水的有机化合物必然是烃醇与酚拥有相同的官能团,但拥有不相同的化学性质答案D.专心.剖析酚类物质中也含有OH,但不属于醇,A不正确;羟基是中性基团,OH带一个单位的负电荷,两者的构造不相同,故B不正确;醇类、酚类等含C、H、O元素的有机物在O222中焚烧的产物也只有CO和HO,故C不正确;诚然醇和酚拥有相同的官能团,
43、但由于两者的构造不相同,所以化学性质不相同。2L-多巴是治疗帕金森氏症的药物。对于L-多巴的说法中,不正确的选项是()A其分子式为C9H11O4NB核磁共振氢谱上共有8个峰C能与酸、碱反应生成盐能与浓溴水发生代替反应答案B剖析该有机物中有9种不相同的氢原子,B项错;分子中的酚羟基、羧基能与碱反应,氨基能与酸反应,C项正确;苯环上的氢能与Br2发生代替反应,D项正确。3以下有机物中,在不相同条件下,既能发生水解反应和消去反应,又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()ABCD答案B4CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程以下。以下说法不正确的选项是().专心.A1mol
44、CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多耗资3molNaOHB可用金属Na检测上述反应结束后可否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应,而且其分子中含有3种官能团答案B剖析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法查验反应结束后可否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团,能发生加聚反应,D项正确。5物质X的构造式以以下列图,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。以下
45、对于物质X的说法正确的选项是.专心.()AX分子式为C6H7O7B1mol物质X能够和3mol氢气发生加成CX分子内所有原子均在同一平面内D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应获得的气体物质的量相同答案D剖析X分子式为C6H8O7,A错误;分子构造中存在羧基和羟基官能团,羧基不能够和氢气加成,所以该分子不能够和氢气加成;分子中含有正周围体中心的碳原子,所以所有原子不能能均在同一平面内;分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应获得的气体物质的量相同。6以以下列图是一些常有有机物的转变关系,对于反应的
46、说法不正确的选项是()反应是加成反应只有反应是加聚反应C只有反应是代替反应D反应是代替反应答案C剖析本题察看常有有机物转变关系及反应种类。A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应得聚乙烯,正确;C项反应都是代替反应,错误;D项正确。7以下a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其他是烃的衍生物,以下有关说法正确的选项是()HBrNaOH溶液O2Cu银氨溶液c必然条件浓硫酸,HA假定a的相对分子质量是42,那么d是乙醛B假定d的相对分子质量是44,那么a是乙炔C假定a为苯乙烯(C6H5CH=CH2),那么f的分子式是C16H32O2D假定a为单烯烃,那么
47、d与f的最简式必然相同.专心.答案D剖析A项中假定有机物a的相对分子质量是42,那么其分子式为C3H6,那么d为丙醛;B项中假定有机物d的相对分子质量为44,那么有机物d为乙醛,有机物a为乙烯;C项中假定有机物a为苯乙烯,那么有机物d为苯乙醛,其分子式为C8H8O,那么有机物的分子式为C16H16O2,故A、B、C均错误。8己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所惹起的功能性出血等,以以下列图分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。以下对实验数据的展望与实质情况吻合的是()A中生成7molH2OB中无CO2生成C中最多耗资3molBr2D中发生消去反应答案B剖
48、析本题察看了酚类物质的化学性质、组成方面的知识,在解题过程中,一要注意酚类物质特有的性质,二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为C18H22O2,反应中应生成11molH2O,A项错;酚的酸性比H2CO3的弱,不能够与NaHCO3溶液反应生成CO2项对;两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子,它们均可被卤素原子代替,B故反应中最多能够耗资4molBr2,C项错;苯环上的羟基不能够发生消去反应,D项错。9A、B、C、D四种芬芳族化合物都是某些植物挥发油的主要成分,它们的构造简式以下所示:.专心.请回答以下问题:用A、B、C、D填空:能发生银镜反应的有_。既能使FeCl3溶液显紫色,又能和N
49、aHCO3溶液反应放出气体的有_。(2)按以以下列图转变关系,C经一步反应可生成E,E和B互为同分异构体,那么反应属于_反应(填反应种类名称),写出反应的化学方程式:_。(3)同时吻合以下两个条件的D的同分异构体有4种。化合物是邻位二代替苯;苯环上的两个代替基分别为羟基和含有COO构造的基团。其中两种构造简式以下所示,请写出其他两种同分异构体的构造简式。答案(1)ACD剖析(1)能发生银镜反应的物质分子中含有醛基,A、C吻合。既能使FeCl3溶液显紫色,又能和NaHCO3溶液反应放出气体的物质应含有酚羟基和羧基,D吻合。(2)C的相对分子质量是134,E的相对分子质量是150,两者相差16,依
50、照两者的分子式可知反应是氧化反应;E是一元羧酸,反应是酯化反应,E和F的相对分子质量相差28,再加上生成的水的相对分子质量是18,由质量守恒得,一元醇的相对分子质量为46,是乙醇。依照要求对D的构造进行变化:必定有酚羟基,另一个代替基能够是酯基,也能够是羧基。10X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X能够经过以下路子合成:.专心.请依照上图回答:(1)D中含有的官能团名称是_、_;反应属于_反应;反应属于_反应。化合物B的构造简式为_或_。反应的化学方程式为_。化合物F的分子式为C6H6O3,它拥有酸性,F中只有2种等效氢原子。写出反应的化学方程式:_。答案(1)羧基溴原子代替氧化
51、(2)CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH乙醇(3)CH2BrCH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O乙醇或CH3CHBrCOOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(4)2CH2=CHCOOH2H2O11风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准情况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。如图表示合成MLA的路线。.专心.(1)写出以下物质的构造简式:A_,D_。(2)指出反应种类:_,_。(3)写出所有与MLA拥有相同官能团的同分异构体的构造简式:_。(4)写出EF转变的化学方程式_。(5)MLA可经过以下反应合成一高分子化合物G那么G的构造简式为_。答案(1)BrCH2CH=CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反应代替反应(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH(4)HOOCCHBrCH2COOH3NaOH,NaOOCCH(OH)CH2COONa2HONaBr2(5)剖析“0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准情况)说明MLA分子中含有两个羧基,比较流程图这两个羧基是CHCHCHCH与卤素原子加成后,22水解变为羟基,再氧化为醛基,进一步
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